pagina_13 L e c c i n 2 : N o m e n c l a t u r a y F r m u l a s

E s t r u c t u r a

Hidrocarburos aturados (Alcanos y cicloalcanos).

Alcanos acclicos de cadena lineal. CnH2n+2 Los cuatro primeros alcanos acclicos de cadena lineal reciben nombres vulgares: metano, etano, propano y butano; a los dems se les nombre haciendo uso de un prefijo griego que indica el nmero de carbonos y la terminacin -ano. Las reglas IUPAC asignan nombres a los alcanos sin ramificar como se muestra en la siguiente tabla. Esqueletos carbonados: cadenas principales

1. Alcanos acclicos ramificados. CnH2n+2 Presentan ramificaciones o cadenas laterales que tambin se denominan radicales. Un radical es un conjunto de tomos que resulta de la prdida formal de un tomo de H de un hidrocarburo. Si el hidrocarburo es un alcano, el radical resultante se denomina radical alquilo y se nombra sustituyendo la terminacin -ano por -ilo:

En los hidrocarburos alifticos ramificados los tomos de carbono se pueden clasificar segn su grado de sustitucin en: carbono primario si est directamente unido a otro carbono; carbono secundario si est unido a otros dos carbonos, carbono terciario si est unido a tres y cuaternario si est unido a cuatro carbonos. Los grupos alquilo se denominan primario, secundario terciario de acuerdo con el grado de sustitucin del carbono que se une a la cadena principal:

Para determinar la posicin de un radical en una cadena carbonada, se asignan nmeros correlativos a cada carbono. Dicho nmeros se llaman localizadores. Existen reglas sistemticas indicadas en las hojas adjuntas: 1.- a) Se toma como cadena principal la cadena lineal ms larga posible y se numera de un extremo a otro, de manera que se asignen los nmeros ms bajos posibles a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.

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b) Los radicales que a su vez presenten ramificaciones se comienzan a numerar por el carbono directamente unido a la cadena principal:

Existen radicales con nombres vulgares:

Mientras que iso y neo forman parte del nombre, sec- y terc- (de secundario y terciario) son como nmeros y se ponen en cursiva separados por un guin. c) Cuando en un compuesto hay varios radicales sencillos, la IUPAC recomienda citarlos por orden alfabtico, sin tener en cuenta los prefijos di, tri, tetra... que se utilizan para indicar la existencia de dos o tres radicales iguales. Desde el punto de vista de la ordenacin alfabtica tampoco se tienen en cuenta los prefijos sec-, terc-, cis-, trans-, orto-, meta- y para-. d) Cuando los radicales o sustituyentes son complejos, se citan segn la primera letra del radical, tenindose en cuenta los prefijos di, tri,... Ejemplo:

2.- Si los localizadores son los mismos independientemente de por donde se empieza a numerar la cadena principal, se le da el nmero ms bajo al tomo que porte el radical que se cite primero por orden alfabtico. 3.- En el caso de que existan dos o ms radicales complejos iguales, en lugar de utilizar los prefijos di, tri, tetra, etc., se usan los prefijos: bis, tris, tetrakis, etc. 4.- En el caso de que existan varias cadenas de igual longitud, se toma como cadena principal: a) La cadena que tenga mayor nmero de cadenas laterales.

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b) A igual nmero de cadenas laterales, la cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores ms bajos. Por ejemplo:

Las dos cadenas tienen el mismo nmero de tomos de carbono (8) y las dos presentan tres cadenas laterales, pero la segunda tiene los localizadores de las cadenas laterales ms bajos, luego esa ser nuestra cadena principal. El compuesto se nombrar: 4-sec-butil-2,6-dimetiloctano 2,6-dimetil-4-(1-metilpropil)octano. c) A igual nmero de localizadores, la cadena principal ser la cadena que tenga el mximo nmero de tomos de carbono en las cadenas laterales ms pequeas.

d) La cadena que tenga las cadenas laterales lo menos ramificadas posible.

Alcanos cclicos o cicloalcanos. CnH2n Se nombran aadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de cadena abierta:

Los radicales se nombran sustituyendo -ano por -ilo (ciclopropilo, ciclobutilo,...). En cicloalcanos sustitudos, en general, cuando hay varias cadenas laterales unidas a un ncleo cclico, se consideran derivadas del compuesto cclico, mientras que si hay varios ciclos o varias cadenas laterales y ciclos, se consideran derivados del compuesto no cclico. Por ejemplo:

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Cuando existen compuestos cclicos, a veces se presenta el problema de que existen dos sustituyentes iguales pero en dos posiciones distintas. Por ejemplo:

Qumica Orgnica I

Citation: (course_default). (2010, May 07). pagina_13. Retrieved February 05, 2014, from ocwus Web site: http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organicai/temas/1_estructura_y_enlace_en_los_compuestos_de_carbono/leccion2_con_images/pagina_13.htm. Copyright 2007, Autores y Colaboradores. Esta obra se publica bajo una licencia Creative Commons License.

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