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Informe experiencia N 5: Deshidratacin del ciclohexanol: obtencin de ciclohexeno. Caracterizacin del ciclohexeno utilizando reacciones de adicin, oxidacin y espectroscopia.

Universidad de Santiago de Chile. Facultad de qumica y biologa. Laboratorio de Qumica Orgnica I. 19. Diciembre.2012

OBJETIVOS. Esta reaccin mecanismo: Mediante una reaccin de eliminacin, sintetizar un alqueno a partir de un alcohol. Mostrar el uso de la destilacin como tcnica de separacin y desplazamiento del equilibrio de la reaccin. Aplicar tcnicas de identificacin al compuesto sintetizado para distinguirlo del reactivo inicial. Luego:
H
+

ocurre

mediante

el

siguiente

Primero el hidroxilo es protonado, formando el siguiente equilibrio:


H O H
+

+ H3PO4

+ H-2PO4

O H + H-2PO4 + H2O + H3PO4

INTRODUCCION Las reacciones de eliminacin son aquellas en las que se pierden dos grupos pertenecientes a un determinado tomo, formando como resultado final un doble enlace. Este tipo de reaccin es el inverso de la adicin, por lo que al conocer el mecanismo de una de estas reacciones, se aclara el mecanismo de la otra. En este prctico se obtendr ciclohexeno a partir de ciclohexanol mediante una reaccin de eliminacin, en la cual el reactivo pierde un tomo de H2O, como lo muestra la Ecuacin (1). Se hizo reaccionar ciclohexeno y ciclohexanol con diferentes reactivos, para distinguir el uno del otro. Las ecuaciones correspondientes a estas reacciones se describen en las Ecuaciones (2). RESULTADOS Y REACCIONES.
OH H

Ecuaciones ciclohexeno
OH

(2): Reacciones de ciclohexanol y con bromo y permanganato.


Br

1)
OH

+ Br2

2)

+ MnO4Br

+ MnO2 O

3)

+ Br2

CCl4 CH2Cl2

Br

La cantidad de ciclohexeno que se esperaba conseguir era de 16,45 g, de los cuales se obtuvieron 9,6839 g, por lo tanto el rendimiento de la reaccin fue de un 58,87%. Ecuacin (1): Reaccin de ciclohexanol con H3PO4
OH

4)

+ MnO4-

OH

+ MnO2

H3PO4

+ H2O

Se observ la decoloracin de la solucin de bromo al reaccionar con ciclohexanol y ciclohexeno, pero estos al estar en contacto con permanganato, reaccionaron formando un precipitado marrn y un pequeo cambio de fase en la reaccin numero 4.

Espectro 1: Espectro IR patrn (negro) e IR de la muestra de compuesto obtenido (rojo).

DISCUSIN

En el espectro 1 se observa, la superposicin de el espectro obtenido y uno patrn. Aquel que se encuentra en color rojo es el espectro obtenido del compuesto sintetizado en el laboratorio, del cual se destacan las siguientes seales: 1) Una seal a los 1652,7 cm-1 , que indica el estiramiento de doble enlace C=C, ya que se encuentra totalmente dentro del rango de estas seales y coincide con la banda esperada de doble enlace que debe presentar la molcula de ciclohexeno. Las seales de 2837,7 , 2858,4 y 2926,9 cm-1 , dan constancia de un estiramiento de enlace simple CH. La banda que se encuentra sobre los 3022,4 cm-1 se atribuye al estiramiento del enlace carbono-hidrogeno de =CH. Sobre los 3367,2 cm-1 se observa una seal ancha, la cual no se encuentra en el espectro patrn tan marcada como en el obtenido, lo que se debe a que la muestra sintetizada qued con un exceso de agua, originando as aquella seal que indica enlaces puente.

obtuvo en 3), 4) y 1) lo que se esperaba, decoloracin de la solucin y un precipitado marrn que indica la presencia de MnO2, pero en 2), esto no deba ocurrir, ya que la reaccin no es favorable en el medio que se encontraba, pero si se observ un precipitado, ya que el tubo de ensayo se agit con vigor, lo que favoreci la reaccin y la formacin de MnO2, lo que explica lo observado.

BIBLIOGRAFA.

2)

1.- Quimica Organica Experimental. H. D. Durst, G. W. Gokel. Editorial Revert. 2007. Pgina 486. 2.- Qumica Orgnica. John McMurry. 7 edicin Editorial Cengage Learning. 2008. Pginas 253, 458-460. 3.- Experimentos de Quimica Organica. Louis F. Fieser. Editorial Revert. 1967. Pginas 111-112.

3)

4)

En cuanto a las reacciones para reconocer y diferenciar los reactivos, en las ecuaciones 2 se

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