PRAKTIKUM SINTESIS KIMIA ORGANIK Pembuatan Benzoat dari Fenol

Di susun oleh : Nama NPM Kelompok Rekan Kerja : Andrew Prihatmoko : 1106051181 : 20 :1. Desi Putri Indah Purnamasari 2. Stephani Virgana Asisten Laboratorium : Kiki Darmawan Tanggal Praktikum : 12 Maret 2014

Tanggal Pengumpulan : 19 Maret 2014

DEPARtEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS INDONESIA 2014

A. LatarBelakang Benzoin yaknisebuahketo-alkohol, adalahsenyawa yang dapat dioksidasi menjadi diketon kuning, benzyl dan keduanya dapat direduksi menjadi diol, hidrobenzoin. Kondensasi katalis basa dari benzyl dengan urea membentuk turunan heterosiklis, dilantin yang sangat bermanfaat di bidang kesehatan karena sifat anti konvulsan (tidak seperti fenobarbital, yang digunakan secara luas untuk mengontrol kejang epilepsy sebelum ditemukannya sifat kesehatan dilantin, dilantin tidak memiliki sifat bius sebagai efek samping). Kondensasi katalis basa dari benzyl dengan dibenzil keton memberikan keton siklis, tetrasiklon sebuah senyawa ungu tua yang jarang. Reduksi benzyl dengan natrium borohidrida memberikan yang campuran diastereomer, rasemat dan

mesohidrobenzoin. Senyawa

diastereomer meso mendominasi dandapat

diisolasi dengan cara kristalisasi dari air, dimana senyawa harus kurang larut dari pada diastereomer rasemat. B. TujuanPercobaan Tujuan dari percobaan ini adalah mampu mensintesis senyawa dilantin. C. AlatdanBahan Alat: 1. Labu bulat 35 mL; 2. Kondensor; 3. Beaker; 4. Corong Buchner. Bahan: 1. Benzil; 2. Natrium hidroksida; 3. Urea; 4. Etanol absolut;
Sintesis Kimia Organik 2

5. Larutan HCl pekat. D. ProsedurKerja Cara Kerja 1. Tempatkan 0,4 g sampel benzyl ke dalam labu bulat 25 mLbersama dengan 0,2 g urea, 6 mL etanol absolute dan 12 mL larutan NaOH 30%. Tambahkan batu didih, pasang sebuah kondensor dan panaskan campuran refluks selama 1 jam. 2. Dinginkan campuran reaksi sebelum menambahkan 10 mL air (jika larutan tidak jernih, pisahkan padatan tersuspensi dengan penyaringan). Kemudian, asamkan dengan hati-hati larutan jernih tersebut dengan larutan HCl pekat. 3. Kumpulkan produknya dengan penyaringan vakum dan cuci dengan air. Rekristalisasikan produk dari etanol, timbang dan keringkan. Pengamatan

Sintesis Kimia Organik 3

E. PENGOLAHAN DATA Mol Reagen Molbenzyl = Molurea =

Benzil Awal Reaksi Setimbang

Urea 3,333x10-3 mol 1,9408x10-3mol 1,9408x10-3mol

Dilantin 1,9408x10-3mol 1,9408x10-3mol

1,9408x10-3mol 1,9408x10-3mol -

Massa produk teoritis: Massa dilantin = Mr Dilantin x Mol dilantin = 252 g/mol x 1,9408 x 10-3 mol = 0,4800 gram %Kesalahan Relatif = | | | |

%Yield =

F. PEMBAHASAN

Dua molekul suatu aldehid aromatik jika dipanaskan dengan sejumlah katalitik natrium atau kalium sianida dalam larutan etanol akan bereaksi membentuk ikatan karbon-karbon baru antara karbon karbonil. Produknya merupakan suatu -hidroksi keton. Katalis yang digunakan untuk reaksi ini adalah sianoda atau thiamin hidroklorida, jika reagen tersebut tidak ada maka benzaldehid akan bereaksi dengan ion hidrosida untuk membentuk suatu tetrahedral intermediet yan menghasilkan suatu sumber hidrida yang dapat mereduksi molekul benzaldehid lainnya menjadi turunan alkohol. Oleh karena itu, dibutuhkan control pH yang sangat menentukan dalam kondensasi benzoin
Sintesis Kimia Organik 4

benzaldehid. Oksidasi benzoin akan menghasilkan senyawa -diketon yang dapat mengalami penataan ulang dalam suasana basa. Reaksi senyawa ini jika direaksikan dengam urea akan membentuk senyawa yang memilki aktivitas sebagai obat anti epilepsi yaitu dilantin. Pada percobaan ini, langsung dimulai dari sintesis dilantin tanpa melalui tahap kondensasi benzoin terlebih dahulu. Percobaan ini menggunakan benzyl dan urea sebagi reagen utama dan KOH sebagi pemberi suasan basa pada reaksi. KOH akan menyerang terlebih dahulu hydrogen dari urea dan akan mengalami penataan ulang kembali ke bentuk yang lebih stabil. Nantinya benzaldehid akan menyerang urea tersebut dan akan mengalami reaksi yang nantinya akan menyebabkan terbentuknya dilantin. Mekanisme dilantin dapat dijelaskan seperti gambar dibawah ini

Pelarut yang digunakan pada percobaan ini adalah etanol. Hal ini dikarenakan pelarut ini memilki nilai kepolaran yang sesuai untuk reaksi pada percobaan ini. Etanol adalah pelarut semipolar yang dapat melarutkan KOH yang bersifat polar dan benzaldehid serta urea yang bersifat non-polar. Setelah itu, rekristalisasi percobaan ini juga menggunakan etanol yang telat didinginkan terlebih dahulu. Hal ini dapat menghilangkan pengotor ynag bersifat polar yang terdapay pada endapan yang diperoleh. Pada sintesis dilantin ini dilakukan refluks selama kurang lebih 1 jam. Prinsip dari refluks ini adalah dengan terjadi empat proses, yaitu proses heating, evaporating, kondensasi dan coolong. Heating terjadi pada saat feed dipanaskan di labu didih, evaporating ( penguapan ) terjadi ketika feed mencapai titik didih
Sintesis Kimia Organik 5

dan berubah fase menjadi uap yang kemudian uap tersebut masuk ke kondensor dalam. Cooling terjadi di dalam ember, di dalam ember kita masukkan batu es dan air , sehingga ketika kita menghidupkan pompa, air dingin akan mengalir dari bawah menuju kondensor luar. Ini alasannya adalah agar tidak ada turbulensi udara yang menghalangi dan agar air terisi penuh, Proses yang terakhir adalah kondensasi ( Pengembunan ) , proses ini terjadi di kondensor dimana terjadi perbedaan suhu anta kondensor dalam yang berisi uap panas dengan kondensor luar yang berisikan air dingin, hal ini menyebabkan penurunan suhu dan perubahan fase dari steam tersebut untuk menjadi liquid kembali. Pada percobaan ini didaptkan endapan dilantin sebesar 0,42 gram dnega %KR sebesar 14,286% dan %Yield sebesar 87,5%. Adanya kesalahm dari percobaan dapat disebakan oleh adanya pengotor pada alat-alat yang digunakan, refluks yang kuramg berjalan baik sehingga rekais tidak berjalan benar-benasr sempurna, dan adanya endapan yang teringgal pada labu yang digunakan sehingga dapt mengurangi berat endapan yang seharusnya.

G. KESIMPULAN 1. Sintesis dilantin berhasil dilakukan pada percobaan ini. 2. Sintesis dilantin awalnya dilakukan dari kondensasi benzoin menjadi benzyl, namun tidak dilakukan pada percobaan ini. 3. Pemansan yang dilakukan menggunakn prinsip refluks. 4. Massa endapan yang diperoleh sebesar 0,42 gram dengan %KR sebesar 14,286% dan %yield sebesar 87,5% H. DAFTAR PUSTAKA

Sintesis Kimia Organik 6