You are on page 1of 4

Ispit iz organske hemije 1 za studente hemije

21. februar 2012. Ime i prezime: ____________________________ Broj indeksa: ____________________________


Uputstva: Obavezno upiite ime i prezime i broj indeksa. Nepotpisani radovi nee biti pregledani. Odgovore upisujte u za to odreen prostor. Konane odgovore piite hemijskom olovkom, oni napisani grafitnom olovkom nee biti pregledani. Broj u zagradi oznaava poene koje donosi potpuni odgovor na pitanje. Ukoliko na jedno pitanje date dva odgovora, od kojih je jedan taan a drugi ne, zadatak se nee uzimati u obzir, stoga jasno naznaite vaee odgovore. Ovim testom moete dobiti makslimalno 51 poen koji ulazi u zavrnu ispitnu ocenu, i rauna se kao: poeni dobijeni na testu x 51/40 Zavrna ispitna ocena formira se prema zbiru poena dobijenih na ovom testu i predispitnim obavezama (P1+P2+P3+prisustvo na predavanjima+aktivnost na vebama) Test Ispit <20,0 5 < 50 5 20,0-24,0 6 50-60 6 24,0-28,0 7 60-70 7 28,0-32,0 8 70-80 8 32,0-36,0 9 80-90 9 36,0-40,0 10 90-100 10

Zadaci: 1. (1) Nacrtajte glavni proizvod (ili proizvode) radikalskog monobromovanja datog jedinjenja:

Odgovor:

Br Br Br Br

2. (1) Odredite apsolutne konfiguracije svih centara hiralnosti u prikazanim jedinjenjima.


O S R Br

Br R H limonen

karvon

3. (1) Predstavite Njumanovim projekcionim formulama najstabilnije konformacije sledeih molekula:


OH HO H F H H F H F H Br H Br F H H

a)

b)

4. (3) Napiite glavne proizvode sledeih hemijskih reakcija i naznaite po kom mehanizmu se odvijaju:
NaOEt, EtOH Br
O O Na , EtOH
+

E2

Cl O NaI, aceton Br

O O

SN1

SN2

5. (4) Kako biste izvrili prikazane transformacije?


Br Br Br Br

Odgovor:
Br NaOH / EtOH HBr Br

Br NaOH / EtOH HBr, ROOR Br

6. (3) Jedinjenje A (C10H18O) u reakciji sa H2SO4 na 60 C, daje smeu dva alkena, B i C (C10H16). Posle ozonolize alkena B, dobija se samo ciklopentanon. Odredite strukture jedinjenja A, B i C i pomenute transformacije prikaite reakcijama. Odgovor:
H2SO4, HO A C 1) O3, CH2Cl2 + B 2) Zn, H+ O

7. (6) Predloite postupak sinteze prikazanih jedinjenja, polazei od cikloheksena:


OH a) b) O

Odgovor:
MgBr O MCPBA a) OH

OH H2O, H+ b) 2) 1) NaNH2 Br

O (jedno od moguih reenja)

8. (3) Napiite detaljan mehanizam prikazane reakcije.


OH Br2 CCl4 O Br

Odgovor:
: : Br : :O: Br : : OH Br
+

: :

Br

: :

OH H + :O Br

9. (6) Kako biste, polazei od pentanala, sintetisali sledea jedinjenja: a) 1-brompentan b) 3-heptanon c) 1-pentanamin
O NaBH4, MeOH OH

NaBr, H2SO4
Br

a)

b)

1) EtMgBr, THF 2) NH4Cl, H2O


OH NH2

PCC, CH2Cl2
O

c)

1) NH4OAc 2) NaBH3CN

: :

Br Br

: :

Br

OH

: : :

H + :O +
-

Br + :O: Br

10. (6) Predloite postupak sinteze sledeih jedinjenja, polazei od benzena:


Br Br

Br

Cl NH2

Cl

Odgovor:
O Cl , AlCl3 O Br2, FeBr3 Br Br Br2, FeBr3 HNO3, H2SO4 Br
Zn(Hg), HCl

O
Zn(Hg), HCl

Br NBS Br Br Cl2, AlCl3 Cl Cl NH2 Br Br

NO2

NH2

11. (3) Dopunite reakcionu emu proizvodima koji nedostaju:


O
1) Hg (O Ac )2 , 2) H Na 2O BH
4

H
N Na 1) H2 2)

1) NaNH2 2) O

OH

H H

3) H3O+

Br

3 NH , Na 3)

12. (3) Odgovarajuim mehanizmom objasnite reakciju:


O O HO H+ O O

OH

Odgovor:
:OH O :O: O H+ :O
+

H : : OH O + OH HO

H O :O

OH

HO

O O: