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TEMA 2: LOS GLÚCIDOS

1. CARACTERISTICAS GENERALES
Los glúcidos son biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O. Su formula empírica es n(CH2O). Se les conoce con el nombre de hidratos de carbono o carbohidratos, aunque hoy se sabe que no es así y por lo tanto este nombre no es correcto aunque se sigue utilizando. Los glúcidos son polialcoholes (tienen varios grupos alcohólicos o hidroxilos -OH) y un grupo carbonilo (C = O) que puede ser aldehído o cetónico. Por ello podemos decir que son polihidroxialdehídos o polihidroxiacetonas.

2. CLASIFICACIÓN
Los glúcidos se clasifican según su estructura. en dos grandes grupos: Osas o monosacáridos: Son los glúcidos más sencillos que existen, pueden tener entre 3 y 9 carbonos. Constituyen los monómeros a partir de las cuales se originan los demás glúcidos. El grupo carbonilo se diferencian dos grupos: Aldosas. El grupo carbonilo es un aldehído. Cetosas. El grupo carbonilo es una cetona. Ósidos: Son glúcidos formados por la unión de varios monosacáridos con desprendimiento de moléculas de agua. Estos compuestos mediante hidrólisis se descomponen en los monómeros constituyentes. Se diferencian a su vez dos grupos: Holósidos. Son ósidos formados únicamente por monosacáridos al hidrolizarlos. Según el número de monosacáridos se diferencian dos grupos:  Oligosacáridos. Contienen pocas moléculas de monosacáridos. Los más importantes son los disacáridos  Polisacáridos. Están formados por más de 10 monosacáridos. Son polímeros. Se diferencian dos grupos. o Homopolisacáridos. Están formados por un solo tipo de monosacáridos. o Heteropolisacáridos. Están formados por más de un tipo de monosacáridos. Heterósidos. Son ósidos formados por monosacáridos o derivados de monosacáridos y otras moléculas no glucídicas de distinta naturaleza. Según estas se diferencian varios grupos: glucolípidos, glucoproteínas, etc.

3. MONOSACARIDOS 3.1. CARACTERISTICAS Y CLASIFICACION
Son los glúcidos más sencillos que existen. Son sólidos, de color blanco, solubles en agua, de sabor dulce y cristalizables. Su definición química es polialcoholes con un grupo aldehído o cetónico. Todos los monosacáridos debido a la presencia del grupo carbonílico (aldehído o cetónico) tienen poder reductor frente a determinadas sustancias. La formula general empírica es CnH2nOn donde n es el número de átomos de carbono, puede variar entre 3-9. Los monosacáridos se dividen en dos grupos: si es aldehídica se llaman aldosas, si es cetónica se denominan cetosas. Se nombran anteponiendo a la terminación osa un prefijo que nos indica la función carbonila, aldo si es aldehídica y ceto si es cetónica y a continuación otro que nos indica el número de carbonos. Ej aldo-tri-osa.

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ISOMERIA DE LOS MONOSACARIDOS En los monosacáridos con la formula empírica no podemos saber las características de la molécula. Dentro de los estereoisómeros unos tienen configuración D y otros configuración L. es decir varia la posición de todos los OH de los carbonos asimétricos se llaman enantiomorfos o enantiómeros. Los monosacáridos de la forma ciclica se nombra de la siguiente manera: Se pone en primer lugar las letras  o ß que indica el tipo de anómero que es. A este carbono se le denomina carbono anomérico. permite la existencia de dos nuevos estereoisómeros que se denominan anómeros: uno llamado  cuando el OH hemiacetálico se dirige hacia abajo del plano del anillo. CICLACION DE LOS MONOSACARIDOS Se ha comprobado que las pentosas y las hexosas cuando se encuentran en disolución presentan estructura cíclica. Ej. Como consecuencia de la ciclación el carbono que tenia la función carbonila (aldehída o cetonica) se hace asimétrico. Cuando dos estereoisómeros son imágenes especulares el uno del otro. Isomería óptica: Los compuestos que poseen carbonos asimétricos tienen actividad óptica. Si lo hacen girar hacia la derecha se llaman dextrógiros.2. se denominan formas piranósicas.3. a estas estructuras se las denomina fórmulas de Haworth. Carbonos asimétricos son carbonos que están unidos a 4 radicales diferentes. No existe ninguna relación entre la forma D o L y el que sea dextrógiro o levógiro. es decir forman anillos estables hexagonales o pentagonales. Si los anillos son hexagonales. originándose un enlace hemiacetálico (aldehído) o hemicetálico (cetona) intramolecular (puente de oxígeno) entre los carbonos que reaccionan. El número de estereoisómeros que presenta un compuesto viene determinado por la formula 2n. se representa por (+). el otro se denomina ß cuando el OH se dirige hacia arriba del plano. donde n es el nº de carbonos asimétricos que posee dicho compuesto. según cual sea la posición del grupo OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo. La aparición de este nuevo carbono asimétrico. que sigue teniendo en parte las propiedades del grupo carbonilo y por lo tanto mantiene el poder reductor. Si el OH esta a la derecha se denomina forma D. a estas formas se las denomina formas furanósicas. En este carbono aparece un nuevo grupo OH llamado OH hemiacetálico. A continuación las letras D o L que nos indica el tipo de configuracion que tiene. Los isómeros pueden ser de diferentes tipos: Isomería funcional: La presentan aquellos monosacáridos que con una misma fórmula empírica tienen diferentes grupos funcionales. Estereoisómería: Tienen la misma formula empírica y mismo grupo funcional.3. Tienen nombres diferentes. Estos anillos se forman porque reacciona el grupo carbonilo (aldehído o cetónico) de un monosacarido con un grupo alcohólico de la misma molécula. se representa (-). Además las diferentes estructuras de la molécula va a determinar las distintas propiedades ópticas de la formula empírica. gliceraldehído y dihidroxiacetona. Para obtener las fórmulas de los diferentes esteroisómeros de un monosacárido hay que ir cambiando la posición de los grupos OH de los carbonos asimétricos. Si los anillos que se originan son pentagonales. Si el OH esta a la izquierda se denomina forma L. por su parecido con el furano. Tienen el mismo nombre uno será forma D y el otro L Cuando dos estereoisómeros solo se diferencian en la configuración de un carbono asimétrico se llaman epímeros. 3. por su parecido con el pirano. no por sus grupos funcionales se hace necesario recurrir a ver cuáles son las posibles posiciones para ver donde se encuentran los grupos funcionales. es decir que si se hace pasar a través de una disolución de los mismos. un haz de luz polarizada son capaces de hacer girar el plano de polarización de la luz. Estos isómeros se dan en aquellos compuestos que poseen carbonos asimétricos. Ej  D glucopiranosa 2 . Por último el nombre del monosacárido acabado en el subfijo piranosa (si el anillo es hexagonal) o furanosa (si es pentagonal). Si lo hacen girar hacia la izquierda se llaman levógiros.

la más importante es la heptulosa. 3 . Aparece en disolución con estrucura ciclada pentagonal. esto es debido a que en la glucosa siempre aparece una molecula  -D+glucopiranosa para cada 2 de ß-D+glucopiranosa y con una rotación estable de ese grupo de rotación. y se observó que presentaban una desviación estable del plano de polarización de 52º7’. aparece en ka orina junto con la glucosa.  D-2-desoxirribosa. Presenta características comunes con otros. Entre las cetopentosas podrían darse solo 4 pues tienen dos carbonos asimétricos. presentan anomeros  y ß y son reductores. pueden darse 8posibles configuraciones moleculares. La mutanotacion es una propiedad química de los monosacáridos cíclicos en disolución. Interviene en el ciclo de Calvin de la fotosíntesis fijando el CO2 atmosférico. Cuando se asocia a la glucosa forma la sacarosa.  D-galactosa: Es también una aldopentosa. Formula molecular C5 H10 O5. en la naturaleza aparece el ß-Dfructofuranosa. Es importante porque forma el ADN. se estudió la actividad óptica de esas disoluciones de glucosa. MONOSACÁRIDOS IMPORTANTES TRIOSAS: Son glúcidos formados por 3 C. En las aldopentosas. para que se mantengan siempre esa rotación. No suelen encontrarse libres en grandes cantidades en la naturaleza. y carece de actividad óptica. TETROSAS: Estan formadas por 4 C. por lo que no tiene esteroisomeros. se presenta en forma furanosica.  D-fructosa: Es una cetosa. La formula molecular es C3H6O3. Tienen de formula molecular C6H12O6. al tener 3 C asimétricos. Es componente monomerico de un homopolisacarido que es la manosa. Presenta actividad óptica levógira. Surgen cuando se añadió glucosa en agua. La glucosa en disolución presenta 2 isómeros ópticos de lo que se dedujo que en disolución tenía que presentar una aromo de carbono más. ATP. Es un derivado de monosacárido se forma al sustituir en la ribosa el OH del C-2 por un hidrógeno. Ya que procede de la hidrolisis del disacárido lactosa. porque pueden adoptar unas conformaciones en el espacio en forma de silla y de nave. Entre ellas destacan:  D-gliceraldehido que es una aldotriosa posee un carbono asimétrico luego tiene dos esteroisomeros. Entre ellas destacan:  D-glucosa: Aparece con el anomero . compuesto intermedio en la regeneración de ribulosa en el ciclo de Calvin. HEPTOSAS: Poseen 7 C.  dihidroxiacetona que es una cetotriosa no posee carbonos asimétricos. HEXOSAS: Poseen 6 C. Destacan:  Treosa  Eritrosa (aldotetrosas)  Eritrulosa (cetotetrosas) PENTOSAS: Posee 5 C. Son importantes intermediarios en el metabolismo celular. Para las aldohexosas hay 16 posibles configuraciones. azúcar de la leche y asociada con lípidos forma los cerebrosidos.  D-Manosa: Aparece como monosacárido en los tejidos musculares. NAD.3. Entre ellas cabe destacar:  D-ribosa: Es una aldosa. Debido a la existencia de mutanotaciones que hacen que las moléculas de -D+glucopiranosa muten a las de ß-D+glucopiranosa. En el hígado se transforma en glucosa por lo que tiene una función energética. Aunque pueden presentar los 2 anomeros  o ß . Se estudió los fenómenos de la ciclación y mutanotacion.  D-xilosa  D-arabinosa  D-ribulosa: Es una cetosa. Propiedades de las pentosas es qe son comunes a los monosacáridos y en disolución tienen forma cíclica.4. Las estructuras de la glucosa no son planas. Se encuentra formando parte del ARN.

tetra. tri. n Monosacáridos  oligosacárido + (n-1) H2O Según el nº de monosacáridos que los formen se pueden diferenciar varios grupos.  Esteres fosfato: Intermediario del metabolismo. por lo que no queda libre ninguno y por ello los compuestos que los presentan no conservan el poder reductor. DISACARIDOS Son los oligosacáridos más importantes. normalmente hexosas.: Un azúcar con 3 C con cetosa cetotriosas. -Disacáridos -Trisacáridos -Tetrasacáridos 4. segun la posición del grupo –OH. 3. ya sea del aldehído o cetona del azúcar. Además algunos azucares tienen sus nombres. para nómbralos se ponen: . con lo cual no queda libre ninguno y por ello los compuestos que lo presentan pierden el poder reductor. Ej.1. Cuando los monosacáridos tienen forma cíclica. OLIGOSACARIDOS.El tipo de enantiomero: D o L . como la glucosa. 2 monosacáridos (C6H12O6)  disacárido (C12H22O11) + H2O 4 . Cada grupo se nombrará anteponiendo un prefijo ( di. Es decir el enlace se forma al reaccionar los OH hemiacetálicos de los dos monosacáridos. por lo que queda libre el OH hemiacetálico del segundo monosacárido y por consiguiente los compuestos que los presentan conservan el poder reductor. .1.El tipo de anomero:  o ß.Se añade el nombre del monosacárido acabado en piranosa o furanosa. Para la D-glucosa existen: -D-glucopiranosa y ß-D-glucopiranosa.5. 4. NOMENCLATURA DE LOS MONOSACARIDOS: Se pone un prefijo que indique su grupo funcional “aldo” o “ceto” y otro referente al numero de C que tienen. Existen:  Glúcidos-alcoholes: resultan de reducir el grupo aldehído o cetonico a hidroxilo. están formados por la unión de 2 monosacáridos.: sacarosa 4. mediante un enlace 0-glicosídico.6.3. Dicarbonílico: Cuando el enlace se establece entre los carbonos carbonílicos de los dos monosacáridos. Ej. entre 2 y 10 monosacáridos. Es decir el enlace se forma al reaccionar el OH hemiacetálico del primer monosacárido con un OH del segundo pero no con el hemiacetálico. ) que nos indica el nº de ellos que les forman a la palabra sacárido.1. El más importante es el sorbitol. HOLOSIDOS El enlace O-glucosídico puede ser: Monocarbonílico: Cuando el enlace se establece entre el carbono carbonilo del primer monosacárido y un carbono no carbonílico del segundo. etc. si está arriba o abajo del plano del ciclo. El gliceraldehido cuando se produce tendremos el glicerol. con lo cual el carbono carbonílico del segundo monosacárido queda libre y por ello los compuestos que presentan este enlace conservan el poder reductor. Son glúcidos formados por la unión de.  Glucoacidos: resulta de oxidar el grupo carbonilo al grupo carboxilo. SUSTANCIAS DERIVADAS DE LOS MONOSACARIDOS.  Glucosidos: resultan de la condensación de un grupo –OH y uno anomerico con una amina o con el grupo hidroxilo de otro compuesto.  Aminoglucidos: resulta de la sustitución de un grupo alcohólico por uno amino. Hace mucho mas reactivo a los azucares. que se unen entre si mediante enlaces 0-glicosídicos. generalmente hexosas. y es una aldohexosa.

Algunos presentan actividad antibiótica como la canamicina. No es reductora. si el enlace es monocarbonílico y en ósido si es dicarbonílico.Los disacáridos tendrán o no poder reductor dependiendo de que el enlace O´glucosídico sea mono o dicarbolínilico. Tienen peso molecular elevado. Lactosa:Se encuentra libre en la leche de los mamíferos. n (monosacáridos)  (n-1) H2O + Polisacárido. Según su función pueden ser: Polisacáridos estructurales o Polisacáridos de reserva 5 . El trisacárido más importante es la Rafinosa y se localiza en las semillas del almidon. Tiene actividad óptica dextrógira pero cuando se hidroliza la mezcla es levógira. Tiene función energética.2. maltosa =  D glucopiranosil (1-4)  D glucopiranosa Los principales disacáridos son: Maltosa: Se encuentra en granos de cebada. Ej. TRISACARIDOS. Esta formada por una molécula de -D glucopiranosa y otra de ß-D fructofuranosa que se unen mediante un enlace dicarbonílico  (1-2). Threalosa: está formada por dos moléculas de glucosa por enlace (1-1) . 4. Se obtiene por hidrólisis parcial del almidón y del glucógeno. Esta formada por dos moléculas de -D glucopiranosa que se unen mediante un enlace monocarbonílico  (1-4). Esta formada por una molécula de ß-D galactopiranosa y otra de -D glucopiranosa que se unen mediante un enlace monocarbonílico ß (1-4).2.1. estreptomina y neomicina. El nombre es: -D glucopiranosil (1-2) ß-D fructofuranósido. Sacarosa: Es el azúcar de caña. El nombre es: -D glucopiranosil (1-4) -D glucopiranosa. no son dulces. se utilizan en infecciones tuberculosas y neumonías. su función es energética. El nombre es: D glucopiranosil (1-6) -D glucopiranosa. no cristalizan y carecen de poder reductor. 4. Se nombran de la siguiente manera: -En primer lugar se indica el nombre del 1º monosacarido acabado en osil -A continuación entre paréntesis se indica entre que carbonos se da el enlace -Por último se nombra el 2º monosacárido acabado en osa. También tenemos la puromicina que es anticancerígeno. El nombre es: ß-D galactopiranosil (1-4) -D glucopiranosa. Celobiosa: No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis del almidón y del glucógeno. no son solubles en agua aunque algunos como el almidón forman soluciones coloidales. Se forman por la unión de 3monosacaridos mediante enlace o-glucosidico. El nombre es: ß-D glucopiranosil (1-4) ß-D glucopiranosa. Esta formada por dos moléculas de ß-D glucopiranosa unidas mediante un enlace ß (1-4). proviene de la hidrólisis parcial de la celulosa. Isomaltosa: No se encuentra libre en la naturaleza. Esta formada por dos moléculas de -D glucopiranosa unidas mediante un enlace  (1-6). POLISACARIDOS Son glúcidos formados por más de 10 monosacaridos. que se unen mediante enlaces O-glicosídicos. aparece en levaduras y no es reductora.

1. Esta formado por muchas moléculas de -D. Glucógeno: Constituida por 15. el almidón gracias a unas enzimas específicas denominadas amilasa.000 moléculas.Esta formada por muchas unidades de ß N acetil D-glucosamina que se unen mediante enlaces ß(1-4) Dextranos: -D-glucosa y unido por enlaces (1-6) presenta ramificaciones (1-2). Se encuentran formando parte del tejido conjuntivo de la capa externa de los glucositos. llamados dextrinas. después en maltosa y por último en glucosa. que forma parte del exoesqueleto de los artrópodos y de la pared celular de los hongos. Los más importantes son: Pectina: Es un polisacarido estructural.2. Esta formado por muchas moléculas de -D glucopiranosa que se unen mediante enlaces  (1-4) y  (1-6). Está formada de 150 a 50. Son de reseva producidos por bacterias.. Estas cadenas se unen mediante puentes de H. cuya unidad repetitiva es la celobiosa.2. producen una encima que es la celulasa.Acido hialurónico . con ramificaciones (tienen lugar mediante enlaces (1-6) cada 5 maltosas. En el caso de los animales herbívoros. HETEROPOLISACARIDOS Son polisacáridos que están formados por más de un tipo de monosacáridos o derivados de ellos. (1-3) y (1-4). HOMOPOLISACARIDOS Son polisacáridos que están formados por un solo tipo de monosacáridos o por un solo tipo de derivados de monosacáridos.Condroitina . se va desdoblando primero en polisacaridos de tamaño intermedio. Forman parte de la sustancia intercelular del tejido conjuntivo de los animales. forma parte dela estructura de los vegetales. Estas ramificaciones se unen a la cadena principal mediante enlaces (1-6). Constituye el polisacárido de reserva de animales y es muy importante en el hígado. Por hidrólisis. -Amilopectina: Representa el 70 % del almidón. Unida por un enlace (1-4) formando una cadena muy larga helicoidal. Quitina: Es un polisacárido estructural. lo hace como amilopectina. cada 12 unidades de glucosa. El almidón esta formado por una mezcla de dos polímeros: -Amilosa: Representa el 30 % del almidón. Forma disoluciones coloidales en el fotoplasma. Destacan: . Constituye micelas (pueden agruparse en unas fibrillas que pueden llamarse microfibrillas) cuando está en agua. Celulosa: Es un polisacárido estructural. en cada vuelta hay 6 moléculas de glucosa. Cuando se calienta forma la gelatina. Es abundante en la manzana. Agar-agar: Se encuentra en las algas rojas.4.glucopiranosa que se unen mediante enlaces (1-4). Son polímeros lineales formados por N-acetilglucosamina. De estas cadenas salen.000 moléculas de maltosa. Cuando se hidroliza. que pueden degradar la celulosa en moléculas sencillas. Forma parte de la pared celular. 4. pera… Mucopolisacáridos: Tienen gran importancia. Posee interés energético con un peso molecular de 50.000 u. Su peso molecular es de unos 800. Esta formado por muchas moléculas de -D-glucopiranosa que se unen mediante enlaces  (1-4). ramificaciones que están formadas a su vez por unidades de -D glucopiranosa unidas por enlaces (1-4). 6 . Destacan los siguientes: Almidón: Es el principal elemento de reserva de las plantas. forma cadenas moleculares no ramificadas.Heparina Hemicelulosa: Está formado por cadenas de xilosa con ramificaciones de arabinosa y otros monosacáridos. que esta presente en la pared celular de las células Vegetales.000 u. En su hidrolisis además de monosacáridos dan otras sustancias. Es insoluble en agua y su función es esquelética y estructural. Estas cadenas pueden ser visibles como en el caso del algodón.2. formando cadenas lineales sin ramificar que se disponen enrolladas helicoidalmente.000 y 100. formando cadenas lineales que se disponen helicoidalmente. Con yodo toma un tinte de color rojo.

-Función estructural: Algunos glúcidos son utilizados por los seres vivos para fabricar estructuras. Los principales son: Glucolípidos Nucleósidos y nucleótidos Glucoproteínas 6. que pueden ser de distinta naturaleza como proteínas. son utilizados por los organismos como reserva energética. -Función de reserva: Algunos glúcidos como ciertos polisacáridos tales como el almidón y glucógeno. 7 . -Quitina forma el exoesqueleto de los artrópodos y la pared de los hongos. es decir sirven al organismo para que este mediante su oxidación obtenga energía.5. -Ribosa y desoxirribosa forma parte de la estructura de los ácidos nucleicos. La glucosa es el principal combustible que utilizan las células y algunas como las neuronas el único. energía que será utilizada para realizar sus actividades. sin que por ello aumente en exceso la presión osmótica. constituye un sistema para acumular gran cantidad de glucosa en el interior de la célula. lípidos etc. FUNCIONES Los glúcidos desempeñan las siguientes funciones: -Función energética: Los monosacáridos y los disacáridos tienen función energética. pectina y hemicelulosa forman la pared de las células vegetales. HETEROSIDOS Son glúcidos más o menos complejos que están formados por monosacáridos o derivados de monosacáridos y por otras sustancias no glucidicas llamadas aglicón o aglucón. asi tenemos: -Celulosa.