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Química Orgánica I

Instituto Tecnológico de Celaya

OBTENCIÓN DE HALOGENUROS DE ALQUILO PRIMARIOS
Bromuro de n-butilo Introducción:
La manera más adecuada de obtener un bromuro de alquilo primario en el laboratorio consiste en calentar el alcohol correspondiente con una mezcla de ácido sulfúrico y bromuro sódico o potásico. La combinación del bromuro con el ácido sulfúrico tiene dos funciones: primera, liberar el bromuro de hidrógeno necesario para la reacción, y segunda, formar con el alcohol una mezcla que hierva a una temperatura superior a la requerida, para que la reacción entre el bromuro de hidrógeno y un alcohol primario transcurra con una rapidez razonable.

Objetivo:
a) Ejemplificar una reacción de sustitución nucleofílica alifática de segundo orden ( SN2). b) Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario empleando ácido sulfúrico y bromuro de sodio.

Propiedades físicas:
n-butanol: p.eb.= 117-8 °C bromuro de n-butilo: p. eb.= 101-3 °C densidad 1.286 g/cc a 24 ºC

Experimentación:
Obtención del bromuro de n-butilo

        

Material Matraz de fondo redondo de125 ml Refrigerante de rosario (30 cm) Refrigerante recto (30 cm) 2 mangueras (50 cm c/u) Perlas de ebullición 2 pinzas de tres dedos con nuez Anillo metálico Plancha de calentamiento 3 Matraz erlenmeyer de 50 ml con tapón

Reactivos  Alcohol n-butílico  Ácido sulfúrico concentrado  Bromuro sódico dihidratado  Solución diluida de hidróxido sódico  Cloruro cálcico  Plato poroso  Nitrato de plata  Vaselina --.--.--.--.--.--.-.--.--.--.--.--.--.--.--.-.--.--. Material adicional que no se les

PRÁCTICA 6 : Obtención de halogenuros de alquilo primarios

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agitando el matraz de vez en cuando. Monte el matraz sobre una plancha de calentamiento y ponga un refrigerante de reflujo.1a) Caliente suavemente. en este momento se disolverá rápidamente el poco bromuro sódico que quedase y comenzará una reacción apreciable porque el líquido se separará en dos capas. disponga el aparato para una destilación simple con un refrigerante recto y con un matraz erlenmeyer de 50 ml como colector (Fig. primero 12 ml de ácido sulfúrico concentrado y después 12 ml de alcohol n-butílico. Añada de una vez 11. mientras hace girar el matraz. 15-20 ml)  Franela  Etiquetas  Marcador indeleble Procedimiento:       Vierta 12 ml de agua en un matraz de fondo redondo de 125 ml Añada con precaución y enfriando. Aparato para la obtención del bromuro de n-butilo a) para reflujo y b) para destilación PRÁCTICA 6 : Obtención de halogenuros de alquilo primarios Página 2 de 4 .5 g de bromuro sódico dihidratado (NaBr*2H2O). Continúe calentando hasta que sólo destile la fase acuosa (o sea. *(A medida que la reacción transcurre. Destile la mezcla de reacción rápidamente. manteniendo una corriente de agua adecuada en la camisa externa del refrigerante. Entonces caliente la mezcla a su temperatura de ebullición.  Figura 1.Química Orgánica I Instituto Tecnológico de Celaya          Matraz erlenmeyer de 250 ml 1 vaso de precipitado 100ml Embudo de separación de 125 ml Termómetro (0-130°C) Matraz de destilación 1 Espátula 3 pipetas de 10 ml Propipeta Cuba para baño maría entregará en el laboratorio  Cinta de teflón  1 frasco de vidrio ámbar con tapón de rosca (aprox. Continúe el reflujo suave* durante veinte minutos. hasta que se disuelva la mayor parte del bromuro sódico. el alcohol n-butílico va siendo reemplazado por el bromuro de n-butilo y puede ser necesario disminuir la temperatura de la plancha de cuando en cuando para que el reflujo corresponda a la capacidad del refrigerante) Finalizado el período de reflujo. hasta que no se observen gotitas aceitosas). (Fig. Haga girar el matraz para que los líquidos se mezclen bien y enfríe la mezcla en baño de agua fría. 1b).

Recoja la porción del destilado que salga entre 99-103º C. 3. agitando frecuentemente para acelerar el proceso (La desaparición de la turbidez indica que el bromuro está seco) Decante el líquido seco a un matraz de Erlenmeyer de 50 ml (previamente pesado). para que por diferencia de peso sepa la cantidad de bromuro de n-butilo obtenida. Escriba un cuadro comparativo de las reacciones tipo SN1 y SN2 respecto a: a) Orden de reacción b) Estereoquímica PRÁCTICA 6 : Obtención de halogenuros de alquilo primarios Página 3 de 4 . Explique si sería conveniente emplear exactamente las mismas condiciones de la experiencia de hoy. luego con 5 ml de solución diluida de hidróxido sódico y. ¿Cómo llevaría a cabo lo inverso de la conversión del bromuro de n-butilo en alcohol n-butílico? 4. Separe las capas ** y lave el bromuro de n-butilo. Describa el mecanismo de la reacción efectuada. ¿Cómo explica usted el hecho de que el alcohol n-butílico tenga un punto de ebullición más alto que el bromuro de n-butilo? 6. Informes: 1. Pase la mezcla a un embudo de decantación pequeño y añada una gota de agua observando con cuidado su comportamiento para averiguar cuál es la capa de bromuro de n-butilo y cuál la del ácido sulfúrico. para sintetizar el bromuro de s-butilo y el bromuro de t-butilo. primero con 10 ml de agua. Añada lentamente un volumen idéntico de ácido sulfúrico y agite suavemente. 2. Junte su muestra con la de otros compañeros para destilar. 8. por último. ** (Puede que necesite mirar el embudo desde ángulos diferentes para distinguir la interfase) Seque el bromuro de n-butilo con unos seis gránulos de cloruro cálcico en un matraz erlenmeyer pequeño. ¿En qué se diferenciarían las condiciones recomendables en cada caso de las empleadas. en la práctica de hoy? 5.Química Orgánica I Instituto Tecnológico de Celaya        Vierta todo el destilado en un embudo de separación colocando en un soporte con anillo y saque la capa de bromuro de n-butilo (capa inferior) recogiéndola en un matraz erlenmeyer pequeño. Coloque la muestra en un matraz de destilación de 125 ml. pese el matraz con la mustra. con otros 10 ml de agua. ¿Cómo se relacionan el bromuro de n-butilo y el butano? Formule las ecuaciones ajustadas para sintetizar butano a partir del bromuro de n-butilo. Coloque el termómetro y un refrigerante seco y destile. Guarde el producto en un frasco ámbar para utilizarlo posteriormente en la práctica de Propiedades de halogenuros de alquilo. Prediga cual de los siguientes alcoholes reaccionará más rápido frente a HBr Alcohol becílico Alcohol p-metil-bencílico Alcohol p-nitrobencílico Escriba el mecanismo de la reacción de sustitución nucleofílica entre el n-butanol y HBr. al obtener el bromuro de n-butilo. a) b) c) 7.

% y en gr de producto obtenido. c) d) e) f) g) PRÁCTICA 6 : Obtención de halogenuros de alquilo primarios Página 4 de 4 . y cuando la lavó? ¿Cómo lo supo? 9. ¿ Qué tratamiento previo se les debe dar antes de desecharlos al drenaje?. ¿Qué sustancias contienen los residuos de este experimento?. 10. Subproductos y productos orgánicos colaterales. ¿Dónde se encontraba la fase orgánica cuando la separó de la mezcla de reacción. Calcule el rendimiento teórico y el rendimiento práctico. Presentar los valores en moles.Química Orgánica I Instituto Tecnológico de Celaya Condiciones de reacción Sustrato Reacciones en competencia.