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SNTESIS DE BROMURO DE n-BUTILO POR REACCIN SN2 Ayure Gmez Laura1, Daza Collantes David1, Franco Buelvas Luis1,

Rubio De La Hoz Jenniffer1 1 Estudiante de Ingeniera Qumica de la Universidad del Atlntico RESUMEN: La conversin de alcoholes en haluros de alquilo se puede realizar por medio de varios procedimientos con alcoholes ya sean primarios o secundarios, el fin de la elaboracin del presente laboratorio fue la obtencin de bromuro de n-butilo realizando el calentamiento del alcohol (en este caso n-butanol) con cido sulfrico concentrado y bromuro de sodio. Al finalizar la experiencia fue posible observar que se obtuvieron 0,065 mol (o 7 ml) de bromuro de n-butilo, cantidad que al compararse con el valor terico para una conversin del 100% arroja un error del 33,67%. Palabras claves: Reaccin SN2, bromuro de n-butilo, haluros de alquilo.

Introduccin: Hay tres clases principales de compuestos orgnicos halogenados: los haluros de alquilo, los haluros de vinilo y los haluros de arilo. Los haluros de alquilo son sustancias que estn conformadas por tomos de carbono, hidrgeno y uno o ms tomos de halgeno. Su frmula general RX, donde R es un grupo alquilo y -X es un halgeno. Existen distintos tipos de tcnicas para la preparacin de los haluros de alquilo, una tcnica para obtenerlos es a partir de alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Principalmente estn favorecidas a los terciarios y algunos secundarios, estos reaccionan con los cidos hidrcidos para dar haluros de alquilo, las reacciones con un nuclefilo resultan por una sustitucin o una eliminacin, que pueden ser SN1 o SN2 y E1 o E2, respectivamente. Los bromuros de alquilo primarios pueden prepararse por calentamiento del correspondiente alcohol primario en una disolucin acuosa de bromuro sdico (NaBr) que contenga un exceso de cido sulfrico concentrado. Estos reactivos dan a lugar a una mezcla lugar a una mezcla en equilibro en la que se halla presente el cido

bromhdrico. La combinacin cido sulfricobromuro tiene una doble funcin: Libera el cido bromhdrico necesario para la reaccin, adems de formar con el alcohol una mezcla que hierve por encima de la temperatura necesaria para una reaccin rpida del bromuro de hidrgeno con el alcohol primario. Objetivos: Obtener bromuro de n-butilo mediante la reaccin del bromuro sdico y el n-butanol. Aplicar las diferentes tcnicas de separacin de compuestos orgnicos. Distinguir las reacciones SN2 de las SN1. Procedimiento experimental: 1. En el baln redondo de 250 ml se colocaron 13,5 g de bromuro de sodio (tres bolitas aproximadamente), 15 ml de agua destilada y 10 ml de n-butanol, posteriormente usando una pipeta se aadieron lentamente y por los bordes 13,5 ml de cido sulfrico.

2. Se ubic el baln sobre el mechero y se conect a un condensador para reflujo con sus mangueras y flujo a contracorriente. Se calent durante aproximadamente 25 minutos. 3. Posteriormente se retir el fuego y se dej en reposo por aproximadamente 5 minutos, pasado este tiempo procedimos a retirar el condensador y a acoplar el baln a un equipo de destilacin sencilla. 4. El destilado obtenido se transfiri al embudo de decantacin, se aadieron 10 ml de agua. Trasladamos la parte inferior a un Erlenmeyer. Resultados y discusin: En esta experiencia se midieron los volmenes de los reactivos utilizando una probeta graduada mientras que la masa de bromuro de sodio se determin con una balanza electrnica. Al mezclar los reactivos en el baln de fondo n-butanol Bromuro de sodio cido sulfrico Bromuro de n-butilo

plano se evidencian las dos fases, la fase orgnica y la fase acuosa. Esta mezcla se somete a calentamiento para que se d la reaccin de sustitucin SN2 y a reflujo para que el alcohol no se escapara del sistema de reaccin debido a evaporacin. Estas sustancias se convierten como se muestra en la reaccin 1.

Para realizar los clculos estequiomtricos que darn como resultado las moles de bromuro de n-butilo tericas se utilizan las propiedades de las sustancias que se muestran en la tabla 1. Las cantidades de reactivo utilizados en la experiencia y su equivalente en moles estn registrados como lo indica la tabla 2. El procedimiento para calcular la cantidad de moles de cada sustancia se explica mediante la ecuacin 1, 2 y 3 para n-butanol (n), bromuro de sodio (Na) y cido sulfrico (s) respectivamente. Peso molecular (g/mol) 82 102,9 98 136,9

Densidad (g/mL) 0,810 --------1,84 1,276

Tabla 1. Propiedades fsicas necesarias para calcular nmero de moles de cada especie.

n-butano Bromuro de sodio cido sulfrico

Cantidad inicial 10 mL 13,5 g 13,5 mL

Moles (mol) 0,098 0,131 0,248

Tabla 2. Numero de moles de reactivos usados.

Con base en esto se determina que el reactivo limitante es el n-butanol, siguiendo la estequiometria dada en la reaccin 1. Entonces la cantidad terica de moles bromuro de n-butilo ( ) que se formara si la conversin es completa es de 0,098 moles, ya que la relacin de moles entre el nbutanol y el bromuro de n-butilo es de 1:1. La mezcla de productos se someti a destilacin simple, en la cual se destilo el bromuro de n-butilo y una poca cantidad de agua. Se presenciaron dos fases liquidas, una fase cristalina y una fase turbia de color gris claro, correspondientes a las fases acuosa y orgnica respectivamente. La fase orgnica se encontraba debajo de la acuosa, resultado esperado ya que la densidad del bromuro de n-butilo es superior a la densidad del agua. Esta mezcla heterognea se separ | | | | |

utilizando un embudo de decantacin dando como resultado aproximadamente 7 mL de bromuro de n-butilo. Usando las propiedades de la tabla 1, se determin el nmero de moles calculados de bromuro de n-butilo ( obtenidos en la experiencia como se muestra en la ecuacin 4.

Conociendo el valor terico y el valor calculado de las moles de bromuro de nbutilo se calcula el error absoluto y el error relativo como se muestra en las ecuaciones 5 y 6 respectivamente. Los resultados y los errores obtenidos en la experiencia se presentan en la tabla 3.

Bromuro de n-butilo

Moles tericas (mol) 0,098

Moles medidas (mol) 0,065

Error absoluto (mol) 0,033

Error relativo (%) 33,67

Tabla 3 Moles tericas, moles calculadas y errores obtenidos

Los factores de error que afectaron la experiencia y provocaron un error de 33,67% pueden ser varios. Imprecisin inherente a las medidas de reactivos y productos, pues no se utilizaron instrumentos de sensibilidad adecuada. Atencin

especial merece la medicin de los volmenes ya que se utiliz una probeta donde la medida mnima es de 10 mL, forzando a una alta incertidumbre a la hora de medir el volumen de producto final (7 mL)

Error personal al momento de realizar la experiencia, debido a las limitaciones propias del personal de laboratorio. Conversin inferior al 100%, ya que es posible que una cantidad de reactivos no haya podido reaccionar debido a las limitaciones propias del equipo utilizado y las condiciones de operacin. Fuga de material en las uniones de los equipos y acumulacin de producto en comisuras de estos, como por ejemplo en la destilacin simple, la salida lateral del baln de destilacin no encajaba perfectamente en el corcho y este a su vez, no encajaba en la boca del condensador. En este mismo instrumento se presentaba una acumulacin de lquido antes del serpentn de condensacin, que por razones de instalacin no se poda retirar sin desmontar el equipo.

menor del 100% adems de limitaciones de instalacin y material de laboratorio inadecuado que aumentaban la posibilidad de fugas.

Preguntas:

1. Dar las reacciones fundamentales que ocurren en la formacin del producto e incluir el respectivo mecanismo. R/. Las reacciones fundamentales que ocurren en la formacion del producto y el respectivo mecanizmo se pueden observar en la imagen # ubicada en el apendice, sin embargo a continuacion se muestra una descripcion del mecanizmo mostrado en la imagen #. El alcohol butlico reacciona con yoduro de sodio en presencia de cido sulfrico. El cido sulfrico se disocia en H+ y en ion sulfato acido. El yoduro de sodio se disocia en anin yoduro (Br-) y catin sodio (Na+) El H+ se acopla al grupo OH del alcohol primario (butanol) y el anin yoduro, como es un buen nuclefilo, ataca al sustrato el cual forma H2O.El catin sodio se acopla al ion sulfato acido formando la sal acida sulfato acido de sodio (NaHSO4) 2. Si tericamente cada mol de alcohol solo requiere de un mol de sal y de cido Por qu se trabaja con un exceso de yoduro y gran cantidad de acido? R/. La razn por la cual hay exceso de estos componentes se debe a que se pretende obtener la mayor cantidad de bromuro de butilo, esto puede ser posible si el alcohol reacciona totalmente.

Conclusin: En la experiencia se determin la cantidad de bromuro de n-butilo producido mediante el mecanismo de sustitucin nucleoflica bimolecular (SN2) con n-butanol, bromuro de sodio y cido sulfrico como agentes reaccionantes. Se obtuvieron 7 mL de bromuro de n-butilo despus de dos etapas de separacin (destilacin simple y decantacin), que equivalen a 0,065 moles. Comparados con el nmero de moles terico obtenido para una reaccin de 100% de conversin de los reactivos utilizados (0,098 moles) se obtiene un error relativo porcentual de 33,67%. Los factores principales de error fueron la baja sensibilidad en los instrumentos de medida, errores inherentes del personal de laboratorio, conversin de los reactivos

3. Qu importancia tiene esto frente al equilibrio qumico establecido durante la reaccin? R/. La importancia que tiene sobre el equilibro es que como la reaccin de formacin de yodo n-butilo es una reaccin acido-base donde el alcohol y el cido reaccionan, implicando de esta manera que el mecanismo SN2 sea generalmente bsico, se debe realizar en un medio cido para que se establezca un equilibrio qumico en el transcurso de la reaccin. 4. Por qu se plantea un mecanismo SN2 para la reaccin estudiada? R/. Por lo general, muchos de los alcoholes tienen su mecanismo de reaccin que est ligado con su estructura. Si comparamos los mecanismos presentes en los alcoholes secundarios y terciarios tienen un mayor impedimento estrico que los alcoholes primarios ya que en los alcoholes primarios hay mayor accesibilidad de que el nuclefilo ataque el sustrato y as el mecanismo sea rpido lo que hace posible y ms factible que ocurra una reaccin por mecanismo SN2. Adems, las condiciones de medio cido provocan la protonacin del grupo hidroxilo convirtindolo en un buen grupo saliente. 5. Puede el yoduro sacar el OH del alcohol en forma directa? Debemos destacar que el OH es un mal grupo saliente, si se quiere lograr que el yodo (I) se comporte como nuclefilo para que saque de forma directa al OH, el

alcohol butlico y se forme el haluro de alquilo deseado (yoduro de n-butilo), Por


lo que se requiere un medio cido que provoque la protonacin del grupo hidroxilo para convertirlo en un buen grupo saliente.

6. Puede el agua revertir la reaccin? Explique. R/. Generalmente una especie con carga negativa es un nucleofilo ms fuerte que una especie neutra similar, el agua es una especie neutra, por lo que no podra actuar como nucleofilo. Para revertir la reaccin, sera necesaria la formacin del ion hidroxilo, posiblemente por adicin de una base fuerte como el hidrxido de sodio. 7. Cules son los dos subproductos principales que se forman en la reaccin? Explicar su formacin con base a mecanismos. R/. El agua y el sulfato cido de sodio son subproductos de la reaccin, su mecanismo esta explicado en la figura 1., ubicada en el apndice. 8. En qu forma se le retiran las impurezas al producto crudo de la reaccin? Explicar la fundamentacin para esta tcnica de purificacin del producto. R/. Antes de eliminar las impurezas de yoduro de butilo se deben identificar cada una de ellas: Cuando se adicion al butanol yoduro de sodio (NaI) y cido sulfrico (H2SO4), se obtuvo en exceso el yoduro de butilo con sulfato acido de sodio (NaHSO4) y pequeos residuos de cido sulfrico (H2SO4); al llevar a cabo la destilacin,

el destilado contiene el haluro de alquilo deseado con impurezas de cido sulfrico, una vez lavado con agua el cido sulfrico es miscible en esta y a su vez el agua no es miscible con el yoduro de n-butilo, razn por la cual la mezcla quedo en dos fases; se decanta y se lava con hidrxido de sodio porque al decantar siempre quedan rastros de la fase decantada, en este caso, agua con cido sulfrico lo cual forma sal (sulfato de sodio) seguidamente se vuelve a decantar y se prosigue a lavarlo nuevamente con agua, se decanta quedando ms puro el yoduro de n-butilo. Finalmente al adicionar cloruro de calcio se absorben los restantes de productos de lavado, quedando as de esta manera el producto libre de las impurezas presentes en la reaccin. La presente tcnica es

fundamental porque permite obtener un producto con alta purificacin, permitiendo as quedar libre de las impurezas que se presentan.
Bibliografa: [1]http://www.quimicaorganica.org/reaccion es-sustitucion-sn1/index.php [2]http://es.scribd.com/doc/14352954/4DeRIVADOS-Halogenados-Obtencion-deBromuro-de-NButilob [3]http://www.slideshare.net/hober184/me canismos-de-reaccin-sn1-sn2-e1-y-e2 [4]http://www.mcgrawhill.es/bcv/guide/capitulo/844816962X.

ANEXOS
Figura 1. Mecanismo de reaccin, produccin de subproductos.

Figura 2. Montaje del condensador para reflujo.

Figura 3. Montaje del equipo de destilacin simple.

Figura 4. Embudo de decantacin.