Apuntes de Química

CAPITULO 8
FUNCIÓN ESTERES, ANHIDRIDOS HALOGENUROS DE ACILO
Colegio Lourenço Filho: Química; Cuarto de Secundaria Ing. Alfredo Luis Rojas Barquera.

Los esteres, anhídridos y halogenuros de acilo, se los considera derivados funcionales de los ácidos carboxílicos. Estas funciones orgánicas resultan de sustitución de un “OH” del grupo carboxílico, por un ion halogenuro, ion alcoxi o ion carboxilato, contenido en todos ellos al ion acilo.
O

La formula general, para tales compuestos orgánicos R En este caso, “X” puede ser un: Ion halogenuro
Cl

C

X

Br
O

Ion Carboxilato R Ion Alcóxido

C

O

R

O

El radical “R” de los iones pueden ser grupos arilos o alquilos.

Apuntes de Química 8. Alfredo Luis Rojas B 2 .1. seguidamente se nombra al grupo alquilico del alcohol terminado en IL. entre ambos.1 Nomenclatura La parte acida del éster se lee cambiando la terminación ICO del acido por ATO .1 Formación de un Ester O R C O + O R R C O R Ion Acilo Ion Alcóxido Ester 8. interponiendo. la proporción DE Ejemplos O H3C Grupo alcoholico terminado en ILO O CH 3 C Etanoato de Metilo O 3 O O C2H5 H3C HC Cl H2C C O CH3 C Benzoato de Etilo 3-Cloro-Butanoato de Metilo Prof.

En un determinado momento la reacción alcanza al equilibrio que s e expresa como una reacción de condensación conocida como esterificación. La numeración de los átomos de carbono se hace por O H3C C O C2H5 γ H3C β HC Cl O α H2C C O C2H5 Acetato de metilo β -Clorobutirato de Etilo 8. de olores agradables. insolubles en agua y muy usados como disolventes. solo nos limitaremos a indicar los mas corrientes a) Reacción entre un acido y un alcohol Esta reacción necesita como catalizador un ácido que puede ser HCl o H2SO4.1.3 Preparación de Éteres Entre los muchos métodos de preparación de esteres.Cloro-Etilo En el sistema de la IUPAC. 8. incoloros.2 Propiedades Físicas Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos.Apuntes de Química O C O O CH3 CH CH3 C O CH Br CH3 Benzoato de Fenilo medio de las primeras letras griegas. 2-Metil-Propanoato de 1. Prof.1. Alfredo Luis Rojas B 3 .

Alfredo Luis Rojas B 4 .Apuntes de Química Mecanismo de Reacción Primer Paso O O OH R C R C + OH Segundo Paso O O + O H R R C O H R R C Tercer Paso O R C O H R H + R O C Ester O R Cuarto Paso H + OH H OH Prof.

Teóricamente se dice que los anhídridos son compuestos formados por la unión de dos moléculas de acido con perdida de una molécula de agua O R C O O O O Anhidrido C R` + O R` R C Ion Acilo Ion Carboxilato Prof. Mecanismo de reaccion Primer Paso O R C Cl + O H O R R C O Cl R H Segundo Paso O R C O H Cl Cl R + R O C O H R R O C Ester O R 8.Apuntes de Química b) Reaccion entre un halogeno y un alcohol Este tipo de reaccion se conoce como alcoholisis.2 Formación de un Anhídrido La característica química son parecidas a los esteres. Alfredo Luis Rojas B 5 . Da buenos rendimientos cuando se trata con alcoholes primarios y secundarios.

se forma un anhídrido simple. Alfredo Luis Rojas B 6 .Apuntes de Química Anhídrido simple . Si la deshidratación se realiza a nivel de dos moléculas del mismo acido. O H3C C OH O O CH3 H3 C C O O C CH3 + HO C + H OH Acido Acetito Acido Acetico Anhidrido acetico Agua Anhídridos Mixtos Se conoce con este nombre cunado un anhídrido es formado a partir de dos ácidos diferentes: O H C OH O O CH3 H C O O C CH3 + HO C + H OH Acido Acetito Acido Acetico Anhidrido Metanoetanoico Agua 8. se cambia el nombre genérico ACIDO por ANHIDRIDO y como especifico el nombre de los ácidos progenitores.2.1 Nomenclatura Si el anhídrido es simple. O CH3 C OH CH3 O C O O C CH3 Acido Acetico (etanoico) Anhidrito Acetico Prof.

antecediendo la palabra ANHIDRIDO. O H3C CH2 C O O C CH3 Anhidrido Etano-Propanoico 8. No forman puentes de hidrogeno y generalmente son irritantes. no es tan sencilla. Prof. Ej.Apuntes de Química Si el anhídrido es mixto. a partir de ácidos.2. siendo a veces necesarios hervirlos durante algún tiempo.2 Preparación En la práctica la preparación de anhídridos por deshidratación.3 Propiedades Físicas-Químicas Tienen altos puntos de ebullición. Entre los métodos mas empleados se realiza a partir de un halogenuro de acido y una sal orgánica. O O H3 C CH2 C Cl O CH3 ONa H3C C O + H3 C + NaCl CH2 C C O Cloruro de Acetilo Acetato de Sodio AnhidridoAcetico 8. La hidrólisis de los anhídridos experimenta en forma lenta. a los ácidos se los nombra indistintamente. Alfredo Luis Rojas B 7 . debido a la fuerte interacción de las fuerzas de Van Der Walls.2.

bromo. consecuentemente.3.1 Nomenclatura Para dar lectura a los halogenuros de acilo. Prof. Son solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos. yodo o fluor terminando en URO. Ejemplo: O CH3 CH2 C OH CH3 CH2 O C Br Acido Propiónico O CH3 C OH Bromuro de Propionilo O CH3 C I Acido Etanoico Ioduro de Etanoilo 8. anteponiendo el nombre del halógeno que puede ser cloro.2 Propiedades Físicas Estos halogenuros generalmente tienen olores irritantes.3 Formación de un Halogenuro de Acilo Estos compuestos se forman a partir de los ácidos carboxílicos por reemplazo del OHpor un halógeno. O R C O + Cl R C Cl + - OH Ion Acilo Ion Halogenuro Halogenuro de Acilo 8.Apuntes de Química 8. tienen puntos de ebullición bajos. Alfredo Luis Rojas B 8 . es necesario la terminación ICO del acido por ILO. No forman puentes de hidrógenos.3.

Morrison (1990) “ Química Orgánica” Fondo Educativo Interamericano S.. Meek Devon W. Philadelphia (USA) Prof. 5.A 4. Henrry Rakoff (1998) “ Química Orgánica Fundamental” Limusa 3..Apuntes de Química 8. Kennethw. Whiten (1998) “Química General” 3a ed. Julio Cesar Poveda (1998) “Química” Fondo educar. (1974) “Experimental General” Chemistry” Sauders Company.T. Alfredo Luis Rojas B 9 . Lippincott w.4 Bibliografía 1. Mc Graw Hill (México) 2. Verhoek Frank H.

Cuarto de Secundaria Ing. ANHIDRIDOS HALOGENUROS DE ACILO Colegio Lourenço Filho: Química. 3.Apuntes de Química PRACTICA Nº 8 FUNCIÓN ESTERES.Butilo d) Benzoato de butilo e) β -neopentatirato de fenilo f) Anhídrido neobutirico g) Anhídrido Malonico h) Anhídrido 3 metil benceno.fenilo m) Bromuro de 3 metil-pentilo Prof. 1. Cual tiene mayor cantidad de hidrógenos el para metil tolueno o el metanoato de fenilo. Alfredo Luis Rojas B 10 . Alfredo Luis Rojas Barquera. Escriba las estructuras moleculares: a) Etanoato de Fenilo b) Acetato de Fenilo c) 3 etil pentanoato de 2 bromo. 2. Indique los pasos para la preparación de Esteres y Anhídridos.butanoico i) Anhídrido etano-propanoico j) Bromuro de butilo k) Cloruro de etilo l) Fluoruro de 2 metil .

Alfredo Luis Rojas B 11 . Nombre las siguientes estructuras O H3C CH2 C O O C b) O a) O C O O C O C Cl c) d) Prof.Apuntes de Química 4.