UNIVERSIDAD SURCOLOMBIANA

QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS
Prof. Carmen Pinzón Torres

QUÍMICA ORGÁNICA
• ESTUDIAR EL CAPÍTULO 1 DEL LIBRO: • McCain, William. “The properties of petroleum fluids. Components of Naturally Ocurring Petroleum Fluids”, Pág 1-45. • Complementar con las diapositivas adjuntas.

CONCEPTOS BÁSICOS DE QUÍMICA ORGÁNICA
La química orgánica es la ciencia que se encarga del estudio de los compuestos que contienen carbono. La frontera que existe entre la Química Inorgánica y la Química Orgánica es a menudo difícil de definir, porque por ejemplo, los cianuros (CN-) y los carbonatos metálicos (CO3=), se consideran compuestos inorgánicos, aun cuando tienen carbono.

La mayoría de las reacciones son muy lentas. Funden a temperaturas altas. requieren de condiciones especiales de reacción y rara vez son cuantitativas.COMPARACIÓN COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS PROPIEDAD COMPUESTOS ORGÁNICOS Son combustibles (excepción CCl4). La mayoría de las reacciones son muy rápidas y a menudo son cuantitativas. Reactividad . COMPUESTOS INORGÁNICOS No son combustibles. Enlace El enlace covalente es característico de la mayoría de los compuestos orgánicos. Propiedades Físicas La mayoría son solubles en agua. La mayoría son insolubles en agua a menos que tengan grupos polares. Funden a temperaturas menores de 400 ºC (excepción polímeros). El enlace iónico se presenta con más frecuencia en los compuestos inorgánicos. Tienen bajos pntos de ebullición. Tienen altos puntos de ebullición.

.PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS • • • • Las reacciones son moleculares y no iónicas y como consecuencia son bastante lentas. Con una misma fórmula molecular se pueden representar diferentes compuestos orgánicos. Los pesos moleculares son bastante altos. Presentan Isomerismo. con frecuencia muchos mayores que 1000. La mayoría de los compuestos orgánicos pueden servir como alimento para las bacterias.

TABLA PERIÓDICA ACTUAL .

el petróleo crudo normalmente se separa en fracciones de acuerdo al rango de los puntos de ebullición de los componentes incluido en cada fracción.FRACCIONES TÍPICAS DEL CRUDO Un crudo típico contiene miles de diferentes componentes químicos. e intentar separarlos es poco práctico. Por lo tanto. .

Residuo no volátil y no destilable Asfalto (coque del petróleo) Estructuras policíclicas . pueden removerse por destilación a presiones reducidas. ºC Hasta  20 20 – 60 60 – 100 50 – 200 175 – 275 Arriba de 275 C12-C30 .FRACCIONES TÍPICAS DEL CRUDO FRACCIÓN Gas Eter del petróleo Nafta liviana Gasolina natural Queroseno Gasóleo (combustibles diesel y para hornos) Aceites lubricantes CONTENIDO DE CARBONOS C1-C4 C5-C6 C6-C7 C6-C12 y cicloalcanos C12-C18 TEMPERATURA DE DESTILACIÓN. en mayor proporción C26-C30 Líquidos no volátiles.

15 Trazas .1.6 Trazas .1000 ppm .8 Trazas – 1. etc) % EN PESO 83 – 87 11 .COMPOSICIÓN ELEMENTAL DE LOS CRUDOS ELEMENTO Carbón Hidrógeno Azufre Nitrógeno Oxígeno Metales (Ni.8 Trazas . V.

10 .COMPOSICIÓN QUÍMICA DEL CRUDO Los crudos están constituidos por miles de diferentes moléculas de HC. También contiene compuestos orgánicos no hidrocarburos.

.

• Los hidrocarburos alifáticos pueden ser también acíclicos o cíclicos. . • Todos los compuestos aromáticos presentan un rasgo estructural único: un anillo aromático. en tanto que las moléculas no saturadas o insaturadas poseen enlaces dobles (alquenos) o triples (alquinos). • Los compuestos saturados (alcanos. cicloalcanos) solo tienen enlaces sencillos.HIDROCARBUROS • Los compuestos orgánicos que contienen sólo carbono e hidrógeno reciben el nombre de hidrocarburos.

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS BASADOS EN SU ESTRUCTURA .

COMPOSICIÓN QUÍMICA DEL CRUDO • Los millones de moléculas de HC que conforman el petróleo son agrupadas en cuatro familias: • Saturados • Aromáticos • Resinas • Asfaltenos 14 .

polienos. Dichos compuestos se forman en el proceso de transformación del petróleo. alquinos. Los compuestos insaturados (alquenos.CLASIFICACIÓN DE LOS CRUDOS DE ACUERDO CON SU COMPOSICIÓN QUÍMICA Parafínicos Parafínicos-nafténicos Nafténicos Parafínicos-nafténicos-aromáticos Nafténicos-aromáticos Aromáticos Los petróleos procedentes de diferentes depósitos. Las propiedades del petróleo determinan la orientación de su refinación e influyen de una forma decisiva en la calidad de los productos de petróleo obtenidos. poliinos) no están presentes en el petróleo crudo. . e incluso de distintos pozos de un mismo yacimiento. se diferencian unos de otros por sus propiedades físicas y químicas. Los compuestos no saturados o insaturados constituyen la materia prima importantísima para la síntesis petroquímica y la síntesis orgánica básica.

POLARIDAD Y AROMATICIDAD 16 .ANÁLISIS SARA PETRÓLEO CRUDO SATURADOS AROMÁTICOS RESINAS ASFALTENOS S NO POLAR A R A PESO MOLECULAR.

PRUEBA DE LABORATORIO (SARA) CRUDO + (nC5 o nC7) Filtrado Precipitado MALTENOS ASFALTENOS Saturados Aromáticos Resinas 17 .

HIDROCARBUROS SATURADOS No polares Cadenas: lineales o ramificadas 18 .

tri y poliarámaticos 19 . CH2CH3 monoaromático di.HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Pueden unirse cadenas laterales parafínicas y formar estructuras mixtas. Propiedades Físicas y Químicas: Parafinas Cicloparafinas.

RESINAS Están conformadas por estructuras: Aromáticas Nafténicas Alquílicas Presencia de heteroátomos (N. 20 . O y S)  carácter polar.

lica alúmina u otros materiales de superficie activa.RESINAS • Resinas: Resinas fracción no volátil y polar del crudo soluble en n-alcanos y solventes aromáticos e insoluble en propano líquido. 21 . con algunas diferencias: – Su masa molar es menor – Relación H/C mayor – Menos polares que los asfaltenos • Son adsorbidas sobre sílica. quido • Estructuralmente similares a los asfaltenos.

22 .ASFALTENOS • Mejor entendimiento del comportamiento de las soluciones de asfaltenos: Impacto sobre: • Producción • Transporte • Refinación • Utilización del petróleo.

ASFALTENOS • De acuerdo con su composición elemental. Los anteriores constituyentes le confieren polaridad a los asfaltenos. azufre. átomos tales como oxígeno. nitrógeno y metales. los asfaltenos son sustancias orgánicas que contienen además de carbono e hidrógeno. 23 .

24 .CARACTERÍSTICAS FÍSICAS DE LOS ASFALTENOS Sólidos Color café oscuro a negro Son infusibles (no tienen un punto de fusión definido): Se descomponen con el calentamiento formando un residuo carbonoso cuando la temperatura excede los 300 .400°C.

DEFINICIÓN ASFALTENOS • Los asfaltenos se definen como sustancias que son insolubles en alcanos o parafinas de bajo peso molecular desde el n-pentano al ndecano. 25 . xileno y benceno. y solubles en hidrocarburos aromáticos como tolueno.

SERIE HOMÓLOGA Una serie de compuestos en los que la fórmula estructural de cada uno difiere del que la precede inmediatamente y del que la sigue por una cantidad constante (generalmente CH2) recibe el nombre de serie homóloga. Ejemplo: CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentano .

.RADICALES ORGÁNICOS Los radicales que con más frecuencia se encuentran en el estudio de la química orgánica contienen carbono e hidrógeno y pueden considerarse formados por la pérdida hipotética de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo o del grupo hidroxilo OH– de un alcohol.

RADICALES ALQUÍLICOS Alcano Fórmula Radical Fórmula metano CH4 metil o metilo -CH3 etano CH3CH3 etil o etilo -CH2CH3 propano CH3CH2CH3 propil o propilo isopropilo -CH2CH2CH3 .

RADICALES ALQUÍLICOS CH3 CH3CH2CH2CH3 n-butano CH2CH2CH2CH3 1 2 3 4 CH2CHCH3 1 2 3 n-butilo 2-metilpropil (isobutilo) .

RADICALES ARÍLICOS Radical fenilo Se representa también como  .

pero diferente posición de los átomos.ISOMERISMO ISÓMEROS ESCTRUCTURALES • Para una fórmula molecular dada. • Estructuras posibles para un compuesto de forma molecular C2H6O: H H C H H C OH H H H C H O H C H H etanol dimetileter • Los isómeros estructurales tienen la misma molecular. a menudo se pueden dibujar diversas estructuras posibles. fórmula .

Los alcanos son hidrocarburos saturados de cadena abierta. .ALCANOS (H.C. SATURADOS) • Los alcanos en razón de su gran estabilidad se les conoce además como hidrocarburos parafínicos o parafinas (poca reactividad química).

.REPRESENTANCIÓN DE UN ALCANO LINEAL O NORMAL (n) Las siguientes tres representaciones del pentano son equivalentes.

ISÓMEROS ESTRUCTURALES PARA LOS ALCANOS FÓRMULA MOLECULAR CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 C20H42 C30H62 C40H82 NOMBRE Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano Eicosano Triacontano Tetracontano NÚMERO TOTAL DE ISOMEROS ESTRUCTURALES 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 159 355 802 1858 4347 366319 411846763 624911178805831 .

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS .

ya que éstos pueden licuarse y solidificarse.. los procesos de ebullición y fusión requieren vencer las fuerzas intermoleculares de un líquido y de un sólido. Los miembros inferiores de la serie de los alcanos. 3. Los hidrocarburos alcanos son esencialmente moléculas no polares. • • .. A medida que aumenta el número de átomos en la molécula aumenta la masa molar.PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS O PARAFINAS • • Los alcanos tienen como fórmula general CnH2n+2. son gases. C1 – C4. la gravedad específica y el punto de ebullición. donde n=1. pero existe interacción entre las moléculas de los alcanos. y los miembros superiores son sólidos. estas fuerzas de atracción reciben el nombre de fuerzas de Van der Waals. Los hidrocarburos normales que tienen de 5 a 17 átomos de carbono son líquidos. 2.. Los hidrocarburos alcanos son incoloros y prácticamente inodoros. los puntos de fusión y de ebullición suben porque dichas fuerzas se intensifican a media que aumenta el tamaño molecular.

PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS O PARAFINAS • El aumento del punto de fusión no es tan regular. sino también de su ajuste en el retículo cristalino. • Los alcanos son insolubles en agua y en solventes de alta polaridad. debido a que en un cristal las fuerzas intermoleculares dependen no sólo del tamaño de las moléculas. y en disolventes levemente polares. . • • Todos los alcanos y de hecho la mayoría de los compuestos orgánicos son menos densos que el agua. Son solubles en solventes orgánicos no polares como el ciclohexano.

DEPENDENCIA DE LAS PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS NORMALES CON EL NÚMERO DE CARBONOS DE LA CADENA .

3 -153. ºC 68.PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN PARA LOS ISOMEROS DEL HEXANO ESTRUCTURA Y NOMBRE CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexano CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3 PUNTO DE EBULLICIÓN.3 3-metilhexano -118.0 .7 PUNTO DE FUSIÓN.0 60. ºC -94.7 isohexano CH3 CH2 CH CH3 CH2 CH3 63.

.PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN PARA LOS ISOMEROS • Las propiedades físicas de los isómeros son diferentes. cuanto más numerosas son las ramificaciones. y por consiguiente las fuerzas de atracción. menor es el punto de ebullición correspondiente. se aprecia que un isómero ramificado tiene punto de ebullición más bajo que uno de cadena recta y. el hecho de que una ramificación baje los puntos de ebullición se debe a que con la ramificación la forma de la molécula tiende a aproximarse a una esfera. la tendencia general muestra que los isómeros más simétricos tienden a tener puntos de fusión más altos. con lo que disminuye su superficie. • En cuanto a los puntos de fusión. además.

etc.REGLAS DE LA NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS ALCANOS • Se escoge como cadena principal la cadena más larga de átomos de carbono de la molécula.) más baja. átomos. comenzando por el extremo que dé la suma de los números que indican las posiciones de los sustituyentes (radicales alquílicos. el nombre de esta cadena será el nombre genérico del compuesto. . los nombres de los alcanos de acuerdo con el número de carbonos aparecen en la tabla 4. los nombres de los compuestos alcanos tienen la terminación ano. arílicos. • Se numeran los átomos de carbono de la cadena más larga.

precedido de un número que indica el carbono al cual está unido. etc.REGLAS DE LA NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS ALCANOS • Se nombra cada grupo sustituyente de la cadena principal. Si sobre el mismo carbono existen dos o más grupos. se emplean guiones para separar los números del resto del nombre.. Si un sustituyente aparece en la cadena más de una vez. para indicar el número de veces que se repite dicho sustituyente. . tri. los números de las posiciones se separan por comas y se usan los prefijos di. se repite el número delante del grupo sustituyente.

y que tienen ubicado en segundo carbono el radical metilo:  . hidrocarburo que tiene 5 carbonos. A continuación se presenta el isopentano. el radical metilo en el segundo carbono de la cadena más larga. El nombre del compuesto lo da el número total de carbonos de la molécula.REGLAS DE LA NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS ALCANOS El prefijo iso se emplea para nombrar hidrocarburos que tengan únicamente como sustituyente.

El nombre del compuesto lo da el número total de carbonos de la molécula.REGLAS DE LA NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS ALCANOS • El prefijo neo se emplea para nombrar hidrocarburos que tengan únicamente como sustituyentes dos radicales metilo en el segundo carbono de la cadena más larga. A continuación se presenta el neopentano. hidrocarburo que tiene 5 carbonos. y que tienen ubicado en segundo carbono dos radicales metilo: .

etc. tetra. el método común es ordenar los sustituyentes en forma alfabética. tri. . excluyendo los prefijos di.REGLAS DE LA NOMENCLATURA IUPAC PARA LOS ALCANOS • Cuando existen varios sustituyentes.

EJERCICIO .

con suficiente oxígeno (aire) CnH2n+2 + O2 CO2 + H20 Los alcanos y los ciclo-alcanos son combustibles. Esta reacción tiene interés práctico por la cantidad de energía desarrollada que permite la utilización de los alcanos como fuente de energía mecánica o calórica.REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS • Oxidación: Los alcanos al reaccionar producen CO2 y H2O. El calor liberado por mol de hidrocarburo se denomina calor de combustión. .

recibe también los nombres de etileno y gas olefiante (gas que produce aceite).HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS • Los alquenos se conocen también con los nombres de hidrocarburos etilénicos u olefinas. La razón de esos nombres obedece a que el primer miembro de la serie. • Los alquenos que tienen solo un doble enlace tienen como fórmula general CnH2n. . • . eteno según la IUPAC.

HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS • Los alquenos se nombran especificando el lugar donde está ubicado el doble enlace. numerando la cadena por el lado que de más cercano al doble enlace. El nombre común del propeno es propileno. El nombre genérico del alqueno está formado por el mismo prefijo de los alcanos que indica el número de carbonos de la cadena más larga que contienen el doble enlace. . y cambiando la terminación ano del alcano por eno.

por consiguiente existe un isómero adicional a los que se presentan a continuación: • . se presentan isómeros de los alquenos. El alqueno de cuatro carbonos presenta cuatro isómeros.HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS A partir de cuatro carbonos.

HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS • Isómeros Geométricos .

.OTROS ALQUENOS • Propeno o propileno Polipropileno es un importante producto oomercial hecho de propeno.

RADICALES ALQUENÍLICOS CH 2  CH  etenilo (vinilo) CH 2  CHCH 2  2  propenilo ( alilo) .

en tanto que los puntos de fusión son más bajos. • Los isómeros cis de los alquenos se caracterizan por la temperatura de ebullición más alta que los isómeros trans.PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUENOS • Los alquenos tienen muchas propiedades físicas semejantes a las de los alcanos. mayor será la estabilidad del isómero trans respecto a la del isómero cis. los isómeros trans de los alquenos son más estables que los isómeros cis. pero bastante solubles en disolventes orgánicos no polares tales como el benceno. Son insolubles en agua. los alcanos. . Cuanto más grandes sean los sustituyentes unidos a un doble enlace. el cloroformo CHCl3 y el tetracloruro de carbono CCl4. • En general.

con oxidantes fuertes formando glicoles (alcoholes con dos grupos hidroxilo). • Los alquenos desempeñan un papel importante en múltiples polímeros naturales y sintéticos. con hidrácidos (HX) y con hidrógeno formando alcanos. .PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS • Los alquenos son compuestos muy reactivos. Reaccionan fácilmente por adición entre otros. con halógenos.

tetra se agregan al nombre y la localización de cada enlace doble se especifica por el número apropiado. alcatetraenos. dependiendo del número de enlaces dobles que contengan los prefijos di.4-pentadieno • • CH3 CH3 CH2 = C – C – CH2 2. etc.1.POLIENOS O POLIALQUENOS • Son hidrocarburos acíclicos altamente insaturados. Los compuestos que contienen dos o más dobles enlaces reciben el nombre de alcadienos. CH2 = CH – CH = CH2 1. El sistema IUPAC requiere que a los enlaces dobles se les dé los números más bajos posibles.3-dimetil. tri. caracterizados por poseer en sus moléculas dos o más enlaces dobles entre carbonos contiguos o no. alcatrienos.3-butadieno CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 1.3-butadieno . ramificados o no..

.ALQUINOS • Los alquinos reciben el nombre de acetilénicos. por ser el etino o acetileno. el primer miembro de la serie.

3-dimetil-1-butino . cambiando la terminación eno por ino.NOMENCLATURA DE ALQUINOS Sistema IUPAC Se nombran de manera análoga a los alquenos. 1-pentino 2-butino 4-metil-2-hexino 9-metil-3-decino 4-bromo-3.

tetracloruro de carbono). mayor será el pf y pe.PROPIEDADES FÍSICAS DE ALQUINOS  Presentan propiedades muy semejantes a los alcanos y alquenos. . disminuye el pf y pe. pero solubles en solventes no polares o poco polares (éter.  En cuanto al punto de fusión y de ebullición: Al aumentar el peso molecular. se incrementa el punto de fusión y el punto de ebullición. número de Entre más hacia el centro se encuentre el triple enlace. benceno. A medida que aumenta el ramificaciones.  Tienen una densidad menor que la del agua  Son insolubles en agua.

agua y reaccionan con agentes oxidantes fuertes como el permanganato de potasio.PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUINOS Los alquinos son muy reactivos debido a su alto grado de insaturación. las cuales a su vez por la misma acción se transforman en alcanos o parafinas. haluros de alquilo. por la misma razón son muy escasos en la naturaleza. Los alquinos también adicionan halógenos. Reaccionan con el hidrógeno catalíticamente para formar olefinas. Los alquinos sufren reacciones de adición. .

cicloparafinas naftenos Cicloalquenos y cicloalcadienos Cicloalquinos o .HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS O CICLOALIFÁTICOS • • • Cicloalcanos.

CICLOALCANOS. CICLOPARAFINAS O NAFTENOS (CnH2n) (HIDROCARBUROS CÍCLICOS SATURADOS) CH2 CH2 CH2 ciclopropano CH2 CH2 CH2 ciclobutano CH2 ciclopentano ciclohexano cicloheptano .

PUNTOS DE FUSIÓN Y DE EBULLICIÓN DE ALGUNOS ALCANOS Y CICLOALCANOS COMPUESTO FÓRMULA MOLECULAR C3H8 C3H6 C4H10 C4H8 C5H12 C5H10 C6H14 C6H12 TEMPERATURA DE FUSIÓN. ºC -42 -33 -1 13 36 49 69 81 n-propano ciclopropano n-butano ciclobutano n-pentano ciclopentano n-hexano ciclohexano . ºC -188 -127 -138 -90 -130 -94 -95 -7 TEMPERATURA DE EBULLICIÓN.

de manera que son isómeros de los alquenos. • Los puntos de fusión y ebullición de los cicloalcanos son mayores que los de los alcanos de igual número de carbonos.PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS CICLOALCANOS. • La geometría de los cicloalcanos facilita un ordenamiento en la estructura sólida más estable. y una mayor intensidad en las fuerzas de atracción intermoleculares. CICLOPARAFINAS O NAFTENOS • Los cicloalcanos tienen como fórmula general CnH2n. • Los cicloalcanos son en su mayoría no polares. . de manera que se disuelven fácilmente en solventes orgánicos no polares o débilmente polares. el agua). pero insolubles en solventes muy polares (por ejemplo.

COMPUESTOS CÍCLICOS INSATURADOS

• Los compuestos cíclicos que presentan un enlace doble en el anillo, se conocen como cicloalquenos y el enlace doble se denomina endocíclico. • Este tipo de compuestos recibe el nombre según la IUPAC, de manera análoga a los alquenos de cadena abierta, excepto en que la numeración siempre empieza en el átomo de carbono del doble enlace y continua alrededor del anillo de manera que dé la suma más pequeña en las posiciones de los sustituyentes. La posición de un solo doble enlace no se señala en el nombre, dado que por convención siempre está en el carbono 1.
Ejemplos:

Ciclobuteno

Ciclopenteno

ciclohexeno

CICLOALQUINOS
• Cicloalcanos policíclicos

biciclodecano

biclooctano

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS • Moléculas: Altamente insaturadas (ejemplo C6H6) Polares Tienen en su estructura al menos un anillo bencénico.

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el cual se atribuye a la estructura electrónica única de los compuestos aromáticos.COMPUESTOS AROMÁTICOS • La familia de los compuestos aromáticos incluye al compuesto benceno y otros compuestos que se asemejan a éste en lo que se refiere al comportamiento químico.6-ciclohexatrieno .5-ciclohexatrieno II = 2.3. I 5 H C H C 4 H 6 C II 1 C H C H 2 5 H C H C 4 H 6 C 1 C H C H 2 3 C H 3 C H Estructuras de Kekulé I = 1. • El benceno es un híbrido de resonancia de las dos estructuras equivalentes denominadas estructuras de Kekulé que se presenta a continuación. quien las propuso en 1865. Las estructuras reciben este nombre en honor a August Kekulé.4.

• La reactividad química del benceno y su gran estabilidad sugieren que en realidad no hay enlaces dobles en el benceno.• Se llaman estructuras de resonancia a aquellas que solo se diferencian en la distribución electrónica. características de los compuestos insaturados. C H H C C C H C C H ó H . • Las dos estructuras de resonancia (I y II) que forman el benceno se representan mejor mediante este híbrido de H resonancia. ni la II representan adecuadamente la molécula del benceno. pero cada estructura representa algunas características de la molécula. El híbrido de resonancia es la suma de todas las estructuras de resonancia. Para el benceno. ni la estructura I. El benceno presenta reacciones de sustitución y no reacciones de adición. Los enlaces en el benceno son un intermedio entre los enlaces sencillos y dobles.

COMPUESTOS AROMÁTICOS MONOSUSTITUIDOS CH3 CH CH3 CH3 CH2CH3 isopropilbenceno (cumeno) metilbenceno (tolueno) CH=CH2 etilbenceno vinilbenceno (estireno) Si el benceno pierde 1 H se convierte en el radical fenil .

meta (m) y para (p) en su nomenclatura IUPAC.COMPUESTOS AROMÁTICOS DISUSTITUIDOS Para estos compuestos se utilizan los prefijos orto (o). CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 o-xileno m-xileno p-xileno CH3 CH3 CH3 OH OH CH3 OH o-cresol m-cresol p-cresol .

.PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS CH3 CH3 CH3 CH3 o-xileno Punto de Fusión 8 ºC 3 m-xileno CH p-xileno 13 ºC CH3 -54 ºC Los aromáticos son menos densos que el agua.

COMPUESTOS NO HIDROCARBUROS DEL CRUDO • • • Compuestos de Azufre: Sulfuro de hidrógeno Mercaptanos (RSH) o tioles H  S  CH 3 H  S  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3 H  S  CH 2  CH 2  CH 3 propanotiol (propilmercaptano) metanotiol (metilmercaptano ) butanotiol (butilmercaptano) .

COMPUESTOS DE AZUFRE: • Sulfuros de alquilo o tioéteres (R-S-R) Los disulfuros tienen como fórmula general R-S-S-R CH2  CH  CH2  S  CH2  CH  CH  CH2 alilsulfuro CH 3  S  S  CH 2  CH 3 etilmetildisulfu ro .

COMPUESTOS DE OXÍGENO fenol ácido ciclopentano ciclohexanona benzaldehído .

COMPUESTOS DE NITRÓGENO carbazol etilpiridina .

COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS complejo de porfirina con vanadio .

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS GRUPO FUNCIONAL C C NOMBRE DEL GRUPO FUNCIONAL Carbono – Carbono Enlace doble Carbono – Carbono Enlace triple Anillo de benceno CLASE DE COMPUESTO ORGÁNICO Alqueno Alquino Aromático Haluro de alquilo C C C X X=Cl. I C OH C O C Átomo de halógeno Grupo Oxidrilo o Hidroxilo Grupo Alcoxi Alcohol Eter . F. Br.

NH2. otros C N NOMBRE DEL GRUPO FUNCIONAL Grupo Carbonilo CLASE DE COMPUESTO ORGÁNICO Aldehído o cetona Grupo Carboxilo Acido carboxílico Derivados del ácido carboxílico como haluros de acilo. OR.CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS GRUPO FUNCIONAL C O O C OH O C G G = X. ésteres. amidas Amina Grupo Acilo Grupo Amino C N Grupo Ciano Nitrilo .

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