ESTERIFIKASI PEMBUATAN BUTIL ASETAT

1. TUJUAN Mahasiswa dapat mengetahui proses esterifikasi Menerapkan reaksi esterifikasi dan menghitung persen hasil dari proses esterifikasi

2. ALAT YANG DIGUNAKAN Labu bulat leher tiga 500 mL, Labu leher dua 250 mL, batu didih Kondensor, pipa air Corong pisah 500 mL Erlenmeyer 100 mL Gelas kimia 250 mL, 400 mL Gelas ukur 25 mL Corong kaca, kertas saring Kaca arloji Pipet ukur 10 mL, bola karet Spatula, batang pengaduk Penangas minyak Termometer Wadah es Pipet tetes Alat penentu indeks bias Alat penentu indeks bias

3. BAHAN YANG DIGUNAKAN Butan-1-o1 Asam asetat glasial Asam sulfat pekat Aquadest Larutan jenuh natilum karbonat Natrium sulfat anhidrat Es

4. DASAR TEORI Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat/asam lewis seperti skandium (lll) triflat. Pembentukan ester melalui asetilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti pada esterifikasi fischer lebih disukai dibandingkan asilasi dengan anhidrida asam ( ekonomi atom yang rendah ) atau hasil klorida ( sensitif terhadap kelembapan ). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam karboksilat dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan melalui tahap distilasi Dean Stark atau penggunaan saringan molekul.

Ester Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus COOH dan pada sebuah gugus ester hidrogen digugus ini digantikan untuk sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis.

Sifat fisik dari asam asetat (CH3COOH ) Nama alternatif : - asam metana karboksilat - asam hidroksi ( Ac OH ) - hidrogen asetat ( H Ac ) - asam cuka Bm Densitas Fase Titik lebur Titik didih Penampilan easaman (pKa ) : 60,05 gr/mol : 1,049 gcm-3 : cairan 1,2669 cm-3, padatan : 16,50C : 118,10C : cairan tak berwarna atau cristal : 4,76 pada 250C

Sfat kimia dari asam asetat Atm hidrogen pada gugus karboksilat dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat dileaskan sebagai ion H+, sehingga memberikan sifat asam. Asam asetat adalah asam

lemah monprotik dengan nilai pKa = 4,8. basa konjugasi adalah asetat. Sebuah larutan 1 M asamasetat memiliki pH sekitar 2,4. Sifat fisik dari asam sulfat Rumus molekul Massa molar Penampilan Densitas Titik leleh Titik didih Keasaman(pKa) Viskositas : H2SO4 : 98,08 g/mol : cairan bening, tak berwarna, tak berbau : 1,84 g/cm3, cair : 10 C, 283 K, 50 F : 337 C, 610 K, 639 F : 3 : 26,7cP (20 C)

Sifat fisik dan kimia dari butan-1-ol Rumus kimia Bm Titik leleh Sp.gr pada 20 C Densitas Kegunaan butil asetat - sebagai bahan baku zat warna - sebagai bahan baku industri farmasi - sebagai bahan pengawet - sebagai essens pada makanan
0

: CH3( CH2 )3 OH : 58,12 gr/mol : 134,8 K : 0,579 : 0,804 gr/ml

5. PROSEDUR KERJA

5.1 Tahap pembuatan ester memasukkan 46 ml butan-1-ol ke dalam labu bundar leher tiga berpengaduk. Menambahkan 60 ml asam asetat glasial. Menambahkan 10 ml asam sulfat pekat sedikit demi sedikit melalui corong tetes yang dipasang pada salah satu leher labu. Memasang kondenser. setelah semua asam sulfat ditambahkan, melakukan refluk selama 2,5 jam, mendinginkan hingga suhu ruang. menuang ke corong pisah yang berisi 250 ml air aquadest. Mengambil bagian atas. Membilas dengan 100 ml air aquadest.

5.2 Tahap distilasi menambahkan 50 ml larutan jenuh natrium bikarbonat dan 50 ml air aquades kelarutan ester melakukan distilasi dan menampung kondensat n-butil asetat pada suhu 1240C-1250C menambahkan 5-6 gr natrium sulfat anhidrat untuk mengeringkan n-butil asetat, menyaring dengan kertas saring lipat mengeringkan pada suhu 600C selama 30 menit

PERTANYAAN

1. Tuliskan tahapan mekanisme reaksi yang terjadi ? transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan esterifikasi dari atom karbon karbonil. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion ekserium. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktiviasi. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil yang diikuti oleh pelepasan molekul air sehingga menghasilkan ester.