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EJERCICIOS DE AMPLIACIÓN DE QUÍMICA

DE QUÍMICA

1.3 Indica qué átomos de los siguientes compuestos presentan cargas AMPLIACIÓN electrostáticas formales.
N H
3

1-3. Enlace y estructura de las moléculas orgánicas.

/O

O H
2

H3C —CH -CH

3

H

1.1

i!u"a la estructura de #e$is de las siguientes moléculas. CH3CH2OCH3 CH CH Cl CH3CH2CHO
3 2

CH3CH2CH3 CH3

1.4 Indica la carga formal de cada átomo%

CH3CH2CO2H CH3COCH3 CH3CH2OH
1.2

CH CH NH CH3CH2NHCH3
3 2 2

CH3CH2CONH2 CH3CH2CONHCH3 CH3CHNH

i!u"a la estructura de #e$is detallada de las siguientes moléculas.

a. H O

b. H O a. H 3C - N - C H 3
CH
3

e. H-C-H

g. H-C-H H

c. H N H

HH f. H-N-&-H '. H3COCH3 H H H

metilamina, clorometano, metanol y propanona

1.5 Indica la carga formal de los átomos de o()geno * car!ono * di!u"a las principales estructuras resonantes para la siguiente molécula.

H C C H C
+

. / H

— O

OH

1.6 ,tili-a los s)m!olos ./ * .0 para indicar la polari-aci1n de enlaces en las siguientes moléculas%

C H 3O C H 2C H 2O C H 3 CFBr3 2 2/+3 C H 3O C H 2C H 2O C H3 O O C C HCl=C HCl + C O O - .7 Indica cuál es la direcci1n del momento dipolar en las siguientes moléculas. 1.2 EJERCICIOS DE AMPLIACIÓN DE QUÍMICA 1.9 Indica la 'i!ridaci1n de los átomos de C presentes en las siguientes moléculas e indica si alguna de ellas presenta todos sus átomos so!re el mismo plano.

.1.8 Indica la 'i!ridaci1n de los diferentes átomos de C en las siguientes moléculas as) como los ángulos de enlace.

H3C HC 6.C9C< H H O2H NCH 2 CH 2 NC H3 H H3CCCCCH 9CCCH OH C-C<C -H CH 3 1. 3. Cuál de los enlaces se7alados es más corto b.62 Nom!ra los siguientes compuestos.10 4ara cada uno de los siguientes compuestos5 indica% a.3 EJERCICIOS DE AMPLIACIÓN DE QUÍMICA 1. HH H8.11 Indica los ángulos que forman los siguientes átomos C-C-C5 C-C-O en el alco'ol al)lico =CH29CHCH2OH>. . H .H3CCC H2 C H3 :. IC H —O 2. #a 'i!ridaci1n del C5 O * N 6.

1.17 Fl estireno es un producto qu)mico de gran importancia industrial.15 i!u"a una molécula que contenga los siguientes grupos funcionales% a) ester5 amida * alco'ol primario a) ácido car!o()lico5 alqueno * éter b) cetona5 alde')do * alquino 1.13 ?e7ala * nom!ra qué grupos funcionales 'a* en las siguientes moléculas. CAH 68 C: HD N C:H 62O C:H6BO2 C:H 6BO CEH6B C2 H2 C: HC 1. 2-propilnonano 3-'eptanol metil !util cetona etil propil éter 6-metil-8-propil!enceno 2-metil -3-noneno 2-metil-8-octino ácido 2-metil'eptanoico !util etil amina. b) los is1meros cis * trans del 6-etil-3-metilciclo!utano5 del 358-dimetil-3.14 Indica la estructura de los siguientes compuestos.4 EJERCICIOS DE AMPLIACIÓN DE QUÍMICA 1.18 i!u"a% a) tres is1meros constitucionales con f1rmula molecular C3HCO. 1.16 4rop1n @arias estructuras de #e$is para cada uno de los siguientes compuestos de manera que e"emplifiquen los diferentes tipos de is1meros estructurales posi!les en cada caso.'epteno . 1. educe su estructura teniendo en cuenta que su f1rmula molecular es CCHC * que contiene un grupo fenilo. a) todos los is1meros constitucionales posi!les para la f1rmula molecular C8H 6BO.

Indica cuál de las siguientes estructuras corresponde a la quinina teniendo en cuenta que dic'a molécula presenta cuatro centros quirales.21 ?e7ala los centros quirales de las siguientes moléculas% O II H 2 N - . CH3O NH .19 Indica cuáles de los siguientes compuestos pueden tener estereois1meros. i!u"a su estructura * n1m!ralos. Indica cuántos estereois1meros puede tener la quinina * qué relaci1n guardan entre s). 1.20 Fl alcaloide quinina es un fármaco antipalIdico que se e(trae de la corte-a del quino. - O H C O NH2 H G O H C H 3C H H C H C H 3 C H 3 C H= CH 3 > 2 C H 3 C CC H 3 O 1.5 EJERCICIOS DE AMPLIACIÓN DE QUÍMICA 1.

1. un grupo car!o(i =-COOH> * no presenta centros quirales ni car!onos sp3 cuaternarios. 4rop1n una estructura para el mismo teniendo en cuenta que su estructura es tal que contiene el fragmento A.1. Cl A .23 Fl compuesto JC4& =C 66H 63ClO 3> es un 'er!icida 'ormonal.22 i!u"a todos los estereois1meros de la efedrina.

O 4. Efectos electrónicos en las moléculas orgánicas.6 EJERCICIOS DE AMPLIACIÓN DE QUÍMICA 1. 1.24 i!u"a los enanti1meros de los siguientes compuestos% a>CH3CH&rCH2OH b) ClCH2CH2CHCH3CH2CH3 c) H CH2CHCH3CHO CH3 a) 1.2 KCuáles de los siguientes compuestos son aromáticosL c> CH=CH3>2 C C H 2 C H 3 H 3 C N C H 2 & r b) d> CH 2 &r .23 KCuales de los siguientes compuestos son quiralesL a) KCuántos is1meros son posi!lesL b) KCuántos pares de enanti1meros puede esperarse que e(istanL 4.25 Indica si cada una de las siguientes estructuras tiene configuraci1n M o ?% 4.1 i!u"a estructuras resonantes para los siguientes compuestos.iCH2CH2Cl H 3CH2CNNOH 1.ca!o()lico% .26 Fn la C molécula de ácido 2-ciano-:5:-dicloro -3-metil- 8-ciclo'e(anona-6 .

7 EJERCICIOS DE AMPLIACIÓN DE QUÍMICA H H H C + H + C H / I /C C O / C I G H . G .

3 KCuáles de los siguientes compuestos tienen electrones deslocali-adosL O+G . N H H 4.H H H H H/C5 + / + C O H H .

5 i!u"a estructuras resonantes para las siguientes moléculas.6 KCuáles de los siguientes compuestos son aromáticosL .!uteno5 653-!utadieno5 acetona5 3-!uten-2-ona5 ácido 2-propenoico5 !enceno5 nitro!enceno5 anilina =fenilamina>5 acetato de etilo. 4.4 Fscri!e las estructuras resonantes de los siguientes compuestos% etano5 2. 4.P N /N / Q O H 6 N 6H N/ I IN H 4.

1 KCuáles de la siguientes moléculas pueden asociarse entre s) por puentes de 'idr1genoL 5.7 Fl c'ama-uleno es un aceite a-ul con propiedades antiinflamatorias Kes aromáticoL C H 3C l N a C l 5. 5. C H 3C l C H 3O H 5. Relación entre estructura y propiedades físicas de las moléculas orgánicas.5 4rop1n una estructura para B =C 8 H A Cl 2 > sa!iendo que tiene un momento dipolar cercano a B .6 Mepresenta la distri!uci1n espacial de átomos de las siguientes moléculas e indica la direcci1n del momento dipolar de las mismas.3 Ordena segIn su punto de e!ullici1n los siguientes compuestos. 5.8 EJERCICIOS DE AMPLIACIÓN DE QUÍMICA 4. Fn los siguientes pares5 indica qué compuesto será más solu!le en H2O. 5.2. 5. .4 4rop1n una estructura para A =C8H6BO> sa!iendo que tiene un punto de e!ullici1n E: RC superior al del dietiléter5 inferior al del !utanol * no presenta centros estereogénicos.

9 EJERCICIOS DE AMPLIACIÓN DE QUÍMICA =a> pentano5 2-metil!utano5 dietiléter 5.8 4ara cada par de compuestos indica cuál de ellos será más solu!le en agua. Indica qué disol@ente =acetona5 ciclo'e(anona5 tolueno o 'e(ano> emplear)as para disol@erlo * conseguir una laca de secado rápido. =a> 6-cloroetano5 etanol =!> propanol5 propanotiol CHCl 3 CH 3OH ICl NH 3 NH 8 CH2&r2 CH3OCH3 CH29CCl2 =c> ácido propanoico5 acetato de metilo =d> 6-cloropropano5 propilamina 5.9 Fl nitrato de celulosa =conocido como nitrocelulosa en la industria5 @éase estructura a continuaci1n> tiene muc'as aplicaciones industriales siendo una de ellas en lacas * pinturas.7 KCuál de los siguientes compuestos tendrá el punto de e!ullici1n más altoL . NO2 =!> etano5 fluorometano5 metanol =c> propano5 metanotiol5 metanol 5.

5. Teniendo en cuenta estos datos5 prop1n las estructuras de los dos is1meros.12 F(plica porque el N23 tiene un momento dipolar menor al del NH3 5.D: .13 Indica el orden relati@o de esta!ilidad de los siguientes aniones . . Indica qué disol@ente =acetona5 ciclo'e(anona5 tolueno o 'e(ano> ser)a el más apropiado para disol@er este tipo de pol)meros * conseguir un secado lento del material.11 Fl compuesto ClCH9CHCl tiene dos is1meros.n is1mero tiene un momento dipolar nulo mientras que el momento dipolar del otro @ale 2.10 Slgunos compuestos deri@ados del cauc'o =@éase estructura a continuaci1n> se emplean como colas ad'esi@as. 5. 5.

15 #as relaciones de energ)a de tres ácidos 'ipotéticos se indican a continuaci1n% ( d ) 25 P G C O 2 O = e > 2 N .14 ?e7ala qué grupos funcionales de la quinina presentan propiedades siguientes pares es una !ase más fuerteL ácido-!ase.17 KCuál de los (f) CH3O 5. 5.G C O 2 Cl .(a) (a) Cl (a) Cl 10 EJERCICIOS DE AMPLIACIÓN DE QUÍMICA 5.

5. K C u a l t e n d r á l a ! a s e c o n " u g a d a m á s e s t a ! l e termodinámicamenteL 5.entre el propano =pVa apro(.19 F(plica la gran diferencia de acide. 8D> * la acetona =pVa96D>./CO 2 C l @ CO 2 2 PPPPPPPCO O2 * a. Kcual es el ácido más fuerteL b. KUué ácido será termodinámicamente más esta!leL a.relati@a de los dos grupos ácido car!o()lico presentes.18 Nom!ra la siguiente molécula e indica la acide.16 4rop1n una estructura para A sa!iendo que contiene un !enceno 658. a ) / O . SH &H CH ΔHS ΔH& ΔHC HO 2C 5.disustituido5 que su @alor de pVa es apro(imadamente 6B * que su formula molecular es CCH6BO.

20 Indica qué molécula de los siguientes pares es un ácido más fuerte. .c) 5.

2 * la trifenilamina carece en a!soluto de carácter !ásico. .24 #a etilamina tiene un pW a 93:5 sin em!argo la succinimida tiene un pWa92B.AB 5. 5.2>.CA ácido 3-cloro!utanoico pV a 9 8.29 KC1mo podr)as separar una me-cla de los siguientes compuestosL #os reacti@os de que dispones son% agua5 HCl5 6 J * NaOH 6 J. K4or quéL 5. K4or quéL 5. K4or quéL 5.:2 5.23 F(plica los pVa o!ser@ados para los siguientes compuestos% acetona pWa92B * pentan258-diona pWa9C. 4rop1n una e(plicaci1n para este 'ec'o.8> es unas 6BBB @eces ma*or que la del etanol =pWa96A>. 6E 5.3C5 la difenilamina posee un pW !9 63.26 #a acide.28 #a ciclo'e(ilamina posee un pW!9 :. 5.27 Fl ácido salic)lico =o-'odro(i!en-oico> es unas 8B @eces más ácido que el ácido p-'idro(i!en-oico.25 Fl etanol tiene un pW a96A5 sin em!argo el fenol es un mill1n de @eces más ácido =pW a 96B> * el p -nitrofenol es toda@)a más ácido que el fenol =pWa9E.21 F(plica los @alores de pVa encontrados para los siguientes ácidos% ácido 2-cloro!utanoico pV a 9 2.B: ácido 8cloro!utanoico pVa9 8.22 H 3C C H 3 a una e(plicaci1n para los pVa asociados a las siguientes estructuras% H3CCH2OH 4V a96A H 3C C H 2N H 4 V a9 3 : 2 4 V a9 : B C l pWa98.11 EJERCICIOS DE AMPLIACIÓN DE QUÍMICA O2 H pWa98.325 sin em!argo la anilina tiene un pW !9 D.del 25252 -trifluoretanol =pWa962.C 5.30 ?elecciona el átomo de 'idr1geno que ceder)a cada una de las siguientes moléculas cuando actuará como ácido. K4or quéL 5.

6 Indica para cada pare"a de moléculas en cuál tendrá lugar más fácilmente una ruptura 'eterol)tica de enlaces. 6. Indica asimismo cuáles son concertadas. 6.2 4redice la posici1n =i-quierda5 derec'a5 centrado> del siguiente equili!rio.4 #os dos grupos ácido car!o()lico del ácido aspártico tienen diferentes @alores de pVa.12 EJERCICIOS DE AMPLIACIÓN DE QUÍMICA 6. Relación entre estructura y propiedades físicas de las moléculas orgánicas. ΔH ! "H 6.1 Teniendo en cuenta el siguiente equili!rio% HO OH H ? ? * + O ? / G / / 5 / ? + H O G / / G O O a> i!u"a flec'as que representen el mo@imiento electr1nico que tiene lugar ΔH a) Identifica nucle1filos * electr1filos !> Indica si el equili!rio estará despla-ado 'acia la derec'a o la i-quierda c> i!u"a la estructura de una molécula que sea más !ásica que todas las que se muestran d> i!u"a la estructura de una molécula que sea más ácida que todas las que se muestran. O 6.5 Indica si las siguientes reacciones son e(otérmicas o endotérmicas. Indica cuál de ellos es más ácido. 6. ?ugiere cuál de las reacciones es pro!a!lemente la más lenta. .

CF3CH2OH + CH3O CF3CH2O + CH3OH 6.3 a un e"emplo de un alco'ol con un pVa menor que el ciclo'e(anol .

13 EJERCICIOS DE AMPLIACIÓN DE QUÍMICA H2O CN 6. + CH3I O C NN + C12H15N2O4 + .7 Indica para cada pare"a de moléculas cuál de ellas sufrirá una ruptura 'omol)tica de un enlace C-H más fácilmente.

8 Fn las siguientes reacciones% # Identifica los posi!les nucle1filos * electr1filos. .9 4ara cada paso del siguiente mecanismo de reacci1n di!u"a las flec'as correspondientes o el producto que falta segIn sea el caso. 6. # Mepresenta con flec'as el mo@imiento electr1nico que da lugar la formaci1n o ruptura de enlaces. # Completa las estructuras con los pares de electrones no enla-antes.6. # 4rop1n una estructura para el primer compuesto intermedio =o el producto si es el caso> de las mismas.

12 Considera la representaci1n de las reacciones qu)micas que ocurren en el siguiente equili!rio e indica qué tres elementos err1neos 'a* en la misma. . l l U H 2 U H2O H OH H3 O H 6. U .13 Indica con flec'as la ruptura * formaci1n de enlaces que conduce al siguiente equili!rio.A 14 EJERCICIOS DE AMPLIACIÓN DE QUÍMICA 6.

10 i!u"a las flec'as que e(pliquen la siguiente reacci1n * se7ala los reacti@os como nucle1filo o electr1filo. 6. NH3 + CH3Cl CH3NH3 + Cl 6.14 i!u"a flec'as que representen el mo@imiento de electrones en las siguientes reacciones. .11 i!u"a el producto de la siguiente reacci1n.+ O 6.

15 EJERCICIOS DE AMPLIACIÓN DE QUÍMICA + + O H H2O 6. + .16 Indica el producto de la siguiente reacci1n * se7ala los centros nucle1filos * electr1filos.

b) c) + H2O + Cl 6. + H 2 O O H O a) OB + CH3$ .15 Ordena los siguientes car!ocationes segIn su esta!ilidad.+ + Cl O OPPPPPPPPPP 6.17 Indica con flec'as la ruptura * formaci1n de enlaces que tienen lugar en las siguientes reacciones.

CH3CO2# + CH3$ &r .

+ 2 H2O + HCl &r b) + %&OH Cl $ b) .

CH3COOCH3 + $ # + H2' + H2O OH# + H2O + Br # .

16 EJERCICIOS DE AMPLIACIÓN DE QUÍMICA 6. .18 Indica los productos de las siguientes reacciones 6.19 Indica si las siguientes reacciones son de sustituci1n5 eliminaci1n5 adici1n o transposici1n.

H+ / H2O . Indica si el radical ma*oritariamente formado será S 1 &.21 Mepresenta mediante flec'as la ruptura * formaci1n de enlaces que tiene lugar en la siguiente reacci1n.17 EJERCICIOS DE AMPLIACIÓN DE QUÍMICA + Br # + HCl + ? 6.

.

22 4rop1n una estructura para A. 2 3 I n d i c a l a e s t r u c t u r a d e l p o l )m e r o o ! t e n i d o a l p o l i m e r i .ada d) A C H 3$ C 7H 8O + $ a) i!u"a las especies intermedias e indica c1mo se forman utili-ando flec'as para representar la ruptura * formaci1n de enlaces a) 4redice cuál será el producto ma*oritariamente o!tenido5 S 1 &.a r radicalariamente el tetrafluoroeteno. .20 Fn las siguientes reacciones 'eterol)ticas 6.6. A # ba() c*+.-. 6 .