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Isomería

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reci en la denominación de isómeros. !or e"emplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es #$%&'.

#lasificación de los isómeros en (uímica orgánica. )unque este fenómeno es muy frecuente en (uímica orgánica, no es e*clusiva de ésta pues tam ién la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.

Isomería en Química Orgánica
%ay dos tipos ásicos de isomería+ plana y espacial.,

Isomería constitucional o estructural
-orma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distri ución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomería. De ido a esto se pueden presentar . diferentes modos de isomería+ / Isomería de cadena o esqueleto.0 Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas car onadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.

es decir la estructura de éste. 1n e"emplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol. Isomería de cadena u ordenación 4aría la disposición de los átomos de # en la cadena o esqueleto car onado. . 1n e"emplo es el ciclohe*ano y el . pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano / Isomería de posición. que tienen la misma fórmula molecular (#&%. geometría y óptica.0ol. puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena.$). que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.0he*eno.0 2s la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.1n e"emplo es el pentano. donde e*isten tres isómeros de posición+ pentan0. del cual.0ol. la diferente conectividad de los átomos. e*isten muchos isómeros. Isomería de posición La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto car onado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.0he*eno es un alqueno. pentan0$0ol y pentan0. !or e"emplo el C4H10 corresponde tanto al utano como al metilpropano (iso utano ó terc0 utano)+ 5utano n0 utano 6etilpropano iso0 utano ó terc0 utano !ara la fórmula C5H12. / Isomería de grupo funcional. 2l n7mero de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el n7mero de átomos de car ono. pero el ciclohe*ano es un alcano cíclico o cicloalcano y el . metil utano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). tenemos tres posi les isómeros de cadena+ pentano.0 )quí. %ay varios e"emplos de isomeria como la de ioni3ación. enlace. coordinación.

si reali3amos la sustitución en el #. los ácidos y ésteres. como se puede ver girando su estructura . CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3" !ropanal (función aldehído) !ropanona (función cetona) 2sta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como+ los alcoholes y éteres. a los que hoy se suelen considerar isómeros de función.. sino de nuevo el $0 utanol. 8i sustituimos un hidrógeno del #$ por el grupo 0'%..). que difiere en la posición del grupo hidro*ilo. 8e aplica a incluso a aldehídos0 cetonas. !or e"emplo el C3H!O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a la propanona (función cetona). la fórmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se diferencian en la posición del grupo '%+ el . 9umerando los car onos de la cadena del utano y reali3ando esta sustitución en el car ono e*tremo (#. y tam ién los aldehídos y cetonas.< alrededor de un e"e.!or e"emplo. cadenas laterales o átomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3 .0 utanol. conservando el esqueleto car onado.0 ol (. 8upongamos que sustituimos uno de los átomos de hidrógeno del utano.0 utanol y el $0 utanol. . no o tenemos un tercer isómero. ' sérvese que.:..0ol o n0 utanol $0 utanol.0#%$0#%$0#%. 5utan0$0ol o sec0 utanol 2ste tipo de isomería resulta de la posi ilidad de colocar grupos funcionales. Isomería de unción 4aría el grupo funcional. Las dos representaciones que se indican para el $0 utanol son estructuralmente idénticas. sin em argo.0 utanol). #%.$%: son+ HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 6etanoato de propilo 2tanoato de etilo 2ste tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. o tenemos un alcohol llamado utan0. por un grupo hidro*ilo. o tenemos el alcohol isómero utan0$0 ol ($0 utanol). 5utan0. Isomería de compensación o por compensación ) veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los cuales una función corta la cadena car onada en porciones de longitudes diferentes.$ !or e"emplo tres metámeros de fórmula molecular #=.

!or eso tam ién reci en el nom re de rotámeros. o sea. y un compuesto con el grupo car onilo intermedio.= 1n e"emplo de la misma es la tautomería ceto0enólica en la que e*iste equili rio entre un compuesto con grupo '% unido a uno de los átomos de car ono de un do le enlace #>#. los isómeros que pertenecen a distintas pare"as de enantiómeros. los confórmeros o isómeros conformacionales y. seg7n que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples. 2ntre los diastereoisómeros se encuentran los isómeros cis0trans (antes conocido como isómeros geométricos). Los isómeros conformacionales generalmente no son separa les o aisla les. 'tra clasificación los divide en enantiómeros (son imágenes especulares) y diastereoisómeros (no son imágenes especulares). e*istiendo además un fácil equili rio entre am as formas tautómeras. 8i los grupos son voluminosos podría ha er impedimento estérico y no ser tan fácil la interconversión entre rotámeros. en las moléculas con varios centros quirales. La rama de la estereoquímica que estudia los isómeros conformacionales que sí son aisla les (la mayoría son derivados del ifenilo) se llama atropisomería. generalmente hidrógeno. la conversión de una forma en otra es posi le pues la rotación en torno al e"e del enlace formado por los átomos de car ono es más o menos li re (ver animación a la derecha). ?automería ceto0enólica.#automería )rtículo principal+ Tautómero 2s un tipo especial de isomería en la que e*iste transposición de un átomo entre las dos estructuras. . de ido a la facilidad de interconversión aun a temperaturas relativamente a"as. Isomería espacial o estereoisomería )rtículo principal+ Estereoisomería !resentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distri ución (la misma forma de la cadena@ los mismos grupos funcionales y sustituyentes@ situados en la misma posición). 2s necesario representarlos en el espacio para visuali3ar las diferencias. o no. Isomería con ormacional )rtículo principal+ Isomería conformacional 2ste tipo de isómeros conformacionalesA o con órmeros. difieren en la orientación espacial de sus átomos. con transposición de un átomo de hidrógeno. !uede ser de dos tipos+ isomería conformacional e isomería configuracional. pero su disposición en el espacio es distinta. #>' típico de las cetonas. Los estereoisómeros tienen igual forma en el plano.

como se aprecia en los di u"os de la i3quierda. Isomería con iguracional 9o asta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial es la misma. anticlinal (anti o trans).A !royecciones de 9eBmann para la molécula de etano. pues el do le enlace impide la rotación. 9o se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo. Los isómeros configuracionales son aisla les. con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado. Distintas conformaciones del etano seg7n la rotación en torno al e"e que forman los dos átomos de car ono. 9o se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos. sinperiplanar y antiperiplanar. ya que es necesaria una gran cantidad de energía para interconvertirlos (se requiere energía necesaria para la ruptura de enlaces).2stas formas se reconocen ien si utili3amos la proyección de 9eBman. aunque sí pueden convertirse a veces. gauche). 'tro tipo de isómeros conformacionales se da en compuestos con ciclos he*agonales. en reacciones catali3adas. -ormas eclipsada y alternada. y forma trans (o forma 2). los isómeros no son interconverti les. . 8e o servan formas eclipsadas o formas escalonadas. 8e divide en+ isomería geom$trica o cis-trans. ) las dos posi ilidades se las denomina+ • • forma cis (o forma D). e isomería óptica.como el ciclohe*ano. donde son facti les la conformación en forma de silla y conformación en forma de ote. o con do le enlace 9>9 8e produce cuando hay dos car onos unidos con do le enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes ($ pares) o con dos iguales y uno distinto. Isomería geom$trica o cis-trans )rtículo principal+ Isomería cis-trans -ormas cis y trans en compuestos con do le enlace #>#. con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas. Ceci en nom res como sinclinal (a veces.

aunque todos los átomos están en la misma posición y enla3ados de igual manera. pueden formarse dos variedades distintas llamadas estereoisómeros ópticos. es decir. formas enantiomórficas o formas quirales..Isómeros del %ut-2-eno &cido maleico 'Cis( ) ácido umárico 'trans( *ormas trans '+( ) cis '. enantiómeros. o en compuestos cíclicos en los que tam ién se impide la rotación en torno a un e"e. 1-2-dimetilciclopentano ' ormas cis ) trans( cis-1-2diclorociclo/e0ano trans-1-2diclorociclo/e0ano *ormas cis ) trans del di luorodia1eno Isomería óptica o +nantiomería )rtículo principal+ Enantiómero Dos enantiómeros de un aminoácido genérico #uando un compuesto tiene al menos un átomo de #ar ono asimétrico o quiral. Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro. !resentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la lu3 polari3ada en diferente dirección+ • • un isómero desvía la lu3 polari3ada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del relo") y se representa con el signo (F)+ es el isómero de*trógiro o forma de*tro@ el otro isómero óptico la desvía hacia la i3quierda (en orientación contraria con las manecillas del relo") y se representa con el signo (0)(isómero levógiro o forma levo).romoeteno" La isomería geométrica tam ién se presenta en compuestos con do le enlace 9>9.& . un átomo de car ono con cuatro sustituyentes diferentes. como ocurre con las manos derecha e i3quierda. 2sto se conoce como regla de Level y 4anEt %off.( del 1-2-di.

La me3cla de ácido D0láctico y L0láctico forma una me3cla racémica. ?am ién pueden representarse estos isómeros con las letras (C) y (8). tam ién se utili3a para determinar la configuración a soluta de los car onos quirales. .'tra forma de nom rar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D0L. ($C. 8i una molécula tiene n átomos de #ar ono asimétricos. 2n cam io.. el . tendrá un total de $n isómeros ópticos.G -ormas C y 8 del romoclorofluorometano. 4e1cla rac$mica ) ormas meso -ormas C y 8 del ácido láctico. 3iasteroisómeros )rtículo principal+ Diastereoisómero #uando un compuesto tiene más de un car ono asimétrico podemos encontrar formas enatiómeras (que son imagen especular una de la otra) y otras formas que no son e*actamente copias espaculares. ópticamente inactiva.. por no tener todos sus car onos invertidos.I más adecuada para moléculas con varios centros asimétricos.C)0. que sigue las reglas de #ahn0Hngold0!relog.8)0.8)0 . 2nantiómeros del ácido láctico o ácido $0hidro*ipropanoico.. )sí pues.0 romo0 utan0$0ol y ($C. 2sta fórmula es ópticamente inactiva (no desvía el plano de la lu3 polari3ada). normalmente empleando la proyección de -ischer. hay tres sistemas de nom rar estos compuestos+ • • • seg7n la dirección de desviación del plano de la lu3 polari3ada. !or e"emplo.: y seg7n la configuración a soluta C08 (formas C y 8). De ellas. 1na me3cla racémica es la me3cla equimolecular de los isómeros de*tro y levo. distinguimos las formas de*tro (2) y levo (-)@ seg7n la nomenclatura D0L (-ormas D y L). como ($8.0 romo0 utan0 $0ol posee dos car onos asimétricos por lo que tiene = formas posi les. algunas son enantiomorfas (formas especulares). 2sta nomenclatura C08.. ) estas formas se les llama diasteroisómeros.0 romo0 utan0$0ol. que es inequívoca para isómeros con un solo car ono asimétrico.0 romo0 utan0$0ol es un diastereoisómero de los dos anteriores. 2sta nomenclatura es a soluta pero no necesariamente la forma (D) coincide con el isómero de*trógiro o forma (F).

gramo de sustancia por cmJ en un recipiente de . Isomería cis-trans 'geom$trica(+ )parece en compuestos como el ácido nitroso..II&. 2s el mismo para am os enantiómeros. Isomería con ormacional+ Hgual a la ya comentada para compuestos orgánicos. como en el 8$-$. donde e*isten formas eclipsadas. so re todo en comple"os de coordinación.. M 8altar a+ a b (uímica+ ?eoría y pro lemas. o en comple"os de coordinación plano0cuadrados como K!t#l$(9%. %9'$.que pueden estar en posición . pero este fenómeno no es tan importante como en química orgánica+ • • Isomería estructural o topológica+ Los átomos se unen de modo diferente. aunque de signo contrario. puede tener uno de*trógiro y otro levógiro. en la que un átomo de % cam ia de posición.)AL#l y K#r#l(9%.. 2d.)&LK#o(#9)&L.como ocurre entre K#r8'=(9%.. uno de cuyos isómeros es una forma meso. $A.!ág. podemos intercam iar sus ligandos y o tendremos isómeros diferentes. ?é ar -lores. como ocurre entre K#o(9%. 2n el 8&(9%)$ se mantiene el anillo octogonal del a3ufre pero dos átomos de a3ufre han sido sustituidos por grupos 9%.)=LF.. pero si tiene un plano de simetría.. dm de altura. 6e erencias . • • • • • Hsomería de enlace en un comple"o de #o alto • • Isomería de enlace+ )lgunos ligandos pueden unirse de modo diferente al ion central.)&LK#r(#9)&L K#r(9%.@ . Isomería de posición. 2s el caso del ácido tartárico o $. H859+:=G. Nosé )ntonio Oarcía !ére3 y otros. y ss. en con"unto se comporta como ópticamente inactivo y reci e el nom re de forma meso.. de los que e*iste una molécula en forma de cadena y otra en forma de pirámide triangular. escalonadas y sinclinal (gauche).= y . Isomería de ioni1ación+ 8e intercam ian un ligando del catión con uno de los aniones que lo neutrali3an. dos ó*idos de nitrógeno gaseosos. 1n caso especial es la tautomería.$ Isomería de polimeri1ación+ 2s el caso de 9'$ y 9$'=.)$L. . 8e presenta en compuestos con enlace sencillo como !$%= o el ion ditionito.AAI.&.. 5oder rotatorio especí ico 2s la desviación que sufre el plano de polari3ación al atravesar la lu3 polari3ada una disolución con una concentración de .)=LF K#o#l('9')(9%. como en algunos heterociclos de a3ufre y nitrógeno.8i un compuesto posee dos car onos asimétricos.)AL8'= Isomería de coordinación+ 8i am os iones son comple"os.$@ . .. 8$'=$0. )l acete. Isomería en Química Inorgánica %ay varios tipos de isomeria presente en compuestos inorgánicos.A. 8e mide con el polarímetro..como ocurre en K#o#l(9'$)(9%.0dihidro*i utanodioico.. Isomería óptica+ tam ién aparece en compuestos de coordinación de estructura tetraédrica con sustituyentes diferentes..

= Hr a M (uímica orgánica.qu Y#. . !ág. 2ditorial Ceverté. !ág. Nuan 6anuel Oon3ále3 6aUas. H859+ :=:IG:=G$:.google.google. &... =: y ss. 2ditorial Ceverté. Hr a M http+QQBBB.=. 2ditorial #omplutense. 2n+ #urso de iomoléculas.qI1#Tpg>!).GG. H859+ :=$I. . 4olumen . . .IGI..&G Hr a M (uímica general@ :P edición@ !etrucci. . 2ditorial 2l )teneo. 2ditorial Ceverté. Hr a M #onfiguración a soluta de los centros quirales+ cómo determinarla y designarla. 2ditorial Ceverté.$.. M 8altar a+ a b ?ítulo -undamentos de química orgánica. .II:. !ág.=. . 2n+ Diccionario de química. H859+ :=$I. 2n+ (uímica orgánica. 2duardo !rimo X7fera. !ág.&& #onfiguración a soluta.nicaTasZ rr>. A$ y ss. H859+ :=$I. 8termit3.. Hr a M (uímica general..=. )gustín Domingo 6aren3i.-. =$.te*toscientificos. AP ed.$.G.II&. .$I0= Hr a M http+QQ ooRs.GA$=A. .I::.G. Hnmaculada Nulián. 2ditorial Ceverté.G=GA. 4. Co ert ?hornton 6orrison. !ág. -ranR C. . Hr a M #urso de química iológica.... %arBood y %erring@ !rentice %all@ H859+.nicaTf>false (uímica inorgánica estructural. H859+ :=$I.$ Hr a M (uímica orgánica ásica y aplicada+ de la molécula a la industria. G.0. A. Oarric.comQquimicaQinorganicaQmetales0transicionQisomeria Hsomería en ?e*tos#ientíficos.. . .I=&.L ).. :.=.esQ ooRsSid>4mdv(f.GIA. 1niversidad del !aís 4asco.0. !ág.Y). .com . Hr a M http+QQ ooRs.III.IG:.Y)DmicaY$.&& Hr a M 9omenclatura D0L. .. H859+ I&:===.Y)DaFenFqu Y#.GA$GW. . . Co ert 9eilson 5oyd.IGI. I.inorgY#. #arl David Outsche. 4enancio Deulofeu. H859+ :=$I. Vells.Y). 8tephen N Veininger. !ág.Y)DaY$. 2ditorial !earson 2ducación. 6.Y)DmicaFinorgY#.Tcd>$[v>onepageTq>isomerY#. !ág.enY$.esQ ooRsSid>:(6*hCy)'OX#Tpg>!)=:Tdq>isomerY#.