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QUMICA TEMA 12

QUMICA ORGNICA

En los tiempos de los estudios de Antoine Lavoisier, los anlisis de la combustin establecieron que los compuestos derivados de fuentes naturales o vivas, contenan carbono; es entonces cuando surgio la definicin de qumica orgnica. La qumica orgnica es el estudio de los compuestos del carbono, los compuestos orgnicos tienen gran inters porque constituyen la base de la ropa que usamos, los alimentos que comemos, etc. Este captulo es importante porque ha sido considerado en los exmenes de admisin de la Universidad Nacional Mayor de San Marcos, desde el ao 1998, 2000, 2004-I, hasta el ltimo examen 2009-II.

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I. LA TEORA VITALISTA
Jacobo Berzelius propone en el ao 1809 la teora vitalista, segn esta teora los compuestos orgnicos solo pueden ser sintetizados por seres vivos porque ellos poseen la Fuerza vital. Es por ello que en esos tiempos la qumica orgnica era el estudio de Jacob Berzeliusvivos los compuestos que se extraan de los organismos o productos naturales como el azcar, urea, levadura, ceras y aceites vegetales. En 1828 el qumico alemn Friedrich Whler convirti el cianato de amonio en urea simplemente calentando el cianato en ausencia de oxgeno. Friedrich Whler posteriormente se llevaron a cabo otras sntesis por lo que la teora de la fuerza vital se descarto.

ii. PROPIEDADES GENERALES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS


Constituidos principalmente por elementos qumicos llamados organgenos (C, H, O, N) que estn presente en la mayora de los compuestos orgnicos y en una proporcin menor tenemos otros elementos denominados secundarios como el Na, Cl, Si, Mg, Ca, Br, Fe, etc. 205 Generalmente son covalentes. En su mayora son insolubles en agua pero son solubles en solventes apolares. Se descomponen fcilmente en el calor, generalmente < 300C. Son ms abundantes que los compuestos inorgnicos. Generalmente son combustibles. No conducen la electricidad en estado lquido o en solucin acuosa. Sus reacciones qumicas son lentas. Presentan isomera es decir una misma frmula QUMICA

Con este hecho Whler demuestra que la fuerza vital no existe, SAN MARCOS REGULAR 2009 - iII

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global representa a varios compuestos, con diferentes propiedades.

III. EL CARBONO
Es el sexto elemento no metlico, de la Tabla Peridica Moderna (Z = 6p +), de todos sus istopos que lo conforman, los ms importantes son: (Istopo Estable) Sirve como patrn para determinar la masa atmica de los elementos qumicos. (Istopo Radioactivo) Sirve para determinar la edad de los restos fsiles con una antigedad menor a 50 000 aos. c) Fullerenos (artificial) Presentan forma de esfera hueca como un baln de ftbol formando hexgonos y pentgonos. Existen variedades de 60, 70, 74, 84, etc; e incluso mayor nmero de tomos de carbono. Una estructura similar a los fullerenos son los nanotubos. Los nanotubos son ms fuertes que los cables de acero de dimensiones similares. Algn da se podran utilizar para la fabricacin de bicicletas ultraligeras y recubrimiento de motores para naves espaciales. Los fullerenos evitan la reproduccin del virus a) Grafito (natural) Es el altropo ms estable del carbono, es un slido blando negro, con lustre metlico, conduce la electricidad. En el grafito los tomos de carbono se unen por enlaces mltiples con hibridacin sp2, formando estructuras cristalinas hexgonales que a su vez constituyen capas o lminas planas. El grafito es usado como lubricante slido en la fabricacin de lpices, electrodos inertes, etc. VIH.

IV. PROPIEDADES FSICAS DEL CARBONO


1. Carbono cristalizado (puro)
Es la forma ms pura de carbono, presenta los siguientes altropos cristalinos.

2. Carbono amorfo (impuro) Los altropos del carbono son el grafito, el diamante, Es la forma impura del carbono, existe como slidos los nanotubos y los fullerenos.
gris hasta el negro oscuro llamados carbones. a) Carbones naturales

amorfos de color variable que van desde el negro

Formados por la descomposicin de restos de vegetales durante cientos de miles de aos, a mayor antigedad mayor es el porcentaje de carbono y su contenido calrico.

b) Diamante (natural) En el diamante cada tomo de carbono se encuentra enlazado con otros 4 carbonos formando un tetraedro y constituyendo una estructura cristalina cbica, donde cada carbono presente hibridacin sp3. El diamante es muy duro, pero frgil, tiene elevado punto de fusin, no conduce la electricidad, posee gran valor en joyera y es muy usado en la fabricacin de herramientas de corte, molienda y pulimentado. b) Carbones artificiales

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para formar cadenas carbonadas abiertas muy largas o cerradas, muy estables. Debido a esta propiedad se explica la existencia de millones de compuestos orgnicos. Segn su arreglo o disposicin espacial se clasifican en:

V. PROPIEDADES QUMICAS DEL CARBONO


1. Covalencia
Es la capacidad del carbono de unirse qumicamente con tomos iguales o diferentes, debido a una comparticin de electrones, es decir mediante enlace covalente. Ejemplo:

2. Tetravalencia
Mediante esta propiedad el carbono hace participar a sus 4 electrones de valencia en la formacin de 4 enlaces covalentes, razn por la cual su valencia es 4. Ejemplo:

4. Hibridacin
Es la combinacin de orbitales atmicos puros de diferentes subniveles (s, px, py, pz) de una misma capa energtica, para obtener orbitales hbridos, dndole al carbono diferentes geometras moleculares.

3. Autosaturacin
Capacidad del carbono de unirse con otros tomos de

VI. TIPOS DE CARBONOS SATURADOS O TETRADRICOS (sp3)


Se ha encontrado que es sumamente til clasificar cada tomo de carbono de un alcano o hidrocarburo saturado QUMICA 12

carbono mediante enlaces simples, dobles o triples 207 SAN MARCOS REGULAR 2009 - IiI

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en:

1. Carbono primario (C 1)
Es aquel que est unido a un solo tomo de carbono; se halla en los extremos o ramificaciones de una molcula, y podra poseer hidrgenos primarios. Ejemplo:

4. Carbono cuaternario (C 4)
Es un carbono que se encuentra completamente rodeado por otros 4 tomos de carbono a los cuales est unido. Ejemplo:

2. Carbono secundario (C 2)
Es el que est unido a otros 2 tomos de carbono y podra poseer hidrgenos secundarios. Ejemplo:

vII. TIPOS DE FRMULAS


1. Frmula molecular o global
Es la frmula general en la que se indican mediante subndices la cantidad de tomos de cada elemento

3. Carbono terciario (C 3)
Es el que se encuentra unido a 3 tomos de carbono y podra tener un hidrgeno terciario. Ejemplo:

Esta clasificacin slo incluye carbonos saturados y no incluye al metano, CH4.

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participante en la formacin de una molcula de sustancia. Ejemplo: C2H6 Etano ; Propino C3H4

1. Alifticos
Sustancias de cadenas abiertas, lineales o ramificadas y tambin las cclicas semejantes a ellas, de tomos de carbonos unidos por ligaduras simples, dobles o triples o sus combinaciones. Ejemplo:

2. Frmula desarrollada Estas frmulas globales pueden representan a Es aquella en la que se indican todos los enlaces que uno o ms compuestos (llamados ismeros)
hay en una molcula. Ejemplo:

2. Aromticos
Son el benceno, C6H6, y sus derivados y tambin aquellas sustancias semejantes a l en su comportamiento qumico. Ejemplo:

3. Frmula semidesarrollada
Son frmulas intermedias entre la frmula global y la frmula desarrollada. Omite los enlaces entre carbono e hidrgeno. Ejemplo:

4. Frmula condensada
Omite los enlaces. Ejemplo: CH3CH3; CHCCH3 Etano Propino

Puede haber muchas cadenas laterales o grupos unidos al anillo aromtico.

3. Hidrocarburos
Es la clase ms sencilla de compuestos orgnicos. Son compuestos binarios, constituidos exclusivamente por tomos de los elementos carbono (C) e hidrgeno (H).

5. Frmula topolgica
Ejemplo:

VIIi.CLASES DE COMPUESTOS ORGNICOS


Los compuestos orgnicos se pueden clasificar en dos grandes grupos:

Esta clasificacin en alifticos ("grasos") y aromticos ("fragantes") ya no tiene sentido y no hay porque darle importancia excesiva a esta divisin. Aunque existe, a menudo es menos importante que cualquier otra
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Hidrocarburos acclicos saturados


Alcanos o Parafinas, son hidrocarburos acclicos saturados, los tomos de carbono requieren una hibridacin sp3 porque presentan enlaces simples ( ) entre carbono y carbono.

Prefijos IUPAC
Dependen del nmero de tomos de carbono presente en un compuesto orgnico.

A. Nomenclatura comn de Alcanos


Se usan los prefijos: n iso neo Para ismeros de cadena lineal o normal, Cuando en el carbono N 2, hay un grupo Cuando en el carbono N 2, existen dos sino hay ramificacin en el hidrocarburo. metil ( CH3) unido a l. grupos metil (CH3) unido a l. Ejemplo: Ejemplo: I. CH3 CH2 CH2 CH3 : _________________

II.

: _____________________

III.

: _____________________

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IV.

: _________________________

V.

: _____________________

C. N o m e n c l a t u r a I U P A C d e a l c a n o s ramificados Los alcanos con 4 o ms tomos de carbono presentan isomera estructural (de cadena). B. Radicales o grupos alquilo (R)
Resultan de sustituir un hidrgeno a un alcano para que entre otro grupo monovalente en su lugar. No forman una especie qumica propiamente dicha, pero son tiles para propsito de nomenclatura. Para nombrarlos se cambia la terminacin "ano" por il(o) Considerar las siguientes reglas: 1 Se determina la cadena principal que es la cadena carbonada ms extensa (con mayor nmero de tomos de carbono). 2 Se enumera los tomos de carbono de la cadena principal por el extremo ms cercano a un grupo alquilo, de modo que la numeracin sea lo menor posible para la posicin de este grupo alquilo. 3 Se nombran los grupos alquilos o sustituyentes principalmente en orden alfabtico e indicando su posicin en la cadena principal. 4 Si un grupo alquilo o sustituyentes se repite ms de una vez, se usan los prefijos di, tri, tetra, etc. 5 Al nombrar los grupos alquilos o sustituyentes en orden alfabtico, no se toma en cuenta los prefijos repetitivos (di, tri, tetra, etc)ni los prefijos comunes sec y terc. Se deben considerar alfabticamente los prefijos iso, neo y cliclo, segn la IUPAC. 6 Finalmente se nombra la cadena principal considerando el nmero de carbonos que posee. Ejemplos: Otros:

D. Propiedades fsicas de alcanos


1. Estado fsico A condiciones ambientales se manifiestan en los siguientes estados de agregacin fsica:

I.

: ______________________________ 2. Solubilidad

II.

: _______________________

Son insolubles en solventes de naturaleza qumica polar como el agua, pero solubles en solventes no polares como:

III.

: _______________________

Tetracloruro de carbono, CC l 4 ; sulfuro de carbono, CS 2; benceno, C 6H 6; ciclohexano, C6H12, etc.

3. Densidad IV. : ___________________________ 211 Son menos densos que el agua, las densidades empiezan a partir de 0,48 g/mL y aumenta QUMICA

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gradualmente con el nmero de tomos de carbono hasta 0,8 g/mL aproximadamente. Ejemplo:

4. Temperatura de ebullicin a) Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados (de cadena normal o lineal) aumentan de manera gradual al aumentar el nmero de tomos de carbono o al aumentar la masa molecular. b) Para ismeros de alcanos, a mayor nmero

de ramificacin, existe menor temperatura de ebullicin. Debido a que disminuye la superficie de contacto entre las molculas unidas mediante fuerzas de atraccin intermolecular (fuerzas de Van der Waals). Adems se cumple:

Ejemplo Cuntos ismeros de cadena posee el hidrocarburo cuya frmula es: C4H10?

Resolucin: Segn la frmula global, el alcano posee 4 tomos de carbono (n = 4). Reemplazando: N de ismeros = 244 + 1 = 2 Ismeros del butano, C4H10:

Ismeros: Compuestos que presentan la misma frmula global, pero diferente estructura. Estos tienen propiedades qumicas y/o fsicas diferentes.

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Problema 1 Seale secuencialmente, el nmero de carbonos con hibridacin sp, sp2 y sp3; en el siguiente compuesto: A) 2; 6; 5 C) 2; 5; 6 E) 3; 6; 4 A) 4; 4; 3 C) 3; 4; 4 E) 4; 5; 2 Resolucin: Segn la geometra molecular de los compuestos del carbono y el tipo de hibridacin de este elemento. B) 3; 4; 3 D) 2; 5; 4 Resolucin: Segn la clasificacin de los carbonos saturados o tetradricos (sp3) B) 2; 5; 5 D) 3; 5; 5

En el problema, analizando la estructura del compuesto. Adems:

En el problema, representamos la frmula desarrollada del compuesto considerando que:

Se observa: 6C1, 5C2, 2C3 y 1C4 Respectivamente, nos piden determinar: 2C3, 6C1 y 5C2 Respuesta: A) 2; 6; 5 Problema 3 Determine la frmula global del siguiente alcano: 3 - etil - 3, 4, 6, 6 - tetrametiloctano. A) C3H14 B) C8H16 C) C8H18 D) C12H26 E) C14H30

Entonces:

Respuesta: C) 3; 4; 4 Problema 2 Seale secuencialmente, el nmero de carbonos terciarios, primarios y secundarios para el siguiente compuesto.

Resolucin: Primero determinamos la frmula semidesarrollada del hidrocarburo.

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En total hay 14 C en la frmula semidesarrollada. Adems sabemos que la frmula global de un alcano es CnH2n + 2.

En la estructura molecular, se observa: 8C 6C En la cadena principal. En las ramificaciones.

Reemplazando: C14H2(14) + 2 = C14H30 Respuesta: E) C14H30

1. Compuesto orgnico sintetizado por calentamiento del cianato de amonio: A) Acetona B) Terramicina C) rea D) cido actico E) Acetileno 2. De las siguientes propiedades referido a compuestos orgnicos, cuntas relaciones son correctas: I. Presenta enlace covalente. II. Son generalmente insolubles en el agua. III. S e d e s c o m p o n e n a b a j a temperatura. IV. S o n c o n s i d e r a d o s m a l o s electrolitos. A) 0 B) 1 C) 2 D) 3 E) 4 3. Es un compuesto orgnico: A) H2CO3 B) KCN C) D) CO2 E) MgCO3 4. Segn las caractersticas mencionadas: I. Electrodo inerte. II. Lubricante slido. 6

III. Mezclado con arcilla es mina de lpiz. IV. Posee estructura cristalina hexagonal Se trata de un tipo de carbono, denominado: A) Hulla B) Grafito C) Antracita D) Coque E) Diamante 5. Relacione adecuadamente el tipo de carbn con alguna aplicacin o producto. I. Carbn vegetal II. Negro humo III. Destilacin seca de hulla. x. Papel, carbn y neumticos y. Coque z. Poroso y absorvente A) Ix, IIy, IIIz B) Iy, IIx, IIIz C) Iz, IIx, IIIy D) Iz, IIy, IIIx E) N.A. Qu propiedad del tomo de carbono justifica la existencia de una gran diversidad de compuestos orgnicos? A) Covalencia B) Hibridacin C) Autosaturacin D) Tetravalencia E) Alotropa 214

7. Relacione las columnas I. III. II. IV.

( ) Hibridacin sp2 ( ) Hibridacin sp ( ) Hibridacin sp ( ) Hibridacin sp3 A) I, II, III, IV B) II, IV, I, III C) II, I, III, IV D) I, III, II, IV E) II, III, IV, I 8. Relacione las siguientes estructuras, con las propiedades del tomo de carbono. I.

II.

III.

IV. ( ) Autosaturacin ( ) Concatenacin ( ) Tetravalencia ( ) Hibridacin sp A) I, II, III, IV B) II, III, I, IV C) III, IV, II, I D) IV, III, II, I E) III, IV, I, II SAN MARCOS REGULAR 2009 - IiI

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9. Respecto del carbono, indique lo falso (F) o verdadero (V) I. La tetravalencia del carbono explica la existencia de ismeros. II. El diamante es una forma alotrpica del carbono con hibridacin sp2. III. El grafito es una forma alotrpica del carbono con hibridacin sp3. IV. La autosaturacin del carbono no explica la existencia de muchos ismeros de compuestos carbonados. A) VFVF B) FFVV C) VVFF D) FFFF E) FVVF 10. El compuesto que tiene slo un carbono secundario es: A) CH3(CH2)7CH3 B) CH3CH2CH(CH3)(CH2)3CH3 C) CH3CH(CH3)CH(CH3)(CH2)2CH3 D) CH 3 C(CH 3 ) 2 CH 2 C(CH 3 ) 2 CH3 E) C(CH 3 ) 2 CH(CH 3 )CH(CH 3 ) CH3 11. En el siguiente compuesto, indicar el nmero de carbonos con hibridacin sp , sp y sp, respectivamente.
3 2

B) 5; C) 4; D) 8; E) 5;

2; 4; 0; 4;

4 3 3 2 A) 2 - Cloro - 3 - metil - 4 - isopropil 5 - bromo - 6 - etilnonano B) 5 - Bromo - 2 - cloro - 6 - etil - 4 isopropil - 3 - metilnonano C) 4 - Isopropil - 6 - etil - 3 - metil - 5 - bromo - 2 - clorononano.

12. Indique el nmero de carbonos primario, secundario y terciario respectivamente en el compuesto.

A) 6; B) 4; C) 5; D) 2; E) 5;

1; 3; 2; 5; 1;

1 1 1 1 2

D) 3 - Metil - 6 - etil - 4 - isopropil - 2 - cloro - 2 - bromononano. E) 4 - Etil - 5 - bromo - 6 - isopropil 7 - metil - 8 - clorononano. 15. El nombre correcto de cada uno de los siguientes compuestos, respectivamente, es:

13. Cul es el nombre IUPAC del siguiente hidrocarburo?

I. A) 2, 6 - Dietil - 4, 6 - dimetil heptano B) 3, 4, 5 - Trietil - 2, 6 - dimetil octano C) 4, 5, 6 - Trietil - 3, 7 - dimetil octano D) 3, 4, 6 - Trietil - 2, 6 - dimetil nonano E) 4, 5 - Dietil - 3 - isopropil - 6 metil octano 14. El nombre del compuesto de:

II. A) 2 - etil - 4 - isopropil - 2 - metil - 5 propilhexano; 2,2 - dimetil - 4 - butil - 4 - tercbutil heptano. B) 2 - etil - 4 - isopropil - 2 - metil - 5 propilheptano; 4 - butil - 4 - tercbutil - 6,6 - dimetilheptano. C) 3,3 - dimetil - 5 - isopropil - 6 etilnonano; 2,2 - dimetil - 4 - isobutil - 4 - propiloctano.

A) 6; 4; 1

D) 4 - etil - 5 - isopropil - 7,7 - dimetil - nonano; 4 - isobutil - 2,2 - dimetil

1. El primer compuesto orgnico obtenido sintticamente, se denomina: ______________________________________

3. El qumico sueco que en 1809 propuso la teora vitalista es ________________. 4. La ___________, es la capacidad del tomo de car-

2. El qumico alemn que en 1828 obtuvo por primera vez la urea en forma artificial es: _______________________________________

bono de unirse qumicamente con tomos iguales o diferentes debido a una ____________ de electrones, es decir mediante enlace covalente. 5. La ______________, es la capacidad del tomo de

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carbono de hacer participar sus _________ e- de valencia en la formacin de enlace covalente, razn por la cual su valencia es 4. 6. La ____________, es la capacidad del tomo de carbono de unirse con otros tomos de carbono mediante enlaces simples, dobles o triples, para formar cadenas carbonadas abiertas o cerradas muy __________. Debido a este propiedad se explica porque los compuestos orgnicos son numricamente __________ que los compuestos inorgnicos. 7. Los __________, son hidrocarburos aciclicos saturados, porque presentan en su estructura enlace simple entre carbono y carbono; adems sus tomos de carbono

poseen hibridacin ________. 8. El ____________, es el componente principal del gas natural, tambin llamado gas de los pantanos tiene por frmula global, __________. 9. El ____________, tambin llamado gas domstico tiene por frmula global ________. 10. A condiciones ambientales, los alcanos se manifiestan en los siguientes estados de agregacin fsica, segn el nmero de tomos de carbono. C1 C4 : ______________________ C5 C17 : ______________________ C18 en adelante : ______________________

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