You are on page 1of 16

Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia do Rio de Janeiro Campus Duque de Caxias

QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL I

Experimento n 2: Ponto de Ebulio Realizado em: 18/06/2013 Entregue em: 02/07/2013

Alunos: Felipe de Moura Jssica Barcelos Kelly Figueira

Duque de Caxias 2013/1

Instituto Federal de Educao, Cincia e Tecnologia do Rio de Janeiro Campus Duque de Caxias

Experimento n 2: Ponto de Ebulio


O presente relatrio foi elaborado como critrio de avaliao parcial para a disciplina Qumica Orgnica Experimental I, sob orientao do professor Doutor Guilherme Vilela.

Duque de Caxias 2013/1

Introduo

Toda vez que uma substncia slida aquecida sua temperatura vai aumentando, at o momento em que comea a ocorrer a mudana de fase, este momento, onde o equilbrio alcanado entre as molculas no slido e as no estado lquido denominado ponto de fuso. Neste ponto as molculas deixam a fase slida e entram na fase lquida mesma taxa que deixam o lquido e retornam ao slido. A temperatura mantm-se constante at que o ultimo corpsculo transforme-se em lquido. (BRADY et al., 2002) A energia cedida ao sistema durante a fuso usada para romper as ligaes intermoleculares que mantm as molculas organizadas no cristal, ligaes estas que so responsveis pela existncia do cristal. (COSTA NETO, 2004) O ponto de fuso uma propriedade fcil de ser medida, alm de ser til na identificao e no isolamento de compostos orgnicos, por isso em trabalhos experimentais comum perceber a utilizao desta constante como mtodo de anlises trmicas. (SOLOMONS, 2009) O estudo experimental ponto de fuso serve apenas como constante fsica do composto, til para sua identificao, sendo empricos, tabelados, para uso na caracterizao dos organoqumios. Quando uma substncia chega ao seu ponto de fuso as foras intermoleculares responsveis pela existncia do cristal so rompidas. Algumas das correlaes empricas, muito gerais, existem para a relao Ponto de Fuso-Estrutura. Por exemplo, o ponto de fuso cresce de modo regular com o aumento da massa molecular homologa. Molculas polares por apresentarem foras oriundas de dipolos eltricos apresentam ponto de fuso mais elevado que as no-polares correspondentes. (COSTA NETO, 2004) Os principais motivos para o uso do ponto de fuso como mtodo experimental so os seguintes: fcil se determinar, no exige muito conhecimento tcnico e, alm disso, requer uma aparelhagem relativamente simples. reprodutvel. Apresenta um valor ntido variando numa faixa de 1-2C, sendo uma indicao de pureza do analito (a presena de impurezas tende a alargar a faixa de fuso). pouco sensvel a condies externas. S organoqumios cristalinos apresentam um ponto de fuso ntido. Organoqumios amorfos amolecem em uma faixa muito larga de temperatura. (COSTA NETO, 2004) Existem dois processos para determinar o ponto de fuso de uma substncia: Deteco visual de fuso e Anlise trmica diferencial. Neste momento, interessante

enfocar um dos mtodos de deteco visual. Estes so caracterizados por permitirem a utilizao de amostras muito pequenas, serem facilmente reproduzveis, terem baixo custo, fcil manipulao e fornecerem uma nica informao (o ponto de fuso). O mais simples mtodo de deteco visual aquele em que se utiliza um capilar de vidro para conter o analito. (COSTA NETO, 2004) Para realizar o aquecimento do tubo capilar necessria uma fonte calor, a mais comum e precisa delas o bico de Bunsen, visto que ao se chegar a temperatura esperada fcil cessar o calor fornecido ao capilar com o auxilio de um suporte e uma tela de amianto, mas quando no h encanamento de gs disponvel no ambiente de trabalho, este equipamento pode ser substitudo por um aquecedor, apesar do controle de temperatura deste no ser to eficiente. Um dos mais modernos aquecedores disponveis em laboratrios o do tipo sl-91 - agitador magntico com aquecimento dispe de uma plataforma em alumnio natural polido, controle de aquecimento e rotao eletrnico analgico com escala de 1 a 10, 500 Watts de potncia e alimentao de 110 volts, motor de corrente continua, cabo de fora com dupla isolao e plug com trs pinos, duas fases e um terra, de acordo com as normas NBR 14136, suportando at 12 litros, suportando uma faixa de trabalho de at 300C.8 A imagem deste equipamento est ilustrada abaixo.

Fig.1 sl-91 - agitador magntico com aquecimento

Para que o aquecimento de um analito presente num capilar seja uniforme, necessrio que este sofra um banho, ou seja, fique imerso em uma substncia (fluido termosttico) que distribua e conduza melhor o calor da fonte de aquecimento ao capilar. Os lquidos mais usados nos banhos so leos vegetais, leos de silicone e a gua. Os leos

vegetais so mais baratos, porm oxidam mais facilmente inviabilizando a viso da fuso por estarem escurecidos, j os leos de silicone permanecem lmpidos e incolores por um tempo muito maior (so mais resistentes ao calor), entretanto so muito mais caros que os leos vegetais. (COSTA NETO, 2004) Quando se quer analisar compostos que tm conhecidamente pontos de fuso inferiores a 100C, o banho pode ser feito com gua. A substncia mais comum, no txica, no corrosiva e barata usada em experimentos de identificao do ponto de fuso a glicerina, um lcool aliftico de nome oficial Propano-1,2,3-triol que se apresenta lquida a temperatura ambiente (25C) e possui alto ponto de ebulio (290C). (CONSTANTINO et al., 2004). Um detalhe importante na determinao experimental do ponto de fuso de um composto a calibrao do termmetro a ser usado. Isso pode ser feito a partir do ajuste de pontos experimentais utilizando-se pontos fixos (de referncia) como a temperatura do ponto de fuso da gua e o seu ponto de ebulio a presso conhecida (ambiente). A partir dos resultados experimentais, deve-se construir a escala termomtrica.6 Conhecer as ferramentas e as teorias envolvidas num procedimento experimental traz a segurana e habilidade necessrias para xito de uma atividade prtica.

Objetivos

Geral Encontrar o ponto de ebulio de substncias atravs do seu aquecimento;

Especficos Conhecer um dos mtodos para encontrar o ponto de ebulio de algumas substncias; Compreender como se d a montagem da aparelhagem para encontrar pontos de ebulio de substncias; Identificar os pontos de ebulio das molculas determinadas; Entender como a estrutura das substncias influencia no seu ponto de ebulio; Comparar os valores dos pontos de ebulio encontrados nos experimentos aos valores reais tabelados;

Parte Experimental

Materiais Fita adesiva Capilar Vela Fsforos Paran Pina de Madeira Garra com Mufa Suporte Universal Termmetro de -10 a 250C do fabricante HG Aquecedor com Agitador magntico SL-91 da fabricante Solab

apresentando 500 Watts de potncia Tela de amianto Bquer de 50 e 100mL Tubo de vidro Vidro de relgio mdio Rolha furada Adaptador Papel toalha Pincel permanente Reagentes Glicerina Hexano Acetato de Etila cido Ciclohexanol gua destilada

Obs: As vidrarias so dos fabricantes Qualividros e M.R

Experimentos

Preparao dos capilares

Para iniciar os experimentos foi realizado o fechamento de uma das extremidades de nove tubos capilares com o auxilio da chama de uma vela, para isso, os capilares foram aquecidos lentamente com movimentos de rotao at o surgimento de um pequeno ndulo, quando se observou o completo fechamento das extremidades os tubos foram reservados. importante observar que a extremidade do tubo capilar deve ser estirada para se ter a garantia de que esteja selada.

Adio das amostras aos tubos capilares

As trs substncias a serem analisadas, j maceradas, foram dispostas separadamente em trs pedaos de papel toalha. Em seguida, adicionou-se a trs tubos capilares a Hexano empurrando a extremidade aberta dos tubos de encontro amostra. Ento, com o auxlio do tubo de vidro compactou-se a substncia dentro de cada capilar at que formasse uma camada de aproximadamente 1 cm no fundo deste. Repetiu-se o mesmo procedimento descrito acima com cido Benzico e cido Saliclico respectivamente. O processo de introduo do analito ao capilar ilustrado pela figura abaixo.

Fig.2 introduo dos cristais do analito no tubo capilar;

Os trs capilares de cada amostra foram dispostos em um vidro de relgio mdio com o nome da substncia presente neles. Para que no fossem misturados ou confundidos acidentalmente.

Experimento 1: Teste de Verificao da graduao do termmetro usando gua

Para aferir a preciso do termmetro foi realizado um experimento com a gua destilada. Num bquer de 50mL foram adicionados 10 mL de gua destilada e resto do volume do recipiente foi preenchido com gelo, aps isso, um termmetro de escala -10 a 250C foi inserido nesta mistura para verificar a que temperatura o gelo passaria para o estado liquido. O dado foi anotado. Logo aps, o mesmo termmetro foi inserido numa rolha com furo e esta foi presa numa garra metlica com mufa, que por sua vez foi anexada em um suporte universal, de forma que sua altura poderia ser regulada conforme a necessidade. Com o auxilio de um adaptador conectou-se o aquecedor a rede de 110 volts. Sobre o aquecedor, posicionado abaixo do equipamento anteriormente montado, colocou-se um bquer de 50 mL contendo 30mL de gua destilada, de forma que o termmetro preso ao suporte pudesse ser introduzido no recipiente at a superfcie do liquido disposto ali. Ento, o aquecedor foi ligado e mantido no nvel 7 at que a gua entrasse em ebulio e o termmetro pudesse aferir a temperatura do vapor formado na superfcie do liquido. O dado foi anotado.

Experimento 2: Ponto de fuso da Tioacetamida, do cido Benzico e do cido Saliclico.

Foram adicionados 40mL de glicerina a um bquer de 50mL e este foi colocado sobre o aquecedor. Em seguida, o primeiro com capilar contendo Tioacetamida foi colado com fita adesiva ao termmetro de modo que ficou alinhado ao bulbo deste. O termmetro atrelado ao capilar foi mergulhado at a metade da glicerina presente no recipiente. Logo aps, o aquecedor foi ligado e mantido no nvel 6 at que a temperatura se aproximasse da

temperatura de fuso fornecida pela literatura, ento o aquecedor foi desligado, no momento em que a primeira gota se formou, a temperatura encontrada foi anotada, o mesmo foi feito no instante em que todo slido presente fundiu. O capilar foi descartado conforme solicitao. Ento, com auxlio de uma pina de madeira o bquer com glicerina foi imerso num bquer de 100mL com gua fria para que a temperatura da glicerina pudesse decrescer 20C. Este processo foi repetido mais duas vezes com a Tioacetamida e trs vezes para o cido Benzico e o cido Saliclico respectivamente. Ouve um diferencial apenas para o cido Saliclico, visto que no foi necessrio o abaixamento da temperatura da glicerina, visto que a temperatura de fuso tabelada para ele bem mais elevada que a da Tioacetamida e do cido Benzico. Todos os dados foram anotados e sero apresentados no tpico a seguir.

Resultados e Discusso

Experimento 1

Tabela com a comparao dos pontos de fuso e ebulio da gua padro com dados obtidos no laboratrio com um termmetro de escala de -10 a 250C. Substncia Experimento com gua Padro da gua Mdia dos dados Ponto de Fuso C Ponto de Ebulio C 0 0 0 99 100 99,5

Tabela1 comparao do padro da temperatura de fuso e ebulio da gua com dados experimentais.

Aps realizar este teste de calibrao, verificou-se que poderia haver um desvio dos resultados de 0,5C, interessante observar que e a apenas a temperatura de ebulio chegou a um valor diferente do padro. O que garante uma grande confiabilidade ao termmetro usado durante a experimentao. Baseado nos resultados obtidos esperou-se que as temperaturas de fuso dos organoqumios em anlise diferissem em no mximo 0,5C dos dados fornecidos pela literatura.

Experimento 2

Segundo o Merck ndex, os pontos de fuso esperados para os compostos analisados so, respectivamente: 112 114C para a Tioacetamida, 122 124C para o cido Benzico e 158 160C para o cido Saliclico. Com base nos dados literrios, os testes com os compostos foram realizados em ordem crescente de ponto de fuso. Abaixo esto dispostos em trs tabelas distintas os resultados obtidos pela mdia das temperaturas encontradas durante o experimento. Tabela com a disposio dos dados da temperatura inicial da fuso, da temperatura no momento em que todo o slido desapareceu e a mdia total das temperaturas para a Tioacetamida.

Amostra 1 2 3

Ti C 111 111 110

Tf C 114 113 112

Mdia das temperaturas C 112,5 112 111 111,8

Tabela 2 Dados experimentais obtidos para a fuso da Tioacetamida.

Tabela com a disposio dos dados da temperatura inicial da fuso, da temperatura no momento em que todo o slido desapareceu e a mdia total das temperaturas para o cido Benzico. Amostra 1 2 3 Ti C 122 120 119 Tf C 124 123 121 Mdia das temperaturas C 123 121,5 120 121,5
Tabela 3 Dados experimentais obtidos para a fuso do cido Benzico.

Tabela com a disposio dos dados da temperatura inicial da fuso, da temperatura no momento em que todo o slido desapareceu e a mdia total das temperaturas para o cido Benzico. Amostra 1 2 3 Ti C 156 157 156 Tf C 158 159 159 Mdia das temperaturas C 157 158 157,5 157,5
Tabela 4 Dados experimentais obtidos para a fuso do cido Saliclico.

A mdia de valores encontrados nos experimentos realizados diferem em cerca de 0,5C para baixo das temperaturas dadas como padro. Assim, pode se dizer que os resultados obtidos esto dentro da margem de confiana e que ouve sucesso na experimentao. A composio qumica e a estrutura das molculas tambm podem nos fornecer algumas informaes importantes para seus pontos de fuso.

Tioacetamida por ser uma molcula linear, ter a menor massa molecular entre compostos analisados apresenta menor ponto de fuso. E pode-se ressaltar ainda que o cristal de Tioacetamida possui ligaes de hidrognio com o Nitrognio, o que confere ao composto menor energia e portanto torna-se mais difcil romper as ligaes existentes em seus cristais, por isso seu ponto de fuso um pouco mais elevado do que um hidrocarboneto de mesma cadeia. Abaixo apresentada a frmula estrutural da Tioacetamida.

Fig 3 Frmula estrutural da Tioacetamida.

O cido Benzico um cido carboxlico, e como tal possui propriedades fsicoqumicas determinadas, destaca-se a capacidade do grupamento carboxila de atuar tanto como doador como aceptor de hidrognio em ligaes hidrognio. A formao de fortes interaes intermoleculares do tipo ligao hidrognio faz com que este cido carboxlico possua ponto de fuso e de ebulio maiores que os alcois de mesmo tamanho de cadeia. Outro efeito eletrnico importante o efeito de ressonncia, que influencia a acidez do cido benzico e aumenta ainda mais a estabilidade do composto, tornando mais difcil o rompimento das ligaes presentes neste composto. A seguir est ilustrada a frmula estrutural desta molcula.

Fig 4 - Frmula estrutural do cido Benzico.

O cido Saliclico o composto de maior massa molecular, apresenta as mesmas propriedades que o cido benzico, mas possui uma particularidade, a formao de ligao hidrognio intramolecular que leva reduo dos valores dessas propriedades fsicas quando comparado ao mesmo composto com disposio da hidroxila na posio para (figura 6), porque diminui o grau de interao intermolecular. Em seguida so apresentadas duas imagens, a primeira mostrando a frmula estrutural do cido Saliclico e a outra demonstrando a diferena do ponto de fuso entre o cido Saliclico e o cido p-Saliclico.

Fig 5 Frmula estrutural do cido Saliclico.

Fig. 6 Diferena causada no ponto de fuso pela interao intramolecular no cido Saliclico.

Concluso

O ponto de fuso pode ser utilizado tanto para identificar slidos orgnicos comparando o seu valor numrico com dados de compostos conhecidos, quanto para definir a pureza desse composto, observando-se o intervalo de temperatura durante a fuso. Aps entender a funo da determinao do ponto de fuso de um composto e de conhecer todos os procedimentos e equipamentos envolvidos neste processo entende-se importncia da experimentao na comprovao do ponto de fuso e da possvel verificao de contaminantes. Dessa forma pode-se dizer que a prtica foi satisfatria, visto que foi possvel determinar o ponto de fuso das substncias puras e obter resultados aproximados aos da literatura, constatando que este mtodo para a determinao de ponto de fuso satisfatrio, esta atividade permitiu tambm manusear equipamentos ainda no utilizados em outras atividades laboratoriais, tais como o aquecedor. Constata-se ainda, que para realizar atividades experimentais essencial ter dados de uma literatura confivel para afirmar com segurana que os dados obtidos na pratica respondem o questionamento formulado.

Referencial Terico

1 - ATKINS, Peter, JONES, Loreta. Princpios de Qumica: questionando a vida moderna e o meio ambiente. Porto Alegre: Bookman, 2006. p. 273 275;

2 - BRADY, James E., RUSSEL, Joel W., HOLUM, John R. Qumica: a matria e suas transformaes. Rio de Janeiro: LTC, 2002. p. 350;

3 - CONSTANTINO, M. G.; SILVA, G. V. J.; DONATE, P. M.; Fundamentos de Qumica Experimental. So Paulo: Editora USP, 2004.

4 - COSTA NETO, Claudio. Anlise Orgnica: mtodos e procedimentos para a caracterizao de organoqumios. Rio de Janeiro: Editora UFRJ, 2004. 2 v. p. 937- 942;

5 - ESCOTE, M. Fundamentos de calibrao. UFABC, 2010. Disponvel em: http://ebm.ufabc.edu.br/aulas/md/mee/mee-exp5.pdf acessado em 24/06/2013 as 23:50h

6 - SOLOMONS, T. W. Grahan, FRYHLE, Craig B. Qumica Orgnica. Rio de Janeiro: LTC, 2009. 1. V, p. 64 67;

7 - The Merck index of chemical, drugs and biological, 2004;

8 - http://www.solabcientifica.com.br/agitadores.html acessado em 24/06/2013 as 16:00h

You might also like