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ANLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGNICOS

Galindres Gerson 2120351098, Moreno Karla 2120351151, Enrquez Gmez Fernanda Stephany 2120351078 Grupo N 6 Universidad de Nario, Facultad de Ingeniera Agroindustrial, Semestre 2 Vladdo_201@hotmail.com, km107-9@hotmail.com, tefita.06_30@hotmail.com

RESUMEN: Esta prctica de laboratorio tuvo como fin determinar la presencia de Carbono, Hidrgeno, Oxgeno, Nitrgeno, Azufre y Halgenos en algunos compuestos orgnicos. Mediante la combustin de azcar se obtuvo un residuo oscuro que indica la presencia de carbono, otro mtodo empleado para este fin fue la oxidacin de una muestra orgnica constituida por azcar y oxido cprico donde la formacin de un precipitado indicaba la presencia de carbono. Este ltimo mtodo fue empleado adems para determinar la presencia de hidrgeno y utilizando una cantidad de sulfato de cobre II anhidro sobre las gotas de agua depositadas en el tubo de ensayo, donde el color se torn azul. Por medio de la fusin sdica fue posible determinar la presencia de nitrgeno y azufre. Se tomaron alcuotas de la preparacin de la fusin sdica y en una de ellas agregando sulfato ferroso, cloruro de hierro III y acido clorhdrico se obtuvo un precipitado de color azul indicando la presencia de nitrgeno, por otra parte se tomo otra alcuota aadiendo acetato de plomo y acido actico y la muestra tomo un color negro lo que indica que dicha muestra contena azufre. Por ltimo para determinar halgenos se calent una cantidad de 1,3-diclorobenceno: la presencia de halgenos se manifest cuando la llama que se produjo fue de color verde, este mtodo se conoce como el ensayo de Beilstein. Palabras clave: residuo, precipitado, color, fusin sdica, alcuotas. INTRODUCCIN: Para estudiar e identificar un compuesto orgnico es de vital importancia conocer su composicin elemental, es decir de qu elementos principales se constituye un compuesto, puesto que existen muchos compuestos con propiedades fsicas semejantes. Los elementos que se encuentran usualmente en los compuestos orgnicos son: Carbono, Hidrogeno, Nitrgeno, Azufre y Halgenos como el cloro, bromo, yodo etc. Existen mtodos llevados a cabo en el laboratorio que permiten analizar cualitativamente los elementos qumicos principales que constituyen un determinado compuesto orgnico. Esta prctica de laboratorio tendr como objetivo fundamental determinar la presencia de carbono, hidrogeno, oxigeno, nitrgeno, azufre y halgenos en determinados compuestos orgnicos

mediante mtodos experimentales, tales como la fusin sdica, la combustin carbonizacin, la oxidacin y/o el mtodo de Beilstein. Para determinar si un compuesto orgnico contiene carbono se utiliza la carbonizacin. La carbonizacin de una muestra orgnica en un crisol es una prueba evidente de la presencia de carbono. Si el compuesto arde en aire se deducir que contiene carbono e hidrogeno, particularmente si la llama forma holln1. El mtodo ms seguro para determinar la presencia de carbono consiste en la oxidacin de la materia orgnica, se efecta mezclndola con exceso de oxido cprico y calentando esta mezcla al rojo sombra. Si la sustancia contiene carbono, se desprende anhidro carbnico (CO2), que enturbia una disolucin de agua de barita Ba(OH)2 formando un precipitado blancuzco1. En el ensayo anterior, si la sustancia contiene hidrogeno, se vern en las paredes del tubo unas gotitas de agua que proceden de la oxidacin de aquel elemento1. La determinacin cualitativa del nitrgeno puede realizarse por el mtodo de Lassaigne que consiste en calentar la sustancia orgnica en un tubo de ensayo con un trocito de sodio, hasta llegar a la temperatura del rojo, el producto de la reaccin se trata cuidadosamente con agua destilada; en estas condiciones, si hay nitrgeno, se obtiene una disolucin alcalina de cianuro de sodio, una sal que se caracteriza por el precipitado azul de

Prusia que se produce cuando se hierve con sulfato ferroso (FeSO4) 1. El anlisis del azufre se puede realizar con el mtodo de Lassine, fundiendo la materia orgnica con sodio. Los elementos como el carbono, nitrgeno, azufre y halgenos forman compuestos inicos. Tratando el producto de la reaccin con agua destilada y filtrando se le aaden unas gotas de acetato de plomo, esto dar un precipitado de color negro de sulfuro de plomo lo que indica la presencia de azufre1. Para determinar la existencia de halgenos, se toma una pequea parte del filtrado y se hierve con HNO3 con el fin de eliminar el nitrgeno y el azufre. Posteriormente se aaden unas gotas de la solucin reactivo de AgNO3, si hay cloruros dar un precipitado blanco, la presencia de bromuros en el precipitado es amarillo plido y la presencia de yoduros da un precipitado amarillo intenso. Otra manera de analizar halgenos es mediante el ensayo de Beilstein: se toma un alambre de cobre, se humedece en la solucin a investigar y posteriormente se lleva a la llama de un mechero. Si la llama es verde nos indica la presencia de halgenos1. METODOLOGA: 1.1. Determinacin de Carbono, Hidrgeno y Oxgeno: a) Una manera de determinar la presencia de carbono en un compuesto orgnico se realiza mediante la combustin que en esta prctica consisti en tomar con una esptula una pequea cantidad de

sacarosa (azcar comn C12H22O11) y se la lleva a un pedazo de porcelana, posteriormente se 1 expone al mechero . b) Otra manera muy efectiva de determinar carbono, hidrgeno y oxgeno en un compuesto orgnico se realiza mediante la oxidacin de dicho compuesto, lo anterior consiste en tomar con una esptula una pequea cantidad de oxido cprico (CuO) y otra de sacarosa o azcar de mesa, se llevan a un tubo de ensayo y se cierra el tubo con un tapn que comunica en un extremo otro tubo de ensayo que contiene una solucin de Hidrxido de Bario Ba(OH)2 hasta la mitad del tubo, posteriormente se realiza un montaje colocando el tubo que contiene la mezcla de oxido cprico y azcar en posicin inclinada y se lleva al mechero, esta reaccin forma un precipitado en el tubo que contiene hidrxido de Bario y unas gotas de agua sobre las paredes del otro tubo para lo cual se le aade una pequea cantidad de CuSO4 en las paredes del tubo2. 1.2. Determinacin de los dems elementos por fusin con metales: a) Fusin sdica: consisti en tomar un trozo de sodio seco y se lo llevo a un tubo de ensayo pequeo, luego se le aadi una cantidad pequea de tiourea y un cabello. Esta mezcla se calent al rojo vivo por unos minutos y se deja enfriar a temperatura ambiente, posteriormente se trata con 1mL de etanol y utilizando una varilla de

vidrio agitamos hasta destruir el sodio, luego pasamos la mezcla a un beaker y le agregamos 10mL de agua destilada, exponemos al mechero dejando hervir por 5 minutos. Por ltimo dejamos enfriar y distribuimos la solucin resultante en diferentes tubos de ensayo2. b) Determinacin de nitrgeno como ion cianuro: se toma un tubo que contiene la solucin anterior y se agregan dos gotas de solucin de sulfato ferroso FeSO4, se calienta hasta alcanzar la ebullicin, se deja enfriar y posteriormente se agrega una gota de FeCl3 al 2% y se acidula con acido clorhdrico HCl diluido para disolver los hidrxidos de hierro, por ultimo dejamos reposar por dos minutos2. c) Determinacin de azufre como in sulfuro: se toma otro tubo con la solucin como en el caso anterior pero se le agrega 2 gotas de solucin de acetato de plomo y luego acido actico diluido2. d) Determinacin de halgenos: para este caso tomamos con una esptula una pequea cantidad de 1,3-diclorobenceno y llevamos al mechero2. RESULTADOS: 2. Anlisis de Carbono, Hidrgeno y Oxgeno: a) La combustin del azcar se llevo a cabo mediante la siguiente reaccin:
C12H22O11 + 6O2 12CO +11H2O + E

De esta reaccin de combustin incompleta se obtuvo un residuo de color negro, lo cual indica la presencia de carbono. b) La oxidacin de la muestra orgnica se llevo a cabo mediante la siguiente reaccin: 1) C + CuO CO2 La reaccin de la muestra orgnica reacciono con el oxido cprico generando dixido de carbono gas. 2) CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O El dixido de carbono reacciona con el hidrxido de Bario produciendo un precipitado de color blanco (BaCO3), esto indica la presencia de carbono. 3) CuO + H2 Cu + H2O El oxido cprico reacciona con el hidrogeno produciendo gotas de agua que reaccionan con el CuSO4 tornndose de color azul comprobando la presencia de agua y por ende de hidrogeno. 2.1. Anlisis de los dems elementos por fusin con metales: a) fusin sdica: siguiendo las condiciones dadas en la metodologa 1.2 la solucin resultante de este procedimiento es transparente y alcalino. b) Anlisis de nitrgeno como ion cianuro: al agregar dos gotas de solucin de sulfato ferroso la muestra tomo un color oscuro, en el momento en que se le aadi una gota de FeCl3 al 2% y se acidula con acido clorhdrico HCl la muestra se torna ms clara y despus de unos minutos se forma un

precipitado de color azul Prusia, lo cual pone en manifiesto la existencia de nitrgeno. c) Anlisis de azufre como in sulfuro: al agregar las gotas de acetato de plomo y luego acido actico diluido, la muestra tomo un color negro, concluyendo que la muestra contena azufre. d) Anlisis de halgenos: al exponer la esptula con la porcin de 1,3diclorobenceno a la llama del mechero se observo una llama de color azul verdoso, esto revela la presencia de halgenos. 3. DISCUSIN: Muchos trabajos acerca del anlisis cualitativo elemental de los compuestos orgnicos se asemejan en cuanto a los mtodos utilizados para determinar los elementos antes mencionados con los mtodos utilizados en esta prctica de laboratorio, sin embargo existen ciertas diferencias evidentes como por ejemplo el uso de otros reactivos para llegar a una misma conclusin. En esta parte del informe citaremos las semejanzas y diferencias de los resultados y los mtodos empleados, en caso de que existan, con otros trabajos de laboratorio provenientes de diferentes fuentes. 3.1. Determinacin y anlisis de carbono, hidrgeno y oxgeno: En nuestra prctica de laboratorio, para determinar la presencia de carbono se llevo a cabo la combustin del compuesto orgnico, que en este caso

se empleo el azcar y cuyo residuo de color negro indica la presencia de carbono. Otras fuentes1, 2, 3, 4 tambin utilizan como mtodo la combustin llamada tambin carbonizacin o calcinacin y como reactivo orgnico el azcar, el acido benzoico, cido oxlico, urea, y el resultado es el mismo: un residuo revelando carbono. Otro mtodo que empleamos para determinar carbono y adems hidrgeno fue la oxidacin de una mezcla formada por el compuesto orgnico (azcar) y oxido cprico cuya reaccin form un precipitado blanco y gotas de agua en las paredes del tubo, indicando la presencia de carbono e hidrogeno respectivamente. Otras fuentes1, 2, 3, 4 utilizaron tambin la oxidacin con la diferencia de que algunos trabajos no utilizaron el azcar, en su lugar usaron cido oxlico acido benzoico, adems no emplearon hidrxido de Bario sino hidrxido de calcio, pero obteniendo los mismos resultados: un precipitado y gotas de agua en las paredes del tubo. 3.2. Determinacin y Anlisis de los dems elementos por fusin con metales: a) fusin sdica: en nuestra prctica, para determinar la existencia de nitrgeno y azufre se utiliz el mtodo de la fusin sdica: el producto resultante fue una solucin transparente y alcalina. Otras fuentes1, 2, 3, 4 llaman a este mtodo como fusin alcalina mtodo de Laissagne pero siguen el mismo protocolo de preparacin con los mismos resultados.

b) Determinacin y anlisis de nitrgeno como ion cianuro: en nuestra prctica de laboratorio para comprobar la presencia de nitrgeno utilizamos una alcuota de la fusin sdica y dadas las condiciones descritas en la metodologa 1.2 se obtuvo un precipitado de color azul Prusia indicando la presencia de nitrgeno. Trabajos similares2, 3, 4 emplearon en lugar de cloruro frrico; fluoruro de potasio y en lugar de acido clorhdrico, acido sulfrico siendo el precipitado de color azul en todo caso. Otra forma empleada en estos trabajos fue el mtodo de WillWarrentrap para aquellas sustancias orgnicas que tiene nitrgeno dbilmente diluido. Estas se tratan con una base fuerte NaOH Ca(OH)2 y se desprende amoniaco. c) Determinacin y anlisis de azufre como ion sulfuro: para determinar azufre utilizamos otra alcuota de la fusin sdica y dadas las condiciones (1.2) se obtuvo un color negro, concluyendo la presencia de azufre. Otras fuentes1, 2, 3, 4 siguieron el mismo protocolo obteniendo el mismo resultado, sin embargo usaron el mtodo que consiste en tratar la solucin con nitroprusiato de sodio, obteniendo no un color negro, sino un color prpura (mtodo de Lassine). d) Determinacin de halgenos: para determinar la presencia de halgenos utilizamos el mtodo de Beilstein que consisti exponer al

mechero el compuesto orgnico 1,3-diclorobenceno: se obtuvo una llama de color azul verdoso. Otros trabajos1, 2 para obtener la llama de color azul verdoso emplearon un alambre de cobre humedecido con la solucin a investigar o para comprobar halgenos trataron la solucin de la fusin sdica con nitrato de plata, si el precipitado es amarillo plido indica presencia de bromuros, si el precipitado es amarillo intenso indica la presencia de yoduros. 4. CUESTIONARIO: 1. Qu ocurre si la fusin sdica falla? Para que la fusin sdica falle, el compuesto para analizar debe ser muy voltil por ende se evapora antes de que ocurra la transformacin de los compuestos a los iones inorgnicos (ion cianuro, ion sulfuro etc.). Si esto llega a ocurrir simplemente todas las pruebas que se quieran realizar a partir de esa solucin (determinacin de azufre, de nitrgeno y de halgenos) daran negativas, concluyendo que el compuesto orgnicos slo tiene Carbono, hidrgeno y oxigeno, dando resultados y conclusiones no deseados y por consiguiente una mala deduccin de la estructura del compuesto. En estos casos se debe repetir el procedimiento, por eso es necesario agregar compuesto al iniciar la fusin sdica, cuando el sodio se haya fundido, volver a aadir ms alcohol con agua destilada y cuando el tubo est al rojo vivo, aadir ms sustancias unas 2 o 3 veces, con eso se asegura

la conversin del compuesto a iones inorgnicos. 2. Como determinara usted la presencia de carbono en una muestra de alcanfor? Debido a que el alcanfor es un compuesto orgnico slido voltil no se le puede aplicar el mtodo de combustin para determinar la presencia de carbono ya que esta sustancia se sublima y no deja residuos carbnicos. Lo mejor en estos casos seria emplear el mtodo de oxidacin del compuesto con oxido cprico para formar CO2 que hace burbujear el hidrxido de bario generando un precipitado de carbonato de Bario BaCO3 que indique la presencia de carbono (ver 1.1) 3. Para determinar la presencia de agua se utiliza sulfato de cobre anhidro. Por qu? El sulfato de cobre anhidro CuSO4 es un excelente deshidratante, es de color azul celeste cuando est parcialmente hidratado o de color blanco cuando est totalmente deshidratado (anhidro significa que no tiene molculas unidas a l) pero a medida que va absorbiendo agua reacciona y se torna de color azul intenso, por eso se lo utiliza para determinar agua o humedad. La reaccin que ocurre es la siguiente: H2O + CuSO4 (blanco) CuSO4 + 5 H2O (azul)

4. Por que se prefiere el sodio para la fusin con metales? El sodio metlico que se lo utiliza para determinar nitrgeno, azufre y

halgenos en un compuesto orgnico puesto que convierte estos elementos en compuestos inicos por ejemplo el azufre en sulfuro de sodio, el nitrgeno en cianuro de sodio y los halgenos en halogenuros de sodio, todos solubles en agua y que se pueden disociar con gran facilidad, por eso es necesario descomponer en iones estos elementos para su posterior determinacin. 5. Por qu el sodio debe estar seco para la fusin sdica? Si se deja el sodio al aire libre, este reacciona con el oxgeno y se oxida, debido a que es bastante higroscpico; adems si se expone al agua reacciona violentamente produciendo hidrxido de sodio e hidrgeno y bajo estas condiciones no acta completamente para la fusin sdica y no se obtendran los resultados esperados, por eso es conveniente secarlo con un papel filtro antes de realizar cualquier procedimiento. 6. Qu ocurre si no se destruye el exceso de sodio en la fusin? El alcohol sirve para eliminar el sodio que no reaccion, si no se le agrega alcohol habr gran cantidad de sodio que se precipitara sin formar una solucin transparente y alcalina. Por otra parte el sodio reacciona violentamente con el agua agregada (reaccin exotrmica), el alcohol absorbe el calor que se genera, si no se le agregara alcohol, el exceso de sodio producira una explosin. 7. En la determinacin de nitrgeno que ocurre si se aade exceso de sulfato de ferroso?

Si hay exceso de sulfato ferroso se produce gran cantidad de hidrxidos de hierro y se dara un precipitado. 8. En la determinacin de azufre, para que se debe acidular la mezcla con acido actico? Se acidula con acido actico para neutralizar la solucin alcalina y obtener el precipitado con acetato de plomo. Si no se hace esto el acetato de plomo hara una reaccin de intercambio con el azufre y el sodio sin producir el precipitado. 9. Que impurezas pueden afectar los resultados en la prueba para halgenos? Hay ocasiones en que pequeas impurezas estn conteniendo halgenos por lo que la prueba de beilstein falla y se debe confirmar con nitrato de plata. Se ha indicado que ciertos compuestos que no contienen halgenos hacen que la llama adquiera un color verde. Entre estos compuestos estn los derivados de la quinolena y la piridina, los cidos orgnicos, la urea y el cianuro de cobre. 10. Consulte un mtodo practico para diferenciar los halgenos Cl, Br, I? Se toma una alcuota de la solucin sdica en un tubo de ensayo y se acidula con acido sulfrico al 10%, luego se hierve suavemente bajo vitrina para eliminar la totalidad del cianuro de hidrogeno o sulfuro de hidrogeno. A esta disolucin se le aaden 4 o 5 gotas de permanganato de potasio 0.1 N. el contenido del tubo se sacude

aproximadamente durante un minuto y se aaden de 10 a 20 mg de acido oxlico para eliminar el color del exceso de permanganato y se aaden a continuacin 0.5 ml de sulfuro de carbono (el sulfuro de carbono es toxico y muy inflamable por lo que deben tomarse precauciones). Se vuelve a agitar el contenido del tubo y se dejan separar las dos fases. Si hay un color marrn-rojo en la capa del sulfuro de carbono indica la presencia de bromo, si el color es purpura es que hay yodo presente, si no se forma color indica la presencia de cloro.