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GBZA 4ºQuímica – Profesor: Rafael Calderón Rodríguez Los seres vivos son conjuntos organizados de materia.

Todos los seres vivos están formados por el mismo tipo de átomos, entre los que destaca el carbono. De los elementos químicos de la tabla periódica, sólo se encuentran unos 20 en los seres vivos, llamados BIOELEMENTOS. De estos, algunos están presentes en muy pequeñas cantidades (menos del 0,01%) y son llamados OLIGOELEMENTOS

La mayoría de los átomos no poseen una configuración estable, y se unen entre sí mediante enlaces para formar BIOMOLÉCULAS, las moléculas que constituyen los seres vivos. Hay 2 grandes grupos: BIOMOLÉCULAS INORGÁNICAS (agua y sales minerales) BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS (glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos)

LOS GLÚCIDOS Son los compuestos orgánicos llamados AZÚCARES, y están formados por carbono, oxígeno e hidrógeno. Estas son las biomoléculas más importantes de la naturaleza. Los glúcidos están formados por una o varias unidades constituidas por cadenas de entre 3 a 7 átomos de carbono. Uno de estos carbonos es un grupo carbonilo, aldehído (-CHO) o cetona (-CO-), el resto de los átomos están unidos a grupos hidroxilo –OH. Por ello se llaman ALDOSAS o POLIHIDROXIALDEHÍDOS (el grupo carbonilo es aldehído) o CETOSAS o POLIHIDROXICETOSAS (el grupo carbonilo es cetona).

A la hora de representarlos, se puede hacer de forma lineal (proyección de Fischer), según la forma cíclica (proyección de Haworth) o en forma de silla. Por ejemplo, para la glucosa (una aldosa): Los polihidroxialdehídos y las polihidroxicetonas se pueden unir mediante enlaces covalentes, para dar lugar a polímeros; estos enlaces se llaman ENLACES OGLUCOSÍDICO
Se utilizan para producir y almacenar energía por las células (glucosa, glucógeno, almidón). ¿Para qué se utilizan los glúcidos?

Constituyen importantes estructuras celulares (celulosa).
Algunos asociados a lípidos (glucolípidos) y proteínas (glucoproteínas) son importantes en el reconocimiento entre las células.

CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS

Enlaces O-glucosídicos

OSAS o MONOSACÁRIDOS Son los hidratos de carbono elementales, su fórmula general (CH2O)n, donde n es el número de átomos de carbono (entre 3 y 7). Según el número de carbonos se denominan TRIOSAS, TETROSAS, PENTOSAS, HEXOSAS, etc. En general, son sólidos cristalinos blancos, de sabor dulce y solubles en agua. La forma general de nombrarlos es: Grupo funcional Aldo Ceto Nº de carbonos tri tetr pent hex hept Terminación osa

Sin embargo, la mayoría de los monosacáridos tienen un nombre específico que es el que se utiliza. Por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa, la ribulosa es una cetopentosa, etc.

La mayoría de los monosacáridos tienen C quirales (menos la cetotriosa). Estas moléculas presentan estereoisomería y pueden tener 1 o más C quirales. Se clasifican en ESTEREOISÓMEROS D (el grupo –OH está a la derecha) y ESTEREOISÓMEROS L (el grupo –OH está a la izquierda), dependiendo de la posición del grupo –OH del C quiral más alejado del grupo carbonilo. La naturaleza de casi todos los glúcidos es en forma D.

Los monosacáridos que tienen más de 4 carbonos cuando se disuelven en agua (estado en el que se encuentran en los seres vivos) forman un ciclo pentagonal o hexagonal.

El ciclo se forma mediante un ENLACE HEMIACETÁLICO entre el grupo carbonilo y su grupo hidroxilo. Cuando se ciclan se forman 2 nuevos isómeros:
Ejemplo de aldohexosa

FORMA α  el grupo OH esta por debajo del plano
FORMA β  el grupo OH esta por encima del plano

Ejemplo de cetohexosa

Ejemplo de pentosa

La función principal de los monosacáridos es energética, pero también son intermediarios de procesos biológicos importantes como por ejemplo en la respiración celular, fotosíntesis, etc. El más abundante es la glucosa.

OLIGOSACÁRIDOS. DISACÁRIDOS OLIGOSACÁRIDOS  Compuestos formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos, unidos mediante ENLACES O-GLUCOSÍDICOS. En general, son solubles en agua y tienen sabor dulce. Los oligosacáridos son cadenas cortas y lineales. El enlace O-glucosídico se produce mediante una reacción de condensación entre dos grupos hidroxilo de diferentes monosacáridos con la pérdida de una molécula de agua.

Se pueden formar 2 tipos de enlaces: ENLACE α  Se forman con el grupo hidroxilo que está hacia abajo en el plano. Son más débiles (se encuentran en polisacáridos de reservas, por ejemplo el almidón o el glucógeno)
ENLACE β  Se forman con el grupo hidroxilo que está hacia arriba en el plano. Son más fuertes (se encuentran en polisacáridos estructurales, por ejemplo la celulosa)

En presencia de agua y de una enzima se puede producir la reacción inversa, en la que los productos que se obtienen son los monosacáridos.

DISACÁRIDOS  Se forman por la unión de 2 monosacáridos. Los disacáridos más abundantes en la naturaleza son la MALTOSA, la LACTOSA y la SACAROSA. 1. MALTOSA: Formada por la unión de 2 moléculas de glucosa, se encuentra en los granos de la cebada y se conoce como malta. 2. LACTOSA: Resulta de la unión de una molécula de glucosa y una de galactosa. Es el azúcar presente en la leche de los mamíferos.

3. SACAROSA: Formada por la unión de una molécula de glucosa y una de fructosa. La sacarosa es el principal disacárido de los vegetales, muy abundante en la caña de azúcar y en la remolacha. El enlace glucosídico puede romperse en presencia de agua y las correspondientes enzimas, dando monosacáridos.

POLISACÁRIDOS

Compuestos por un gran número de monosacáridos unidos entre ellos por enlaces Oglucosídicos. En general, no son dulces ni solubles en agua.
Los polisacáridos más frecuentes en los seres vivos, como el almidón, glucógeno y celulosa, están formados únicamente por unidades de glucosa. Otros polisacáridos como la quitina, no contienen glucosa sino un monosacárido derivado de ella. 1. ALMIDÓN: Polisacárido de reserva de las plantas, constituido por dos polímeros de glucosa, AMILOSA (30%) y AMILOPECTINA (70%). La amilosa es un polímero formado por unidades de glucosa unidas por enlaces α (14). La amilopectina es también un polímero de glucosa formado por enlaces pero ramificado, las ramificaciones se inician con enlaces α (16). Estas ramificaciones se presentan cada 24 a 30 unidades de glucosa.

Amilopectina
Amilosa

Almidón

2. GLUCÓGENO: Principal sustancia de reserva de los animales (especialmente abundante en el hígado y en los músculos estriados). Está formado por cadenas lineales de glucosa unidas mediante enlaces α (14) que presentan también ramificaciones α (16), que aparece cada 10 unidades de glucosa aproximadamente. El glucógeno no posee estructura helicoidal, lo que hace que pueda ser degradado más fácilmente que el almidón.

Glucógeno

3. CELULOSA: Se da en las células vegetales, siendo la molécula orgánica más abundante en la Tierra. Es una cadena lineal de glucosas que se unen por enlaces β (14). Nosotros no podemos degradar la celulosa que ingerimos (no tenemos las enzimas digestivas que rompen este enlace).

4. QUITINA: Principal componente del exoesqueleto de los insectos, de los crustáceos y de la pared que envuelve las células de los hongos. Es un polímero de N-acetil glucosamina unidas por enlace β (14). De estructura similar a la celulosa pero con enlaces más fuertes debido al grupo N-acetil.

GLUCOPROTEÍNAS Y GLUCOLÍPIDOS En las membranas plasmáticas la mayor parte de las proteínas y algunos de los lípidos expuestos al exterior de la célula tienen restos de oligosacáridos unidos covalentemente. Algunos de los monosacáridos que aparecen en las glucoproteínas son galactosa, glucosa, glucosamina y galactosamina.