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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO CAMPUS MACA RELATORIO DE QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL II OBTENO DA P-NITRO-ANILINA 1.

Introduo A p-nitroanilina um solido amarelo com cristais na forma de agulhas e PF:146 C. solvel em gua quente ( g/L),etanol (g/25mL),ter etlico (g/30mL),acetona,benzeno e metanol.Seu principal emprego como intermedirio qumico para produo industrial de alguns corantes aznicos.[1] Hidrlise Hidrlise uma reao quimica de quebra de uma molecula devido a agua. Reao de alterao envolvendo fluido aquoso com ions de hidrogenio (H+) ou de hidroxila (OH) substituindo ions que so liberados para a soluo. Determinada substncia quebra-se em pedaos e essas molculas novas complementam suas ligaoes quimicas com os grupamentos H+ e OH, resultantes da quebra da ligao qumica que ocorre em vrias molculas de gua. So raros os casos em que a gua, por si mesmo, sem outra ajuda, pode realizar uma hidrlise completa. Neste caso necessrio operar a temperaturas e presses elevadas. Para que a reao seja rpida e completa sempre indispensvel um agente acelerador. Os mais importantes so os lcalis, cidos e enzimas hidrolizantes. - Hidrolise de amidas catalisada por cido Quando uma amida hidrolisada sob condies acidas,o acido protona o oxigenio carbonilico,aumentando a suscetibilidade do carbono carbonilico a ataques nucleofilicos. O ataque nucleofilico pela agua ni carbono carbonilico leva ao intermediario tetraedrico I,o qual esta em equilibrio com a forma no protonada,intermediario tetraedrico II. A reprotonao pode ocorrer tanto no oxigenio,para restaurar o intermediario tetrazedrico I,quanto no nitrogenio,para formar o intermediario tetraedrico III. A protonao no nitrogenio favorecida porque o grupo NH2 uma base mais forte do que o grupo OH. Dos dois possveis grupos de sada no intermediario tetraedrico II ( HO- e NH3),NH3 a base mais fraca,portanto ele eliminad,sendo formado o acido carboxilico como produto final. Uma vez que a reao realizada em soluo cida,NH3 sera protonado aps uma saida do intermediario tetraedrico. Esse fato previne a ocorrencia de reao reversa. Figura 1: Mecanismo depara hidrolise de amida catalisada 2. Materiais e Reagentes - condensador - p-nitro-acetanilida - grau - acido sulfrico 70% - garra - soluo aquosa de NaOH 20% - agitador magntico agua - placa de agitao

- balo volumtrico 250 mL - funil de separao - balana - espatula - vidro de relgio - papel de filtro - capilar - tubo de ensaio - termmetro - tubo de thiele 3. Mtodos Refluxou-se durante 20 minutos 3,75g de p-nitro acetanilida com 20ml de soluo de cido sulfrico 70%. mistura reacional, ainda quente, foi vertido 125ml de gua fria. A p-nitro-anilina foi precipitada pela adio de excesso de soluo aquosa de NaOH 20%, com agitao. Em seguida o produto foi filtrado e lavado com gua gelada. Foi determinado o ponto de fuso do produto obtido, por meio de tubo de Thiele e capilares. Tambm foi realizada a determinao do ponto de fuso nesta pratica. 4. Discusso Reaes da sntese da p-nitro-anilina. No mecanismo da etapa 1, o par de eltrons da amina ligada ao anel aromtico se liga ao hidrognio do cido sulfrico, assim, o par de eltrons da ligao H-O vai para o oxignio formando o on bissulfato. Em seguida, um par de eltrons do oxignio de uma molcula de gua ataca o carbono da carbonila, fazendo com que os eltrons da ligao da carbonila migrem para o oxignio, assim, mantendo a tetravalncia do carbono. No mecanismo da etapa 2, evidenciado o deslocamento do hidrognio ligado ao oxignio protonado para o oxignio com carga formal negativa. Em seguida, ocorre a clivagem da ligao N-C, onde o par de eltrons da ligao migra para a amina. Assim, a ligao O-H clivada e o par de eltrons da mesma forma a ligao entre o oxignio e o carbono, formando o cido actico. Posteriormente, o par de eltrons da amina se liga ao hidrognio liberado pela clivagem da ligao O-H, assim, o on bissulfato se liga a este hidrognio, como evidenciado na etapa 3. No mecanismo da etapa 3 ao colocar hidrxido de sdio na mistura reacional, a hidroxila ataca o hidrognio ligado amina e ao bissulfato formando uma molcula de gua. Assim, o par de eltrons da ligao H-O se liga ao sdio formando o bissulfato de sdio e o par de eltrons da ligao N-H migra para a amina, enfim formando a pnitro-anilina, como mostrado na etapa 4. 5. Resultados 180,61 g/mol ---- 138,12 g/mol 2,87g ----- 100% 3,75g ----- X 1,61 g ---- Y X= 2,87 g Y= 56,09%

Na pratica tambem foi Realizada a determinao do ponto de fuso e o ponto de fuso inicial encontrado foi 130 C e o final 135 C. 6. Concluso Conclumos que o rendimento encontra-se em uma estimativa razovel, no entanto a amostra no pode ser considerada pura por apresentar ponto de fuso abaixo do esperado. 7. Bibliografia [1]DIAS, A. G. Guia Prtico de Qumica Orgnica Experimental. 1.ed. Rio de Janeiro: Intercincia, 2008. [2]VOGEL, I. Arthur Qumica Orgnica: Anlise Orgnica, Editora ao livro Tcnico S. A (1971) Disponvel em:<http://www.quimicaorganica.net/amidas-hidrolisis.html>. Acesso em : 15/01/2013 8. Anexo 1) Descrever a aparelhagem utilizada (volume do balo,tipo de aquecimento,etc) Foi utilizado condensador,para induzir a reao a refluxo,conectado ao condensador um balao volumetrico de 125 mL,estando a reao em agitao no balo por um agitador magnetico devido a placa de agitao. 2) Descrever detalhadamente como se prepara essa soluo: Uma soluo 70% de acido sulfurico se prepara com 70 mL de acido sulfurico e 30 mL de gua destilada. 3) Sugerir um metodo rpido para verificar a precipitao completa: Aferir o pH da soluo,notando se ela encontra-se basica ou acida,se estiver basica indica que todo o acido foi consumido e todo o produto foi precipitado. 4) Qual a finalidade da lavagem em agua gelada ? Impedir a dissoluo do precipitado.