You are on page 1of 5

‫בס"ד‬

‫מעבדה מתקדמת בכימיה‬
‫דו"ח מכין‬
‫מעבדה מס' ‪ 2‬ניסוי מיצוי טרימיריסטין‬
‫תאריך ביצוע הניסוי‪3.0.2813 :‬‬
‫מטרת הניסוי‪ :‬מיצוי טרימיריסטין מאבקת אגוז מוסקט בעזרת דיכלורומתאן‪ ,‬והכרת תהליכי מיצוי‬
‫וזיקוק‪.‬‬
‫רקע תאורטי‪:‬‬
‫אגוז מוסקט הוא אגוז בעל אחוז גבוה של שומנים מסוגים שונים ביניהם הטרימיריסטין‪.‬‬
‫הטרימיריסטין הינו טריגליצריד‪ ,‬מולקולת גליצרול אליה מחוברות שלוש חומצות שומן‪-‬כלומר שלוש‬
‫שרשראות פחמימניות (כ‪ 18-10-‬פחמנים) שבסופן יש קצה קרבוקסילי ומשמשת מרכיב חיוני‬
‫בסבונים‪.‬‬
‫חומצת שומן‪ -‬נגזרת של חומצה קרבוקסילית בעלת קבוצה צדדית‪-‬שרשרת של פחמנים ומימנים‪,‬‬
‫שיכולה להיות לינארית במקרה של קשרים יחידים(שומן רווי)‪ ,‬או בעלת כיפופים הנוצרים מקשרים‬
‫כפולים בין הפחמנים(שומן בלתי רווי)‪ .‬מספר הקשרים הכפולים משפיע על נק' ההתכה של חומצת‬
‫השומן‪ ,‬ככל שיש יותר קשרים כפולים נק' ההתכה תרד‪.‬‬
‫טריגליצריד‪ -‬שלד גליצרול ממנו יוצאים שלושה שרשראות חומצות שומן‬
‫הידרופיליות‪ -‬תכונה המתארת יכולת מסיסות במים‪ .‬מולקולה טעונה או קוטבית היא בעלת יכולת‬
‫טובה להתמוסס במים‪.‬‬
‫הידרופוביות‪ -‬תכונה המתארת חוסר יכולת להתמוסס במים מולקולות שאינן קוטביות לרוב יהיו‬
‫הידרופוביות‪ ,‬זאת משום שהם לא יכולים ליצור קשרי מימן עם המים‪ ,‬לכן בסביבה מימית מולקולות‬
‫המים ייצרו קשרי מימן בינם לבין עצמן והמולקולה ההידרופובית תידחה על ידי המים‪ ,‬ושטח הפנים‬
‫הנמצא במגע בין הפאזות יצומצם למינימום‪.‬‬
‫אגוז מוסקט‪ -‬גדל על עץ המוסקט ומשמש כתבלין‪ .‬בעל ריכוז גבוה יחסית של טרימיריסטין‪ ,‬כ‪.28%-‬‬
‫טרימיריסטין‪ -‬אסטר שנוסחתו ‪ .C45H86O6‬הטרימיריסטין היא טריגליצריד של חומצה מיריסטית‪.‬‬
‫החומר אינו מסיס במים אך מתמוסס בממסים אורגניים‪.‬‬

‫רקע תאורטי שנלקח מהמאמר‪:‬‬
‫סבונים הם חומצות שומניות המורכבות ממתכות אלקליות‪ ,‬בעלי מליחם ליניאריים ‪ ,‬אליפטיים‪,‬‬
‫חומצות קרבוקסיליות מ‪ 18-10‬אטומי פחמן‪ .‬להם שני קצוות‪ -‬האחד קרבוקסילי אשר מסיס במים‬
‫וקצה נוסף בעל מימן אשר מסיס בשמן‪.‬‬

‫‪1‬‬

‫בס"ד‬
‫ישנה חשיבות רבה לאורך השרשרת‪ -‬דהיינו למס' הפחמנים‪ -‬בעבור מולקולת סבון אשר לה פחות‬
‫מ‪ -18‬פחמנים לא יגרם תחליב של שמן (‪ ,)emulsification‬לעומת מולקולת סבין בעלת יותר מ‪10-‬‬
‫פחמנים המלח לא יהיה מסיס למדי במים‪.‬‬
‫תהליך ייצורהסבון לרוב הוא בעזרת סיבון (‪ :)saponification‬ספוניפיקציה הוא תגובה כימית שבה‬
‫מתבצעת הידרוליזה של אסטר בתנאים בסיסיים‪ ,‬ושתוצריה הם כוהל ומלח של חומצה קרבוקסילית‪.‬‬
‫ספוניפיקציה נקשרת בדרך כלל לתהליך ייצור סבון‪ ,‬לרוב על ידי שימוש בבסיס מתכתי כלשהו‪ ,‬כסודה‬
‫קאוסטית (נתרן הידרוקסידי) או אשלגן הידרוקסידי ובשומן כלשהו‪ .‬בשיטה המסורתית לייצור סבון‬
‫נעשה שימוש בשומן צמחי או בשומן מהחי‪ .‬במקרים אלה השומן הוא מסוג טריגליצריד‪ ,‬ולכן הסבון‬
‫המיוצר יכלול לצד מלח של חומצת שומן גם את הכוהל גליצרין‪ .‬נתרן הידרוקסידי משמש בתהליך‬
‫ליצירת סבון מוקשה‪ ,‬בעוד ששימוש באשלגן הידרוקסידי ייצור סבון רך‪.‬‬

‫ספוניפיקציה של טרימיריסטין תפיק לנו את התוצרים של מלח‪ -‬חומצה‬
‫מיריסטית‬
‫בניסוי אשר מוצג במאמר ישנם מס' שלבים‪ ,‬בניסוי זה יבוצע רק שלב ‪.1‬‬
‫השלבים לניסוי המלא‪:‬‬
‫‪)1‬מיצוי טרימיריסטין ממוסקטודיכלורומתאן מורתח‬
‫‪ )2‬בידוד וניקוי התוצר הטבעי של טרימיריסטין והפיכתו בפעולה כימית לסבון )‪(Sodium Myristate‬‬
‫‪ )3‬הפיכה לחומצה ‪ myristic Acid‬שהוא בעצם חומצת שומן‬

‫שיטות מעבדתיות‪:‬‬
‫‪ )1‬קביעת נקודת היתוך‪ -‬נקודת התכה או טמפרטורת ההיתוך של חומר מוגדרת כטמפרטורה‬
‫שבה הפאזה המוצקה והפאזה הנוזלית נמצאות בשיווי משקל תרמודינמי‪ .‬מקובל להציג‬
‫נקודת התכה (וגם נקודת רתיחה) כאשר הלחץ החיצון הוא אטמוספירה אחת (בנקודת‬
‫ההתכה‪ ,‬שיעור לחץ האדים של המוצק נמוך בדרך כלל מאטמוספירה אחת)‪ .‬טמפרטורות‬
‫ההיתוך והרתיחה תלויות בלחץ‪ .‬חומר יכול להישאר במצב הצבירה הנוזלי גם מתחת‬
‫לנקודת ההתכה‪ ,‬ולהיות במצב של קירור יתר אם אין בו אתרי התגרענות‪ ,‬שתהליך מעבר‬
‫הפאזה מתחיל סביבם‪ .‬את תלות נקודת ההתכה בהרכב תערובת מוצקים מתארים בעזרת‬
‫דיאגרמות פאזה מוצק‪-‬נוזל‪.‬‬
‫‪ )2‬זיקוק‪ -‬תהליך פיזיקלי להפרדה של תערובת נוזלים על בסיס נקודות הרתיחה השונות של‬
‫מרכיביה‪.‬במערכת פשוטה של זיקוק מרתיחים את התערובת‪ ,‬ואת‬
‫האדים העולים מעבים בחלקו העליון של הכלי ומוליכים לכלי נפרד‪ .‬אדים אלו הנם המצב‬
‫הגזי של החומר בעל נקודת הרתיחה הנמוכה ביותר בתערובת‪ .‬לאחר מכן מגיע תורו של‬
‫החומר הבא לרתוח‪ ,‬וכן הלאה‪ ,‬עד להפרדת התערובת לכל מרכיביה‪.‬‬
‫באמצעות מדידה קבועה של טמפרטורת התערובת במהלך תהליך הזיקוק ניתן לדעת מתי‬
‫מפסיק החומר האחד לרתוח (כלומר‪ ,‬מתי הוא התאדה כולו וכבר אינו נמצא בתערובת) ומתי‬
‫מתחיל החומר הבא לרתוח‪.‬‬

‫‪2‬‬

‫בס"ד‬

‫‪ )3‬גיבוש מחדש‪-‬גיבוש מחדש הוא תהליך המסת המוצק הגבישי הלא טהור בממס וקירור איטי‬
‫עד הופעת מוצק ‪ -‬שהוא גביש נקי הזיהומים ובעל הצורה הנטיבית של הגביש (למשל ריבוע‬
‫או צורה הקסאגונלית)‪.‬גיבוש מחדש מממס מתאים‪ .‬ממס הגיבוש נבחר כך שהמוצק מסיס‬
‫בממס בטמפרטורה גבוהה והרבה פחות מסיס בטמפרטורה נמוכה‪.‬‬
‫לשם גיבוש בוחרים בממס הגיבוש‪ ,‬מוסיפים אותו כשהוא חם לחומר המטרה עד להמסה ומחכים עד‬
‫לגיבוש מחדש שלו‪ ,‬תוך כדי התקררותו לטמפרטורת החדר‪.‬‬
‫ככל שקצב הקירור איטי יותר הגבישים המתקבלים גדולים יותר‪ .‬המזהמים שנמצאים בתמיסה‬
‫יישארו בתמיסה ולא ישקעו‪ .‬לאחר שכל החומר התגבש מסננים אותו ומחכים עד לייבושו‪.‬‬
‫‪ )4‬ריפלאקס‪ -‬שיטה הגורמת לזירוז ריאקציה על ידי חימום‪ .‬מתבצעת על ידי הכנסת התמיסה‬
‫ל קולבה המחוממת בחימום עקיף‪ ,‬הקולבה מחוברת למעבה‪ ,‬מעין צינור שסביבו עוברים מים‬
‫קרים‪ ,‬תפקידו למנוע איבוד חומר‪ .‬ברגע שחומר מסוים בתמיסה מגיע לנק' הרתיחה הוא‬
‫מתאדה ועולה במעבה שמקרר אותו‪ ,‬כך שהוא חוזר חזרה לתמיסה‪.‬‬
‫מהלך הניסוי ע"פ המאמר‪:‬‬
‫א)מיצוי טרימיריסטין‪:‬‬
‫‪)1‬חימום תחת ריפלוקס ל ‪ 38‬דקות של מוסקט טחון ]‪20 [g‬‬
‫עם דיכלורומתאן]‪.50 [mL‬‬
‫‪ )2‬קירור בטמפרטורת החדר‪.‬‬
‫‪ )3‬שטיפת המוצק עם דיכלורומתאן]‪.20 [mL‬‬
‫‪ )4‬את הנוזל הזה ניקח ונעביר זיקוק ע"מ להשיב את הממס‪.‬‬
‫‪ )5‬גיבוש מחדש בעבור המוצק הצהוב שנותר ]‪( 4.20 [g‬ריח של אגוז מוסקט)‪.‬‬
‫הגיבוש מחדש הוא מאתנול להפקת ]‪1.02 [g‬טרימיריסטין‪.‬‬
‫‪3‬‬

‫בס"ד‬
‫ההפקה אמורה להיות ‪5%‬מבוסס על מסת אגוז מוסקט (זהו מוצק לבן ללא ריח)‪.‬‬
‫ב) ‪Sodium Myristate‬‬
‫(שלב זה לא נעשה במעבדה)‬

‫‪ )1‬חימום שלושה מרכיבים יחד‪ :‬טרימיריסטין ]‪NaOH 0.2 [g], Etanol 95 % 20[mL] , 1.02 [g‬‬
‫זהו חימום תחת ריפלוקס ל‪ 15‬דקות שבמהלכו יתגבש לנו מוצק לבן משופע (רב ממדים)‬
‫‪ )2‬קירור בטמפרטורת החדר‪.‬‬
‫‪ )3‬הוספת ]‪ 20 [mL‬מים למוצק מלווה בתמיסת ‪.40 [mL] ,NaCl35%‬‬
‫‪ )4‬סינון המוצק (סבון) בביכנר ושטיפה במים קרים ]‪ 30 [mL‬להפקת ‪ 8.05‬גרם שזהו ‪85%‬‬
‫‪Sodium Myristic.‬‬
‫ג)מבחנים על סודיום מריסטאט‪:‬‬
‫(שלב זה לא נעשה במעבדה)‬

‫‪)1‬המסת סודיום מריסטאט ]‪ 0.50 [g‬במים ]‪ ,50 [mL‬בנוסף על ]‪ 5 [mL‬של התמיסה ונסיף זאת‬
‫ל‪ 3‬מבחנות שונות לבדיקה‪:‬‬
‫‪ )2‬לטובת מבחנה ‪ 1‬יש להוסיף מס' טיפות של שמן ירקות ותמיסה הומוגנית שתבוא לאחר ניעור‬
‫נמרץ‪.‬‬
‫‪)3‬לטובת מבחנה מס' ‪ 2‬נוסיף תמיסה של ‪ FeCl 1%‬ומיד נראה משקע שחור של ‪Ferric‬‬
‫‪Myristate.‬‬
‫‪ )4‬לטובת מבחנה מס' ‪ 3‬נוסיף ‪ CaCl2 1%‬ונקבל מיד משקע של ‪.Calcium Myristate‬‬
‫ד) חומצה מיריסטית‪:‬‬
‫‪ )1‬את התמיסה הקרה של סודיום מיריסטאט ]‪ 0.20 [mL‬במים וזה יהפך לאטלאט לחומצי עם‬
‫]‪ HCl6[M‬עד שה‪ pH -‬יגיע למעל ‪ , 3‬נעשה זאת בעזרת נייר ליטמוס‪.‬‬
‫‪ )2‬המוצק שנוצא יעבור סינון בעזרת משפך ביכנר‬
‫‪ )3‬נשטוף במים ]‪ 30 [mL‬למען הפקת ]‪ 0.18 [g‬שזה ‪ 100%‬חומצה מיסטרית‪.‬‬
‫חומרים (‪:)MSDS‬‬

‫שם החומר‬

‫נוסחא‬
‫אמפירית‬

‫‪Dichloromethane‬‬

‫‪CH2Cl2‬‬

‫‪Ethanol‬‬

‫‪C2H6O‬‬

‫‪trimyristin‬‬

‫‪C45H86O6‬‬

‫נוסחא‬
‫מולקולרית‬

‫‪MW‬‬

‫נק'‬
‫נק'‬
‫התכה רתיחה‬

‫צפיפות מסיסות‬

‫‪-97ºC‬‬

‫‪39.8‬‬‫‪40.0ºC‬‬

‫‪1.325‬‬
‫‪g/mL‬‬

‫‪46.07‬‬

‫‪−114.‬‬
‫‪3 °C‬‬

‫‪78.4‬‬
‫‪°C‬‬

‫‪0.789‬‬
‫‪gm/cc‬‬

‫‪723.16‬‬
‫‪g /mol‬‬

‫‪56‬‬‫‪57 °C‬‬

‫‪311 °C‬‬

‫‪0.885‬‬
‫‪3‬‬
‫‪g/cm‬‬

‫‪84.93‬‬

‫‪gm/mol‬‬

‫מקורות‪:‬‬

‫‪4‬‬

‫לא מסיס‬
‫במים‬
‫מסיס‬
‫במים‬
‫לא מסיס‬
‫במים‪,‬מסיס‬
‫בממס‬
‫אורגני‬

‫כמות אזהרות‬
‫כמות‬
‫מיוחדות‬
‫במולים‬
‫מסוכן‬
‫תלוי בריכוז‬
‫בבליעה‬
‫מגע‬
‫שאיפה‬
‫דליקמאד‪,‬‬
‫נדיף‬
‫עלול לגרום‬
‫לרגישות‬
‫במגע‬
‫בעיניים‬
‫שאיפה‬
‫ומגע‪.‬‬
‫‪Flask‬‬
‫‪point:over‬‬
‫‪0‬‬
‫‪110 c‬‬

‫בס"ד‬
M.C.S. de Mattos and D.E. Nicodem, Journal of Chemical Education, 79, 94 .1
(2002)
.‫ הרצאת הכנה למעבדה‬.2

5