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NOMENCLATURA -- PARTE 2 GRUPOS FUNCIONALES

Se denomina funcin a un tomo, o grupo de tomos, que reemplaza uno o varios tomos de hidrgeno en la molcula de un hidrocarburo, confiriendo a la sustancia resultante propiedades caractersticas. El grupo funcional no solamente proporciona un medio de clasificar compuestos en funcin de sus propiedades qumicas, sino que sirve tambin como base para la nomenclatura de los compuestos orgnicos.

1- ALCOHOLES Contienen el grupo funcional -OH (hidroxilo). Se nombran sustituyendo la -o final del nombre del hidrocarburo de igual esqueleto, por -ol (nomenclatura de sustitucin). Otra forma es citar primero la funcin (alcohol) y luego el radical, terminndolo en -lico (nomenclatura radicofuncional). Ambos sistemas son aprobados por I.U.P.A.C. Ej.: Nomenclatura sustitutiva CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH CH3-CH-OH CH3 CH3CH2CH2CH2OH metanol etanol 1-propanol 2-propanol Nomenclatura radicofuncional alcohol metlico alcohol etlico alcohol proplico alcohol isoproplico

1-butanol

alcohol butlico

El sistema de sustitucin resulta ms idneo para compuestos ms complejos. Alcoholes alifticos ramificados El carbono 1 de la cadena principal es el que da el menor nmero a la funcin -OH, o a las insaturaciones, o a los sustituyentes (en ese orden). Ej.: CH2-CH3 1 H3C-C-CH2-CH-CH3 CH3 OH 4,4-dimetil-2-hexanol 21
2

OH
1

CH3

5-metil-2-ciclohexenol

HO CH3 H3C-CH-CH-C-CH3 CH3 CH3 Alcoholes aromticos

2,2,4-trimetil-3-pentanol

Contienen el grupo -CH2OH (hidroximetil) directamente unido a un anillo aromtico:


CH2OH CH2OH

fenilmetanol (alcohol benclico)

2-naftilmetanol (-naftilmetanol)

2- FENOLES Presentan el grupo -OH directamente unido a un anillo aromtico. Los fenoles ms simples son:
OH OH OH

fenol

1-naftol -naftol

2-naftol -naftol

Sus derivados se nombran respecto del fenol simple correspondiente:


c-1 OH CH3 CH3 OH

CH3

2,3-dimetilfenol

1-metil-2-naftol

En el ejemplo de la derecha el sustituyente lleva menor nmero que la funcin; aunque slo se debe a que el naftaleno tiene numeracin fija, como se estudi antes.
O2N OH p-nitrofenol

22

3- ALDEHIDOS Contiene un tomo de oxgeno unido por un enlace doble a un carbono primario; sto configura un grupo funcional al que llamamos formilo (-CHO):
O C H

Se nombran, similarmente a los alcoholes, haciendo terminar en -al el nombre del hidrocarburo de igual esqueleto carbonado. Ej.:
O H C H

metanal
O

(formaldehido)

H3C

C H
O

etanal (acetaldehido)

H3C-CH2-C

propanal (propionaldehido) butanal (butiraldehido)

O H3C-(CH2)2-C
CH3 H3C-CH-CH-C H Br

H
O

2-bromo-3-metilbutanal

En molculas de aldehidos acclicos, el C-1 es el del grupo formilo.


O

CH2-CH2-C

3-ciclohexilpropanal propenal (acriladehido, acrolena) 3-butenal

CH2=CH-CHO CH2=CH2-CH2-CHO

Los dialdehidos simples se nombran con la terminacin -odial, o por su nombre comn (si lo tienen): CHO-CHO CHO-CH2-CHO CHO-CH2-CH2-CH2-CHO etanodial (glioxal) propanodial (malonaldehido) pentanodial (glutaraldehido)

Casos ms complicados se exponen en el Apndice.

4-CETONAS 23

Contienen un tomo de oxgeno unido por un doble enlace a un carbono secundario; el grupo funcional as determinado recibe el nombre de carbonilo.

C=O
Sus nombres sistemticos se pueden construir de dos maneras: a) Utilizando nomenclatura sustitutiva: el nombre del hidrocarburo de igual esqueleto carbonado se hace finalizar en -ona, indicando con un nmero la posicin del carbonilo en la cedena principal. b) Segn la nomenclatura radicofuncional: se citan los nombres de los dos radicales unicos al carbonilo, y luego la palabra cetona (como palabras separadas). Ej.: Sustitutiva Radicofuncional dimetil cetona metil etil cetona biacetilo Trivial acetona MEK

O CH3-C-CH3
CH3-CH2 O O O C-CH3

propanona butanona butanodiona

CH3-C C-CH3
O O CH3 CH3-C-CH2-C-C-CH3 CH3
O

5,5-dimetil-2,4-hexanodiona

3-bromopciclohexanona
Br

5-CIDOS CARBOXLICOS Contienen, unidos a un carbono primario, un grupo hidroxilo y un tomo de oxgeno (vinvulado al C por un enlace doble). Resulta as el grupo funcional que recibe el nombre de carboxilo.

O C OH
Para su nomenclatura se usa el sufijo -ico en vez de la -o final del nombre del hidrocarburo de igual esqueleto (si ste es acclico); el nombre completo debe estar precedido por la palabra cido.
H-C O OH

cido metanico 24

(cido frmico)

H3C-C

O OH

cido etanico cido butanico

(cido actico) (cido butrico)

CH3-CH2-CH2-COOH
COOH

cido benzico

CH3-CH-CH3-CH2-COOH CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH2-COOH HOOC-COOH HOOC-CH2-COOH HOOC-CH2-CH2-COOH


COOH

cido 2-etilpentanico

cido 4-pentenico cido etanodiico cido propanodiico cido butanodiico (cido oxlico) (cido malnico) (cido succnico)

cido o-ftlico
COOH

Casos ms complejos, as como carboxilos unidos a otros anillos se explican en el apndice.

6- CIDOS SULFNICOS Contienen el grupo funcional -SO3H unido a un tomo de carbono. Para su nomenclatura se cita el nombre del hidrocarburo de igual esqueleto carbonado y a continuacin el sufijo -sulfnico. CH3-SO3H cido metanosulfnico

SO3H

cido bencenosulfnico

7- AMINAS

25

Formalmente son derivados del amonaco (NH3) por sustitucin de uno o ms tomos de H por radicales hidrocarbonados. Para nombrarlas se anotan los nombres de los radicales unidos al N y a continuacin, el sufijo -amina. CH3-NH2
NH2

metilamina

fenilamina

(anilina)

CH3-NH-CH3
NH

dimetilamina

difenilamina

H3C N H3C CH3

trimetilamina

trifenilamina

Cuando los radicales son diferentes (en aminas secuandarias y terciarias) se considera al ms relevante como cadena principal, y a los ms pequeos como sustituyentes:
H3C N H CH2-CH2-CH3

N-netilpropilamina

H3C N H3C CH2-CH3

N,N-dimetiletilamina

La N indica posicin; significa que los radicales se encuentran unidos al N y no a otro tomo. Por ej.:

26

NH CH3

N-metilfenilamina (N-metilanilina)

versus
NH2

2-metilfenilamina (2-metilanilina ~ o-toluidina)

CH3

Ms ejemplos:

CH3 H3C-CH-CH2 N H3C


CH 3 N CH 3

CH2-CH3

N-etil-N-metil(2-metilpropil)amina ( N-etil-N-metilisobutilamina)

N,N-dimetilfenilamina (N,N-dimetilanilina)

8-SALES DE AMONIO Formalmente derivan del in NH4+ (amonio). El nombre del catin se forma sustituyendo el sufijo -amina por -amonio. Ej.:

CH3-NH2
metilamina

CH3-NH3+
in metilamonio

CH3-NH3+ Clcloruro de metilamonio (clorhidrato de metilamina)

CH3-CH2-NH2
etilamina

CH3-CH2-NH3+
in etilamonio

CH3-CH2-NH3+ HSO4sulfato de hidrgeno y metilamonio (sulfato cido de metilamonio)

Si la sal deriva de una base cuyo nombre no termina en -amina (caso de algunas que tienen nombres triviales), el nombre del catin se hace terminar en -io.

27

Ej.:
NH3 Br
+ -

bromuro de anilinio

NH3

O C C

oxalato de dianilinio
O

NH3

CH3-CH2

NH2 CH3

ioduro de metiletilamonio

COO CH3-CH2 N
+

p-nitrobenzoato de
CH3 NO2

N-etil-N,N-dimetilfenilamonio

CH3

9- AMIDAS El grupo funcional que caracteriza a estos compuestos es

O C NH2
(carboxamido)

Los nombres de las amidas se obtienen reemplazando la termiancin -o del nombre sistemtico del alcano por el sufijo -amida, o bien reemplazando la termiancin -ico o -ico del cido correspondiente del que derivan por la terminacin -amida. Ej.:
O H3C C NH2

etano cido etanico etanamida

(c. actico) (acetamida)

28

O H3C - CH2 C NH2

propanamida (o propilamida)

NH C O

CH3

N-feniletanamida (N-fenilacetamida o acetanilida)

NH C O

CH3

N-(m-nitrofenil)etanamida, N-(m-nitrofenil)acetamida, m-nitroacetanilida

NO2

O C NH2

benzamida

Para resolver casos ms complicados consultar el apndice.

APNDICE
1- Aldehidos, cidos carboxlicos y amidas con el grupo funcional directamente unido a un anillo: Sus nombres se componen aadiendo al nombre del hidrocarburo del que deriva el anillo , los sufijos -carbaldehido, -carboxlico (cido) y -carboxamida, respectivamente. Ej.:
CHO

ciclopentanocarbaldehido
COOH

cido 3,3-diclorociclohexanocarboxlico
Cl Br CO-NH2 Cl

8-bromo-2-naftalenocarboxamida

29

2- Aldehidos, cidos carboxlicos y amidas con ms de dos grupos funcionales iguales: Hay dos formas de nombrarlas: a) Considerar la cadena (o anillo) principal excluyendo los carbonos propios de los grupos funcionales. Se utiliza, entonces, un sistema anlogo al expuesto en el punto 1. Ej.:

CHO CHO CH2 CH CH2 CHO


1,2,3-propanotricarbaldehido

CH3 CH CH COOH
1,1,2-propanotricarboxlico

COOH COOH

CO-NH2 H2N-CO CH2 CH2 CH CH2 CO-NH2

1,2,4-butanotricarboxamida

b) Considerar la cadena principal incluyendo los carbonos de los grupos funcionales. Queda, entonces, uno (o ms) grupos funcionales sustituyendo H en la cadena principal; para nombrar estos grupos que actuan como sustituyentes se utilizan los prefijos formil-, carboxi- o carbamoil-, respectivamente (aldehido, cidos carboxlicos y amidas). Ej.:

CH3

CHO CHO CH2 CH CH2 CHO


3-formilpentanodial

CH CH

COOH COOH

COOH
cido 2-carboxi-3-metilbutanodiico

CO-NH2 H2N-CO CH2 CH2 CH CH2 CO-NH2

3-carbamolhexanodiamida

PARTE 3 30

Funciones derivadas de las anteriores 1-SALES Las sales de cidos orgnicos se nombran reemplazando la termicin -ico en el nombre de estos, por -ato. Ej.:
O CH3 C O Na
-+

etanoato de sodio (acetato de sodio)

O CH3-(CH2)2 C O K
-+

butanoato de postasio (butirato de potasio)

SO3 Na

-+

bencenosulfonato de sodio

2-ESTERES Pueden soniderarse como derivados de los cido orgnicos al sustituirse el tomo de H por un radical alquiloxi (alcoxi, R-O-). Para nombrarlos se cambia el sufijo -ico del nombre del cido relacionado por -ato de .... donde los puntos supensivos simbolizan el nombre del radical unido covalentemente al O del carboxilato. Ej.:

O CH3 C O-CH3
O H C O CH CH3
O C O-CH3

etanoato de metilo (acetato de metilo)

CH3

metanoato de isopropilo (formiato de isopropilo)

ciclohexanocarboxilato de metilo

31

CH3

CH

COOCH3

CH2 COOCH3

2-metilbutanodioato de dimetilo (metilsuccinato de dimetilo)

3-ANHDRIDOS Pueden considerarse derivados de la prdida de una molcula de agua entre dos molculas de cido orgnico, o a partir de una molcula de un dicido. En general, se nombran igual que el cido de partida, cambiando la palabra cido por anhdrido. Ej.:
O C H3C O
O CH2 CH2 C O C O

O C CH3

anhdrido actico

anhdrido succnico

Cuando un anhdrido contiene dos radicales acilo iguales se le denomina simple; si los radicales acilo son distintos se llama anhdrido mixto. Para nombrar un anhdrido mixto se citan lso nombres de los dos cidos involucrados. Ej.:

O C H3C O

O C CH2-CH3
anhdrido etanico propanico (anhdrido actico propinico)

4- HALUROS DE ACILO

Se consideran formalmente derivados de la sustitucin del hidroxilo (OH) de un cido orgnico por un tomo de halgeno. Con respecto al cido progenitor los haluros de acilo se nombran cambiando el sufijo -ico por -ilo, y anteponiendo haluro de ... para especificar de que halgeno se trata. Si el cido progenitor es extracclico (nombre terminado en -carboxlico) el sufijo correspodniente para el haluro es -carbonilo.

32

Ej.:

O CH3 CH2 C Cl
O C Cl
O CH3 S Cl O

cloruro de propanolo (cloruro de propionilo)

cloruro de benzolo

cloruro dde 4-metilbencenosulfonilo (cloruro de p-toluenosulfonilo)

O C Br

bromuro de ciclohexanocarbonilo

5- LACTONAS

Son compuestos que pueden considerarse derivados de hidroxicidos, por prdida intramolecular de agua entre el grupo hidroxilo alcohlico y el carboxilo. En uno de los sistemas usados para su nomenclatura, la palabra lactona va precedida de una raz que designa el cido del que deriva, y a su vez es precedida por una letra griega o un nmero que indica la posicin de unin del tomo de oxgeno. Las lactonas formadas a partir de cidos alifticos se nombran agregando la terminacin -olido al nombre del hidrocarburo con igual nmero de tomos de carbono en su cadena principal. Se agregan los nmeros que indican en que posicin se cierra el anillo. Ej.:

O CH2 O CH2 CH2 CH2 CH2 C


6-hexanolido

CH2 O

CH2

O CH2 C

4-butanolido -butirolactona

33

6- LACTAMAS

Son amidas que se forman al calentarse aminocidos.

O NH
4-butanolactama

7-IMIDAS

Son amidas secundarias, es decir, tienen dos grupos acilo vinculados por un tomo de nitrgeno. Cuando los grupos acilo son iguales se nombran como las amidas pero sustituyendo el trmino -amida por -imida. Ej.:
CH3 C NH C O O CH3

etanimida (acetimida)

Si los grupos acilo son distintos se nombran como amidas sustituidas en el nitrgeno por un grupo acilo: Ej.:
O C NH C O CH3

N-acetilbenzamida

Las imidas de cidos dicarboxlicos se nombran reemplazando el sufijo correspondiente al nombre del cido por -carboxamida. En el caso de nombres triviales se reemplaza el sufijo -ico en el cido por -imida. Ej.:
O CH2 CH2 C NH C O

butanodicarboxamida (succinimida)

34

O C NH C O

o-bencenodicarboxamida (ftalimida)

8- NITRILOS

Presentan como grupo caracterstico al -CN (ciano). Hay varios sistemas vlidos para su nomenclatura: a) Aadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual esqueleto (nomenclatura sustitutiva). b) Considerarlo como derivado del H-CN (cianuro de hidrgeno), (nomenclatura radicofuncional). c) Nombrarlo como derivado del cido carboxlico correspondiente (nomenclatura trivial). Ej.: CH3-CN CH3-CH2-CN etanonitrilo cianuro de metilo cianuro de etilo acetonitrilo

propanonitrilo

propionitrilo

9- HIDROXILAMINA

El reemplazo de tomos de H en la molcula de la hidroxilamina H2N-OH, da lugar a los siguientes tipos de compuestos:
CH3 NH-OH

N-metilhidroxilamina

NH-OH

N-fenilhidroxilamina

H2N

CH3

O-metilhidroxilamina

CH3 N CH3 OH

N,N-dimertilhidroxilamina

35

10- OXIMAS

Resultan como productos de condensacin entre la hidroxilamina y aldehidos o cetonas. se llaman genericamente aldoximas o cetoximas, segn el compuesto carbonlico de que provienen. Su grupo caracterstico es:
C N OH

Pueden nombrarse : a) Colocando la palabra -oxima como sufijo al nombre del aldehido o cetona . b) Citando las palabras oxima de antes del nombre del aldehido o cetona de que derivan. Ej.:
CH3 CH N OH

acetaldoxima oxima de acetaldehido oxima de etanal

CH3 C CH3 N OH

acetoxima oxima de propanona

CH3 C CH2 CH3


CH N OH

N OH

metil etil cetoxima oxima de butanona

Ciclohexanocarbaldoxima oxima de ciclohexanocarbaldehdo

11- HIDRAZINAS

Son compuestos orgnicos que pueden considerarse derivados de la hidrazina: H2N-NH2: Ej.:
CH3 NH NH2

Metilhidrazina

Fenilhidrazina
NH NH2

NH NH

N-fenil-N-fenilhidrazina
12- TERES

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Su estructura deriva formalmente de un hidrocarburo, en que un tomo de H ha sido reemplazado por un radical alquiloxi ( alcoxi, RO-). As, su estructura general es R-O-R. Pueden nombrarse radicofuncional. Ej.: CH3-CH2-O-CH3 utilizando nomenclatura sustitutiva o nomenclatura

metiloxietano metoxietano metil etil ter ter metiletlico

CH3-O-CH3

metoximetano dimetil ter ( o metil ter) ter metlico metoxibenceno metil fenil ter ( o fenil metil ter) ter etilfenlico anisol (trivial)

CH3

(Ver adems la Nota 1 en el apndice).

13- TIOLES

Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir H por el grupo -SH (mercapto). Tamben llamados mercaptanos. Su nomenclatura es anloga a la de los alcoholes. Ej.: CH3CH2-SH etanotiol etil mercaptano

CH2=CH-CH2-SH
14- TIOTERES

2-propen-1-tiol 2-propenil mercaptano

Contienen dos radicales hidrocarbonados vinculados a travs de un tomo de azufre. Su nomenclatura es anloga a la de los teres. Tambin se llaman sulfuros. Ej.: metiltiometano metil tioter sulfuro de metilo 37

CH3-S-CH3

CH3-CH2-CH2-S-CH3

1-metiltiopropano metil propil tioter sulfuro de metilo y propilo

15- MOLCULAS POLIFUNCIONALES

El nombre de un compuesto orgnico se forma con dos tipos fundamentales de datos : a) Una descripcin del esqueleto bsico de tomos de carbono. b) Una enumeracin de los grupos funcionales presentes. Cuando en un compuesto hay varios tipos de funciones, se debe seleccionar la principal. La I.U.P.A.C. ha establecido un orden convencional para dicha seleccin (ver tabla adjunta). El orden en que los grupos funcionales son citados en la tabla es de principalidad decreciente; es decir que, de los grupos funcionales presentes en el compuesto, el ubicado ms arriba en la lista es el principal, debiendo los dems ser considerados sustituyentes.

Eleccin de la cadena principal y su numeracin

El esquema operativo es muy similar al seguido al nombrar los compuestos con una sola funcin; podra resumirse en: 1. El sistema principal es el que contiene al grupo funcional. 2. Entre varios sistemas equivalentes, es principal el que tiene ms grupos principales. 3. Cuando el criterio 2 no alcance para decidir, se elige el sistema con ms enlaces mltiples. 4. Cuando haya dos o ms sistemas (cadenas, anillos) en las condiciones anteriores, se selecciona el ms extenso. 5. Si en un sistema formado por cadenas y ciclos hay grupos principales en ambos, la porcin principal ser la que tenga ms grupos principales; si an as no alcanza a decidir, es principal el sistema qumicamente ms relevante. 6. Para numerar el sistema seleccionado, se asignan los nmeros ms bajos posibles a: los grupos principales los enlaces mltiples (si hay que optar, a dobles enlaces) los sustituyentes en ese orden Ej.:

38

O HO CH2 CH C OH CH3

funcin principal: cetona (-ona) sistema principal: butano sustituyente: hidroxi (hay dos: dihidroxi) nombre: 3,4-dihidroxi-2-butanona

O C CH2 C H

O OH

cido 2-formilactico cido 3-oxo-propanico

CH3

CH C SH

2-mercaptopropanonitrilo

HO-HN O C O HO
COOH OH

3-hidroxi-5-hidroxilaminobenzoato de etilo
C2H5

cido o-hidroxibenzico (cido saliclico)

COOH O C O CH3

cido o-acetiloxibenzico (cido acetilsaliclico, aspirina )

NH2

O C NH2 1-amino-4-metiltio 6-metoxinaftaleno-2-carboxamida

CH3 O S CH3

APNDICE

39

Radicales derivados de cidos Cuando en una molcula de cido orgnico (carboxlico, sulfnico) se separa (formalmente) el hidroxilo de la funcin cida, se obtiene un radical, que en el caso de provenir de un cido carboxlico se llama genericamente acilo, y se nombra cambiando la terminacin ico por -ilo. Si deriva de un cido sulfnico , se nombre genrico es sulfnilo, su nombre particular se construye procediendo igual que con los radicales acilo.

CH3-CH2-COOH
cido propanico

CH3-CH2-COpropanolo

COOH
cido benzico benzolo

CO-

CH3-SO3H
cido metanosulfnico

CH3-SO2metanosulfonilo

Nota 1: Cuando el tomo de oxgeno se une a dos tomos de carbono que pertenecen a la misma cadena carbonada, sean adyacentes o no, se indica la formacin del ter cclico con el prefijo epoxiEj.:
1

Cl

CH2 CH2 O

CH2

1-cloro-2,3-epoxipropano

1,4-epoxibutano (tetrahidrofurano)

Cuando el oxgeno se repite varias veces, interrumpiendo al continuidad de la cadena carbonada, se lo considera reemplazante de un grupo metileno (-CH2-), y se designa con el prefijo oxa. Ej.. 40

Br

CH2

CH2

CH2

O CH2 C O

CH3

O O O

8-bromo-4,7-dioxa-2-octanona

1,3,4-trioxaciclohexano (1,3,5-trioxano)
1

HO

CH2

CH2

CH2

CH2

OH

3-oxapentano-1,5-diol

El mismo procedimiento se sigue al hallar otros tomos en la cadena, por ejemplo, de N, en este caso, el prefijo que corresponde es aza. Ej.:

CH3-O-CH2-CH2-NH-CH2-CH3

2-oxa-5-azaheptano

CH3

C O

NH

C NH O

C O

NH

CH3

3,5,7-triazaoctan-2,4,6-triona

BIBLIOGRAFA I.U.P.A.C., Nomenclature of Organic Chemistry. Ed. 1979.

41

NOMENCLATURA SUSTITUTIVA

Tabla de los prefijos y sufijos correspondientes a las funciones ms importantes.


Nombre Catin Ac. carboxlico Ac. sulfnico Sal Anhdrido ster Haluro de acilo Amida Nitrilo Aldehido Cetona Alcohol Fenol Tiol Amina Imina Hidroxilamina Hidrazina ter Tioter Frmula Prefijo Sufijo

+ -COOH -SO3H -COO- +M -CO-O-CO-COO-(R) -CO-(X) -CO-NH2 -CN -CHO C=O -OH -OH -SH -NH2 =NH -NH-OH -NH-NH2 -O-(R) -S-(R)

-------carboxisulfo(metal) carboxilato-

-onio (cido) -ico (cido) -carboxlico (cido) -sulfnico -carboxilato de (metal) (anhdrido) -ico -ico

(alquil)oxicarboxilato (halgeno)formilcarbamolcianoformiloxohidroxihidroximercaptoaminoiminohidroxilaminohidrazino(alquil)oxi(alquil)tio-

-oato de (alquilo) -carboxilato de(alquilo) (haluro) de -olo (haluro) de -carbonilo -amida -carboxamida -nitrilo -carbonitrilo -al -carbaldehdo -ona -ol -ol -tiol -amina -imina -hidroxilamina -hidrazina -----------------------

No son funciones qumicas (son solo sustituyentes): -Br, -Cl, -F, -I, -NO2. 42

Trabajo Practico N 2

NOMENCLATURA II

Cuestionario
Temario: Nomeclatura de familias qumicas (grupos funcionales). Compuestos polifuncionales: funcin principal y funciones sustituyentes. Compuestos heterocclicos. Bibliografa: Gua de nomenclatura de compuestos orgnicos. Reglas IUPAC. H. Hart; D. J. Hart, L. E. Craine, Quimica orgnica, McGraw-Hill Interamericana, 5ta ed. 1995, Mxico

1) Indique a que familia pertenece cada uno de los siguientes compuestos y nmbrelos correctamente. Ordnelos de acuerdo a su prioridad funcional.
a) CH3-CH2-C O b) CH3-CH2-CH2-NH2 H d) CH3-CH2-CH2-OH O g) CH3-CH2-C OH h) CH3-CH2-C N e) CH3-CH2-CH3 f) CH3-CH2-CH2-Cl O i) CH3-C-CH3 O l) CH3-CH2-C O m) CH3-CH2-O-CH3 n) CH3-CH2-CH2-NO2 CH3-CH2-C O c) CH3-CH2-CH2-C O Cl

j) CH3-CH=CH2

k) CH3-CH2-CH2-SH

2) Nombre correctamente los siguientes compuestos:


O a) CH2-CH3 b) CH2-OH CH-OH CH2-OH O H3C CH CH3 CH3 c) OH d) C OH CH2 CH2 O C OH O CH3-CH=CH-CH2-C f) O CH-CH3 CH2-CH2-CH3 g) CH2-CH2-OH CH3 h) H3C C OH O e)

CH3 H-C-OH CH2 CH3

43

3) Nombre los siguientes compuestos polifuncionales segn las reglas IUPAC:


O CH3-CH-CH2-CH-C CH2 H3C-CH-SH Cl

a) CH2-Cl CH-CH2-CH3 CH2 C O NH2

b)

NH2

c) CH3 C=O O CH3 CH-CH2-CH2-OH CH=CH2

d)

O e) CH3-CH-CH2 CN C OH f)

CH3 CH-CH2-CH-CH2-C HO-CH2 CH-CH3

O H

CH2- CH2-CH3

4) Nombrar y numerar los siguientes compuestos heterocclicos:


a) O b) N H c) S O d) O e) O

f)

g) N

h) N

i)

j)

H N

k) N

NH2 N

CH3
l) N

CH3 N (nombre trivial: Nicotina)

N H (nombre trivial: Adenina) N

44

Quimica Orgnica

Nomenclatura II -- Ejercicios Adicionales


1) Representar los siguientes compuestos: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) o) p) q) r) s) t) u) 3-pentanol p-clorofenol 2-metil-3-nitrobutanal 5,5-dicloro-2-hexanona 3-bromociclohexanona cido butanodioico N,N-dimetilciclohexilamina N,N-dietilanilina etanamida N-metil-etanamida cido ciclopentanocarboxlico cido 3-formilpentanodioico etanoato de isopropilo anhdrido propanoico cloruro de benzolo dietil ter 2-buten-1-tiol cido 4-bromo-3-hidroxibenzoico pentanonitrilo p-aminofenol 1,3-dihidroxi-2-pentanona

2) Nombrar los siguientes compuestos:


a)
CH3 COOH
CH3 CH CH CH

b)

CH C C C NH2 O

c)
Cl HO

NO2 CH C SH C N

HO

Cl

d)
O HO

OH C CH CH CH

CH3 C OH C

e)
O
Cl

Cl C Cl C

O O CH2 CH CH CH3

f)

COOH O

O C CH3

OH

45