DIMERIZACION DEL ISOBUTILENO

I. OBJETIVO - Desarrollar el método de síntesis y dimerización del isobutileno deshidratando alcohol t-butílico en presencia de ácido sulfúrico. A fin de conocer y comprender los fenómenos a ocurrir. - Verificar las propiedades químicas del dímero obtenido por adición del ácido sulfúrico broomación formación de halohidrinas o!idación y combustión II. FUNDAMENTO TEÓRICO II.1. ADICIÓN DE ALQUENOS "n condiciones apropiadas el isobutileno es con#eertido por el ácido sulfúrico o fosfórico en una mezcla de dos alquenos de formula molecular $%&'(. )a hidro*enación de cualquiera de estos alquenos produce el mismo alcano + + ,trimetilpentano. -or tanto ambos alquenos son isómeros que sólo difieren en la posición del doble enlace. Al estudiar estos alquenos se enconntró que tienen las estructuras indicadas.

-uesto que los alquenos producidos tienen e!aactamente el doble de átomos de carbono e hidró*eno que el isobutileno se conocen como dímeros .di/dos0mero/parte1 del isobutileno y la reacción se denomina dimerización otros alquenos sufren dimerización i*ual. Dimerizacio 0)os alquenos producidos a partir de otro 2A2 que tiene e!actamente el doble de átomo de carbono e hidró*eno que el inicial 2A2 se conocen como dímero de este.2A21 y la reacción se denomina dimerización. I!o"#$i%e o0"s mas acti#o que los n-butenos pero mucho de los compuestos que se forman son fácilmente re#ersibles en condiciones que no tienen que ser e!tremos casi al 345 del isobutileno que se usa en la industria química se consume en di trisobutilenos caucho butílico y otros polímeros.

IV. DIA&RAMA DE FLUJO DEL 'ROCESO

d. :nstalar el equipo para una condensación para reflu.o y her#ir la solución con llama sua#e por unos +6 minutos. c. .a. b. "nfriando la mezcla de reacción a temperatura ambiente decantar a un embudo de decantación. concentrado. "n un matraz de +46ml a*re*ar +6ml de a*ua y enfriar en ba7o de hielo y a*re*ar +6ml de &+89. A la solución a*re*ar '3ml de alcohol t-butílico.

e. )a#ar la fase or*ánica con a*ua y a*re*ar +*r de cloruro de calcio anhidro para secarlo. -<9-:"DAD"8 =>:?:$A8 Φ Adición de ácido sulfúrico .

Dimerización 8ustancia A*ua Acido sulfúrico Volumen adicionado +6 ml +6 ml .Φ @romación Φ Aormación de halohidrinas Φ 9!idación Φ $ombustión V. CUADRO DE DATOS ( RESULTADOS V.'.

sulfanación1 se forman dos capas lo cual es similar cuando se trata del n-he!ano. <esultado de la dimerización 8ustancia obtenida ?ezcla de octilenos color li*eramente amarillo VI.  )as dos capas formadas en la dimerización del isobutileno tomaron un color amarillento. .  @<9?A$:9E0 )a solución de bromo en $cl.alqueno1.  )os peque7os trozos de cloruro de calcio anhidridoo .izo e!puesta a la luz . "sto se debe a que la reacción de estos dos es e!otérmica y brusca y a #eces e!plosi#a con *ran liberación de *ran cantidad de ener*ía0 es por eso que se tu#ieron que tomar las precauciones necesarias.$a$l+1 se utilizaron para deshidratar completamente a la solución conteniendo el dímero obtenido.or combustión que el dímero . al dímero obtenidoo . Ceóricamente el dímero debería ser incoloro pero se colorea debido a la de*radación de esta solución.  -ara #erificar las proopiedades químicas del alqueno preparado se realizaroon las pruebas si*uientesB AD:$:DE D") F$:D9 8>)AG<:$90 "n la adición de &+89.  )ue*o de adicionar el ácido sulfúrico que actúa coomo catalizador se a*re*ó el alcohol t-butílico iniciandose el calentamiento en un equipo de reflu.  $9?@>8C:9E0 8e obser#ó que el n-he!ano tu#o una me. "sto se debe a sus carbonos enlazados ya que el alcano posee ( .untoo con n-he!ano .Alcohol t-butilico $loruro de calcio anhidro '3 ml '* V.+. inicialmente color ro. $omo consecuencia de esta reacción de o!idación da como producto una mezcla de dioles. asimismo se obser#ó que en la oscuridad no ocurre nin*una reacción ya que no hay sustitución por radicales libres hecho que tiene lu*ar en presencia de luz debido a su apoorrte de una peque7a cantidad de ener*ía necesaria para que la reacción se lle#e a cabo.  9H:DA$:9E0 Al a*re*ar el perman*anato de potasio al 45 en frío al dímero obtenido se obser#ó la formación de un precipitado marron de ?n9+ reduciéndose el ?n9.a ?n9+ y por lo tanto se o!ida el alqueno.alcano1 comenzó a declorarse lo cual indica la reacti#idad de ambos y la formación de ambos y la formación de dihaluros or*ánnicos.o hasta que se obser#ó la formación de dos capas bien definidasB la del dímero obtenido en la parte superior y la del ácido en la parte en la parte inferior lo cual se debe a la naturaleza apolar del dímero preparado y a la polaridad de la capa acuosa ácida. OBSERVACIONES ( CONCLUSIONES  $omo primer paso en el proceso de dimerización del isobutileno se enfrió el a*ua para lue*o adicionar lentamente el ácido sulfúrico .

 $ompuestos obtenidos a partir del :sobutilenoB * B#$i%+i.'. "sta propiedad limita su uso.carbonos mientras que el alqueno . VII. )a decoloración del bromo nos indica la reacción para formar halohidrinas. de isobutileno. )a +da etapa lo con#ierte cataliticamente en isopreno y formaldehído. dimetil .ro-i$a%#e o. )a adición del &+89.di-t-butilfeno. A')NDICES V::. "l producto *rado técnico se usa principalmente como inhibidor de *oma en las *asolinas. 8us usos comerciales están limitados por su costo pues los materiales como el butadieno y el estireno que se producen a *ran escala lo hacen poco competiti#o. a los alquenos se hace con el propósito de pro#eer una ruta para preparar alcoholes *enerándose así un método e!celente para manufactura de alcoholes en *ran escala puesto que los alquenos menores pueden obtenerse por destilación en un *ran número de compuestos alifáticos importantes. -or lo que es necesario separarlo del sistema ácido o neutralizar.-metil-+ (.  8e obtienen alquenos en cantidades industriales principalmente por cracIin* del petróleo. . es . "l alcohol se deshidrata también en condiciones ácidas. * I!o3ro3e o1 )a reacción de -rins entre el :89@ y el formaldehído puede usarse para producir . 8e consumen unas '(666 ton anuales de esta clase de compuestos que requieren 3666 ton. "stos compuestos se usan como intermediarios de bactericidas resinas fenolformaldehído solubles al aceites y antio!idantes. "ste material se produce alcoholizando p-cresol con isobutileno de alta pureza.' J dio!ano como intermediario. "l @&C es un o!idante para *rasas aceites y alimentos *aseosos. * $/"#$i%0e o%e!1 8e forma mediante <!n de compuestos fenólicos con isobutileno usando &+89. Aplicaciones industriales  )os usos mas importantes de los alquenos se realizan en la polimerización cuyos productos son de importancia industrial. * A%co+o% $/"#$2%ico1 la hidratación de isobutileno a alcohol t-butílico se produce con facilidad en condiciones moderadamente ácidas.dímero1 posee % carbonos por proceder de un alcohol t-butílico. como catalizador.  "n cuanto a los dímeros se definieron como 2productos de de*radación de la fibrina que se determinan en san*re y que tienen #alor cuando son ne*ati#os es decir cuando . )os alquenos menores pueden obtenerse por destilación fraccionada disponiéndoles así de ello para con#ertirlo en un *ran número de compuestos alifática importantes.  A9<?A$:9E D" &A)9&:D<:EA80 8e obser#ó la decoloración del bromoo y la formación de dos fases líquidas inmiscibles e incoloras correspondientes a una mezcla racémica. )o mismo sucede debido a su punto de con*elación.

e$ec$e c#a%4#ier e 0erme. @ioetanol .-ermitiendoB LDisminuir de forma notable las principales emisiones de los #ehículos como son el móno!ido de carbono y los hidrocarburos #olátiles en el caso de los motores de *asolina y las partículas en el de los motores diesel.tri*o la cebada y el maíz1 pre#ia hidrólisis o transformación en azúcares fermentables del almidón contenido en ellos.5 3o!i$i6o 3ara 4#e $e 7a 6a%or c#a . Cambién puede obtenerse de los *ranos de cereales . dos principales culti#os de olea*inosas en la >nión "uropea1. 4#e .1 >na de las lesiones más frecuentes que la radiación ultra#ioleta produce en el ADE es la formación de dimeros entre dos pirimidinas adyacentes . "sta lesión puede ser reparada mediante un proceso llamado fotoreactivación. "l ?C@" .a colza y *irasol .o e! e7a$i6o8. la cual se une a los dímeros de pírimidina en una reacción independiente de la luz. A partir de éstos se *enera una *ran cantidad de productos de la petroquímica secundaria.o bioalcohol1 producido por fermentación de productos azucarados . escisión y resintesis del ADN en el sitio dañado con ayuda de la enzima ADN-polimerasa+  @iocombustibles0 )os biocombustibles líquidos se denominan tambien biocarburantes son productos que se estan usando como sustituti#os de la *asolina y del *asóleo de #ehículos y que son obtenidos a partir de materias primas de ori*en a*rícola.remolacha y la ca7a de azúcar1. J  )as olefinas son compuestos or*ánicos de *ran importancia en la industria química.para consultar la estructura del ADE #éase 2ADEB una molécula mara#illosa2 $:"E$:A &9K %B +(-J4 '3361. el &ospital 8an "loy ha precisado que 2con un determinado tipo de aparatos los resultados son me. )ue*o se require un fotón cuya lon*itud de onda esté comprendida entre J66 y 466nm para que la enzima pueda donar un electrón al dímero. "!isten dos tipos de biocarburantes. Se #$i%iza e 6e+2c#%o! como !#!$i$#$i6o . "n el proceso inter#iene la enzima fotoliasa.a. "stos a su #ez dan ori*en a las olefinas a los Ver dirección en la sección de @iblio*rafía Ver dirección en la sección de @iblio*rafía J Ver dirección en la sección de @iblio*rafía ' + . Cambién denominado bio*asóleo o diester constituye un *rupo de biocarburantes que se obtienen a partir de aceites #e*etales como so. debido a que se requiere la presencia de luz. )a prueba tiene también 2un carácter indi#idual y se efectúa en menos de media hora2. Este mecanismo involucra un proceso de reconocimiento del daño. L )a producción de biocarburantes supone una alternati#a de uso del suelo que e#ita los fenómenos de erosión y desertificación a los que pueden quedar e!puestas aquellas tierras a*rícolas que por razones de mercado están siendo abandonadas por los a*ricultores.metil ter-butil eter1 de ori*en fósil que en la actualidad se está empleando como aditi#o de la *asolina sin plomo. Apartir del petróleo y del *as natural se deri#an productos como las naftas los *asóleos el metano el etano y el propano. 8e precisa de esta manera un !i!$ema 4#e .no e!isten2.ores que con otros. L8upone un ahorro de entre un +45 a un %65 de las emisiones de $9 + producidas por los combustibles deri#ados del petróleo constituyendo así un elemento importante para disminuir los *ases in#ernadero producidos por el transporte. "sto último inicia una reor*anización electrónica que finalmente restablece las dos pirimidinas intactas.e %a 7a!o%i a en motores dise7ados para el biocombustible.

?anual de <ie*el de =uímica :ndustrial $"$8A $ompa7ía "ditorial $ontinental 8. +3( +3N <aIoff &enry 2=uímica or*ánica fundamental2 "ditorial )imusa ?é!ico. 4 BIBLIO&RAF9A @reMster <ay =. . -ara las nue#as *asolinas reformuladas requieren de aditi#os o!i*enados. ''%-'+' Oame Pent.o presión el contenido de humedad en equilibrio la capacidad absorbente de amoníaco relacionada al *rupo carbo!ílico y al efecto de aumento de #iscosidad de la solución acuosa debida a las partículas finas de resina. %4' . ?é!ico -á*. "stos aditi#os son éteres principalmente éter metil-terbutílico . >na clara aplicación se da en el mercado de alimentos y procesamiento de alimentos los polímeros se aplican para absorber los e!udados y escurrimientos y para en#ases que preser#an la frescura y en láminas para deshidratar alimentos. $urso práctico de química or*ánica. .. "stos compuestos son la materia prima para la obtención de polietileno acetato de #inilo acrilonitrilo polipropileno éteres nylon hules adhesi#os entre otros compuestos y productos de la industria química.. 8e*unda edición.?C@"1 y éter metil-teramílico .CA?"1 que se obtienen directamente de la reacción entre una olefina .A. "n la aplicacion de en#ases las características de estos polímeros se encuentran también influenciadas por la capacidad absorbente ba. Versión espa7ola de $arlos ?ontuen*a. 4 Ver dirección en la sección de @iblio*rafía Ver dirección en la sección de @iblio*rafía .compuestos aromáticos y a otros productos como el amoniaco y el metanol que son los iniciadores de las cadenas producti#as de la industria petroquímica.A. Cales como el etileno el propileno y los butenos e isoamilenos además de las diolefinas como el butadieno tienen una *ran cantidad de aplicaciones para producir petroquímicos secundarios con un mayor #alor a*re*ado. "ditorial Alhambra 8.isobutileno o isoamilenos1 y el metanol.%4+.'3N61.

html “El valor de los dimeros” 2 http://www.am ientenew". 5uan 6arlo" 7illa 8oto 5 #http://www.html $ .ht ml$ http://www.retina.ar$ )etil-ter util-*ter +).m1/1''3/mar'3/'30325/nue%o".m1/pual/notitec/en%a"e.pd%.ar/$ http://www.com/pe&ui%en/"pani"h/informe'(/metil.2ornada.htm ”Ciencia Hoy” (revista de ciencia ) 3 Informe: Am iente !ew" #http://www.uam.unam.ar/hoy45/radi2.com.ciencia-hoy.htm 4#http://www.com/neumologia/n250401. 1 http://www.e"/departamento"/ciencia"/&org/docencia0red/&o/l5 /e1per.com.diariomedico./ #http:// iodie"el.html I!4.-.unam.DIRECCIONES.