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Espinosa Salazar David Swami Pérez Galindo Vanesa Química Biorgánica, Grupo 2QM4, Equipo 16

Síntesis de 2,3 difenilquinoxalina mediante el uso de microondas.
Introducción Las microondas son una forma de energía electromagnética de baja frecuencia, la cual es capaz de afectar los movimientos moleculares o iónicos de de las partículas elementales (iones, moléculas o átomos), tales como la migración iónica, rotación y vibración molecular; sin embargo no afectan la estructura química de éstas. Por lo tanto al emplear las microondas, no es necesario el uso de un disolvente ya que los movimientos moleculares provocados por éstas, catalizan la reacción, siempre y cuando alguno de los componentes de la reacción a efectuar sea polar. Esta técnica es de gran importancia y utilidad, ya que: disminuye el impacto negativo ecológico al emplear menos reactivos químicos que en una síntesis normal, acorta los tiempos de reacción, economiza las síntesis efectuadas y aumenta rendimientos experimentales al disminuir el número de pasos para purificar el compuesto deseado. El uso de microondas se emplea para la síntesis de diferentes compuestos, tales como:     Perovskitas de Lantano Espinelas Óxidos binarios y oxi-hidróxidos Zeolitas Resumen Se realizó la síntesis de 2,3 difenilquinoxalina mediante el uso de microondas, utilizando como reactivos bencilo y fenilendiamina. La radiación por microondas se realizó en un horno de microondas convencional.

Discusión de Resultados

Síntesis
Se trituró en un mortero 0.7458 g de bencilo y 0.3875 g de 1,2-fenilendeamina (99.5% de pureza por lo tanto realmente se tenía 0.3859 g), la mezcla heterogénea se depositó en un matraz balón de fondo plano, el cual se irradió con microondas en un horno convencional durante seis minutos.

La irradiación hizo que las moléculas más polares (o-fenilendiamina) se alinearan con el campo electromagnético, tuvieran rotaciones y vibraciones moleculares entre sí colisionando con las moléculas de bencilo; lo cual catalizó la reacción. Al retirar la mezcla del horno se observó una sustancia líquida de color café-amarillento, el cual se cristalizó al disminuir la temperatura.

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ésta tardó 2 minutos en llegar al frente de solvente marcado previamente.3 difenilquinoxalina Prueba de agotamiento de reactivos Positiva. Negativa.3 Difenilquinoxalina 3) 1) 2) incrementó 3) la han disolvió reaccionado una pizca totalmente del los El revelador fue selectivo ya que reaccionó con la 2. poniendo en evidencia las manchas coloridos.3 difenilquinoxalina con y la 1.Síntesis de 2. Posteriormente la placa se colocó en una cámara cromatográfica con una fase móvil de hexano/acetona (3:2). Cromatograma obtenido.V. la reacción no ha concluido (no Se Posteriormente se hizo uso de un 2) revelador químico [Ce(SO4)2] y se temperatura para visualizar mejor a los 1) compuestos separados en el cromatograma. la reacción ha finalizado (se ha agotado un reactivo).2 reactivos). 1) 2) 3) Bencilo Fenilendiamina 2.3 difenilquinoxalina mediante el uso de microondas.) Se tomó una muestra de cada uno de los tubos de ensayo y se colocó en los puntos de aplicación una respectivos e de una placa de los cromatográfica (sílica-gel) para llevar a cabo separación identificación compuestos presentes en cada muestra. El compuesto contenido en el matraz de fondo plano se disolvió en caliente con 20 ml de metanol. Sólo se aprecia la mancha del producto o uno de los reactivos en la misma línea del punto de aplicación de la muestra en el cromatograma.3 Difenilquinoxalina Reacción de síntesis de 2. Como no se observaron otras manchas en la línea 3) se pudo deducir que la reacción había concluido se debido a que ambos en su reactivos mayoría. 1) 2) 3) Bencilo Fenilendiamina 2. Se observan las dos machas de reactivos y la del producto en la misma línea del punto de aplicación de la muestra en el cromatograma. Los cristales formados se depositaron en el fondo del frasco. el filtrado se recibió en un frasco ámbar y se dejó reposar durante 6 días. producto sintetizado en 1 ml de metanol y 0. El cromatograma obtenido fue revelado en -2 H2O primera instancia mediante radiación U.5 ml de acetona en un tubo de ensayo. Página | 2 . Cromatograma revelado obtenido. (λ = 254 nm) en donde se apreció la aparición de las manchas de los compuestos colocados. habían consumido respectivas compuestos -2 H2O (fenilendiamina y bencilo. este mismo proceso utilizados se realizó pero con los con reactivos metanol sólo fenilendiamina.

es [consultado el día 14 de marzo de 2014]. Si 210 g bencilo generan 282.Síntesis de 2.  P.3 difenilquinoxalina por medio del uso de microondas. reacción fue de %.0051 g de 2. porcentaje adecuado. y esto fue deducido debido a que se comparó el punto de fusión teórico (125-128 °C) con el obtenido del el producto sintetizado (°C) y 0.3859 g de fenilendiamina reaccionarán con 0.3840 g de bencilo reaccionarán con bencilo.3 difenilquinoxalina. Por lo tanto la fenilendiamina está en exceso ya que se emplearon 0. rendimiento sólo 0. entonces 0.35 g de 2. Bibliografía Prado Gonjal J. Por lo tanto el bencilo limita la reacción ya que se emplearon reacción. disponible en http://dial.7458 g de bencilo deben generar 1. = °C aparato Si 108.3 la difenilquinoxalina. Por lo tanto si en la síntesis experimental realizada se obtuvieron el g de de 2.7458 g de Página | 2 .3 difenilquinoxalina mediante el uso de microondas. Pruebas físicas cualitativas y rendimientos.3 difenilquinoxalina obtenidos. por lo que se deduce que se llevó a cabo bajo condiciones favorables. Morón E. El compuesto sintetizado tuvo una grado de pureza hubo una variación de °C.7458 g para la especializado y estos fueron los resultados Rendimiento Si 108.uniroja.14 g de fenilendiamina reaccionan con 210 g de bencilo.net. entonces 0. Pruebas cualitativas Se determinó el punto de fusión de la muestra recristalizada en un de 2. Conclusión Se llevó a cabo la síntesis 2.3 difenilquinoxalina.14 g de fenilendiamina reaccionan con 210 g de bencilo. “Síntesis asistidas por microondas” Artículo publicado por el Departamento de Química Inorgánica I de la Facultad de Ciencias Químicas en la Universidad Complutense de Madrir [en línea].7475 g de bencilo.3853 g para la reacción. donde se obtuvo una eficiencia experimental del %.F. entonces 0..