QUMICA

ORGNICA
TEORIA GERAL
ORGNICA
Tipos de Carbono
Dependendo do nmero de ligaes que o tomo de carbono faz com
outros carbonos, podemos classific-los como:
Primrio: ligado diretamente a, no mximo, umtomo de carbono (C
1
);
Secundrio: ligado diretamente a dois tomos de carbono (C
2
);
Tercirio: ligado diretamente a trs tomos de carbono (C
3
);
Quaternrio: ligado diretamente a quatro tomos de carbono (C
4
). Quaternrio: ligado diretamente a quatro tomos de carbono (C
4
).
Exemplo:
C
1
: A, B, D, G, H, I
C
2
: E
C
3
: C
C
4
: F
C H
3
A
O
B C
E F
CH
3
I
CH
3
D
CH
3
G
CH
3
H
Classificao das cadeias carbnicas
I. CADEIA ABERTA (ALIFTICA)
Quanto sequncia carbnica:
LINEAR NORMAL
Apresenta uma cadeia com duas extremidades de
carbono.
C H
3
CH
2
CH
2
CH
3

RAMIFICADA
Quando a sequncia carbnica apresenta mais que
duas extremidades. Em geral com carbono tercirio
C H
3
CH
2
CH
2
CH
2
C H
CH
3
Quanto ao tipo de ligao entre tomos de carbono:
duas extremidades. Em geral com carbono tercirio
e/ou quaternrio.
C H
3
CH
2
CH
2 2
CH
3


SATURADA
Apresenta somente ligaes simples entre
carbonos.
C H
3
CH
2
OH

INSATURADA
Apresenta pelo menos uma ligao dupla e/ou uma
tripla ligao.
C H
2
CH OH


Observao: Para uma cadeia ser insaturada a insaturao deve estar entre tomos de carbono, assim as estruturas
como , no configuramcadeias carbnicas insaturadas.
Quanto presena de tomos diferentes no meio da sequncia carbnica:
HOMOGNEA
No apresenta nenhum elemento diferente do
carbono entre dois carbonos.
C H
3
CH
2
CH
2
CH
3

HETEROGNEA
Apresenta pelo menos um elemento diferente do
carbono entre dois carbonos. Esse tomo
chamado de heterotomo.
C H
3
CH
2
O CH
3


II. CADEIA FECHADA (CCLICA)
Quanto presena de anel aromtico:
Aromtica Cadeia constituda por compostos que apresentam o anel
benznico emsua estrutura.
Alicclica - Cadeia cclica constituda por compostos que no apresentam o
anel aromtico (benznico) emsua estrutura.
As cadeias cclicas tambm podem ser classificadas como homogneas ou
heterogneas e saturadas ou insaturadas.
ou ou

H
H
H H
H
H
H
H
H H
H
H
ou ,
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
ou
Exemplos:

I
OH
II
C H
3
O
CH
3
CH
3
III IV
Estrutura I cclica, aromtica, insaturada e homognea.
Estrutura II aberta, ramificada, saturada e heterognea.
Estrutura III cclica, alicclica, saturada e homognea.
Estrutura IV aberta, normal, insaturada e homognea.
Grupos Funcionais
Funes Orgnicas
Devido ao imenso nmero de compostos orgnicos existentes e por
esses apresentarem certas similaridades estruturais e de comportamento
qumico, uma prtica comum agrup-los de acordo com suas
caractersticas.
Funes Orgnicas
Hidrocarbonetos
Alcanos
Alcanos so hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas ligaes simples. O alcano
mais simples o metano, CH
4
(gs natural). Exemplos: metano, etano, propano, butano.
Frmula geral: C
n
H
2n + 2
, em que n = nmero de tomos de carbono, e 2n+2 = nmero de tomos
de hidrognio.
Alcenos
So hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, ou seja, apresenta uma ligao dupla entre
carbonos. Exemplos: etileno (eteno), propileno (propeno).
Frmula geral: C
n
H
2n
Alcinos
So hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, ou seja, apresenta uma ligao tripla entre So hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, ou seja, apresenta uma ligao tripla entre
carbonos. Exemplo: acetileno (etino).
Frmula geral: C
n
H
2n - 2
Ciclo alcanos
So hidrocarbonetos saturados que apresentam cadeia fechada. Nesse caso, o representante mais
simples dever ter no mnimo trs carbonos. Exemplos: ciclo propano, ciclo butano, ciclo pentano,
ciclo hexano.
Ciclo alcenos
So hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam uma ligao dupla entre carbonos.
Exemplos: ciclo penteno, ciclo hexeno.
Aromticos
Constituem um tipo de hidrocarbonetos especiais, do qual o representante mais simples o
benzeno, isto , as ligaes entre os carbonos devem alternar entre simples e dupla, formando o anel
aromtico. Exemplos: tolueno, naftaleno, antraceno.
Funes Orgnicas Oxigenadas
Alcois presena da hidroxila ( )
Quando um ou mais grupos hidroxilas estiverem ligados diretamente
a carbonos saturados, dizemos tratar-se de um lcool. O representante
mais simples dessa classe de compostos o metanol, porm o importante,
economicamente, o lcool etlico.
Os alcois podem ser classificados de acordo com o carbono qual a
hidroxila est ligada. Se for a um carbono primrio, o lcool considerado
primrio; se for a um carbono secundrio, o lcool secundrio, e se for a
.
OH

hidroxila est ligada. Se for a um carbono primrio, o lcool considerado
primrio; se for a um carbono secundrio, o lcool secundrio, e se for a
um carbono tercirio, o lcool considerado tercirio.
No existe lcool com hidroxila ligada a carbono quaternrio, pois
esse tipo de carbono pela prpria definio est ligado a quatro carbonos,
no tendo, portanto, ligao disponvel para qualquer outro elemento
qumico.

C H
3
OH
Metanol
C H
3
OH
Etanol
OH
O H
Etilenoglicol


Funes Orgnicas Oxigenadas
Fenis presena da hidroxila ( )
Fenis so substncias que trazem o grupo hidroxila ligado
diretamente a um anel aromtico. Com raras excees, a funo fenol
aparece junto comoutras funes, formando uma funo mista.
.
OH


Fenol 2 - metil - fenol
Fenol
OH
CH
3
OH
O H
CH
3
OH
lcool

Funes Orgnicas Oxigenadas
Aldedo presena da carbonila
Quando a carbonila estiver em alguma extremidade da cadeia
carbnica, ento estaremos diante de umaldedo.
O

Formaldedo
(metanal)
acetaldedo
(etanal)
Benzaldedo
H
H
O
C H
3
H
O
H
O
Cetona
Quando a carbonila estiver localizada no meio da cadeia carbnica a
funo passar a ser identificada como cetona; sendo assim, uma c dever
ter, no mnimo, trs carbonos. A mais simples das cetonas propanona,
cujo nome comercial acetona, produto muito usado como solvente de
esmaltes e tintas.
(metanal)
(etanal)


O
C H
3
CH
3
Acetona
(propanona)


Funes Orgnicas Oxigenadas
teres
So compostos que apresentam o oxignio situado entre carbono
formando uma cadeia carbnica heterognea. Os teres costumam
representados por R- O - R', emque R e R' so substituintes orgnicos.

CH
3
O
C H
3
metxi - metano,
ter dimetlico
O C H
3
CH
3
etxi - etano,
ter dietlico

Funes Orgnicas Oxigenadas
cido Carboxlico presena da carboxila
Quando um grupo carbonila aparece ligado a uma hidroxila, temos,
ento, outro tipo de grupo funcional, chamado carboxila.
A presena desse grupo funcional mostra-nos que a molcula
OH
O
A presena desse grupo funcional mostra-nos que a molcula
pertence outra funo, a dos cidos carboxlicos. Essa classe de
compostos tem o cido frmico (cido metanoico) como seu
representante mais simples.
H
OH
O
OH
O
C H
3
OH
O C H
3
cido metanoico
(frmico)
cido etanoico
(actico)
cido pentanoico
(valrico)
Funes Orgnicas Oxigenadas
steres
Podemos considerar um ster como um derivado do cido carboxlico, em que o
hidrognio ionizvel foi substitudo por umgrupamento orgnico.
O
O
R

O
O
Etanoato de pentila Acetato de benzila
C H
3
O
O
CH
3
C H
3
O
O

Funes Orgnicas Nitrogenadas
Aminas
A amina pode ser entendida como um derivado da amnia na qual o(s)
hidrognio(s) foi (foram) trocado(s) por grupamento(s) carbnico(s).
Havendo a troca de um hidrognio da amnia por um substituinte orgnico,
a substncia obtida ser classificada como amina primria; a troca de dois
hidrognios da amnia por grupamentos carbnicos produz uma amina
secundria, e, por fim, a substituio dos trs hidrognios da amnia por secundria, e, por fim, a substituio dos trs hidrognios da amnia por
grupamentos carbnicos forma uma amina terciria.

N
H
H
H
N
H
H
R
N
R
1
H
R
N
R
1
R
2
R
amina primria
amina secundria
amina terciria

Funes Orgnicas Nitrogenadas
Aminas
A amina mais simples que existe a metil-amina. H outras mais complexas
e to Importantes quanto, como, por exemplo: a anfetamma, que age como um
estimulante; a trimetil-amina, que responsvel pelo odor de peixe podre e que
tambm secretada pelo coiote e pelos ces e a putrescina, responsvel pelo
cheiro desagradvel de carne apodrecida.
Uma caracterstica muito importante das aminas a presena de um par de Uma caracterstica muito importante das aminas a presena de um par de
eltrons livres no nitrognio. Esse par de eltrons pode se coordenar com outras
espcies formando uma ligao. Quando isso acontece temos a formao de sais
de amnio.

metil - amina
(primria)
etil - metil - amina
(secundria)
CH
3
NH
2
C H
3
NH
CH
3
C H
3
NH
2
Anfetamina
(primria)

Funes Orgnicas Nitrogenadas
Amidas
So compostos que apresentamo grupo funcional:
A amida mais conhecida a ureia, primeiro composto orgnico sintetizado
em laboratrio, cuja obteno foi responsvel por mudanas conceituais em

C
N
O

em laboratrio, cuja obteno foi responsvel por mudanas conceituais em
Qumica Orgnica.
C O
N H
2
N H
2
Funo Grupo Funcional Representante Usos/Caractersticas
Hidrocarboneto
composto por
apenas carbono e
hidrognio
C
X
H
Y
derivados do
petrleo
Como solvente e
combustvel, dentre
outros.
lcool
(hidroxila)
CH
3
CH
2
OH lcool
etlico (etanol)
Como solvente,
combustvel e
componente de
OH
Funes Orgnicas
Devido ao imenso nmero de compostos orgnicos existentes e por esses apresentarem
certas similaridades estruturais e de comportamento qumico, uma prtica comum agrup-los de
acordo comsuas caractersticas.
Grupos Funcionais
lcool
(hidroxila) etlico (etanol)
componente de
bebidas alcolicas,
dentre outros.
Aldedo
(carbonila)
Formaldedo
Em mistura aquosa,
(formol) usado
para conservar peas
anatmicas.
Cetona
(carbonila) Acetona
Como solvente
O
H H
O
C H
3
CH
3
O
O
Funo Grupo Funcional Representante Usos/Caractersticas
ter
(oxignio como
heterotomo)
CH
3
CH
2
O
CH
2
CH
3
ter Etlico
Como anestsico e
solvente
ster
Acetato de etila
Como solvente e
aromatizante.
Grupos Funcionais
O
O
O C H
3
C
O
CH
2
C H
3
O
Acetato de etila
cido Carboxlico
(carboxila) cido Actico
Em soluo aquosa
(vinagre), usado
no preparo de
alimentos.
Amina
(ligado, pelo
menos, a um
carbono)
CH
3
NH
2
metil
amina
Em geral apresenta
cheiro desagradvel.
Amida
Metil acetamina
Como adoante,
analgsico e
sedativo, dentre
outros.
C H
3
OH
O
N
N
O
C H
3
NH
O
CH
3
OH
O
Regras para Nomenclatura
Determinar a cadeia principal
Quando a cadeia for ramificada devemos achar a cadeia principal. Para se
determinar a cadeia principal:
1. Se saturada (s ligaes simples) a cadeia dever conter a maior sequncia de
carbonos.
Observao: havendo mais de uma sequncia a cadeia principal dever conter o maior Observao: havendo mais de uma sequncia a cadeia principal dever conter o maior
nmero de radicais.
2. Se a cadeia for insaturada (ligaes duplas e/ou triplas) a cadeia principal dever
conter as insaturaes.
3. Se a cadeia apresenta grupos funcionais, eles devero estar na cadeia principal.
P = cadeia principal
1-
C H
3
P
P P
CH
3
C H
3
P P
CH
3
P

C H
2
P
P
P P
CH
3
P
CH
3

C H
3
P
P
P
CH
3
P
P
O H

Regras para Nomenclatura
Regras para numerar a cadeia:
1. Se saturada inicia-se pela extremidade mais prxima do radical.
2. Se insaturada inicia-se a numerao pela extremidade mais prxima da insaturao.
C H
3
1
2
3 4
5 6
CH
3
7
C H
3
CH
3
CH
3. Caso exista umgrupo funcional, o carbono da extremidade mais prxima a ele dever ser
o nmero um.
Observao: a insaturao tem preferncia sobre o radical na numerao, e o grupo
funcional tempreferncia sobre a insaturao.
C H
2
1
2
3
CH
3
4
CH
3
C H
3
2 3
4
CH
3
5
1
O H
Regras para Nomenclatura
Regras para numerar cadeia cclica ou fechada:
1. Se a cadeia for ramificada inicia-se a numerao pelo carbono que possuir o menor radical, sendo
que os demais radicais devem receber a menor numerao possvel. Exemplo:
2. Se a cadeia for insaturada numera-se pelo carbono da insaturao.
CH
3
CH
3
CH
3
2-etil - 1,4-dimetil - ciclohexano
1
2
3
4
5
6
3
4
5
3. Se a cadeia for ramificada e insaturada, a insaturao tempreferncia.
4. Se houver uma cadeia fechada ela ser como umradical.
.
3
2
1
5
6
6
1
5
2
4
3
C H
3
C H
2
CH
CH
2
C H
2
CH
2
CH
3
etil - ciclo - butano
Regras para Nomenclatura
Regras para numerar cadeia cclica ou fechada:
5. Ciclos de carbono maiores do que a frmula geral CnHn ou CnHn+1 so chamados [x]anulenos, x
representa o nmero de carbonos no anel. Anulenos comum nmero mpar de tomos de carbono
so ainda caracterizadas pelo smbolo H para o sinal presena de um tomo de hidrognio especial
chamado hidrognio indicado. Este smbolo inseparvel do prefixo.
Exemplos:
6
7
5
1
4
3
2
5
4
6
1
2
3
7
8
6
5
1
4
2
3
A numerao dos Hidrocarbonetos monocclicos no fixa, como qualquer tomo de carbono pode
receber o nmero 1. Prefixos no destacveis tm prioridade para os mais baixos nmeros, e se
este o "hidrognio indicado" deve receber o nmero 1. A importncia da presena de um
hidrognio indicado evidente nos anis substitudos.
Exemplos:
5 4
1H-[7]anuleno
2
ciclohexano
benzeno
5 4
[8]anuleno
6
7
5
1
4
3
2
CH
3
2-metil-1H-[7]anuleno
2
3
1
4
6
5
CH
3
etilbenzeno
Regras para Nomenclatura
Regras para numerar cadeia cclica ou fechada:
5. Ocorrncia de heterotomo na cadeia.
5
N
H
1
4
2
3
5
O
1
4
2
3
3
2
4
N
1
5
6
5
S
1
4
2
3
Prefixos que informam o nmero de carbonos Prefixos que informam o nmero de carbonos
N de C Nome do prefixo N de C Nome do prefixo
1 met 7 hept
2 et 8 oct
3 prop 9 non
4 but 10 dec
5 pent 11 undec
6 hex 12 dodec
Tipo de ligao entre carbonos Terminao (sufixo) que indica a funo orgnica
Simples an (alcanos) Hidrocarboneto o cidos carboxlicos oico
Dupla en (alcenos, enol) lcool ol steres oato + ila
Tripla in (alcinos) Aldedo al Amina amina
Cetona ona Amida amida
Principais Radicais
Grupo Nome
Metil
Etil
Propil
Isopropil
Ciclopropil
Butil
C H
3
CH CH
3
C H
3
C H
3
CH
2
C H
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
C H
2
C H CH CH
2
CH
2
Butil
Terc-butil ou t-butil
Sec-butil ou s-butil
Isobutil
Fenil
Benzi
Vinil (Etinil)
C H
3
CH
2
CH
2
CH
2
C H
3
C CH
3
CH
3
C H
3
CH CH
2
CH
3
C H
3
CH CH
2
CH
3
CH
2
C H
2
C
H
Regras para Nomenclatura
Regras para nomear a cadeia:
Sequncia para a nomenclatura: posio do radical tipo do radical posio da insaturao prefixo (nmero de tomos de
carbono na cadeia principal) tipo de ligao ( / = / ) grupo funcional.
Hidrocarbonetos
Cadeias no - ramificadas
Cadeias abertas: nmero de carbonos + ligao predominante + terminao o
I. But + an + o Butano
II. Et + in + o Etino
Cadeias fechadas: ciclo + nmero de carbonos + ligao predominante + terminao o
III. Ciclo + hex + en + o Ciclo hexeno (cicloexeno) III. Ciclo + hex + en + o Ciclo hexeno (cicloexeno)
Cadeias ramificadas
Cadeias abertas: localizao tipo de ramificao nmeros de carbonos + ligao predominante + o
IV. 2 metil but + an + o 2 metil butano
V. 4 metil pent 1 eno (4 metil 1 pentano)
Cadeias fechadas: localizao tipo de ramificao ciclo nmeros de carbonos + ligao predominante + o
VI. etil ciclo butano
Cadeias ramificadas derivadas do benzeno
VII. localizao tipo de ramificao + benzeno
Alcois
dado seguindo os mesmos critrios dos hidrocarbonetos, mas levando em considerao a posio da
hidroxila.
Produo: Gabriel A. Vilella
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