Nombre de la Práctica.

SÍNTESIS DEL COLORANTE ÍNDIGO
Objetivos. El alumno al término de la practica podrá: Preparar el colorante índigo y se tiñera una tela con este colorante Fundamento te rico. E!isten muc"as sustancias orgánicas coloreadas pero son pocas las #ue se pueden utili$ar como colorantes. Para ser utili$able como tal% el compuesto debe ser &irme% es decir debe permanecer en el tejido durante el lavado o limpiado. Ello re#uiere #ue el colorante esté unido de un modo u otro a la tela. 'i la tela está compuesta de &ibras sintéticas "idrocarbonadas% la tinci n será muy di&ícil% puesto #ue no "ay grupos &uncionales #ue atraigan a las moléculas del colorante. (a tinci n de este tipo de materiales se logr mediante la incorporaci n de complejos metal)colorante a la &ibra polimérica. (a tinci n del algod n *celulosa+ es muc"o más &ácil puesto #ue los enlaces de "idr geno #ue se &orman entre los grupos "idro!ilo de las unidades de ,lucosa y los grupos de moléculas del colorante% &ijan el colorante a la tela. (as &ibras de poli péptidos% como la lana o la seda% son los materiales más &áciles de teñir debido a #ue contienen numerosos grupos polares #ue pueden interactuar con las moléculas del colorante. (os colorantes se clasi&ican en tres grupos% seg-n c mo se aplican al tejido en el proceso de tinci n: colorantes a la tina *se aplican al tejido en &orma soluble% dentro de una tina+%colorantes directos *se aplican directamente en disoluci n acuosa caliente+ y colorantes mordientes El índigo es un colorante a la tina típico muy insolu le en agua En la antig.edad se preparaba una suspensi n caliente de índigo con otras sustancias y se dejaba &ermentar varios días% obteniéndose en este proceso un compuesto leuco *incoloro+ reducido% soluble en agua. El material a teñir se sumergía en esta disoluci n y a continuaci n se e!ponía al aire para o!idar la &orma leuco y obtener el índigo. En la actualidad el índigo se reduce a la &orma leuco con "idrosul&ito s dico. Puede o!idarse e!poniéndolo al aire o% para "acerlo con mayor rapide$% utili$ando un agente o!idante como el perborato s dico. El pigmento a$ul insoluble así producido #ueda /encerrado0 dentro de la &ibra. 1esarrollo E!perimental. Síntesis del índigo • • • • Pese apro!imadamente 3.4 g de 5)nitroben$alde"ido en un tubo de ensaye. 6ñada 3.7 m( de acetona *con una pipeta graduada+ y agite suavemente para disolver el s lido. 6ñada 3.8 m( de agua y agite suavemente. (entamente añada 5 m( de soluci n de "idr !ido de sodio 42 *89+. (a soluci n rápidamente se obscurece y precipita un s lido p-rpura *índigo+. 1eje en reposo 43 minutos para completar la precipitaci n. Filtre la soluci n y lave el precipitado con agua des)ioni$ada "asta #ue los lavados sean incoloros 1eje secar el producto. 2aterial y e#uipo. • :ubo de ensaye • 2ec"ero • Pipeta graduada • ;aso de precipitados de <3 m( • Embudo =.c"ner • 6nillo metálico >eactivos. • 5)nitroben$alde"ido • ?idrosul&ito de sodio • 6cetona • ?idr !ido de sodio • 'oluci n de "idr !ido de sodio 4 2.

• • •

@aliente "asta #ue se disuelva en índigo y el color cambie. Dn&ormaci n :o!icol gica • :o!icidad aguda: Ninguna E&ectos peligrosos para la salud: • Por in"alaci n: Drritaciones en vias respiratorias. • Punto de ebullici n: 4<7B@ *57 • Punto de &usi n: 85B@ • Punto de in&lamaci n: C443B@ • 'olubilidad: Poco soluble en agua. • • • • • >eacci n Propiedades &ísico #uímicas y to!icol gica. • En contacto con la piel: irritaciones. 'i es necesario% añada un poco más de "idrosul&ito de sodio para #ue se &orme una soluci n verdosa de leuco índigo. No se descartan otras características peligrosas. Observar las precauciones "abituales en el manejo de productos #uímicos 6cetona . @olo#ue la tela a #ue se se#ue al aire y observe los resultados con&orme el o!ígeno vaya o!idando al colorante. • Olor: @aracterístico. Presione la tela con toallas de papel para #uitar el e!ceso de soluci n de colorante. 5)nitroben$alde"ido Propiedades Físicas y Auímicas • 6specto: ' lido amarillo.Tinci!n de telas" • En un vaso de precipitados de <O m( ponga 3. Provoca tos% di&icultades respiratorias.4 g de "idrosul&ito de sodio *ditionito de sodio+ y una lenteja de "idr !ido de sodio. • Por contacto ocular: irritaciones. • :iene e&ectos latentes. @aliente a ebullici n durante unos minutos% sa#ue la tela con unas pin$as o un agitador. 'uspenda el calentamiento% ponga una pie$a de tele en la soluci n y tape el vaso con papel de aluminio o con un vidrio de reloj. 1isuelva en 73 m( de agua caliente y añada el índigo #ue prepar .

47 gIml *5< B@+ • 'olubilidad: 'oluble en agua% alco"oles y glicerol% insolu le en acetona (aun%ue reacciona con ella) y *ter' Dn&ormaci n :o!icol gica • 1<3 *en conejos+: <33 mlIKg de una disoluci n al 43 9.Propiedades &ísicas y Auímicas: • Punto de ebullici n: <E. • @on los siguientes compuestos las reacciones son violentas: bromo&ormo o cloro&ormo en presencia de una base% dicloruro de a$u&re y per !ido de metil)etil) cetona. • :emperatura de auto ignici n: <7HB@.8 B@ • 1ensidad: 5. • Reacciona con sustancias colorantes# produciendo cetonas $alogenadas %ue son muy t!&icas' Dn&ormaci n :o!icol gica • (1<3*en ratas en &orma oral+: <H33 mgIKg • (1<3* en piel de conejos+: 53 mgIKg • Niveles de irritaci n a ojos en "umanos: <33 ppm • 2é!ico: @P:: 5833 mgIm7 *4333 ppm+ ?idrosul&ito de sodio Propiedades &ísicas y Auímicas: • 6pariencia: Polvo o gránulos blanco grisease • Punto de &usi n en B@: <5 *se descomprime+ • 'olubilidad en 6gua: 55. • 1ensidad: 3. • Niveles de irritaci n a piel de conejos: <33 mgI 58 "% severa • Niveles de irritaci n a ojos de conejos: 8 mg% leveJ 4 9 o <3 microgI58 "% severo • 2é!ico: @P:: 5 mgIm7 =ibliogra&ía: . • 'e "a in&ormado de reacciones de o!idaci n vigorosas con: o!ígeno en presencia de carb n activado% me$clas de ácido nítricoIsul&-rico% bromo% tri&luoruro de bromo% cloruro de nitrosilo% perclorato de nitrosilo%perclorato de nitrilo% cloruro de cromilo% tri !ido de cromo% di&luoruro de dio!ígeno% terbut !ido de potasio% per !ido de "idr geno y ácido pero!omonosul&-rico.< B@ • Punto de &usi n: )F8 B@. • (a acetona es peligroso por su in&lamabilidad% a-n diluido con agua. • Productos de descomposici n: 2on !ido y di !ido de carbono.GHH gI ml *a 5< B@+J 3.8gIl a 53B@ • p?*a <3gIl % ?5O% 53B@+: G)F Dn&ormaci n :o!icol gica • @aracterística de la sustancia: @orrosiva% espontáneamente combustible • :ras contacto en la piel: desde leve irritaci n "asta #uemadura • :ras el contacto con ojos: El contacto prolongado puede causar daños colaterales • :ras ingesti n: Drritaciones de la mucosa de la boca% garganta% es &ago y tracto estomago L intestinal • :ras in"alaci n: Drritaci n de membranas nasales ?idr !ido de sodio Propiedades &ísicas y Auímicas: • Punto de ebullici n: 47HHM@ *a GE3 mm de ?g+ • Punto de &usi n: 74H.GFG5 gIml *a 4< B@+ • Punto de in&lamaci n en copa cerrada: )4HB@.

uam.#uimica.#uantyPa.m!I"ojas)seguridadI"sO"idrosul&itoOdeOsodio.unam.uabc."ttp:IINNN.pd& "ttp:IINNN.Ipd&I5"snao".m!ID2.m!IcatalogoI?1'2INI4<645G.m!ID2.Ipd&I8acetona.#uimica.com.esIpersonalOpdiIcienciasIojuanesIposterOindigo.pd& "ttp:IINNN.pd& "ttp:IIiio."tm .unam.ens.pd& "ttp:IINNN.