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Acido pcrico Prez Marroqun Luz Adriana Snchez Ramrez Jess Armando Eq.

4 Gpo: 1401 Objetivos: Aprender y poder demostrar la nitracin en aromticos. Obtener un producto a partir de la nitracin de aromticos. Distinguir a travs de la tincin que molcula es cromforo y auxocromo

Investigacin previa Nitracin dentro de las reacciones de sea

La reaccin ms comn de los compuestos aromticos es la sustitucin electroflica aromtica; esto es, un electroflico (E+) reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno de los hidrgenos. Los anillos aromticos pueden nitrarse por reaccin con una mezcla de cidos ntrico y sulfrico concentrados. El electrfilo en esta reaccin es el ion nitronio, NO2+, el cual se genera a partir del HNO3 por protonacin y prdida de agua. El ion nitronio reacciona con el benceno para producir un carbocatin intermediario en forma muy parecida al Br+. Influencia de los sustituyentes (orientacin y reactividad)

Un sustituyente que ya existe en el anillo tiene dos efectos: 1. Afecta la reactividad del anillo aromtico. Algunos sustituyentes activan el anillo, hacindolo ms reactivo que el benceno, y otros lo desactivan, volvindolo menos reactivo que el benceno. Por ejemplo, en la nitracin, un sustituyente OH hace que el anillo sea 1000 veces ms reactivo que el benceno, mientras que un sustituyente NO2 lo vuelve ms de 10 millones de veces menos reactivo. La caracterstica comn de todos los grupos activantes es que donan electrones al anillo, con lo cual estabilizan al carbocatin intermediario de la adicin electroflica y hacen que se forme con mayor rapidez. La caracterstica comn de los grupos desactivantes es que atraen electrones del anillo, con lo que desestabilizan el carbocatin intermediario y hacen que se forme con ms lentitud.

OH

Cl

NO 2

Velocidad relativa de nitracin

1000

0.033

6x10-8

Reactividad

2. Los sustituyentes afectan la orientacin de la reaccin. Por lo general no se forman en cantidades iguales los tres productos disustituidos -orto, meta y para-. En lugar de ello, la naturaleza del sustituyente presente en el anillo bencnico determina la posicin del segundo sustituyente.
Producto (%) Orto -N(CH3)3 -NO2 -COOH -CN -CO2CH2CH3 -COCH3 -CHO 2 7 22 17 28 26 19 Meta 87 91 76 81 66 72 72 Para 11 2 2 2 6 2 9 -F -Cl -Br -I -CH3 -OH -NHCOOH Orto 13 35 43 45 63 50 19 Desactivadores meta-directores Producto (%) Meta 1 1 1 1 3 0 2 Para 86 64 56 54 34 50 79 Desactivadores orto y para-directores

Activadores orto y para-directores

Fenoles. generalidades y reacciones especificas

Los fenoles son abundantes en la naturaleza y tambin sirven de intermediarios en la sntesis industrial de productos como adhesivos y antispticos. La palabra fenol se utiliza como nombre de sustancia (hidroxilbenceno) o de la familia de los compuestos aromticos hidroxisustituidos. El nombre fenol se emplea mas que el nombre - benceno. Los fenoles tienen puntos de ebullicion elevados en relacin con los hidrocarburos ya que forman enlaces de hidrgeno en el estado lquido. Un tomo de hidrogeno OH polarizado positivamente de una molcula es atraido por un par de electrones sin compartir de un tomo de oxgeno polarizado negativamente de otra molcula;

el resultado es una fuerza dbil que mantiene unidas las molculas. Estas atracciones intermoleculares se deben rebasar para que una molcula quede libre del lquido y pase al estado vapor. Los fenoles se comportan como el agua, cidos y bases dbiles. Como bases dbiles, los cidos fuertes los protonan de manera reversible; el resultado son iones oxonio, ROH2+. Ejemplo de fenoles:
OH
C OH

Fenol

p-cianofenol

Propiedades de reactivos y productos Fenol Acido ntrico


-42C 122C Soluble en agua Liquido incoloro a color amarillo plido. Corrosivo

Acido sulfrico
-3C(100%); -64C(65%) 274-280C Soluble en agua Lquido aceitoso incoloro. Corrosivo Nocivo por inhalacin.

Etanol
-114C 78C Miscible con agua Lquido transparente e incoloro. Inflamable Una inhalacin prolongada de concentraciones altas (mayores de 5000 ppm) produce irritacin de ojos y tracto respiratorio superior, nuseas, vmito.

Acido pcrico
122C >300C Poco soluble en agua Solido amarillo Toxico Irritacin. Por ingesta causa vomito y dolores de estomago.

p.f. p.e. Solubilidad Aspecto fsico Toxicidad

41-43C 181C 1g/15ml agua Polvo cristalino blanco o rojizo, olor caracterstico. Daina a la salud La ingesta de 1g puede ser fatal.

Riesgos

Este producto es irritante y causa quemaduras.

Irritacin, quemaduras.

provoca

OH

O O H N
+ -

O H O S O O H
O 2N

OH NO 2

Estructura

H3C

OH
NO 2

Colorantes y tincin, Colorante, denominacin especfica de las sustancias que proporcionan color a aquellos medios o materiales a los que son incorporadas, resultando disueltas en estos. Denominacin comn que se aplica tambin a las sustancias que tien.
La imposibilidad de separar la sustancia que proporciona el color, entresacndola del medio o material al que has sido aplicada se considera una caracterstica distintiva de los colorantes. La mayor parte de los colorantes que se utilizan hoy en la industria son artificiales, derivados de hidrocarburos presentes en el alquitrn de hulla y sintticos. Uno de estos colorantes es el acido pcrico (trinitro-2,4,6-fenol) de coloracin amarilla fuerte, muy empleado antiguamente para teir seda y lana. Los cromforos son ciertos grupos o arreglos de tomos dentro de la molcula responsable del color de un compuesto al absorber energa en la regin visible del espectro. Existen dos tipos de cromforos. Con el primer tipo, llamados cromforos fuertes, basta la presencia de uno de ellos para que sta sea colora; mientras que con el segundo tipo llamados dbiles, producen color cuando hay varios de ellos en la molcula. Los auxocromos son ciertos grupos que por s solos no producen color en la molcula, pero que al combinarse con un cromforo cambian el color o la tonalidad del mismo. Los auxocromos se definen como grupos capaces de donar pares de electrones no compartidos, mediante un mecanismo de resonancia al sistema insaturado del cromforo.

Rendimiento

n prod [ %R n fenol n HNO3

m prod MM prod

] x100 m prod

n RL x% RxMM prod 100

n RL m fenol MM fenol m HNO3 MM HNO3

m prod

(100)(229g / mol)(5.3129x10 3 mol) 1.2 g prod 100

0.5 g 5.3129x10 3 mol 94.11g / mol 5.6 g 0.0888mol 63g / mol

Diagrama de flujo

Reaccin general y mecanismo


OH

OH

HNO 3 H2SO 4

O2N

NO2

Fenol

NO2

cido pcrico

O O H N
+

OH

H O H O
+

O N
+

O H2O

+
O
-

S O H

OH

H2O
OH

OH H

O N O

O + N O O N O
+

O + N O
-

OH

O + N O
CH
+

O N H O

H2O

O + N

OH

O + N O

O + O N
H

OH

O + N O

O N
+

OH

H2O

HC

O + N O

+ -N

O O Bibliografa MCMURRY, John. (2001). Qumica orgnica. (5ed). Mxico: International Thomson. CAREY, Francis A. (2003). Qumica Orgnica. (6ed). Mexico: McGraw-Hill. http://es.scribd.com/doc/18222766/7-Reacciones-de-Nitracion-Aromatica http://www.google.com.mx/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=5&v ed=0CDMQFjAE&url=http%3A%2F%2Fwww.uhu.es%2Fquimiorg%2Fdocen cia%2Fpresentaciones%2FTEMA%25209%2520QO.ppt&ei=ZdQ9UMDUJYji 2QW4nYHIDA&usg=AFQjCNHenMr42QJSsq6z7H7KmqxeR2tlFA&sig2=y5c MMZM_4ldDMMIl-l4xpw

-N

O
+ -N