You are on page 1of 4

Laboratório de Química Orgânica I – SQF0326

1

AULA 1 Introdução às técnicas de determinação de constantes físicas de compostos orgânicos Objetivos: Calibração e uso de termômetros, determinação de pontos de fusão, ebulição e índice de refração de compostos orgânicos. As constantes físicas tais como ponto de fusão, ponto de ebulição e índice de refração são parâmetros de uso rotineiro para a caracterização de compostos orgânicos, para estabelecimento de critérios de pureza, bem como, para separá-los de suas eventuais misturas.

Procedimento experimental i) Calibração dos termômetros*: a calibração é realizada pela medida da temperatura de equilíbrio entre fases ou pelo ponto de fusão de sólidos considerados padrões. Usando o tubo de Thiele com o termômetro a ser calibrado acoplado (Figura 1), determine os valores das temperaturas de fusão dos sólidos padrões e construa um gráfico da temperatura medida contra o valor padrão (Tabela 1), ajuste uma reta ou polinômio se for o caso. Os pontos de fusão dos sólidos são determinados em um capilar.

Tabela 1. Temperatura de equilíbrio entre fases e de pontos de fusão. Padrão ponto de fusão (°C) Água – Gelo 0 Benzofenona 48 Acetanilida 113 Ácido Salicílico 159 Ácido Succínico 185 Antraceno 216

*

Os termômetros utilizados são de imersão parcial e por isso os pontos de fusão não precisam ser corrigidos. Não confundir correção com calibração.

Sólidos padrões e seus pontos de fusão. ii) Ponto de fusão*: é temperatura na qual a substância sólida está em equilíbrio com a substância que dela se obtêm por fusão. desprendimento de gases e carbonização.1 Ácido Malônico 135. Tubo de Thiele. Tabela 2.4 Diclorobenzeno 53. Impurezas levam a um abaixamento do ponto de fusão.1oC. A velocidade de medição ideal é 4 a 6oC /min e na proximidade do ponto de fusão 1 a 2oC/min. Os compostos puros têm um ponto de fusão bem definido e as medidas feitas pelo método do capilar apresentam uma variação de + ou . Sólido ponto de fusão ( °C ) Uréia 132 – 133 Ácido Benzóico 121 – 122 2-Naftol 121 – 123 Ácido Fenilacético 77 Ácido Ftálico 196 Ácido Cítrico 153 1.6 * Alguns compostos podem sofrer decomposição ao mesmo tempo em que se fundem ou sofrerem processos oxidativos (carbonizam) os quais se observam por mudanças de cor.Laboratório de Química Orgânica I – SQF0326 2 Figura 1. . Utilize a curva de calibração do termômetro para investigar a temperatura de fusão de 3 ou 4 sólidos padrões (Tabela 2).

medição inadequada da pressão atmosférica (o ponto de ebulição ao contrário do ponto de fusão depende fortemente da pressão) e erro termométrico são fatores que levam a desvios na medida do ponto de ebulição. O aquecimento do tubo de Thiele deve ser gradual (não mais que 3 graus por minuto). figura abaixo (Método de Siwoloboff). A colocação errada do termômetro. Determine o ponto de ebulição das amostras de líquidos (Tabela 3) utilizando o tubo de Thiele com o termômetro calibrado acoplado e um fino tubo de ensaio contento o líquido com um capilar mergulhada no mesmo. e pare o aquecimento.Laboratório de Química Orgânica I – SQF0326 3 iii) Ponto de ebulição: O ponto de ebulição não tem a mesma importância para a caracterização ou critério de pureza de uma substância quanto o ponto de fusão.2 x10 −4 (760 − P )(Tm + 273) (Temperatura corrigida) Tc = Tm + ∆T . encontram-se muitas vezes na bibliografia pontos de ebulição muito diferentes para a mesma substância. A correção da temperatura medida (Tm)com a pressão atmosférica P é calculada por: ∆T = 1. sobreaquecimento do vapor. Coloque o capilar com a ponta aberta mergulhada no líquido e fechado na parte superior. Por esta razão. Aqueça até obter uma corrente rápida e contínua de bolhas na saída do capilar. O ponto de ebulição é registrado no momento em que o desenvolvimento de bolhas cessa subitamente e o líquido começa a subir pelo interior do capilar.

A velocidade da luz através de um líquido está relacionada com a estrutura molecular e em particular aos grupos funcionais que estão presentes.60.3611 Acetato de etila 76 1. nitrobenzeno e anilina. ηc tab m =η + 0 .3300 Metanol 65 1.3300. e visão da amostra através das lentes do refratômetro.4459 CCl4 76 1. compostos orgânicos tem índices de refração na faixa de 1.7 1. Refratômetro de Abbé. Líquidos e seus respectivos pontos de ebulição. Utilizando o refratômetro de Abbé. determine o índice de refração de alguns do líquidos listados na tabela abaixo (mínimo quatro amostras).4961 Anilina 184 1. 0004 ( Tm − Ttab ) . Líquido Ponto de Ebulição ( °C ) Índice de Refração Água 100 1. Obs. No limite inferior estão os álcoois e cetonas.3288 Etanol 78 1.4601 iv) O índice de refração de um composto é uma propriedade física intrínseca.5863 CHCl3 61. Em geral. Figura 2.33 – 1. No limite superior são encontrados compostos tais como o benzeno.3720 Ciclohexanol 161 1.: Correção devido a medida em uma temperatura diferente de um valor tabelado.3751 Tolueno 110 1. clorofórmio.Laboratório de Química Orgânica I – SQF0326 4 Tabela 3.4641 Hexano 68 1. sendo definido como a razão da velocidade da luz no vácuo e a velocidade da luz através da amostra. Usualmente o índice de refração aumenta com a diminuição da temperatura. Uma correção aproximada pode ser feita utilizando-se a equação abaixo. O índice de refração da água é 1.