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TALLER DE REPASO QUÍMICA ORGÁNICA I – PROFESOR JAIME PORTILLA 1.

¿Cuántos electrones no apareados están presentes en el átomo de carbono aislado (número atómico = 6)? (a) ninguno; (b) uno; (c) dos; (d) tres; (e) cuatro 2. ¿Cuál de la siguientes configuraciones electrónicas es la del hierro (número atómico = 26)? 2 2 6 2 6 2 6 2 2 6 2 8 6 2 2 8 2 6 2 6 2 2 6 2 (a) 1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d ; (b) 1s 2s 2p 3s 3p 3d ; (c) 1s 2s 2p 3s 3p 4s 3d ; (d) 1s 2s 2p 3s 6 2 6 2 2 6 2 6 2 6 3p 4s 4d ; (e) 1s 2s 2p 3s 3p 4s 4p 3. El Ar, K+, Cl- son especies isoelectrónicas. ¿Qué orbital ocupa el electrón de la última capa? 4. ¿Cuál afirmación describe correctamente la tercera capa electrónica que rodea el núcleo de un átomo? (a) Contiene sólo orbitales atómicos s y p; (b) Puede ocupar máximo 18 electrones; (c) El número total de orbitales atómicos es 16; (d) Puede contener orbitales f; (e) ninguna de las anteriores 5. Usando el símbolo δ+ y δ-, indique la dirección de la polaridad en el enlace indicado del siguiente grupo de moléculas: (a) CH3O─H; (b) H2B─H; (c) CH3─I; (d) (CH3) 3Si─CH3; (e) (CH3) 2N─ CH3 6. Un enlace covalente puede o no ser polar. ¿Qué característica de los átomos que forman un enlace determina este hecho? 7. ¿En cuál de los siguientes compuestos predomina el enlace iónico? (a) KCl; (b) CF4; (c) NH3; (d) en A y B; (e) en B y C

(e) Covalente coordinado 9. Dibuje la estructura de la glicina que predomina a pH of 12. Explique su respuesta: O CH3O OH H2N OH O O2N OH O Cl OH O 19.¿Qué tipo de enlace es de mayor importancia en CH3CH2CH2CH2CH2CH3? (a) Iónico. BF3 TiCl4. ¿Cuál es la forma.¿En cuál de los siguientes compuestos existe un enlace covalente polar? (a) NH3. En el ión amonio +NH4. (c) Radical metilo. Explique su respuesta: Cl O Cl OH OH O Cl OH Cl OH O Cl O 20. 15. Explicar por qué los siguientes compuestos son ácidos de Lewis: AlCl3. (e) en A y C 10. Explique su respuesta: NO2 H2N OH Cl OH O2N OH O2N OH 22. el enlace N─H está formado por solapamiento de orbitales ___ ___ 14. 120°.5 °/sp2 12.34 y el otro con pKa = 9. Cuál de los siguientes compuestos será el más ácido más fuerte. La glicina (H3N+CH2CO2H) tiene dos Hs ácidos. (b) trigonal plana/120°/sp3.o CH3CHFCO2-.8. (c) Covalente. (b) Na2O.60. * π o π) se produce cuando los dos orbitales atómicos correspondientes (A. Cuál de los siguientes compuestos será el más ácido más fuerte. ¿Cuál es el nombre correcto para una especie que contiene un átomo ce carbono con carga positiva? (a) Carbanión. σ *. ¿Qué tipo de orbital molecular (σ. (c) H2. Explicar por qué el :NF3 es una base más débil que el :NH3 18. (d) Covalente polar. (c) trigonal plana/109. FeCl3. ángulo de enlace e hibridación de +CH3? (a) trigonal plana. 16. Cuál de los siguientes compuestos será el ácido más débil. uno con pKa = 2. (d) Radical de carbono.5°/sp2. (b) Hidrógeno. (d) pirámide trigonal/120°/sp2. (b) Carbocatión. 17. sp2. B o C) interactúan de la manera indicada? A B C 2 . (d) KF. (e) Radical libre 11. Explicar cuál de las siguientes bases conjugadas es la más fuerte: CH3CHBrCO2. (e) pirámide trigonal/109. El par electrónico del carbanión metílico CH3 ocupa un orbital _____ 13. Ordene los enlaces 1a 5 del más corto al más largo: 2 1 3 4 5 O De la hibridación y geometría de todos los átomos en la molécula ¿Dónde hay mayor μ? 21.

f) CH3C(CH3)2CHN2. Cuál compuesto será más soluble en H2O: i. CH3NH2. 34. i. Cuál es la interacción más fuerte: i. iii.3) no. ii. las propiedades que estos le dan a las diferentes sustancias y de 5 ejemplos de cada caso. (CH3)3CH. 3 . e) CH3CH2NO2 . Definir lo siguiente y dar 3 ejemplos de cada caso: regla del octeto. CH3OH. CH3CH2Cl. Mencione qué tipos de enlace químico hay y dentro de éstos cómo se subdividen. iv. i y ii. b) 28Ni. ii. ii. v. Explique por qué el CH3CH2CH2CH2OH (74g/mol) tiene un punto de ebullición de 117. c) NO2. resonancia y molécula covalente polar. dipolo inducido. Explique. Cuál compuesto será más soluble en CH3CH2CH2CH3: i. enlace covalente. 26. Describa con sus palabras en qué consiste el modelo RPECV y encuentre un ejemplo. enlace de hidrógeno iv. CH3CH2CH3. Diga en qué consiste cada tipo de enlace. pKa = 0. 30. c) CO2. CH3OCH3. CH3+ H). mientras que CH3CH2CH2CH2CH3 (72g/mol) tiene un punto de ebullición de 36. iii. c) 14Si . σ *. ii. Cuál de los siguientes compuestos son bases de Lewis: BF3. Escribir las configuraciones electrónicas completas de los siguientes átomos: a) 6C.6-trinitrofenol. diferente a los estudiados en clase.5. estructura de Lewis. v. v.9) y fenol (pKa = 9. 31. 29. iv. mientras que el ácido pícrico (2. dipolo inducido-dipolo inducido. 28. CH3ONa.3°C. d) 10Ne. dipolares. ii y iiii.1°C. 38. e) BF3. 33. b) PCl5. i) CH2O y j) C6H6. 32. Escribir las estructuras de Lewis de las siguientes sustancias: a) NO2-. CH3OCH3. CH3CH=O. iii. Decir cuál cumple con el octeto y qué tipo de excepciones (electrones impares.95) predominan en una solución de pH 4. 36. enlace de hidrógeno. d) H2O. Explicar por qué el etanol (pKa = 15. 27. NH3. 25. CH3C(CH3)2CO2H.4. * π o π) se produce cuando los dos orbitales atómicos correspondientes (A o B) interactúan de la manera indicada? A B 24. Indicar el tipo de orbitales híbridos utilizados por el átomo central en la formación de los siguientes compuestos: a) PCl5. CH3CH2OH. CH3OCH3. b) CH3F. 35. g). Decir sus geometrías y cuáles son polares. Explique por qué la carga nuclear efectiva es lo que más información da sobre el comportamiento de los elementos (propiedades periódicas). El flúor es más electronegativo que el cloro sin embargo. 37. ¿Qué tipo de interacciones intermoleculares se dan en (CH3CH2)2NH: i. van der Waals. en el que se utilicen todos los tipos de geometría. Mostrar cargas formales donde corresponda. ¿Qué tipo de orbital molecular (σ. iv. deficiencia del octeto o expansión de valencia) se dan cuando se incumple la regla. dipolo-dipolo. iii. v.23. C5H12. el enlace carbono-flúor en CH3-F es más corto que el CH3-Cl. d) BH3.

40. b) H2SO4. d) CH3NO3. 4 . Hibridación. Escribir las estructuras de Lewis para los siguientes compuestos. Defina con sus palabras lo siguiente: Teoría del Enlace de Valencia. e) SOCl2. c) CH2N2. Decir la geometría de cada uno de ellos y cuáles son polares. Orbitales Híbridos y Orbitales Moleculares. evalúe su carga formal e indique el tipo de hibridación del átomo central en cada caso: a) O3.39.