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OBJETIVOS Obtener ciclos benzoderivados de cinco miembros con dos heteroátomos (NN, NO, NS)mediante una reacción entre anilinas orto

sustituidas (-OH, -SH, -NH2) y grupos carbonilos Revisar la importancia y aplicación del benzimidazol. Reactivo limitante: O-fenildiamina. Mecanismo de rxn

BENÍTEZ CASAS SERGÍO HUGO, PADILLA ISLAS MIGUEL ADRIAN

a) Para el bencimidazol R=H se emplea H-COOHb. b) Para el 2-metilbencimidazol R=CH3 se emplea CH3-COOH Hay dos equilibrios ácido-base que se pueden establecer en el ceno de la reacción:

entre la mejor base presente para formar al ácido conjugado

Este último en realidad es un carbocatión estabilizado y por lo tanto es un buen centroelectrofílico, y en presencia de este, puede interactuar con lo que este como base libre del prime requilibrio ácido-base ya mencionado, entre el átomo de oxigeno del grupo carbonilo y el proton para formar el acido conjugado

el cual se estabiliza por el átomo de nitrógeno. se forma un nuevo intermediario en el que se observa la formación de agua como grupo saliente y ante la ruptura heterolítica del enlace C-O.A través de un equilibrio ácido-base sobre el producto de este ataque nucleofílico. . formando así la amida protonada (tautómero enol) la cual se encuentra en equilibrio con su tautómero ceto Como dentro del intermediario se encuentra presente un grupo amino (nucleófilo) y el carbonilo protonado de la amida (electrófilo). se forma el enlace C-N Mediante un equilibrio ácido-base se forma agua como grupo saliente y ante la ruptura heterolítica del enlace C-O se forma un carbocatión. el cual se estabiliza por cualquiera de los dos átomos de nitrógeno para generar la sal de imino. se forma un carbocatión.

.Al tratar el compuesto con carbonato de sodio se da una reacción acido-base via de la cual seforma la base libre insoluble en agua Si la neutralización se hace con NaOH. que se someten en ciclación aditivo in situ bajo condiciones acidas o calentando para des 1H-bencimidazoles sustituidos y 1.. y con cuidado también se libera a base libre a pH alto. quimio selectividad excelente. la reacción se puede hacer reversible Métodos generales de obtención de bencimidazoles 1.La preparación del Benzimidazol disponible comercialmente se logra habitualmente con la condensación de la o-fenilendiamina con ácido fórmico. la síntesis a gran escala.. 2.CuI / L-prolina acoplamiento catalizada de amoniaco acuoso con 2 iodoacetanilides y 2-iodophenylcarbamates proporciona productos arilo aminación a temperatura ambiente. 4. este método generalmente es capaz de producir 2-benzimidazoles sustituidos. . o el trimetilortoformiato equivalente: 4C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH Y al alterar el ácido carboxílico empleado para la reacción.. 3dihydrobenzimidazol. la conversión generalmente dura de una a dos horas. 2-onas.Un método conveniente para la síntesis de 2-sustitutos bencimidazoles y benzothizoles ofrece tiempos de reacción cortos. 3. y NH4Cl como aditivo para reducir el grupo nitro y el efecto de la ciclación imidazol con alto rendimiento.Un procedimiento de un solo paso para la conversión de aromáticos y heteroaromáticos 2-nitroaminas en bicíclico 2H-bencimidazoles emplea ácido fórmico. el aislamiento fácil y rápida de los productos. y excelentes rendimientos como principales ventajas. el polvo de hierro. La compatibilidad con una amplia gama de grupos funcionales demuestra la utilidad general de este procedimiento. respectivamente.

8456gofenilendiamina xgÁcido Fórmico=1. Omeoprazol astemizol mebendazol Parásitos intestinales Los parásitos intestinales (también conocidos como helmintos) infectan a las personas que entran en contacto con suelos contaminados con heces de un ser humano infestado con los mismo. y finalmente la muerte del mismo. la inmovilización inminente.00925 mol de O-fenildiamina -------. causando el agotamiento de la energía. tricocéfalos y/o anquilostomas. El albendazol disminuye la producción de ATP en el gusano. comparadas con los productos o procesos disponibles actualmente cuya peligrosidad es mayor y que son usados tanto por el consumidor como en aplicaciones industriales. Bavistin® y el tiabendazol usado durante el transporte y almacenamiento de frutas para su protección. El benomilo.0927 g CALCULO DEL RENDIMIENTO -Reactivo Limitante xgo-fenilendiamina=1.17go-fenilendiamina×46gÁcido Fórmico1mol=0.4252gAcido Fórmico --No hay reactivo limitante— . Al ofrecer alternativas de mayor compatibilidad ambiental. tienen la mayor cantidad de helmintos en sus intestinos. donde moran los helmintos. Rendimiento Teórico: 1 mol de O-fenildiamina ------. o a quienes consumen alimentos contaminados. Interés biológico de los bencimidazoles. Alrededor de 400 millones de menores en edad escolar están infectados por ascárides comunes.X g de Bencimidazol X= 1. anemia o retrasos en el crecimiento.Química verde La química verde es una serie de principios que reducen o eliminan el uso o generación de sustancias peligrosas en el diseño.13 g de Bencimidazol 0.21gÁcido Fórmico×1mol46gAcido Fórmico×108. se calcula que los ascárides comunes y los tricocéfalos afectan a una cuarta parte de la población mundial. manufactura y aplicación de productos químicos.0go-fenilendiamina×1mol108. Los parásitos intestinales afectan a más del 10% de la población en los países en desarrollo y.17go-fenilendiamina1mol=2. aunque algunos autores están en contra de su administración en el primer año de vida y durante el embarazo debido a sus efectos teratogénicos en animales. Los agentes más comúnmente recomendadas son el albendazol y el mebendazol. conocido con el nombre comercial de Benlate® es un fungicida efectivo en contra de numerosas enfermedades de las plantas causadas por diversas especies de hongos. la química verde promueve la prevención de la contaminación a nivel molecular. El mebendazol produce la muerte del gusano bloqueando de forma selectiva y de forma irreversible la absorción de la glucosa y otros nutrientes a nivel del intestino. Otros benzimidazoles usados en la agronomía son el carbendazol. por lo general. Los niños y las niñas son especialmente vulnerables a los parásitos y. según sea la gravedad de la infección.118. Los Benzimidazoles son efectivos para el tratamiento de la ascariasis intestinal. pueden causar desnutrición. Más aun.

fuertemente básico (pKa=7). pirazol e isotiazol. se genera oxazol.3). pirrol y tiofeno por sustitución de uno de los grupos =CH por un átomo de nitrógeno. y son menos reactivos.PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL IMIDAZOL Los azoles son un grupo de heterociclos que se derivan formalmente del furano. el imidazol y el pirazol tienen también un protón ácido. hasta los heterociclos débilmente básicos como tiazol (pKa=2. El imidazol presenta puntos de ebullición de 256°C es mucho más elevado de lo que era de esperarse debido a la formación de puentes de hidrógeno. forman con facilidad sales con iones metálicos. Puede decirse que los diversos sistemas de anillos azólicos son más estables que el furano. imidazol y tiazol. e isoxazol (pKa=1. y al igual que el pirrol. Debido a que este factor causal no existe. El imidazol forma sales cristalinas estables con muchos reactivos ácidos.5). Cuando esta sustitución se efectúa en la posición 3. pero estas sales suelen disociarse con facilidad. Además de sus características básicas. se obtiene isoxazol. el pirrol y el tiofeno. mientras que si la inserción del átomo de nitrógeno se efectúa en la posición 2. los derivados N-alquilados (pero no los sustituyentes C-alquilo) tienen puntos de ebullición muy bajos. . este grupo de heterociclos tiene muchas propiedades y reacciones características de los compuestos aromáticos. La basicidad de los azoles puede ir desde el imidazol. En su mayor parte. las bases débiles también pueden protonarse.

México} Penieres. MANUAL DE EXPERIMENTOS EN QUIMICA HETEROCICLICA.scielo.pe/scielo. Leo. Guillermo.php?script=sci_arttext&pid=S1810634X2006000400002&lng=es&nrm=is Paquete. A. México Diagrama de flujo . Editorial UNAM.org.Bibliografía http://www. (2006). (2006). C. FUNDAMENTOS DE QUIMICA HETEROCICLICA. Editorial Limusa.