CONDENSACION ALDOLICA Aldol Condensation

Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias Básicas y Tecnologías Programa de Química, Laboratorio de Síntesis Orgánica

JOHN DIDIER CÁRDENAS NIETO (1098307083) 22/08/2013

RESUMEN

Se tomó una cetona cíclica en este caso ciclopentanona la cual se hizo reaccionar con la adición de un aldehído (Benzaldehído), en medio básico NaOH (ac) y etanol; para obtener por Condensación Aldólica el respectivo producto al cual se le analizo el reactivo limitante y su porcentaje de rendimiento; además se practicó un IR y un análisis de punto de fusión.

PALABRAS CLAVES: Cetona, Aldehído, medio básico, condensación Aldólica, reactivo limitante.

ABSTRACT

Took a cyclic ketone in this case cyclopentanone which was reacted with the addition of an aldehyde (benzaldehyde), in basic medium NaOH (aq) and ethanol by Aldol condensation for the respective product to which was the limiting reagent analyzed and the percent yield, plus underwent an IR analysis and melting point.

KEY WORDS: Ketone, Aldehyde, basic medium, Aldol condensation, limiting reagent.

INTRODUCCIÓN

La condensación Aldólica es muy útil en Química Orgánica debido a la reacción de formación de enlaces C-C, donde en medio básico un ion enlato, o vía enol si es medio ácido reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un aldol. Sé obtiene un sistema conjugado de un carbonilo α, β insaturado como producto final, a través de la deshidratación del intermedio, también se podría reiterar la condensación y dar lugar a la formación de polímeros.
O H3C H O Na OH H H3C OH O H -H2O H3C O H

+

H3C

INTRODUCTION

Aldol condensation is very useful in organic chemistry by the reaction of forming CC bonds, where an ion enlato basic medium, or via acidic enol if it reacts with a carbonyl group to give an aldol. System is obtained from a carbonyl conjugated α, β unsaturated end product, through the intermediate dehydration, could also repeat the condensation and lead to the formation of polymers.

OBJETIVOS Obtener un sistema conjugado de un carbonilo α, β insaturado a partir de la condensación de la ciclopentanona y benzaldehído en un medio básico NaOH. 2N y ETOH al 95%.

REACTIVOS Ciclopentanona Benzaldehído Etanol 95 % NaOH. 2N Ácido acético H2O

MATERIALES Matraz 125 ml Pipeta Volumétrica 50 ml Bureta 100 ml Varilla de agitación Embudo buschner

PROCEDIMIENTO

1 ml de Ciclopentanona
4 ml de Benzaldehido 20 ml de EtOH 95% 15 ml NaOH. 2N

Agitar 5 minutos Filtrar

Filtrado

Residuo 10 ml EtOH 5 ml acido acético/10 ml EtOH Secar

Pesar

RESULTADOS

COMPUESTO

OBSERVACIÓN

Ciclopentanona
O

Olor penetrante Color amarillo, líquido oleoso. Densidad : 0.95 g/ml P/v : 99%

Benzaldehído
O H

Olor característico dulce. Color traslucido. Densidad : 1,05 g/ml P/v : 99% Al adicionar a la ciclopentanona se conserva 1 fase, sin cambios en la temperatura. El color se vuelve translucido

Etanol
H3C OH

Liquido traslucido Olor picante y dulce. P/v : 95 % Se diluye y conserva una sola fase, color traslucido.

NaOH (ac). 2N

Liquido traslucido. Olor irritante. Solución acuosa 2N. Al adicionar se observa la formación de una solución amarilla clara tipo emulsión; que precipita al ser agitado. Se produce aumento de temperatura, rxn exotérmica.

Peso del producto Peso papel filtro vacío: 0,3617 g Peso papel filtro + producto: 3,239 g Peso del producto: PPP-PPV Peso del producto: 2,8773 Cálculos: # moles ciclopentanona: densidad: 0.95g/ml P/V: 99% PM: 84,11g

Peso producto: 3,239g- 0,3617g = 2,8773

# moles benzaldehído:

densidad: 1,05g/ml

P/V: 99%

PM: 106,0g

Reactivo límite: ciclopentanona Reactivo en exceso: benzaldehído Peso teórico:

ANALISIS DE RESULTADOS Al adicionar la base NaOH a la mezcla de cetonas y aldehídos, este reacciona liberando calor (rxn exotérmica), ocasionado por la ruptura y formación de nuevos enlaces; al continuar la agitación de la mezcla se forma una suspensión de color amarillo claro, la cual es el producto final.

O Na OH EtOH
+ -

O -

O

H

+ H2O
aceptor OH Na OH EtOH
+ -

O

O

-

H O H

O

O

OH

O

O -

OH

OH
H

O

OH

aceptor

-H2O

O

Molecula objetivo

Observando el mecanismo de reacción se requieren dos moles de benzaldehído para formar un mol de la molécula objetivo. M.O

CONCLUSION

Después de analizar toda la información se puede concluir que para ser favorable la reacción el agente dador debe estar en exceso, también esta se debe realizar en un medio básico adecuado que actúe con un nucleófilo fuerte con capacidad suficiente de desestabilizar la ciclopentanona; en este caso NaOH. Además se obtuvo una cantidad de 2,8773g del producto final, equivalentes a un 98,9% de rendimiento, su rango de punto de fusión fue 191,7ºC – 193,8ºC.

BIBLIOGRAFIA Química Orgánica. Francis A. Carey. Mc Graw Hill.6ª Ed. Química Orgánica. Mc Murry. Mc Graw Hill. 5ª Ed.

ANEXOS Espectro IR de la molécula obtenida.

100 95 90 85 80 75

%Transmitancia

70 65 60 55 50 45 40 35 30 4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

Número de Ondas (c m-1)