You are on page 1of 36

APLICACIONES DE LA QUÍMICA QUIM 1105-1

Profesor: Diego Camilo Estupiñán Méndez dc.estupinan170@uniandes.edu.co Atención: Lunes 10:00 – 11:00 am Martes 2:00 – 3:00 pm Miércoles 8:00 – 10:00 am Oficina Q-828
Departamento de Química Universidad de los Andes, 2013-1

OBJETIVOS
Proporcionar principios fundamentales sobre la teoría estructural y mecanística de la química orgánica

• Reconocer y describir los diferentes grupos funcionales orgánicos • Explicar la reactividad de las moléculas orgánicas • Generalizar principios mecanísticos básicos para predecir comportamientos químicos • Relacionar los conceptos con aplicaciones en ingeniería
QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán - Uniandes 2

SISTEMA DE EVALUACIÓN
TEORÍA
Semana Actividad
3 Tareas

Valor Unitario
4 puntos

Valor Total
12 puntos

4, 11, 16

5,9 y 16 5,9 y 16

5 Quices
3 Parciales 3 Talleres

1,6 puntos
15 puntos 5 puntos

8 puntos
45 puntos 15 puntos

E. Finales

1 Final

20 puntos

20 puntos

100 puntos
QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán - Uniandes 3

Se asignarán con dos semanas de antelación. Deben ser entregados el día del examen. asignados con una semana de antelación. durante la complementaria. Parciales: el lunes de la semana indicada en el programa.Tareas: tres tareas cortas relacionadas con temas del curso. Parejas.Uniandes 4 . Talleres: talleres de preparación para cada parcial. Individual. QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán . Individual. sin previo aviso. Quices: cinco quices presentados durante cualquier momento de la clase.

SISTEMA DE EVALUACIÓN LABORATORIO 10 pre-informes 40 puntos 40 puntos 20 puntos 100 puntos QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .Uniandes 5 10 quices 3 talleres .

5 5.0 6 QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .Puntaje obtenido en la teoría y Puntaje obtenido en el laboratorio 0 – 59 puntos y 0 – 100 puntos 0 – 100 puntos y 0 – 59 puntos 60 puntos o más y 60 puntos o más pierde el curso pierde el curso aprueba el curso Nota Final = (Nota Teoría x 0.Uniandes .5 2.5 4.5 3.7) + (Nota Laboratorio x 0.0 4.0 3.0 2.3) Aproximación Final Puntaje 30 puntos o menos entre 31 y 44 puntos entre 45 y 59 puntos entre 60 y 68 puntos entre 69 y 75 puntos entre 76 y 83 puntos entre 84 y 94 puntos 95 puntos o más Calificación 1.

H. John Wiley & Sons. Inc. Morrison. Wade. University Science Books. W. L. (2003). 8. Bruice. “Organic Chemistry” 4ª Ed. QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán . Bruice.Y. “Química Orgánica” 5ª Ed. “Fundamentos de Química Orgánica” 1ª Ed.Y.BIBLIOGRAFÍA 1.W. Solomons.T. 7. Freeman and Company. P. (1998).G. (2004). Pearson Addison Wesley.Uniandes 7 . 3. “Essential Organic Chemistry” 1ª Ed. “Organic Chemistry” 9ª Ed. Sorrell. Pearson Prentice Hall. “Química Orgánica” 5ª Ed. 4. K. (2006). Pearson Prentice Hall. Mc Graw-Hill 2. (2008). (2007). 5. Vollhardt. “Organic Chemistry” 2ª Ed. R. Hart. T. “Química Orgánica” 12ª Ed. H. P. Pearson Prentice Hall. 6. (2006). (2007). T.

Uniandes 8 .INTRODUCCIÓN QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .

cassiopeiaproject.com/vid_courses3.php? Tape_Name=Complexity ¿Origen de la vida en la Tierra? QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .El inicio… Teoría del Big-Bang Formación de átomos H2.Uniandes 9 . molécula predominante Pequeñas fracciones de moléculas más complejas Moléculas orgánicas interestelares http://www.

ADN.QUÍMICA ORGÁNICA “Química de la Vida” Química de los compuestos de carbono Inmensa variedad de moléculas que contienen carbono! Alrededor de 16 millones de compuestos orgánicos conocidos • Moléculas de la vida • Proteínas.Uniandes 10 . QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán . • Productos naturales • Alimentos. gas natural. caucho. medicamentos. carbohidratos. medicinas. etc. telas. etc. vitaminas. fibras. petróleo. etc. pegantes. • Productos sintéticos • Plásticos. lípidos.

Propiedades diversas! OH O HO O O OH HO HO OH OH OH Lasioderma serricorne H 3C H 3C SH H 3C OH O CH3 CH3 CH3 H 3C SH QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .Uniandes 11 .

Uniandes 12 .SH H 3C CH3 H 3C H 3C OH H 3C N Citrus x paradisi CO 2 Me CH3 Portieria hornemannii H 3C Cl Cl Br Br CH2 O Erythroxylum coca O QUIMC 1105 l S1 Diego Estupiñán .

H H CH2 CH2 n CH2 CH H H n Cl H CH2 CH n H CN H CH2 C n H CO 2 Me QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .Uniandes 13 .

org.acs..co:8080/doi/pdf/10.Uniandes . 2003. 68. Chem.1021/jo0 349227 14 QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .CH3 O O O O HO NH2 HO NH O N H S CH3 CH3 CO 2 H O NanoPutians Chanteau.biblioteca. Org. J. J. S.edu. Tour.uniand es. http://pubs. 8750-8766.

Uniandes 15 .ESTRUCTURA ELECTRÓNICA QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .

Uniandes 16 .El Átomo Núcleo Protones p+ Electrones eNeutrones n QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .

0000 uma 13C: 1.0000) + (0.0034 uma QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .89% 12.Uniandes C: 12.11% 13.9889 x 12.011 uma 17 .0111 x 13.El número de protones en un átomo es el número atómico El número de electrones en un átomo neutro 6 p+ = C 6 p+ + 6 n = 12C 6 p+ + 7 n = 13C 6 p+ + 8 n = 14C La masa atómica de un elemento es el promedio del peso de sus isótopos (0.0034) = La suma de protones y neutrones es el número de masa Átomos con igual número atómico y diferente masa son isótopos 12C: 98.

4… Número cuántico azimutal l: 0.Mecánica Cuántica Schrödinger en 1926 propone función de onda ψ para describir el comportamiento ondulatorio del e- ψ2 provee información sobre la probabilidad de encontrar un eLa solución a la ecuación de Schrödinger produce un conjunto de funciones de onda que se conocen como orbitales Número cuántico principal n: 1. 1.Uniandes Número cuántico magnético ml: -l…. 2. 3… n-1 0 1 2 3 4 s p d f g QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán . 2. 3. +1/2 +1/2 ↑ -1/2 ↓ 18 . 0… +l Número cuántico de espín ms: -1/2.

3 4s.Ejemplos ¿Cuántos orbitales existen para la combinación n=5. 2 QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán . 4p. qué valores puede tomar ml? ml = -2. 1. 5py. 1. 4d. 0. qué valores puede tomar l? l = 0. l=1? 5px. 2.Uniandes 19 . -1. 5pz ¿Para n=4.4f ¿Para l=2.

Principio de exclusión de Pauli.Uniandes 20 .Principio Aufbau. 2s2. 2p1 Oxígeno 8O 1s2. Regla de Hund Boro 5B Carbono 6C Nitrógeno 7N 1s2. 2p4 QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán . 2s2.

Densidad de Probabilidad ψ2 QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .Uniandes 21 .

EL ENLACE QUÍMICO QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .Uniandes 22 .

llena su última capa sólo con 2 e-! QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán . los que se encuentran en el último nivel n Mantener átomos unidos dentro de un compuesto estable Regla Del Octeto El hidrógeno H. aceptar o compartir e.para obtener una configuración estable de “capa cerrada” Electrones de Valencia.Uniandes 23 .Enlace Químico Ceder.

Uniandes 24 .Enlace Iónico Atracción electrostática entre iones de carga opuesta Transferencia de e.de un átomo a otro QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .

Uniandes 25 .para formar el enlace Cada átomo completa su capa cerrada http://www.Enlace Covalente Los átomos comparten e.com/watch?v=XKOvnjEcI5w QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .youtube.

POLARIDAD QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .Uniandes 26 .

Uniandes 27 .Electronegatividad Medida de la habilidad de un átomo para atraer e.hacia sí mismo Afinidad Electrónica Potencial de Ionización QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .

Uniandes 28 .se comparten de forma desigual QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .Enlaces Covalentes Polares Si el enlace está formado por átomos de diferente electronegatividad. los e.

Uniandes . Medida del desplazamiento de la carga μ = e x d δ+ δ- Mapas de Potencial Electrostático No siempre un enlace polar lleva a una molécula polar O C O 29 μ=0 QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .Dipolos Enlace con un extremo negativo y uno positivo.

ESTRUCTURAS DE LEWIS QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .Uniandes 30 .

por puntos Cada átomo debe completar 8 e.Uniandes . los enlaces covalentes por líneas y los e.(H completa 2) compartiendo pares con sus vecinos inmediatos H2 O H2CO 1+1+4+ 6 = 12 6 pares e- ClO27+6+6+ 1 = 20 10 pares e- 1 Número total de ede valencia 1+1+6= 8 4 pares e- 2 Organizar los átomos H O H H C O H O Cl O 31 QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .Estructura de Lewis de una molécula Los átomos se representan por sus símbolos químicos.

H2 O H2CO H H C H O O ClO2Cl 8 pares erestantes 3 Unir los átomos mediante enlace covalente H O O 2 pares erestantes 3 pares erestantes 4 Completar octetos con los pares de erestantes H H ¨ ¨ O H C H ¨ ¨ O O: :O ¨ ¨ O ¨: ¨ ¨ ¨ Cl Cl 5 Formar enlaces múltiples donde H sea necesario H ¨ ¨ O H C H QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .Uniandes ¨ ¨ :O ¨ ¨ O ¨: ¨ ¨ ¨ 32 .

valencia .asignados CO2 e.asignados Carga Formal 0 0 0 0 +1 QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .Carga Formal Carga de un átomo por defecto considerando enlaces covalentes puros (pares de e.Uniandes 33 .# e.compartidos equitativamente) Carga Formal = # e.de valencia ¨ ¨ 6 O 6 C 4 4 ¨ ¨ 6 O 6 :O ¨ 7 ¨ 6 -1 C 4 4 O: 6 5 e.

Uniandes 34 .de valencia Estructuras de Resonancia QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .CH2N2 16 e.

Estructuras Importantes Carbocatión. Óxido. Amonio.Uniandes 35 . Carbanión. Halonio QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .

Uniandes 36 .QUIM 1105 S1 Diego Estupiñán .