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Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo Instituto de Ciencias Básicas e Ingenierías “Amor, Orden y Progreso”

Reporte de Practicas Practica#6: Obtención de Acetileno Materia: Química de los Hidrocarburos Grado: 2do Semestre Carrera: Lic. En Química. Integrantes: Raúl Hernández Velázquez. Aketzalli Castañeda Pérez Vania Yaremi Zamudio Jaramillo Vianey Ávila García

Objetivo: Por el método que se da a continuación el alumno obtendrá el acetileno y comprobara sus propiedades físicas y químicas. .

. se forma hidróxido de calcio y acetileno. También explota si se comprime solo. El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82 %. un poco más ligero que el aire e incoloro. Es un gas. el cianógeno (4525 ºC) y la del dicianoacetileno (4987 ºC). El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis. altamente inflamable. Tiene un poder calorífico de 12000 Kcal/Kg. el gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza.000 ºC. Produce una llama de hasta 3. es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2). Un proceso alternativo de síntesis. por lo que para almacenar se disuelve en acetona. un disolvente líquido que lo estabiliza. una de las temperaturas de combustión más altas conocidas. Asimismo su síntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera. superada solamente por la del hidrógeno atómico (3400 ºC . más apto para el laboratorio.4000 ºC).Introducción: ACETILENO El acetileno o etino es el alquino más sencillo. sin disolver en otra sustancia. Obtención del acetileno En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles el petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 Combustión del acetileno Combustión Completa 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O Combustión Incompleta 2C2H2 + 3O2 → 4CO + 2H2O Combustión reducida 2C2H2 + O2 → 4C + 2H2O Características La descomposición del acetileno es una reacción exotérmica.

050 g 5 mL 7 mL 7mL REACTIVOS CaC2 KMnO4 NaHCO3 Bromo en CCl4 AgNO3 NH4OH CH3OH Agua destilada ESPECIFICACIONES Solución al 1% Solución al 1% Solución al 1% .Materiales y reactivos: CANTIDAD 1 1 1 1 4 1 2 2 1 2 1 1 1 1 MATERIAL Y EQUIPO Soporte universal Mechero Matraz de bocas Embudo de separación Tubos de ensayo con tapón de hule Cristalizador Pipetas Pasteur Pipetas Tapón horadado Pinzas de tres dedos con nuez Vidrio reloj Espátula Tubo de vidrio Manguera ESPECIFICACIONES 250 mL 50 mL CANTIDAD 4g 0.

se acercó cuidadosamente un cerillo encendido a la boca del tubo 4) Al cuarto y último tubo se le agregaron 0. no hubo reacción entonces se prosiguió a calentar la mezcla. 0. 4 g de CaC2. La adición de KMnO4 a la solución de acetileno provoca que el triple enlace entre los dos carbonos que forman la molécula de acetileno se rompa y formen dos moléculas de ácido etanoico. O HC CH HC C OH + HO CH + MnO2 En esta reacción la adición de permanganato de potasio implica la adición del ion permanganato al triple enlace.050 g de AgNO3 y 5 ml de NH4OH. Se realizaron las pruebas correspondientes: 1) Al primero tubo de ensayo se le añadieron unas gotas de KMnO4. al reducirse durante la oxidación del alquino da como resultado la . evidenciándose la formación de un precipitado.050 g de AgNO3 y 5 mL de NH4OH. esperamos unos minutos. se dejó gotear lentamente la mezcla aguaalcohol al matraz.DESARROLLO DE LA PRÁCTICA Se armó el equipo perfecta y correctamente. y en el embudo de separación 7 ml de CH3OH y 5 ml de agua. se tapó el tubo y se esperaron unos minutos a que ocurriera la reacción completa. 7 mL de CH3OH. En el matraz de destilación se colocó el CaC2. la dicetona que se origina inicialmente sufre una ruptura oxidativa. se observó la reacción 3) En el tercer tubo se realizó una prueba de combustión. Una vez formado el precipitado. se separó con la ayuda de una espátula y se acercó a la flama. Gracias a esta reacción la solución de permanganato de potasio que posee una coloración purpura. se esperó unos minutos a que reaccionara. se midieron y pesaron los reactivos. la reacción no fue inmediata. la reacción fue la siguiente: CaC2 + 2H2O + CH3OH Ca (OH)2 + C2H2 1°prueba: Se observó que la solución se tornó de púrpura a vino tinto para pasar finalmente a un tono café oscuro. Los alquinos terminales generan ácidos. Los productos son las sales de los ácidos carboxílicos que se pueden transformar en ácidos. se agito y se puso a la luz de sol. el CaC2 no reacciona con CH3OH. RESULTADOS Y OBSERVACIONES La obtención del acetileno fue satisfactoria. una vez que comenzó el desprendimiento de gas. procedimos a burbujear y por desplazamiento de agua llenamos 3 tubos de ensayo con el gas obtenido. una vez disueltos se burbujeo con el acetileno. Al ser la mezcla de la reacción básica. 2) Al segundo tubo se le añadieron unas gotas de Br en solución de CCl4.

2° prueba: Se observó durante la práctica que la reacción fue completa puesto que la solución pasó de color amarillo a incolora indicando que el bromo reaccionó completamente con el acetileno de la siguiente manera Br HC CH + 2Br2 HC Br Br CH Br 3° prueba: El acetileno es un buen combustible. el desprendimiento de monóxido de carbono. se debe a la acidez de los alquinos terminales. La razón por la cual se formó un precipitado. cuando se forma una mezcla con el oxígeno puro la llama se vuelve azul tenue y la temperatura de la llama aumenta drásticamente HC CH + 5 O2 2 2CO2 + H2O En la práctica se pudo visualizar cuando se procedía a la combustión. que arde en el aire con una llama amarilla negruzca. finalmente se redujo a óxido de manganeso. la presencia de éste indica el hecho de que la cantidad de oxígeno presente en el ambiente en el momento en que se realizó la práctica no era suficiente para tener una combustión completa. la cual está regida por la siguiente reacción: HC CH + 5 O2 ¿CO2 + H2O 4° prueba: Inicialmente se observó amarilla después se formó un precipitado de color café oscuro. un hidrógeno unido a un carbono con hibridación sp muestra cierto carácter ácido. Los alquinos con un hidrógeno unido al carbono del triple enlace reaccionan con los iones Ag.decoloración de la solución y la precipitación del ion MnO2 . sin embrago. el ion Ag reemplaza al H unido al carbono formando así: Ag (NH3)2 + NO3 +HC CH HC CAg + H+ Al separar el precipitado y acercarlo a la flama se desprendió un olor muy penetrante. el acetileno reacciono con oxígeno ocurriendo una combustión parcial: HC CH + 5 2 O2 2CO2 + H2O . el cual es de color café oscuro. es decir. por consiguiente la combustión llevada a cabo fue una combustión parcial.

finalmente el permanganato de potasio se oxida y se vuelve de color marrón obscuro. C2H2 II. semidesarrollada y condensada del acetileno HC= CH.Contesta las preguntas planteadas en el procedimiento para el desarrollo de la práctica.R OH OH C2H2 + KMnO4 + NaHCO3 + 2 KOH III.. Anota los cambios que ocurran. Escribe la ecuación que presenta la reacción química. I ¿Qué olor y color tiene el gas obtenido? Olor etéreo agradable ¿Por qué se recoge este gas por desplazamiento de agua? Por qué el gas que se obtuvo es más denso y por eso poco a poco se desplaza y obtenemos en el tubo de ensaye el gas Escribe la fórmula desarrollada. R – C=C . ¿Qué observas? .CUESTIONARIO: 1. Cuando se agregó el tetracloruro de carbono se aclaró y cuando se le agrego el bromo cambio de calor Indica la ecuación química correspondiente H H H H C2H2 + Br2 -------- Br – C = C – Br ------- Br C – C – Br + 2MnO2 Br Br IV. Anota los cambios observados Cuando se agrega el permanganato de potasio es de color violeta y reacciona con el gas podemos ver un cambio de color. C-C. se torna color vino.

Toma un poco de él por medio de una espátula y acércalo con precaución a la flama. escribe las reacciones correspondientes? Acidez de Alquinos El enlace carbono .El gas que obtuvimos es muy volátil el poco que obtuvimos en el tubo le pusimos un poco de fuego le acercamos y se escuchó un chiflido y se vio como un flamazo pero eso es por causa del gas que obtuvimos del burbujeo ¿De qué naturaleza y aspecto es la flama? Inflamable y fue de color naranja rojizo Escribe la reacción de combustión del acetileno 2 C2H2 + 5O2 4CO2 + H2O V. Síntesis de Alquinos mediante Alquilación . el precipitado fue lo que obtuvimos Escriba la ecuación química correspondiente Ag (NH3)2 + NO3 +HC CH HC CAg + H+ Separa el precipitado por decantación. Cuando se acerca el precipitado al fuego se desprende un olor muy penetrante.¿Qué otros métodos se conocen para la preparación de alquinos. El Hidrógeno del propino es débilmente ácido.una especie muy básica y nucleófila. con un pKa = 25.. obteniéndose su base conjugada -propinil sodio. NH2-) se puede desprotonar. Utilizando bases fuertes (NaH. esto porque el acetileno es muy combustible entonces al reaccionar con Oxígeno ocurre una combustión parcial. ¿Qué característica tiene el precipitado? Se pudo observar unos pedazos de grumos que era la plata. LDA. 2.hidrógeno de alquinos terminales está polarizado y muestra una ligera tendencia a ionizarse.

El triple enlace estabiliza la molécula por resonancia formando carbaniones. Los acetiluros son buenos nucleófilos y dan mecanismos de sustitución nucleófila con sustratos primarios. Adición de ácidos halogenhidricosH C C + HX C H C X C H X C X .¿Cuáles son las reacciones características de los alquinos? Menciona almenos 6 reacciones diferentes a las realizadas durante la práctica. Son altamente reactivos.Como vimos en el punto anterior.     Tienen una hibridación sp1. Doble eliminación a partir de dihaloalcanos geminales 3. formando acetiluros (base conjugada del alquino). La nube de electrones pi que rodea al triple enlace hace que haya una fuerte densidad electrónica. los alquinos terminales presentan hidrógenos ácidos que pueden ser arrancados por bases fuertes. Preparación de Alquinos Mediante Doble Eliminación Los alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenación de dihaloalcanos vecinales o geminales..

C C H + M+ C O C M + H+ O O Ozonolisis.Adición de Agua H C C + H2O HgSO4 H2SO4 H OH C C C H C O Formación de Acetiluros de metales alcalino. C C + O3 C O O C C + C Adición de Hidrogeno. OH OH H C C +2H2 C H H C H . C C H + Na C C Na + 1/2H2 Formación de Acetiluros de metales pesados.

Obtenido de http://www.). F. Javier Cruz Guardado y Maria Elena Osuna Sánchez.). T. Sinaloa.f. Labardini. Nueva Enciclopedia Temática Plus 2000. no siendo posible esto con la combustión de los alcanos ni alquenos. Scribd.). Nomenclatura.f.). Además comprobamos con los respectivos indicadores que el acetileno es o pertenece al grupo de los alquinos ya que posee un triple enlace que hace posible reacciones con los indicadores que producen resultados diferentes a los de los alcanos y alquenos. (s.). (s. (s.scribd.f. Cordel. además en la obtención reacciona exotéricamente generando gran cantidad de calor. J. Valle. Química Orgánica .f. F. McMurry. Y por último comprobamos el gran poder calorífico del acetileno al doblar con facilidad un tubo de vidrio que normalmente solo se consigue con altas temperaturas de combustión. U. d. QUÍMICA ORGÁNICA. (s. Esfinge.f.com/doc/51353823/Obtencion-deAcetileno-y-Propiedades-de-Alquinos-y-Alcanos . (s. (s. A. reacciones y aplicaciones.Conclusiones: Concluimos que el acetileno es un gas inestable por la presentación del triple enlace y que emite un olor muy fuerte algo desagradable con ligero olor a ajo. Qupimica Orgánica para Educación media superior. Bibliografía: Enciclopedia Autodidacta Siglo XXI Fisica-Química.f.). Durante la combustión libera una gran cantidad de energía y la luz que emite durante es muy clara que puede ser dañino para los ojos y pueden ser usados en equipos de soldadura por su poder calorífico que llega hasta los 4000 º de temperatura.