AMINOCIDOS: CARACTERSTICAS1 A) INTRODUCCIN

Los aminocidos constituyen los bloques de construccin de las protenas. Contienen en el carbono alfa un grupo amino (NH 2) y un grupo carboxilo ( C!!)" adem#s poseen un grupo denominado $ el que es diferente en cada amino#cido. % excepcin del amino#cido glicina& todos poseen cuando menos un carbono asimtrico& lo que da lugar a la existencia de estereoismeros del amino#cido. Los amino#cidos presentes en protenas pertenecen a la serie L. La estructura de los amino#cidos 'ara con el pH. (u frmula general a pH ).* es la de in dipolar Zwitterion+ NH, - CH($) .C!! . /ueden actuar como #cidos o como bases& por lo tanto se dice que son anfteros. 0e acuerdo a lo anterior& despu1s de la 2idrlisis en el estmago& los amino#cidos deber#n tener carga positi'a& ya que el grupo amino acepta protones+ NH ,- CH($) C!!H Cada amino#cido se diferencia por el grupo $. 3ste grupo les otorga diferencia en tama4o& carga& capacidad de formacin de puentes de 2idrgeno y en reacti'idad qumica. La 'ersatilidad de funciones de las protenas es el resultado de la di'ersidad en grupos $. La conducta #cido base facilita que los amino#cidos puedan actuar como quelantes (5atrapadores6 de iones)& adem#s facilita que puedan establecer& f#cilmente atracciones electrost#ticas con otros amino#cidos o con otras mol1culas. Nue'e de los 2* amino#cidos tienen cadenas laterales ioni7ables+ %rg& Lys& His & %sp& 8lu& Cys& 92r& 9yr y (er& aunque este :ltimo a pH muy alto (;,.<). B) CLASIFICACIN Los amino#cidos pueden clasificarse en = grupos de acuerdo a su grupo $+

1) Aminocidos con grupo R no polar, alif ico

GLICINA (Gly): No tiene acti'idad ptica& poca reacti'idad& su tama4o le permite gran a>uste. ?acilita la conformacin denominada 52o>a plegada5. ALANINA (Ala), VALINA (VAL)*, LEUCINA (LEU)*, ISOLEUCINA (ILE)*: tienen grupos alif#ticos y por lo tanto muestran la interaccin 2idrofbica& influyendo por lo tanto en la conformacin de la protena. %lgunos de ellos son esenciales (@).

A39B!NBN% (Aet)+ %mino#cido a7ufrado esencial. 0onador de grupos metilo. 2) Aminocidos con grupos R polar!s sin carga
SERINA (Ser): /or su grupo ox2idrilo es muy reacti'o& es un nuclefilo (afn a 7onas pobres en electrones). (e puede considerar como la 'ersin 2idroxilada de la alanina& por lo que es m#s reacti'o que
1sta. 3s muy 2idroflico puede formar puentes de 2idrgeno. Es un aminocido fosforila"l! por lo que las protenas en7imas que lo contienen pueden ser reguladas a tra'1s de este mecanismo co'alente.

TREONINA (Thr): Auy reacti'o& 2idroflico& con gran capacidad de formar puentes de 2idrgeno. 1 Recopil: Hilda Flores rito! "rimera edicin: 2##$! Re%isin: Febrero 2#&#

(e puede considerar como el 2omlogo 2idroxilado de la 'alina& pero m#s reacti'o. (e considera un amino#cido esencial. CISTEINA (Cys): 3s un amino#cido a7ufrado. (u grupo $ es un tiol sulf2idrilo& el que es ioni7able (pCaD E.=). ?orma enlaces disulfuro con otro residuo de cistena dando lugar al amino#cido cistina! ROLINA ( RO): 3s el :nico amino#cido con el grupo amino sustituido (uno de sus 2idrgenos est# unido al grupo $ formando un anillo& por lo que se considera a la /rolina como una amina secundaria ( imino#cido)& lo que repercute notable y negati'amente en la formacin de la 21lice pues la interrumpe& dando lugar al arreglo conocido como 5'uelta al a7ar5. (u estructura cclica le confiere estabilidad. 3s un componente cuantitati'amente importante del col#geno. AS ARAGINA (As!): Constituye la amida del #cido asp#rtico. 3s d1bilmente b#sico . GLUTA"INA (Gl!): Constituye la amida del #cido glut#mico. %l igual que %sn tiene capacidad de formar puentes de 2idrgeno.

#$ Aminocidos con grupo R cargado n!ga i%am!n ! a p& d! '()

3n este grupo se locali7an el #CIDO AS #RTICO (As$) y el #CIDO GLUT#"ICO (Gl%), los que poseen un grupo carboxilo adicional. 3ste grupo se encuentra ioni7ado a pH de ).*. % partir del #cido glut#mico se obtiene el neurotransmisor llamado 'cido gama(aminobut)rico (NH2 CH2 CH2 CH (NH2) C!!H) y el carboxiglutamato& %% caracterstico de la protena de la coagulacin F/rotrombina6 y de otras protenas que enla7an calcio.

*$ Aminocidos con grupo R cargado posi i%am!n ! a p& '() Ar&'!'!a (Ar&) posee un grupo $ muy b#sico (pC$ D ;2.=) adem#s es rico en nitrgeno. L's'!a (Lys) es un amino#cido con grupo $ ioni7able (pC$ D ;*.=). 3s un amino#cido esencial.
(u presencia en protenas fa'orece la Reaccin de *aillard. La presencia de 'arias lisinas en la secuencia primaria de una protena interrumpe la formacin de 21Bice. Lisina y arginina poseen los grupos $ m#s largos de todos los amino#cidos& son 2idroflicos y altamente polares.

('s)'*'!a ((IS): 3s el :nico amino#cido con capacidad amortiguadora de pH a ).* (pC $ D <.*)& es
importante en protenas plasm#ticas y en 2emoglobina para r!gular !l p& a '(+ , '(* . 0e 1l se deri'a la Histamina& sustancia que fa'orece la secrecin del >ugo g#strico. 3st# presente en el sitio acti'o de muc2as en7imas& en las que es esencial para enla7ar al sustrato.

-$ Aminocidos con grupo R arom ico

(u anillo arom#tico posee nubes de electrones deslocali7ados& lo que les permite interaccionar con otros sistemas y transferir electrones. FENILALANINA ( he): 3s altamente 2idrofbico. %bsorbe lu7 G.H de 2E* nm& lo que facilita su deteccin y la de las protenas que lo contienen. 3s un amino#cido esencial. 0a lugar a la 9irosina. TRI TOFANO (Tr$): Auy 2idrofbico. (u grupo $ es el +ndol. 3s un precursor del 'cido +ndol actico (2ormona 'egetal). Iunto con la tirosina se puede identificar a 2E* nm (lu7 G.H). 3s un amino#cido esencial. (u sntesis es muy comple>a y su catabolismo incluye muc2os pasos. % partir de 1l se obtiene el neurotransmisor serotonina.

TIROSINA (Tyr): (e puede considerar como el deri'ado 2idroxilado de la ?enilalanina. 3s un #cido d1bil (pC$ D ;*.*)). 3s muc2o m#s reacti'o que /2e y 9rp. % partir de este amino#cido se obtienen las catecolaminas epinefrina adrenalina , norepinefrina noradrenalina!

C) AMINOCIDOS ESENCIA.ES: Hal& Leu& lle& Lis& Aet& 9rp& 92r& %rg& His& /2e.
D) AMINOCIDOS CON /R01O R IONI2A3.E: Cys& %sp& %rg& His& 9yr& Lis& 8lu& 92r. E$ AMINOCIDOS NO ESTNDAR: E(4 Solo s! 5allan !n pro !6nas !sp!c6ficas( a) Car+,-'&l%)a.a),, e! Tr,.+'!a: H!!C CH(C!!H) (CH2 CH (NH2) C!!H

+) /0h'*r,-'$r,l'!a e! 1,l2&e!,: 1) 30h'*r,-'l's'!a e! 1,l2&e!,: NH2 CH2 CH (!H) CH2 CH2 CH (NH2) C!!H

*) 40 N0 .e)'l l's'!a, e! .',s'!a+ CH,JCH2(NH2) CH2 CH2 CH2JCH (NH2) C!!H e) 6) Sele!,1's)e'!a e! &l%)a)'5! $er,-'*asa: H(e CH2 CH(NH2)C!!H D0a.'!,21'*,s: 0 glu en paredes bacterianas& 0 ala en lar'as de insectos& 0 (er en lombri7 de tierra& 0 HaB en actinomicina& 0 /2e en gramicidina. &) Des.,s'!a, son cuatro lisinas condensadas& 2allada en elastina& una protena fibrosa.

h) 70.e)'l h's)'*'!a, 2allada en protenas musculares.

E(+ Son in !rm!diarios !n !l m! a"olismo d! aminocidos !s ndar a) (,.,ser'!a: (!H)CH2CH2 CH (NH2)C!!H. /recursor de treonina y metionina +) (,.,1's)e8!a: H( CH2 CH2CH (NH2)C!!H. /recursor de cistena E(# Aminocidos 7u! no son ,aminocidos por lo 7u! no s! 5allan !n pro !6nas a) 0Ala!'!a. (NH2JCH2JCH2 C!!H) presente en la mol1cula de #cido pantot1nico de la Coen7ima %.

+) DO A, neurotransmisor deri'ado de 9irosina.

c) A1'*, Ga.a0a.'!,+%)8r'1,
obtenido a partir de glut#mico.

(GABA)+ H!!C CH2 CH2 CH2 NH2

es

un neurotransmisor

E(* ,aminocidos 7u! no s! 5allan !n ninguna pro !6na( a) Or!')'!a: (e puede considerar como el 2omlogo inferior de la lisina e intermediario en la sntesis de arginina+ NH2 (CH2), CH(NH2) C!!H +) C')r%l'!a+ Bntermediario en la sntesis de arginina. NH2 C! NH (CH2), CH(NH2) C!!H

F) BIBLIOGRAFIA

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