ENLACE QUÍMICO

Presentación La unión entre dos átomos en una molécula es lo que denominamos comúnmente enlace. Las primeras explicaciones de la naturaleza de los enlaces químicos fueron dadas por W. Kössel y G.N. Lewis en 1916. Ellos propusieron que existían dos tipos principales de enlaces químicos: 1.- El Enlace Iónico o Electrovalente (formado por la transferencia de uno o más electrones de un átomo a otro). 2.- El Enlace Covalente (un enlace que se forma cuando los átomos comparten electrones). Los conceptos y explicaciones que se derivan de las proposiciones originales de Lewis y Kössel son satisfactorios para explicar muchos de los problemas con que nos enfrentamos en la química orgánica actual. ¿ Por qué existen los enlaces ? Dos átomos forman un enlace sólo si su interacción es "favorable". Es decir si desprenden o liberan energía [calor] , (Por el contrario, la ruptura de enlace requiere energía [calor]). ¿Cuáles son las causas de dicho desprendimiento de energía? Son dos y se basan en algunas leyes fundamentales de la Física: (1) Las cargas opuestas se atraen (2) Los electrones están distribuidos en el espacio

Según la teoría de Lewis-Kössel ambos iones adquieren la estructura electrónica de un gas noble. Más aún, a partir de los iones individuales se forma una molécula cristalina y, en su estado cristalino, los iones tienen energías mucho menores que los de los átomos a partir de los cuales se forman. Así, se estabilizan al reaccionar, formando una molécula cristalina. Ejemplo:

Li = 1s22s1

F = 1s22s22px22py22pz1

Adquieren configuración tipo gas noble Helio y Neón. Las sustancias iónicas, por sus grandes fuerzas electroestáticas internas, tienden a ser sólidas con un punto de fusión muy alto, a menudo superior a 1000 ºC. En disolventes polares, como el agua, por lo general los iones solvatados conducen la corriente eléctrica. Otros ejemplos de enlaces iónicos: NaCl, MgBr2 EJERCICIO 1 1Dibuja la estructura de los siguientes compuestos, indicando el nombre de los elementos, señalar el catión, anión, diferencia de electronegatividad y la nomenclatura. a) K 2 S
b)Cs 2 O c)CaI 2 d ) Al 2 O3 e) KCl

ENLACE COVALENTE. Cuando reaccionan dos o más átomos de electronegatividad igual o parecida no se llevan a cabo una transferencia completa de electrones. En estos casos los átomos adquieren la estructura del gas noble compartiendo electrones y se forman enlaces covalentes. Las moléculas covalentes pueden representarse mediante fórmulas en que los electrones son puntos, pero es más conveniente utilizar fórmulas con guiones en donde cada guión representa un par de electrones que enlaza a los átomos. ENLACE COVALENTE PURO: Cuando dos átomos iguales, se enlazan, la diferencia de electronegatividad es cero, el enlace es covalente no polar. 1

ENLACES IÓNICOS ELECTROVALENTES. Presentación 1.

O

Un enlace iónico se forma cuando dos átomos de electronegatividad muy distinta se unen entre sí (metal + no metal). La pérdida de un electrón del átomo menos electronegativo da lugar a la formación de un catión; y la ganancia de un electrón por el átomo más electronegativo da lugar a la formación de un anión.¿Por qué se forman estos iones?

que es más electronegativo. Un ejemplo de un enlace de este tipo es el que se forma en el cloruro de hidrógeno. El átomo de mayor electronegatividad atrae el par de electrones. acercándolo más a él. caracterizado por una carga positiva q en un extremo que se compensa con una negativa q en el otro.5 a 1. El producto de dichas cantidades. no polar c) Número de electrones compartidos = 8 d) Número de pares de electrones no enlazados = 0 HCl = Cloruro de hidrógeno a) Número total de electrones de valencia.Ejemplo: Molécula: Hidrógeno a) Número total de electrones de valencia H = 1*2 = 2 b) Número de enlaces covalentes y tipo: Un enlace covalente. es el MOMENTO DIPOLAR ( µ ) Diferencia de Tipos de electronegatividad enlace Menor o igual a 0. sencillos. El átomo de cloro.1 = 0. El átomo de cloro se hace rico en electrones y aparece en él una carga negativa parcial ( δ (-)).02. si el compuesto es iónico señale el anión y el catión. Número total de electrones de valencia.7 Covalente no polar Covalente polar Iónico Molécula = metano a) Número total de electrones de valencia H = 1*4 = 4 C = 4*1 = 4 Total = 8 electrones b) Número de enlaces covalentes y tipo: Cuatro enlaces covalentes. polar (3.4 De 0. Las estructuras de Lewis pueden dibujarse para todos los elementos y componentes 2 1) 2) 3) 4) . la carga q por la distancia d. atrae los electrones enlazantes hacia él. EJERCICIO 2 Para los siguientes compuestos identifique el tipo de enlace. Esto hace que el átomo de hidrógeno tenga una deficiencia de electrones y adquiera una carga positiva parcial ( δ (+)).7 Mayor de 1. y se forma un ENLACE COVALENTE POLAR. sencillo. separadas por una distancia d. H = 1*1 = 1 Cl = 7*1 = 7 Total = 8 electrones b) Número de enlaces covalentes y tipo = Un enlace covalente. Si es covalente conteste los siguientes incisos: a ) HBr b) NaBr c) HCN d )CH 3 OH e)O2 H-Cl En términos generales hablamos de enlace polarizado. Número de enlaces covalentes y tipo Número de electrones compartidos Número de pares de electrones no enlazados ESTRUCTURA DE LEWIS. no polar c) Número de electrones compartidos = 2 d) Número de pares de electrones no enlazados = 1 µ = qd Una molécula A:B de este tipo es un dipolo.9) delta de electronegatividad c) Número de electrones compartidos = 2 d) Número de pares de electrones no enlazados = 3 Cuando dos átomos de diferente electronegatividad forman un enlace covalente los electrones no se comparten equitativamente entre ellos. sencillos.

8.entonces cualquier enlace entre estos elementos es considerado como polar. 6. Una vez colocados los átomos conectarlos mediante enlaces simples 7.la diferencia de electronegatividades es.los halógenos 7. Colocar H. La mayor electronegatividad corresponde al F (4. 4. El Hidrógeno tiene 1 electrón en su capa exterior. Colocar los electrones en los átomos exteriores para satisfacer la regla del octeto para cada uno de estos átomos. Si hay electrones disponibles. (No quedan electrones para colocar en el Carbono) 3 .1) debería situarse entre el B (boro) y el C (carbono).F. Un enlace covalente se produce cuando dos átomos comparten electrones. Las cargas parciales se denotan comúnmente con la letra griega " d".En un enlace polar. Ejemplo: HCN Atomo H C N • Electrones en capa exterior 1 4 5 Enlaces a formar 1 4 3 Método para dibujar las estructuras de Lewis 1. y el elemento menos electronegativo adquiere una carga parcial positiva. Si los dos átomos tienen electronegatividad significativamente diferente.Br. el elemento más electronegativo adquiere una carga parcial negativa. 2. el Carbono 4 . Crear los enlaces múltiples (dobles y triples) necesarios entre los átomos exteriores y centrales para satisfacer la regla del octeto moviendo los electrones no compartidos para formar pares de enlace.7) Nitrógeno y el Fósforo 5 . • Se añaden los electrones restantes a los átomos más exteriores hasta llegar a los 10 e. La electronegatividad es la medida de la capacidad de un átomo para atraer electrones.0) y la menor al Fr (0. el Hidrógeno (H. Puesto que el C es el que más enlaces requiere se coloca en el centro. 9. el cual posee 8 electrones en su capa más exterior. electronegatividad = 2. Una regla (algo tosca) para determinar si un enlace covalente va a ser polar o no polar es como sigue. Los átomos se unen adquiriendo la estructura del gas noble más próximo en la tabla periódica. 3. Determinar el número de enlaces que tiende a formar cada átomo considerando la regla del octeto.Cl en el exterior.totales. Las cargas parciales en este último enlace pueden representarse por d+C–Od-.representativos de una molécula unidos mediante enlaces covalentes.el Oxígeno y el Azufre 6 .el Se dibuja el esqueleto con los átomos conectados por enlaces simples. en general. 5. Colocar el átomo que tiende a formar más enlaces en el centro. Si las casillas de los átomos no tienen ningún lado en común (C y O por ejemplo). Contar el número de electrones de electrones que tiene cada átomo en su capa exterior y obtener el número total de electrones de electrones que tiene la molécula en su capa exterior. lo suficientemente pequeña como para que el enlace entre estos dos elementos sea considerado no polar. Si los dos átomos del enlace son iguales o tienen electronegatividad similar. Si las casillas de la tabla periódica en las que se encuentran los elementos que forman el enlace covalente tienen un lado común (C y N por ejemplo). que para la mayoría de los elementos que intervienen en los compuestos orgánicos es el Neón. los electrones no son compartidos por igual entre los dos átomos y el enlace es considerado como polar . En la tabla periódica la electronegatividad aumenta de izquierda a derecha en un período.Cuando se aplica esta aproximación. añádanse al átomo central para que se cumpla la regla del octeto. los electrones son compartidos por igual entre los dos átomos y el enlace es considerado no polar. En un grupo aumenta de abajo a arriba.

e 1 1 5 3 6 2 e.de.p n 0 1 -1 2 1 1 c.carbono) − d ) NO 2 (ión. para que la contabilidad de electrones sea coherente.e 6 2 6 =c.e Cl 7 1 S 6 3 O 6 1 C.n.1/2 electrones de enlace . CARGA FORMAL = 4 .2 = -1 e.F = 0 e.hidrógeno) c)CO 2 (dióxido.amonio) c)CH 2 N 2 (diazome tan o) d )O3 (ozono) e) NaCl (cloruro.n.Se mueven los electrones de valencia desde el N para formar un enlace múltiple entre el C y N (triple).f.e ½e.3 .de.f. 4 Nº de electrones en capa exterior para el C = 4 1/2 electrones de enlace = 3 electrones no enlazantes = 0 .c. N 3 enlaces. HNO 2 H −O− N =O át H N O e.3 . H y halógenos 1 enlace).sodio) Nº de electrones en capa exterior para el C = 4 1/2 electrones de enlace = 4 electrones no enlazantes = 0 CARGA FORMAL = 4 . Enlace.t 0 0 0 EJERCICIO 4 Dar la carga formal de las siguientes moléculas e Iones: a ) PCl 3 (tricloruro. en consecuencia una molécula puede ser neutra aunque los átomos que la componen no lo sean.t 0 1 -1 Ejemplo 2: hallar la carga formal del ácido nitroso.f.0 = +1 EJERCICIO 3 Dibujar la estructura de Lewis de los siguientes compuestos: a ) H 2 O(agua ) b) H 2 O2 ( peróxido.4 .electrones no enlazantes Por ejemplo: Nº de electrones en capa exterior para el C = 4 1/2 electrones de enlace = 3 electrones no enlazantes = 2 CARGA FORMAL = 4 . La teoría de la resonancia explica esto suponiendo que dichas moléculas son un compuesto intermedio entre una serie de estructuras moleculares llamadas formas resonantes.0 = 0 RESONANCIA Existen diversas moléculas cuyos electrones no parecen estar localizados en posiciones fijas (dadas por las estructuras de Lewis) sino dispuestos en diferentes posiciones. Los átomos más comunes en los compuestos orgánicos suelen formar un número determinado de enlaces ( C 4 enlaces.p n 0 0 0 1 1 2 c. Cada una de ellas.nitro) La carga formal de una molécula es la suma algebraica de las cargas formales de los átomos que la constituyen. O 2 enlaces.f.• El Carbono no cumple la regla del octeto (pero el H y el N sí).en las cercanías del átomo correspondiente.de. Toda molécula neutra tiene carga formal igual a cero Ejemplo 1: Hallar la carga formal del cloruro de tionilo ( Cl 2 SO ) O Cl S Cl e) N 2 (nitrógeno) át CARGA FORMAL. es necesario colocar en ellos una carga formal que se indica mediante un un signo + ó un signo .de. Cuando dichos átomos forman un número de enlaces que no es el indicado.e 0 2 4 =c. fosfor ) + b) NH 4 (ión.c. La fórmula para calcular la carga formal de cada átomo es la siguiente: CARGA FORMAL = Nº de electrones en capa exterior .e ½e.

Las moléculas con enlaces múltiples pueden tener formas resonantes o no. es que esta molécula tiene dos formas resonantes cada una de las cuales aparece el 50% del tiempo.) Comprobar que todos los elementos tienen estructuras de gas noble. + molécula o ión: CO32 − .es/organica/docencia/organica_ b/pagina_3..cl/quimica/profesor/astudillo/Ca pitulos/indice. y ésta es aproximadamente la media entre la longitud esperada para el enlace simple C – O y la esperada para el doble enlace C = O.Dibujar estructuras electrónicas de punto (Lewis) para los siguientes compuestos iónicos LiBr.. y (c) El híbrido de resonancia posee una menor energía (y por tanto es más estable) que cada una de las formas resonantes. CCl4. el primer elemento se halla en el centro de la molécula. La diferencia entre unas formas canónicas y otras se encuentra exclusivamente en la posición de los electrones. Cuanto mayor sea el número de formas resonantes la molécula será más estable. CH 3 OH . CH 3 NO 2 . PH3. SiF4.unav.Si un producto (material resultante) está estabilizado por resonancia.htm http://www.es/personales/albatros1/qui mica/preliminar/preliminar. y un enlace C – O simple. 4. las reacciones de las que se obtiene estarán más favorecidas. (Donde sea aplicable. 2.uag.por sí misma. CS2. 5 5. SiO2.-Determínese la carga formal en cada elemento. HSSH. Na2O. los electrones en el ión acetato (CH3CO2-) pueden considerarse como localizados en dos diferentes disposiciones (como se muestra más abajo). NH2.ambos enlaces C O parecen tener la misma longitud..Ambas estructuras contienen un enlace C = O.html http://genesis. las reacciones químicas de esta molécula estarán menos favorecidas que en ausencia de resonancia. (b) CH3NH3+. existe el conjunto llamado híbrido de resonancia. NH 4 BIBLIOGRAFÍA TEORÍA http://dta. 3. 2.mx/edmedia/material/QIno/T6.y NCl3. O2. Toda molécula que sólo posea enlaces simples no tiene formas resonantes. Por ejemplo. basándose en la teoría de la resonancia. CH 3 CH 2 CH 3 . Para que exista resonancia deben existir al menos dos formas resonantes que tengan energía similar.Experimentalmente.Escribir estructuras electrónicas de puntos (Lewis) para Cl2. Las distintas formas canónicas o resonantes deben tener el mismo número y la misma clase de núcleos de átomos y el mismo número de electrones. lo cual puede explicar diversas tendencias de las reacciones químicas.telecable.utalca. cfm Enlaces químicos .htm http://www. OH-. AlCl3 y MgS. que se supone más fuerte y más corto que el enlace simple. EJERCICIO 5 Consultar las estructuras de resonancia de los siguientes compuestos: a )C 6 H 6 (benceno) b)CH 3 OC 6 H 4 NO 2 ( p − metoxinitrobenceno) TALLER Nº 1 1. De dichas tendencias se induce lo siguiente: 1.Si un reactivo (material de partida) está estabilizado por resonancia.. La explicación a esto.Determine la carga formal sobre cada átomo y la molécula de las siguientes especies: (a) H3NBF3. no existe.Escribir estructuras de Lewis para las siguientes moléculas: HI. BrI. La resonancia estabiliza las moléculas e iones. BeF2. si no la molécula quedaría perfectamente representada por la de menor energía que sería la predominante.

1 Ce 1.13 Nd Pm Sm Eu 1.01 2.5 V 1.0 Se 2.Estructura general y nomenclatura.2 1. sección estructura de Lewis) TABLA DE ELECTRONEGATIVIDADES 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 H 2.uam.8 1.0 Be 1.http://www.2 Gd Tb 1.8 1.3 Cf 1.3 Ta W 1.8 Ca Sc 1.0 Ar - K 0.8 1.3 1.05 O 3.html http://www.2 2.6 1.9 Ru Rh Pd Ag Cd In 2.13 1.2 1.9 1.78 Sn 1.17 1.36 1.9 1.54 1.uam.6 1.9 Te 2.2 Zr 1.2 Pt 2.3 1.9 1.5 1.2 Dy Ho Er 1.sisib.2 2.8 Kr - http://www.8 2.2 Tm Yb Lu 1.4 1.9 1.0 At 2.2 Rn - Fr 0.8 Co Ni 1.2 1.02 1.9 2.1 I 2.5 B 2.3 Fm Md No Lr 1.0 Y 1.com/campus/dawson/196 Rb Sr 0.28 Am Cm Bk 1.4 Nb Mo Tc 1.3 1.5 Xe - Cs 0.3 Pa 1.12 Pr 1.9 Po 2.1 1.cl/repositorio/ap/cien cias_quimicas_y_farmaceuticas/apquimorg1a/c05.8 Pb Bi 1.7 Re Os Ir 1.4 Br 2.5 N 3.es/departamentos/ciencias/qorg/ docencia_red/qo/l00/lecc.es/departamentos/ciencias/qorg/ docencia_red/qo/l1/lewis_p.3 SÍMBOLO EN COLOR: ESTADO NATURAL Verde Rojo Azul Negro GASES GASES INERTES LÍQUIDOS SÓLIDOS 6 .28 2.7 Ra Ac 0.0 Ne - Na Mg 0.html (Ir a 1.3 Es 1.2 1.65 1.9 P 2.7 Au Hg Tl 2.9 1.6 Cr Mn Fe 1.3 Ti 1.8 Sb 1.0 1.1 He - Li 1.61 Si 1.html Estructura de Lewis TALLER http://mazinger.5 U 1.2 1.fortunecity.3 1.3 1.5 Cl 3.79 Ba La Hf 1.14 1.0 C 2.2 Al 1.8 Cu Zn Ga Ge As 1.5 F 4.7 Np Pu 1.uchile.19 S 2.17 1.27 Th 1.81 2.9 1.