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Instituto Universitario de Formosa - Facultad de la Produccin y Medio Ambiente Carrera: Licenciatura en Ciencias Ambientales

Ctedra: Qumica Aplicada

Lecturas Complementarias
PETRLEO
Desde el momento en que aparecieron las plantas verdes en este planeta, ellas han estado utilizando la energa del Sol para convertir el dixido de carbono y agua en oxgeno y las sustancias qumicas orgnicas de la vida. El proceso se llama fotosntesis. Los animales, ya sea directamente al comer las plantas o de manera indirecta, adquieren estos materiales orgnicos de las plantas y los modifican para su propia existencia. Algunos se usan para la estructura corporal y otros para obtener energa. Cuando queman compuestos orgnicos para conseguir energa, los animales utilizan el oxgeno del aire y devuelven el dixido de carbono y agua. De esta forma se completa el ciclo del carbono. Conforme los ciclos vitales normales de crecimiento, muerte y descomposicin continuaron ciclo tras siglo, los restos de la vida vegetal y animal prehistrica se asentaron en el fondo de los lagos, pantanos y ocanos. Los sedimentos de estos desechos orgnicos se acumularon a lo largo del tiempo; en ciertas condiciones se convirtieron en una mezcla compleja de compuestos orgnicos llamada petrleo y, en otras, en depsitos enormes de hulla. La evolucin de la hulla ocurri en varias etapas, las ms tardas de las cuales tienen un alto contenido de carbono elemental y una cierta concentracin de compuestos orgnicos voltiles (principalmente aromticos). Desde hace mucho tiempo se consideraba que la hulla era valiosa como recurso energtico, pero no fue sino hasta 1859, cuando Edwin Drake perfor un agujero de 2,30 metros de profundidad cerca de una filtracin superficial de aceite, que se liber el antiguo legado de incontables generaciones de plantas y animales: el petrleo. El petrleo crudo es ordinariamente un lquido negro, viscoso y maloliente compuesto principalmente por cientos de diferentes molculas de hidrocarburos. Para convertir el petrleo crudo en componentes utilizables, es necesario separarlo en diferentes fracciones. Puesto que los puntos de ebullicin de los hidrocarburos aumentan con el peso molecular, el petrleo crudo se puede separar en sus componentes por destilacin fraccionada, usando gigantescas torres de destilacin como la que se presenta en forma esquemtica en el prximo grfico. Los compuestos que hierven a bajas temperaturas y son de bajo peso molecular se colectan en la parte alta de la columna, y los de peso molecular y puntos de ebullicin crecientes se separan en las diversas etapas de las secciones ms bajas de la columna. Estas distintas fracciones se transforman luego en varios miles de productos comerciales consumibles, desde frmacos que conservan la vida hasta mortales plaguicidas, desde asfalto para los caminos hasta delicadas fibras sintticas y plsticos. La mayor parte de un barril (1 barril: 159 litros) de petrleo crudo se convierte en combustibles: ms del 40% en gasolina; de 30 a 35% en combustleo para calefaccin y otros fines; y de 7 a 10% en turbosina (combustible para motores a reaccin); gran parte de lo que resta se vende como gasolina de avin, gas licuado de petrleo, aceites lubricantes, grasas y asfalto. Slo una pequea fraccin, alrededor del 5 % de esta rica provisin de materiales orgnicos de usa en la industria petroqumica para fabricar frmacos, colorantes, plsticos y otros productos de uso comn en la cultura actual. La mayor parte de este tesoro de energa de hidrocarburos, originalmente obtenido de la luz solar de pocas antiguas y almacenada en enlaces qumicos por organismos prehistricos, se convierte de nuevo, por combustin, en dixido de carbono y agua, de donde provino. En la siguiente imagen se ilustra la destilacin fraccionada del petrleo crudo. Se ilustran una torre de destilacin de casquetes de burbujeo y las fracciones principales del petrleo y usos. Los materiales con elevado punto de ebullicin y con alto peso molecular se recogen en la parte inferior de la columna y los materiales con bajos puntos de ebullicin y bajo peso molecular se 1

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Ctedra: Qumica Aplicada recogen en la parte superior de la columna. El gas natural y el gas natural licuado (LNG: Liquefied Natural Gas) son principalmente metano, CH 4. El gas licuado de petrleo (LPG: Liquefied Petroleum Gas)- usado para calefaccin en zonas rurales y en estufas para campamento, encendedores y antorchas- es principalmente propano con cantidades ms pequeas de etano y butano. La gasolina de destilacin directa no satisface la calidad ni la cantidad de los requerimientos actuales. En consecuencia, la gasolina tambin se obtiene de la refinacin de otras fracciones del petrleo.

Torre de destilacin

Combustin: Hidrocarburo + O2 CO2 + H2O El petrleo es un recurso decreciente, y la perspectiva de su agotamiento en algn momento del siglo XXI est causando problemas polticos en todo el mundo. Se estn mejorando los mtodos para aumentar la cantidad de petrleo recuperable de un pozo. La extraccin de petrleo de arenas de esquistos y de alquitrn, as como la conversin de la hulla en combustibles sintticos lquidos, son posibilidades para el futuro. Las fuentes de energa no petrolfera, como la fisin y la fusin nuclear, la energa solar y la geotrmica, la energa de biomasa, la energa hidroelctrica, de mareas y elica, y la energa derivada de gradientes trmicos en el ocano, se usan o se estn considerando. (Extrado del Captulo 2 del libro de Qumica Orgnica de Philp Bailey.)

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APLICACIONES DE LOS ALQUENOS
Histricamente, los hidrocarburos con un doble enlace se conocan con el nombre de olefinas, palabra que proviene del latn oleum aceite y ficare producir, surgi porque los derivados de tales compuestos presentan una apariencia aceitosa (oleosa). A continuacin se mencionan algunas aplicaciones de los alquenos.
El etileno es una sustancia muy importante que se utiliza en grandes cantidades en la manufactura de polmeros orgnicos. De la polimerizacin del etileno y propileno se obtienen el polietileno y polipropileno respectivamente, utilizados ampliamente en la vida diaria, en la fabricacin de artculos como botellas desechables, retornables, garrafones, bolsas, sillas, mesas, juguetes, entre otros.

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Ctedra: Qumica Aplicada Actualmente los objetos de plstico traen un tringulo con un nmero en el centro, que hace referencia a su composicin qumica, lo cual permite clasificarlos para su reciclado. El Tereftalato de polietileno lleva el 1, el polietileno de alta densidad el 2, y el polietileno de baja densidad el 4 y el propileno lleva el 5. El 3 se utiliza para el PVC y el 6 para el poliestireno. Algunos de estos plsticos son reciclables, como se resume en el siguiente cuadro:

El etileno tiene la propiedad de acelerar la maduracin de las frutas (pltanos, limones, pias, etc.). Con el fin de conservar mejor las frutas, stas pueden transportarse no maduras y llevarse a la maduracin en el lugar de consumo, introduciendo en el aire de los almacenes cerrados una cantidad muy pequea de etileno.

Los olores asociados a la menta, clavo, limn, canela y, entre otros, los perfumes de rosas y lavanda, se deben a aceites esenciales voltiles que las propias plantas elaboran. Los compuestos insaturados que contienen estos aceites, se pueden sintetizar en el laboratorio a

ISOPRENO (Represente)

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Ctedra: Qumica Aplicada partir de unidades de isopreno (2-metil-1,3-butadieno), que son los responsables del aroma. Los hexenos y nonenos que tienen seis y nueve tomos de carbono, respectivamente estn en el rango de la fraccin que corresponde a las gasolinas. Por lo tanto, se suelen usar en las mezclas de este combustible. Sin embargo, si se separan y purifican, se pueden utilizar para fabricar otros productos, sobre todo, el noneno que se combina con el fenol para hacer nonilfenol que es la base de algunos shampoos para el cabello.

Los insectos expelen cantidades muy pequeas de sustancias insaturadas denominadas feromonas, las cuales utilizan para comunicarse con otros miembros de su especie. Algunas feromonas indican peligro o son una llamada para defenderse, otras constituyen un rastro o son atrayentes sexuales. La bioactividad de muchas de estas sustancias depende de la configuracin cis o trans del doble enlace en la molcula. Actualmente estas sustancias se estn utilizando como atrayentes sexuales para atrapar y eliminar insectos, como es el caso de la abeja africana, la termita, el gorgojo, la polilla, etctera.

***************************** Isomera Geomtrica y Visin


La isomera geomtrica es extremadamente importante en ciertos procesos biolgicos, en especial en la visin. La clula de bastn de la retina del ojo contiene una protena llamada opsina, la cual se combina con la molcula orgnica retinal para formar un complejo que se conoce como rodopsina. El retinal tiene cinco dobles enlaces, uno adentro del anillo de ciclohexeno y cuatro afuera. De los cuatro dobles enlaces de la cadena de carbono unida al anillo, tres son permanentemente trans, en tanto que uno puede sufrir una isomera reversible de cis a trans. La transicin de cis a trans es activada por la energa luminosa. Eso, a su vez, estimula las clulas nerviosas que conducen al cerebro, el

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Ctedra: Qumica Aplicada cual registra los datos de la luz. El proceso se invierte a travs de un tipo de protena que se conoce como enzima (un catalizador biolgico), y el cis-retinal est listo para modificarse una vez ms. El retinal se puede producir en el organismo a partir de beta-caroteno, un pigmento amarillo que se encuentra en muchos vegetales, como zanahorias y batatas. El beta-caroteno es partido por la mitad por enzimas para formar retinol, o vitamina A. El retinol se oxida luego a retinal y se combina con la opsina (protena). La deficiencia de vitamina A, que se describe como una vitamina liposoluble (soluble en grasas) a causa de su naturaleza de hidrocarburo muy poco polar, puede causar afecciones que van desde piel y membranas mucosas resecas hasta ceguera nocturna en adultos y retraso mental en nios. El exceso de vitamina A, la cual se almacena en el hgado y en el tejido graso del cuerpo, tambin puede ser txico; conduce a amarillamiento y descamacin de la piel, jaquecas y vmitos.

Ruptura
(Para ampliar la informacin: http://www.chm.bris.ac.uk/motm/retinal/retinalh.htm)

***************************** ALQUINOS: Aplicaciones


Entre los hidrocarburos con triple enlace en la molcula, el que ms se aplica en la vida diaria es el acetileno, este fue muy utilizado en lmparas para mineros y cazadores. El acetileno tiene muchos usos importantes en la industria. Debido a su alto calor de combustin ste se quema en los sopletes de oxiacetileno, que producen una flama extremadamente caliente (aprox. 3000 C). Por ello, los sopletes de oxiacetileno se usan para soldar y cortar metales.

Fig. Los usos del acetileno. a) Lmpara de carburo. b) Soldador. c) Tanques de oxgeno y acetileno.

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En la actualidad el acetileno se emplea cada vez ms para la sntesis de diferentes compuestos orgnicos. En grandes cantidades, el acetileno se usa para la produccin del cloroeteno o cloruro de vinilo, de cuya polimerizacin se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC).

Partiendo del acetileno, se obtienen tambin otros polmeros que se utilizan para la produccin de materias plsticas, caucho y fibras sintticas. El acetileno se utiliza tambin para la produccin del cido actico sinttico. Artculos elaborados a partir de PVC.

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APLICACIONES DE LOS HIDROCARBUROS AROMTICOS
El benceno y sus derivados deben ser manejados con cuidado, ya que todos ellos son txicos. Algunos se emplean como medicamentos, colorantes, disolventes, explosivos, insecticidas, catalizadores, etc. Por ejemplo, la anilina se utiliza como colorante en la ropa. El clorobenceno se utiliza como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT, as como para otros compuestos. El cido benzoico se utiliza para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentrficas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricacin de plastificantes y resinas.

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Las sales de sodio del cido benzoico (benzoato de sodio) se emplean en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas. benzoato de sodio

Existen compuestos aromticos policclicos; dos de estos compuestos son el naftaleno y el benzo(a)pireno.

El naftaleno se utiliza como repelente para la polilla (en las farmacias, se vende como bolas de naftalina), pero el p-diclorobenceno lo est reemplazando. El benzo(a)pireno se encuentra en el humo del cigarrillo, en los escapes de los automviles y en el holln; se considera que este compuesto es el causante principal del cncer en el pulmn.

TOLUENO
El tolueno (metilbenceno) se adiciona a los combustibles (como antidetonante) y como disolvente para pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas nitrocelulsicas y en adhesivos. El tolueno es el producto de partida en la sntesis del TNT (2,4,6-trinitrotolueno), un conocido explosivo. De igual modo, el tolueno es un disolvente ampliamente utilizado en sntesis, tambin se puede utilizar en la fabricacin de colorantes. Toxicidad El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es muy inferior a la del benceno. Los epxidos generados en la oxidacin del anillo aromtico (y al que se atribuye el poder cancergeno del benceno) slo se forman en una proporcin inferior al 5%. El cuerpo elimina el tolueno en forma de cido benzoico y cido hiprico. El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o moderados pueden producir cansancio, confusin, debilidad, prdida de la memoria, nusea, prdida del apetito y prdida de la audicin y la vista. Estos sntomas generalmente desaparecen cuando la exposicin termina. Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narctico e irritan los ojos. Inhalar niveles altos de tolueno durante un perodo breve puede hacer que uno se sienta mareado o sooliento. Puede causar, adems, prdida del conocimiento y, en casos extremos, la muerte. La concentracin mxima permitida de los vapores del tolueno en los lugares de trabajo es de 50 ppm (partes por milln) (192 mg/m).

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Ctedra: Qumica Aplicada El tolueno es biodegradable, hecho que se aprovecha por ejemplo en los biofiltros para la eliminacin de sus vapores. Sin embargo presenta una cierta toxicidad sobre la vida acutica y por lo tanto es catalogado como sustancia peligrosa para estos sistemas. Se han encontrado pequeas cantidades de Tolueno en el humo de tabaco.

FENOL
El fenol se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas. Tambin se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintticas. El fenol es muy utilizado en la industria qumica, farmacutica y clnica como un potente fungicida, bactericida,sanitizante, antisptico y desinfectante, tambin para producir agroqumicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricacin de cido acetilsaliclico (aspirina) y en preparaciones mdicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta. De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vmitos, decoloracin de la piel e irritacin respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentracin nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyeccin de fenol de 10 cm3). Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carbonferas y petroqumicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares. El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama.

* Bibliografas:
.- Qumica Orgnica. Conceptos y aplicaciones. Philip Bailey y Otros. 5 Edicin. Editorial Pearson. .- Qumica Orgnica: Nomenclatura, reacciones y aplicaciones. Javier Cruz Guardado y Otros. Universidad Autnoma de Sinaloa (Mxico). .- http://es.wikipedia.org/wiki/Fenol
.- http://es.wikipedia.org/wiki/Tolueno

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