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Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ingeniera
Escuela de Ingeniera Qumica rea de Qumica Laboratorio de Qumica Orgnica II

Prctica No. 5 Preparacin de cido Saliclico y Sntesis de la Aspirina

Fecha de Realizacin: 24/03/2011 Fecha de Entrega: 31/03/2011 Ins. Inga. Esther Roquel

B. Resumen
En la Prctica No. 5 llamada Preparacin de cido Saliclico y Sntesis de la Aspirina, se prepar el cido saliclico a partir de la titulacin salicilato de sodio con cido clorhdrico y posteriormente se utiliz este producto para la sntesis de la aspirina. Para su realizacin la prctica se dividi en dos partes, para la primera se prepar el cido saliclico por medio de la titulacin del salicilato de sodio con cido clorhdrico hasta que se observ un precipitado de color blanco al que se filtr y seco; a este producto se le determin su punto de fusin, siendo este de 165C, y se le realiz la prueba de identificacin de cloruro frrico, en la que se pudo observar un ligero cambio de color a un tono violeta, sin embargo la muestra retorn a su color original. Posteriormente con el cido saliclico producido en la primera parte de la prctica se procedi a la sntesis de la aspirina; para ello se dividi el producto en tres muestras a las que se les agreg anhdrido actico, a un primer tubo se le agreg luego acetato de sodio anhidro, al segundo tubo se le aadi trietilamina y al tercer tubo se le adicion cido sulfrico, los tres tubos fueron calentados en bao de Mara y al cabo de aproximadamente cinco minutos se juntaron los productos de los tres tubos de ensayo en uno slo y se enfri en un bao de hielo y rasp el tubo hasta la aparicin del slido, al que se filtr y sec. Para su identificacin se le realizaron dos pruebas, solubilidad y de cloruro frrico, en el caso de la prueba de solubilidad se encontr que la aspirina es insoluble al agua y soluble con el alcohol isoproplico caliente; para la segunda prueba se not una degradacin de color en la solucin, en la parte inferior del tubo de ensayo era de un tono amarillento y en la parte superior un tono prpura fuerte. La prctica fue realizada a condiciones de trabajo normales, es decir, a una temperatura aproximada de 24C y una presin atmosfrica de 0.84atm.

C. Resultados
En la prctica se prepar el cido saliclico para posteriormente sintetizar el cido acetilsaliclico conocido como aspirina. Tabla No. 1 Resultados obtenidos en las Pruebas de Identificacin para el cido Saliclico Prueba Punto de Fusin Cloruro Frrico Resultado 165C Positiva
Fuente: Pruebas de Identificacin

Tabla No. 2 Resultados obtenidos en las Pruebas de Identificacin para el cido Acetilsaliclico Prueba Solubilidad en Agua Solubilidad en Etanol Cloruro Frrico Resultado Positiva Positiva Positiva
Fuente: Pruebas de Identificacin

D. Pruebas de Identificacin
1. Pruebas realizadas al cido Saliclico
Prueba No. 1 Nombre de la Prueba: Punto de Fusin Criterio de la Prueba: Los puntos de fusin de los cidos carboxlicos son muy altos. Teniendo los carboxilos por molcula, las fuerzas de los puentes de hidrgeno son especialmente fuertes en estos cidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y fundir el cido. Conclusin: El punto de fusin obtenido fue de 165C.

Prueba No. 2 Nombre de la Prueba: Cloruro Frrico Criterio de la Prueba: Al aadir cloruro frrico al 1%, ocurre la formacin de un complejo hierro-fenol (III) que da un rango de color definido de rojo a violeta dependiendo del fenol particular presente. Reaccin: Fenol+FeCl3 Fenol-Fe3+3ClObservacin: La solucin cambi de color a un tono plido de color violeta, y regres a su color original. Conclusin: Positiva

2. Pruebas realizadas a la Aspirina


Prueba No. 1 Nombre de la Prueba: Solubilidad en Agua Criterio de la Prueba: La aspirina es poco soluble en agua, pero muy soluble en etanol y ter Reaccin: No existe Observacin: Se observ que cierta cantidad del slido agregado qued en suspensin en el agua. Conclusin: Positiva

Prueba No. 2 Nombre de la Prueba: Solubilidad en Etanol Criterio de la Prueba: La aspirina es poco soluble en agua, pero muy soluble en etanol y ter. Reaccin: No existe Observacin: Se vio que el slido agregado al etanol caliente se disolvi completamente. Conclusin: Positiva

Prueba No. 3 Nombre de la Prueba: Cloruro Frrico Criterio de la Prueba: La aparicin de un color prpura en el tratamiento con cloruro frrico, indica que posee la agrupacin caracterstica del cido saliclico. Reaccin: Observacin: Se observ el cambio de color en la solucin, en donde la parte superior del tubo tena un color prpura fuerte y su intensidad disminua hasta obtener un tono amarillento en la parte inferior. Conclusin: Positiva

E. Interpretacin de Resultados
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH). Para su preparacin se parte del salicilato de metilo al que se hace reaccionar con hidrxido de sodio, en esta reaccin se rompe el enlace que tiene el metilo con el grupo COO dando paso a la formacin del salicilato de sodio y el in metxido, como se muestra en la reaccin siguiente.

Fig. 1

El salicilato de sodio se titula con cido clorhdrico, del cual el in hidronio se enlaza con la molcula de salicilato de sodio desplazando al sodio y dando paso a la formacin del cido saliclico, como se muestra en la figura que a continuacin se presenta.

Fig. 2

Una vez obtenido este producto, se procedi a realizarle pruebas que permitieran la identificacin del mismo; primero se calcul su punto de fusin, siendo este de aproximadamente de 165C, ste vara segn el nmero de carbonos, siendo ms elevado el de los cidos con menor nmero de carbonos en su estructura, al compararlos con los cidos de 3, 4 y 5 carbonos,. Despus de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de manera irregular. Esto se debe a que el aumento del nmero de tomos de carbono interfiere en la asociacin entre las molculas. Los cidos monocarboxlicos aromticos son slidos cristalinos con puntos de fusin altos respecto a los cidos alifticos. Para la sntesis del cido acetilsaliclico se utiliz el producto obtenido en la primera parte de la prctica, del que se tomaron tres muestras y se colocaron en tres tubos de ensayo, a stas se les agreg anhdrido actico; al primer tubo de ensayo se le aadi acetato de sodio anhidro, al segundo trietilamina y al tercero cido sulfrico; esto con el fin de poder determinar el tiempo en que reaccionaba cada uno y as establecer quien actuaba como mejor catalizador en la reaccin, en este caso, el cido sulfrico requiri menor tiempo de reaccin a comparacin de los otros dos compuestos.

7 La sntesis de la aspirina se da bajo la reaccin del cido saliclico y el anhdrido actico, bajo una reaccin de esterificacin ya que el in hidroxilo del cido saliclico reacciona con el anhdrido actico y forma un grupo funcional tipo ster como se observa en la siguiente figura,

Fig. 3

Una vez obtenido el producto se filtr y sec, para posteriormente realizarle pruebas que permitieran la identificacin del mismo, de las que se obtuvo los siguientes resultados, el cido acetilsaliclico muestra poca solubilidad ante el agua y solubilidad completa con el etanol. Ante el cloruro frrico puede variar su color lo que permitir inferir sobre la presencia del cido saliclico en la muestra, pues ste ltimo tiene caractersticas de fenoles al tener unido al anillo bencnico un in hidroxilo.

F. Conclusiones
El cido acetilsaliclico es uno de los ms importantes cidos carboxlicos en la industria farmacutica, y es producido bajo la reaccin del cido saliclico y el anhdrido actico. La aspirina muestra poca solubilidad en agua caliente, que pude observarse al quedar partculas en suspensin dentro del lquido; mostrando un comportamiento contrario ante la presencia del etanol. La reaccin que presenta la aspirina es de tipo esterificacin, pues el cido saliclico al reaccionar con el anhdrido actico da paso a la formacin de un grupo funcional caracterstico de un ster. Para determinar la presencia del cido saliclico se debe agregar cloruro frrico al 1%, que dar paso a la formacin de un complejo entre el cido y cloruro frrico, y har que la solucin cambie su color.

G.Referencias Bibliogrficas

1. Gutsche, D.

Fundamentos de Qumica Orgnica Editorial Prentice-Hall Primera Edicin New Jersey, Estados Unidos Qumica Orgnica Editorial Troquel S.A. Cuarta Edicin Argentina, 1965 Qumica Orgnica Editorial Revert Segunda Edicin Barcelona

2. Garca, C.

3. Allinger, N.