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APOSTILA DE QUMICA ORGNICA 4o BIMESTRE

TEORIA 28 POLMEROS
Alguns tipos de molculas pequenas, chamadas monmeros, podem ligar-se entre si, dando origem
a
macromolculas, denominadas polmeros (do grego poli = muitos + meros = partes), por meio de
uma reao
denominada polimerizao.
Na natureza existem alguns polmeros: celulose, protenas, ltex. Os qumicos tambm criaram
polmeros
sintticos, "copiando" os polmeros naturais.
POLMEROS SINTTICOS
Os polmeros sintticos podem ser classificados basicamente em dois grupos: de adio e de
condensao.
POLMEROS DE ADIO
As substncias utilizadas na produo desses polmeros apresentam obrigatoriamente pelo menos
uma
dupla ligao entre carbonos. Durante a polimerizao, ocorre a ruptura da ligao e a formao
de duas novas
ligaes simples, como mostra o esquema:
O quadro a seguir apresenta alguns monmeros e os respectivos polmeros e objetos obtidos a partir
deles:
Elaborao: Prof. Ricardo Honda
POLMEROS DE CONDENSAO
Esses polmeros so formados, geralmente, pela reao entre dois monmeros diferentes, com a
eliminao de molculas pequenas por exemplo, gua. Nesse tipo de polimerizao, os
monmeros no
precisam apresentar duplas ligaes entre carbonos, mas necessria a existncia de dois tipos de
grupos
funcionais diferentes.
Veja, a seguir, alguns polmeros de condensao e suas aplicaes.
Polister
Um dos tipos de polister mais comuns o dracon, obtido pela reao entre cido tereftlico e o
etilenoglicol (etanodiol):
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A reao pode ser representada pela equao:
Poliamida
O quadro a seguir apresenta outros polmeros de condensao e alguns objetos obtidos a partir
deles:
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LISTA 28 POLMEROS
01. O esquema a seguir mostra uma reao genrica de polimerizao por adio.
Complete as equaes seguintes e indique o nome do polmero formado.
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02. (UNICAMP) O estireno polimerizado, formando o poliestireno (um plstico muito utilizado
em embalagens
e objetos domsticos), de acordo com a seguinte equao:
Dos compostos orgnicos relacionados no enunciado desta questo, qual deles poderia se
polimerizar numa
reao semelhante? Faa a equao correspondente e d o nome do polmero formado.
03. (FUVEST) Qual das molculas representadas abaixo tem estrutura adequada polimerizao,
formando
macromolculas?

Alternativa D.
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04. (MACKENZIE) A frmula do polietileno est representada a seguir.
O monmero que origina esse polmero:
a) o eteno.
b) um alqueno (ou alceno) de cadeia carbnica ramificada.
c) o metano.
d) o etino.
e) no pertence funo hidrocarboneto.
05. (UNESP) Acetileno pode sofrer reaes de adio do tipo:
A polimerizao do acetato de vinila forma o PVA, de frmula estrutural mostrada acima.
a) Escreva a frmula estrutural do produto de adio do HCl ao acetileno.
b) Escreva a frmula estrutural da unidade bsica do polmero formado pelo cloreto de vinila
(PVC).
06. (FUVEST) Completa-se adequadamente a tabela a seguir se A, B e C forem, respectivamente:
a) polietileno, H3C CH2Cl, tubulaes.
b) polietileno, H2C = CHCl, roupas.
c) poliestireno, H2C = CHCl, tomadas eltricas.
d) poliestireno, C6H5 CH = CH2, roupas.
e) polipropileno, H3C CH2Cl, tomadas eltricas.
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INSTRUES PARA OS EXERCCIOS DE 7 A 10.
As equaes genricas a seguir representam reaes semelhantes s ocorridas em polimerizao por
condensao.
Com base nessas informaes, faa os exerccios a seguir.
07. Uma das fibras mais comuns na indstria txtil o polister. Um fragmento dessa fibra pode ser
representado
por:
a) Indique o grupo funcional caracterstico dessa fibra.
b) A quais funes pertencem os monmeros que devem ser utilizados para produzi-la?
cido carboxlico e lcool.
08. O nilon foi uma das primeiras fibras sintticas produzidas pelo homem. Seus monmeros se
unem por meio
do grupo
a) Qual funo orgnica caracterizada por esse grupo?
Amida.
b) Indique uma substncia natural que contm o grupo mencionado.
Protena.
09. (PUCCAMP) O polmero dcron, usado na fabricao de tecidos, obtido pela condensao
de etilenoglicol
com cido tereftlico, mostrado a seguir:
Na estrutura do polmero caracteriza-se a funo:
a) ter.
b) aldedo.
c) anidrido de cido.
d) cetona.
e) ster.
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10. (UNESP) Garrafas plsticas descartveis so fabricadas com o polmero PET
(polietilenotereftalato), obtido
pela reao entre o cido tereftlico e o etilenoglicol, de frmulas estruturais:
a) Empregando frmulas estruturais, escreva a equao qumica da reao entre uma molcula de

cido
tereftlico e duas molculas de etilenoglicol.
b) Identifique e assinale a funo orgnica formada na frmula estrutural do produto da reao.
11. (UNESP) O nilon um polmero obtido da reao entre cido hexanodioico e 1,6diaminoexano. As
frmulas moleculares do cido dicarboxlico e da diamina so, respectivamente:
a) C4H8O2 e C4H6N4
b) C5H10O3 e C6H6N
c) C6H8O2 e C6H8N2
d) C6H10O4 e C6H16N2
e) C8H12O2 e C6H14N2
cido hexanodioico
1,6-diaminoexano
12. (UNESP) Os monmeros de frmulas estruturais mostradas so utilizados na obteno de
importantes
polmeros sintticos.
Escreva a unidade de repetio dos polmeros formados por reaes de condensao (isto , com
eliminao de
gua) entre:
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a) cido dicarboxlico e diol;
b) cido dicarboxlico e diamina.
13. (FUVEST) Os polisteres so polmeros fabricados por condensao de dois monmeros
diferentes, em
sucessivas reaes de esterificao. Dentre os pares de monmeros a seguir,
podem ser formados polisteres:
a) por todos os pares.
b) apenas pelos pares II, III e IV.
c) apenas pelos pares II e III.
d) apenas pelos pares I e IV.
e) apenas pelo par IV.
14. (UFRJ) Um dos maiores problemas ambientais da atualidade o do lixo urbano e, em
especial, o do lixo
plstico. Dentre os plsticos encontrados no lixo, podemos citar o polietileno (sacos e garrafas) e o
politereftalato
de etileno, conhecido como PET (garrafas de refrigerantes). A sntese do polietileno se d pela
reao de
polimerizao do eteno, segundo a equao mostrada em (I).
J o PET um polister formado por unidades condensadas de dois monmeros, um dilcool e um
dicido,
conforme a estrutura mostrada em (II).
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Um dos processos de reciclagem das garrafas de PET a decomposio do polmero em seus
monmeros, por
meio de uma reao de hidrlise.
Com base na estrutura do PET, escreva as frmulas estruturais dos seus monmeros.
15. (UNESP) Esto representados a seguir fragmentos dos polmeros nilon e dexon, ambos
usados como fios
de suturas cirrgicas.
a) Identifique os grupos funcionais dos dois polmeros.
Nilon: amida; Dexon: ster.
b) O dexon sofre hidrlise no corpo humano, sendo integralmente absorvido no perodo de algumas

semanas.
Nesse processo, a cadeia polimrica rompida, gerando um nico produto, que apresenta duas
funes
orgnicas. Escreva a frmula estrutural do produto e identifique essas funes.
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