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QUMICA ORGNICA DE LOS PRODUCTOS NATURALES

8 Cuatrimestre, 2 Ciclo de C. Qumicas, Plan 2000 Objetivos: Conocimiento de las molculas orgnicas que aparecen en los organismos vivos, con nfasis centrado en las reacciones metablicas que dan origen a los mismos. Mtodo de evaluacin: examen escrito de problemas. Profesor: Juan Alberto Marco Ventura. Direccin e-mail: alberto.marco@uv.es Pgina Web: www.uv.es/marcoj

PROGRAMA
1.-Aspectos generales de la qumica de los productos naturales. Aspectos estructural, sinttico y biosinttico en la investigacin de productos naturales. Metabolismos primario y secundario. 2.-Carbohidratos. I. Tipos fundamentales de carbohidratos. Monosacridos. Clasificacin y nomenclatura. Mutarrotacin y estructura cclica: formas anomricas. Reacciones de los monosacridos. Reacciones del grupo carbonilo: formacin de glicsidos y efecto anomrico. Otras reacciones del grupo carbonilo. Reacciones de los grupos hidroxilo: alquilacin y acilacin. Procesos redox. Anhidroazcares. Mtodos de alargamiento de cadena: sntesis de Fischer-Kiliani y mtodo del nitroaldol. Mtodos de acortamiento de cadena: degradaciones de Wohl-Zempln y Ruff. Determinacin de las configuraciones de los estereocentros y del tamao de anillo. 3.-Carbohidratos. II. Disacridos y oligosacridos. Determinacin de la estructura: tipos de uniones glicosdicas. Polisacridos. Glicsidos. Ciclitoles y productos relacionados. Fotosntesis. 4.-cidos nucleicos. Origen natural, clases y composicin qumica. Bases pricas y pirimidnicas. Nuclesidos y nucletidos: origen biosinttico. Estructura de los cidos nucleicos. Duplicacin del DNA. Mutaciones. Metabolitos secundarios relacionados con los nuclesidos. 5.-Pptidos y proteinas. Aminocidos: propiedades fisicoqumicas y tipos estructurales. Pptidos: mtodos de secuenciacin y sntesis en fase slida. Estructura tridimensional de las

proteinas. Biosntesis de proteinas y cdigo gentico. Otros productos naturales de tipo peptdico o relacionado. 6.-Biosntesis de los productos naturales. Naturaleza y mecanismo de las reacciones biosintticas. Mecanismo de las reacciones biosintticas: papel y modo de accin de los cofactores. Procesos redox. Reacciones de transacilacin y fosforilacin. Procesos de desaminacin y descarboxilacin. Cofactores de tipo porfirnico y relacionados: origen biosinttico y papel biolgico. Determinacin experimental de secuencias biosntticas.

7.-Metabolitos secundarios. I. Polictidos: mecanismos principales de biosntesis. Tipos


principales de polictidos. Lpidos. Otros tipos de polictidos. Otros compuestos aromticos naturales no policetdicos: la va del cido shikmico. Metabolitos de origen mixto.

8.-Metabolitos secundarios. II. Terpenos. Clasificacin estructural. Papel del cido


mevalnico: precursores biogenticos de los diferentes tipos de terpenos. Ruta biosinttica sin participacin del cido mevalnico. Biosntesis de esqueletos terpnicos: transposiciones esqueletales de Wagner-Meerwein.

9.-Metabolitos secundarios. III. Metabolitos nitrogenados. Alcaloides. Criterios de


clasificacin. Origen biogentico del nitrgeno: aminocidos precursores. Alcaloides de la fenilalanina/tirosina. Alcaloides del triptfano. Alcaloides de la lisina/ornitina. Otros tipos de alcaloides. Otros tipos de compuestos naturales nitrogenados.

BIBLIOGRAFA RECOMENDADA
Ttulo: Qumica de los Productos Naturales Autor: J. Alberto Marco Editorial: Sntesis, 2006. Ttulo: Secondary Metabolism Autor: J. Mann Editorial: Clarendon Press, 1987, 2 edicin. Ttulo: Medicinal Natural Products Autor: P.M. Dewick Editorial: J. Wiley & Sons, 2002, 2 edicin. Buscar temas del programa en la pgina Web antes indicada, marcando en el apartado docencia y seleccionando los temas apropiados, que se encuentran como archivos pdf en el icono QUIMICA DE LOS PRODUCTOS NATURALES. El programa para leer dichos archivos es el Acrobat Reader y est disponible gratis en Internet. La pgina Web contiene un vnculo a una direccin de Internet de la que se puede descargar dicho programa.