You are on page 1of 13

Universitatea OVIDIUS Constanta Facultatea de Farmacie Specializarea Farmacie

LICOPENUL

.L. dr. Dumitrescu Denisa Elena Studenti: Paduraru Corneliu Paul Mateias Cristian

Cuprins

Alte denumiri Formula chimica ... Structura si proprietati fizice .. Proprietati chimice Metode de obtinere Proprieti medicale ..

pag 1 pag 1 pag 2 pag 3 pag pag 7

Biosintez, absorbie i metabolism .. pag 8 Licopenul ca aditiv alimentar pag 8 orme de prezentare !armaceutica ... pag " Bibliogra!ie .. pag ##

!icopenul Alte denumiri " licopena licopina E!"#d Licopenul este un pi$ment carotinoid de culoare rou aprins $asit in tomate si alte %ructe rosii si le$ume cum ar %i& morcovi rosii ardei pepeni verzi '(C si papa)a *dar nu capsuni sau cirese+, Cu toate ca %ace parte din $rupul carotenilor licopenul nu are activitati speci%ice vitaminei (, La plante al$e si alte or$anisme %otosintetice licopenul este un intermediar important in -iosinteza multe carotenoide inclusiv -eta caroten responsa-ile de pi$mentarea $al-ena portocaliu sau rosu %otosintez. si %otoprotectie, Ca toti carotenoizi licopenul este o /idrocar-ura polinesaturata *un su-stituent alc/ena+, Structural acesta este un tetraterpen %ormat din opt unitati de izopren compus in intre$ime din car-on si /idro$en si este insolu-il in apa, Datorit. culorii sale puternice si non0to1icitatii licopenul este un util colorant alimentar *inre$istrat ca E!"#d+ si este apro-at pentru utilizare in Statele Unite ale (mericii (ustralia si Noua 2eelanda *inre$istrat. ca !"#d+ si UE, Cele unsprezece le$.turi du-le con3u$ate din licopen dau culoarea rosu intens si sunt responsa-ile pentru activitatea antio1idanta Formula chimica" C 4# 5 6"

Formula sc/eletica de all0trans licopen

7odelul 8all0si0stic9 de all0trans licopen

Structura si proprietati fizice" Licopenul este un tetraterpen sistemic asam-lat din : unitati de izopren, Este un mem-ru al %amiliei de compusi carotenoidieni si pentru ca ar consta in intre$ime din car-on si /idro$en este de asemenea un caroten , Procedurile de izolare a licopenului au %ost raportate in !;!# iar structura moleculei a %ost determinat. de !;<!, In %orma sa naturala all0trans molecula este lun$ si drepta datorita celor unsprezece du-le le$aturi con3u$ate, Fiecare prelun$ire in acest sistem con3u$at reduce ener$ia necesara pentru electroni trecere la inalte stari de ener$ie permitand moleculei sa a-sor-ia lumina vizi-il. de lun$imi de unda mai lun$i pro$resiv, Licopenul a-soar-e toate lun$imile de unda dar cele mai lun$i lun$imile de unda ale luminii vizi-ile ast%el incat se pare rosu, Plante si -acterii %otosintetice produc in mod natural licopen all0trans un total de => de izomeri $eometrici ai moleculei sunt posi-ili din punct de vedere steric, (tunci cand este e1pus la lumina sau caldura licopenul poate su%eri izomerizare la oricare dintre o serie de acesti izomeri cis care au o inclinaie mai de$ra-a decat %orma liniara, Di%erite izomeri s0au dovedit a avea di%erite sta-ilitati datorita ener$iei lor moleculare *cea mai -una sta-ilitate& 60cis ? all0trans ? ? ;0cis0cis !<@ !60cis@ =0cis@ !!0cis& cel mai mic+, 7asa moleculara 6<",:= $ mol 0! (spect Culoare rosie solid Densitate # ::; $ A ml Punct de topire !=< B CC <4< B FC 44" D Solu-ilitate in apa Insolu-il

Forma solida de Licopen

Licopen in tub de testare

Licopenul este insolu-il in apa si poate %i dizolvat numai in solveni or$anici si uleiuri, Din cauza non0polaritatii licopenul in preparate alimentare va p.ta orice material su%icient de poros inclusiv cele mai multe plastice, In timp ce o pat. rosie poate %i destul de usor de indepartat din tesaturi *cu conditia ca pata sa %ie proaspata+ licopenul di%uzeaza in plastic ceea ce il %ace imposi-il de eliminat cu apa calda sau deter$ent, Proprietati chimice"
Licopenul este o /idrocar-ura nesaturata aciclica ce contine !< du-le le$aturi din care !! sunt con3u$ate,

Nu prezint. En structura c/imic. inelele -eta0ionice care se $.sesc En structura retinolului i de aceea nu prezint. activitatea speci%ic. a pro0vitaminei (, Licopenul natural conine izomerul all0trans0licopen En proporie de ;40;"F, Izomerii licopenului sunt mult mai polari En natur. mai solu-ili En uleiuri i ali solveni de tipul /idrocar-urilorC solu-ilizarea este e%icient. En soluii lipo%ile deoarece este mai puin predispus. la cristalizare, De$radarea licopenului dat. de izomerizare i o1idare a%ecteaz. -iodisponi-litatea i scade %uncionalitatea moleculei En -ene%iciul s.n.t.ii, Parametrii %izico0c/imici care concur. la de$radarea licopenului sunt timpul temperatura mediul de reacie condiiile de mediu etc, Gotui cei mai importani %actori care concur. la de$radarea licopenului sunt c.ldura lumina i o1i$enul, (utoo1idarea licopenului este ireversi-il.

Metode de obtinere" Sursele luate in considerare sunt urmtoarele: (a) E 160d licopen obinut prin extractia cu solvent din soiuri naturale de tomate (Lycopersicon esculentum L.) cu indepartarea ulterioara a solventului (b) licopen sintetic si (c) licopen obtinut din !la"eslea trispora. a) Licopenul din tomate: #e$initie Licopenul este obtinut prin extracie cu solvent din tomate (Lycopersicon esculentum L.) urmata de indepartarea solventului. %oate $i utili&at numai urmatorul solvent: dioxid de carbon acetat de etil aceton propan'('ol metanol etanol )exan. %rincipalul colorant din tomate este licopenul insa pot $i pre&enti si alti pi*menti carotenoi&i in cantitati minore. %e lan*a pi*mentii coloranti produsul poate contine ulei *rasimi ceruri si componente aromatice pre&ente in mod natural in tomate. Sinonime +alben natural (, #enumire c)imic - -'caroten all'trans'licopen (all'E)'licopen (all'E)'( 6 10 1. 1/ (0 (, 01'octametil' ( 6 1 10 1( 1. 16 11 (0 (( (. (6 00'dotriacontatridecaen 2ormul c)imic 3 .0 4 56 6as molecular 506 15 3ompo&iie E 1 cm 1 7 la .65'.,5 nm 8n )exan (pentru 100 7 licopen all'trans pur) este 0 .50 3onine cel puin 5 7 colorani totali #escriere Lic)id vascos rosu'inc)is $denti!icare Spectro$otometrie 6aximum in )exan la aproximativ .,( nm

Solventi $olositi: %ropan'('ol 4exan 9ceton Etanol 6etanol 9cetat de etil b) Licopen sintetic #e$iniie Licopenul sintetic este un amestec de i&omeri *eometrici de licopen :i este produs prin condensarea ;itti* a intermediarilor sintetici utili&ai $recvent 8n producia altor carotenoide utili&ate 8n produse alimentare. Licopenul sintetic const predominant 8n licopen all'trans 8n amestec cu 5'cis'licopen :i cantiti minore de ali i&omeri. %reparatele comerciale de licopen destinate utili&rii 8n produse alimentare sunt $ormulate ca suspensii 8n uleiuri comestibile sau ca pulbere dispersabil 8n ap sau solubil 8n ap. #enumire c)imic - -'caroten all'trans'licopen (all'E)'licopen (all'E)'( 6 10 1. 1/ (0 (, 01'octametil' ( 6 1 10 1( 1. 16 11 (0 (( (. (6 00'dotriacontatridecaen 2ormul c)imic 3 .0 4 56 6as moleculara 506 15 #escriere %ulbere cristalina de culoare rosie <denti$icare Spectro$otometrie 9bsorbtia maxima a solutiei in )exan la aproximativ .,0 nm =estul pentru carotenoide 3uloarea solutiei in acetona a probei dispare dupa adau*ari succesive de soluie de nitrit de sodiu 5 7 si acid sul$uric 1> Solubilitate <nsolubil in apa usor solubil in cloro$orm

%roprietatile solutiei de 1 7 in cloro$orm Limpede de culoare rosu'portocaliu intens c) Licopenul din Blakeslea Trispora #e$iniie Licopenul din !la"eslea trispora este extras din biomasa $un*ica si puri$icat prin cristali&are si $iltrare. 3onsta in principal in licopen all' trans. #e asemenea contine cantitati minore de alte carotenoide. Sin*urii solventi utili&ati in procesul de $abricatie sunt i&opropanolul si acetatul de i&obutil. %reparatele comerciale de licopen destinate utili&arii in produse alimentare sunt $ormulate ca suspensii in uleiuri comestibile sau ca pulbere dispersabila in apa sau solubila in apa. #enumire c)imic - -'caroten all'trans'licopen (all'E)'licopen (all'E)'( 6 10 1. 1/ (0 (, 01'octametil' ( 6 1 10 1( 1. 16 11 (0 (( (. (6 00'dotriacontatridecaen 2ormul c)imic 3 .0 4 56 6as molecular 506 15 3ompo&iie 3el puin /5 7 licopeni totali :i cel puin /0 7 licopen all'trans din cantitatea total de colorani #escriere %ulbere cristalin de culoare ro:ie $denti!icare Spectro$otometrie 9bsorbia maxim a soluiei 8n )exan la aproximativ .,0 nm =estul pentru carotenoide 3uloarea soluiei 8n aceton a probei dispare dup adu*ri succesive de soluie de nitrit de sodiu 5 7 :i acid sul$uric 1>

Solubilitate <nsolubil 8n ap u:or solubil 8n c)loro$orm %roprietile soluiei de 1 7 8n c)loro$orm Limpede de culoare ro:u'portocaliu intens Proprieti medicale Licopenul este o molecul. cu un puternic e%ect antio1idant, Studiile in vitro au ar.tat c. e%ectul antio1idant al licopenului este de dou. ori mai mare decHt al -eta0carotenului i de zece ori mai mare decHt al al%a0toco%erolului *e1primat En neutralizarea radicalului de o1i$en+, In studiul lui C/asse '( i cola-oratorii *>##!+ s0a ar.tat c. izomerul cis al licopenului este mult mai sta-il avHnd un puternic e%ect antio1idant comparativ cu all0trans0licopenul, Gotui semni%icaia -iolo$ic. a izomeriz.rii licopenului nu este pe deplin Eneleas., Studiile au demonstrat propriet?i anti'cancer de licopen impotriva celulelor canceroase multe inclusiv celulele canceroase din prostata stomac plm@ni colon si de piele. Exist numeroase studii despre e$ectul de licopen asupra cancerului Ai a cancerului de prostat 8n special. Btili&area %ubmed ca o ba& de re*sire mai mult de 10 de studii Atiin?i$ice au licopen numele Ai de prostat 8n titlul lor. 3ele mai multe dintre experimente in vitro $olosind celule de cultura cancerului de prostata a demonstra un e$ect protector. Licopenul pre&inta de asemenea anti'muta*ene ac?iune 8mpotriva deteriorarea 9#>'ului induse c)imic. 9ntibacteriene ' Licopenul are proprietati antibacteriene si anti$un*ice. Licopenul poate aCuta la reducerea in$lamatie a *in*iilor Ai poate aCuta s lupte 8mpotriva in$ec?iilor de 3andida albicans #iabet ' #iabet pacien?i pot su$eri de complicatii ca boala vasculara neuropatii diabetice sau in$ec?ii. Licopenul aCut la proteCarea pacien?ilor cu diabet &a)arat impotriva bolilor cardiovasculare si poate imbunatati raspunsul imun. 3u toate acestea consumul de licopen se pare c nu pentru a reduce riscul de diabet &a)arat tip ( 9ntioxidant ' Licopenul are o structur similar cu cea a bine'cunoscut antioxidant beta'caroten dar activitatea sa antioxidanta este mult mai puternic. =ratamentul de celule va licopen proteCea&a celulele impotriva deteriorarii 9#>'ului Ai peroxidarea lipidelor 9rteriosclero&a ' Licopenul in)ib a*re*area plac)etar Ai reduce producerea de celule spum care Coac un rol important 8n de&voltarea arterosclero&ei. Licopenul aCut la prevenirea aterosclero&ei prin reducerea a*enti in$lamatorii in Aobolan risc crescut de trombo& venoas

3ancer ' Studiile au aratat proprietati anti'cancer de licopen impotriva celulelor canceroase multe inclusiv celulele canceroase din prostata stomac plm@ni colon si de piele. Exist numeroase studii despre e$ectul de licopen asupra cancerului Ai a cancerului de prostat 8n special. Btili&area %ubmed ca o ba& de re*sire mai mult de 10 de studii Atiin?i$ice au licopen numele Ai de prostat 8n titlul lor. 3ele mai multe dintre experimente in vitro $olosind celule de cultura cancerului de prostata a demonstra un e$ect protector. Licopenul pre&inta de asemenea anti'muta*ene ac?iune 8mpotriva deteriorarea 9#>'ului induse c)imic. #iosintez$% absorbie i metabolism Carotenoizii sunt sintetizai doar de c.tre plante, Goi carotenoizii inclusiv licopenul sunt sintetizai din precursorul isopentenil piro%os%at *IPP+ care ia calea acidului mevalonic *7V(+ su- aciunea acetilcoenzimei (, Licopenul este precursorul carotenoizilor ciclici, Ca toi carotenoizii i licopenul se a-soar-e la nivelul celulelor mucoasei duodenale prin di%uzie pasiv. asem.n.tor colesterolului i tri$liceridelor, Licopenul din c/ilomicronii din mucoasa celular. este secretat En sistemul lim%atic i apoi En sHn$e, Se $.sete En plasma uman. Entre #,> J !,# KmolAl, Sunt necesare mai multe studii pentru a Enele$e meta-olismul intracelular -iodisponi-ilitatea licopenului i dac. produii de o1idare se a-sor- i au e%ect -iolo$ic, !icopenul ca aditi& alimentar ' (1)*d Su-stanta naturala prezentata mai sus este %olosita si in industria alimentara ca aditiv alimentar, E!"# este un colorant natural e1tras din tomate si $rape%ruit dar poate %i o-tinut si prin sinteza c/imica, E!"# da culoarea rosie a alimentelor, C/iar daca este e1tras din alimente sanatoase aceasta e1tractie se %ace cu a3utorul unor solventi canceri$eni ca acetona diclormetan metanol /e1an etc, si ast%el este recomandat sa evitati alimentele ce contin acest aditiv si sa nu il con%undati cu varianta naturala, E!"# poate %i o-tinut si sinteticL Cele doua tipuri de aditivi sunt surse suplimentare de metale $rele ca plum- mercur arsenic si cadmiu, In produsul %inal se $asesc si cantitati mici dar importante de solventi, E!"# poate a%ecta %icatul tiroida creierul rinic/ii intestinele tesutul adipos po%ta de mancare si $reutatea, E!"# este mult mai to1ic daca este e1pus la soare sau la o1i$en *produce mutatii+, (cesta poate produce si dureri a-dominale diaree si $reata, (limentele in care este %olosit E!"#& -auturi racoritoare %ructe de padure con$elate in$/etata sosuri $em 3eleuri surimi icre de peste peste a%umat mem-rane comesti-ile suplimente alimentare supe instant -auturi alcoolice vin aromatizat cidru cereale,

orme de prezentare !armaceutica% !icopen + )* gelule , -** mg Principalele in$rediente&E1tract de licopen J!# m$ Caracteristici si e%ecte -ene%ice& previne aparitia tumorilor si le in/i-a re$leaza lipemia previne -olile cardiovasculare si previne im-atranirea, Continutul unei ta-lete ec/ivaleaza cu cel a !6 tomate, 7od de administrare& ! sau > capsule o data pe zi pre%era-il dupa masa,

CONT N!T: L COPEN "# M$% F& N& DE N "'' M$. L COPEN!L ESTE !N C&(OTENO D) P $MENT (OS! *E$ET&L C! P(OP( ET&T &NT +O, D&NTE. D!P& L COPEN N$EST E) L COPEN!L ESTE NCO(PO(&T N M CELE -N NTEST N!L S!.T (E. &CESTE M CELE S!NT FO(M&TE D N $(&S M &L MENT&(E S &C / . L &( ) C&(E &0!T& L& SOL!. L /&(E& L COPEN!L! 1 D(OFO.) PE(M T&ND!+ P&T(!NDE(E& P( N CEL!LELE M!CO&SE NTEST N&LE) P( NT(+!N MEC&N SM P&S *. L COPEN!L ESTE !N &NT O, D&NT P!TE(N C) !N COMP!S C&(E .LOC1E&/& &CT !NE& (&D C&L LO( L .E( ) MOLEC!LE &CT *&TE DE O, $EN) C&(E POT &FECT& CEL!LELE) S C& M& M!LTE ST!D ST NT F CE &! DESCOPE( T !N ( SC M& M C DE C&NCE( N (&ND!L PE(SO&NELO( C&(E CONS!M& L COPEN. DE &SEMENE&) &*&ND &CE&ST& P(OP( ET&TE P!TE(N C &NT +O, D&NT&) L COPEN!L PO&TE (ED!CE ( SC!L DE .OL DE N M&) .OL DE$ENE(&T *E M&C!L&(E 2.OL LE$&TE DE N& NT&(E& N *&(ST& C&(E POT D!CE L& O(. (E3) S O, D&(E& L P DELO() &D C& DETE( O(&(E& MOLEC!LELO( NO(M&LE DE $(&S ME C&(E PO&TE P(O*OC& NFL&M&T S .OL . L COPEN!L &0!T& S L& SC&DE(E& LDL 2COLESTE(OL!L 4(&!43) SPO( ND &P5(&(E& O($&N SM!L! ) P(OTE0&ND EN/ MELE) &DN+!L S $(&S M LE D N MEM.(&NELE CEL!L&(E.F& N& DE N & FOST &D&!$&T& C! SCOP!L DE & &0!T& L COPEN!L N &S M L&(E) DEO&(ECE N!L CONT NE $(&S M *E$ET&LE MPO(T&NTE. ELE CON6 N &P(O, M&T * 789 $(5S M D N SE( & &C / LO( OME$& : C! L&N6 SC!(T 2&C D!L &LF&L NOLEN C3. TOTOD&T&) N!L &(E S P(OP( ET&T &NT +C&NCE( $ENE EL NS!S . P(OP( ET56 LE &NT C&NCE( $ENE SE D&TO(E&/5 $(5S M LO( DE C&L T&TE C&(E SE $5SESC -N SEM N6ELE DE N. ND C&T : L COPEN!L ESTE !T L N C&NCE( P!LMON&() STOM&C) NTEST NE) *E/ C& !( N&(&) COL !TE( N) P ELE) ) -N SPEC &L) DE P(OST&T&. (ED!CE SEMN F C&T * ( SC!L &TE(OSCLE(O/E ) &( NC DENT& NF&(CT!L! M OC&(D C SC&DE C! "'+#'9 L& PE(SO&NELE CE CONS!M& F(EC*ENT L COPEN. ESTE ND C&T N 1 PE(T(OF & .EN $N& DE P(OST&TE 2&DENOM& DE P(OST&TE3) &T&T N M&N FEST&( M NO(E) C&T S N C&/!( &*&NS&TE.SE &SOC &/& C! S&; P&LMETTO MED CE(. MOD DE &DM N ST(&(E: " C&PS</ ) C! 8# M N!TE N& NTE DE MESELE P( NC P&LE.

P/)to Licopen 0 7edica Producator& La-oratoarele 7edica Mecomandat& Suplimente nutritive P/)to Licopen 0 7edica Mecomandare& Licopenul pi$mentul ce determina culoarea rosie a tomatelor este un puternic antio1idant natural *o sin$ura molecula de licopen neutralizeaza !< radicali li-eri+ reducand de$radarea tesuturilor si diminuand intensitatea proceselor de im-atranire, In plus contine -eta0caroten vitamina C si vitamina E ce maresc potentialul antio1idant al produsului, Con%era protectie pielii impotriva radiatiilor solare nocive, Compozitie& Licopen pul-ere # #"#$AcpsC tomata %ruct e1tract pul-ere *L)copersici %ructus e1tr,pulvis+ # !>#$Acps, (dministrare& !cps 1 <Azi in timpul meselor cu un pa/ar de apa plata pe o perioada de <04 luni, Prezentare& 8lister <# capsule Producator& La-oratoarele 7edica

#ibliografie https"..sites.google.com.site.nutritieclinica.home.l/copene http"..en.0i1ipedia.org.0i1i.!/copene eur+le,.europa.eu.!e,2riSer&.!e,2riSer&.do3uri456"!"2*11"*13... 6urnalul 5ficial al 2niunii (uropene din 17.*1.2*11 + paginile " !13+ -8 pana la !13+ )3 ftp"..ftp.fao.org.ag.agn.9ecfa.cta:l/copene.pdf http"..000.chemspider.com.Chemical+Structure.38 1-).html http"..000.chemspider.com.Chemical+Structure.38 1-).html