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Un carbocatión es un átomo de carbono cargado positivamente.

El átomo de carbono cargado en un carbocatión es un "sexteto", esto es, tiene sólo seis electrones en sucapa de valencia, en vez de los ocho electrones de valencia que aseguran la estabilidad máxima de la regla del octeto. De ahí que los carbocationes sean frecuentemente muy reactivos, pues buscan completar el octeto de electrones de valencia, así como volver a conseguir una carga eléctrica neutra. Se podría asumir 3 3 que un carbocatión tiene hibridación sp con un orbital sp dando la carga positiva. Sin embargo, la 2 geometría y reactividad del carbocatión es más consecuente con una hibridación sp .

Propiedades[editar · editar fuente]

Orden de estabilidad de ejemplos de carbocationes de alquilo terciaros ( III ), secundarios ( II ), y primarios ( I ).

Un carbocatión, dada su carga positiva, es un electrófilo. En química orgánica, un carbocatión suele ser el objetivo del ataque de un nucleófilo, como los iones OH o iones de halógeno. Los carbocationes se clasifican en primarios, secundarios, o terciarios, dependiendo del número de átomos de carbono unidos al carbono ionizado. Los carbocationes primarios tienen cero o un átomo de carbono unido al carbono ionizado, los carbocationes secundarios tienen dos átomos de carbono unidos al carbono ionizado, y los carbocationes terciarios tienen tres átomos de carbono unidos al carbono ionizado. La estabilidad de los carbocationes se incrementa con el número de grupos alquilo unidos al átomo de carbono que lleva la carga. Los carbocationes terciarios son más estables (y se forman más rápidamente) que los carbocationes secundarios; los carbocationes primarios son altamente inestable porque, mientras los carbocationes de orden mayor están estabilizados por hiperconjugación y por impedimento estérico, los carbocationes primarios no lo están. En consecuencia, reacciones como la reacción SN1 y la reacción de eliminación E1 normalmente no ocurren si involucrasen a un carbocatión primario. Una excepción a esto ocurre cuando hay un enlace doble carbono-carbono en la posición 2 respecto al átomo de carbono ionizado. Tales + + cationes, como el catión alilo CH2=CH-CH2 y el catión bencilo C6H5-CH2 son más estables que los otros carbocationes. Las moléculas que pueden formar carbocationes alilo o bencilo son altamente reactivas. Los carbocationes sufren reacciones de reordenamiento de estructuras menos estables a -1 estructuras igualmente estables o más estables con constante de velocidad mayor a 1.0E9 s . Este hecho complica las trayectorias de síntesis de muchos compuestos. Por ejemplo, cuando el 3pentanol se caliente con HCl acuoso, el carbocatión 3-pentilo formado se transpone a una mezcla estadística de 3-pentil y 2-pentil. Estos cationes reaccionan con ion cloruro para producir cerca de 1/3 de 3-cloropentano y 2/3 de 2-cloropetano. Algunos carbocationes como el catión norbornilo exhiben enlaces de tres centro más o menos simétricos. Los cationes de este tipo suelen ser conocidos como iones no clásicos. La diferencia de

energía entres los carbocationes "clásicos" y los isómeros "no clásicos" suele ser muy pequeña, y si hay energía de activación involucrada en la transición entre estructuras clásicas y no clásicas ésta es pequeña. La forma "no clásica" del carbocatión 2-butilo es esencialmente 2-buteno, con un protón directamente sobre el centro de lo que sería el enlace doble carbono-carbono. Los carbocationes "no clásicos" fueron motivo de gran controversia. Una de las principales 8 contribuciones de George Olah a la química fue la resolución de esta controversia.