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AISLAMIENTO DE PURINAS: CAFENA.

PRACTICA 6

A PARTIR DE T NEGRO, CAF TOSTADO, BEBIDAS DE COLA Y ENERGTICAS

MARIA TERESA CRESPO MURO

4B

MARZO DEL 2014

OBJETIVOS
Aislar la cafena a partir de bebidas de consumo cotidiano como son el t negro, refresco de cola y caf, usando una disolucin de NaOH y extraccin con diclorometano. Que el alumno revise las propiedades farmacolgicas de la cafena. Comparar el rendimiento y la pureza de la cafena aislada de diferentes productos comerciales.

ANTECEDENTES

A qu familia de alcaloides pertenece la cafena y teofilina?


La teofilina es un alcaloide de la familia metilxantina, la misma a la que pertenecen la cafena y la teobromina, caracterizada por ser estimulante del sistema nervioso central y broncodilatadora. Se encuentra naturalmente en el t negro, en el t verde y en la yerba mate. La teofilina es especialmente diurtica, por lo que ayuda a la eliminacin de lquidos, a travs de la orina. Funde a 272 C. Su nombre qumico es: 1,3 dimetilxantina Su principal efecto es la dilatacin general de los vasos perifricos, broncodilatacin (usado para tratar el asma), estimulacin a nivel de la corteza cerebral, sensacin de calor en la piel, y pesadez de piernas y brazos.

En pases industrializados, el advenimiento de los glucocorticoides por inhalacin, los agonistas de receptores beta adrenrgicos y los frmacos modificadores de leucotrieno han disminuido en grado notable la amplitud del uso de la teofilina.

Las bases xanticas son sustancias caracterizadas por tener poco carcter bsico solubles en agua y disolventes de tipo orgnico clorados.

Es un slido de tipo cristalino y con un caracterstico sabor amargoso. La cafena acta como una droga con propiedades psicoactivas y tambin estimulante el sistema nervioso central en base a la dosis suministrada.

La cafena es una sustancia consumida por los seres humanos, en los cuales provoca un efecto estimulante del sistema nervioso, aumentando el nivel de alerta, estimulando el sistema respiratorio, el sistema vasomotor, inhibe el sueo, el cansancio y la fatiga, etc., pero en dosis elevadas provoca irritacin, taquicardias, convulsiones, excitabilidad muscular, etc., por lo que los usos teraputicos de la cafena son ms bien escasos debido a la gran cantidad de efectos secundarios que provoca. La cafena se encuentra contenida en diferentes bebidas como el caf, el t, refresco con cola, bebidas energizantes,etc.

Propiedades fsicas y qumicas de la cafena.

Investigue la frmula qumica de la cafena y explique las semejanzas que encuentra con la teofilina y teobromina.

FORMULA MOLECULAR

C8H10N4O2

La teofilina, la cafeina y la teobromina son tres alcaloides estrechamente relacionados que se producen en plantas de amplia distribucin geogrfica.

- No menos de la mitad de la poblacin mundial consume t (que contiene cafeina y pequenas cantidades de teofilina y teobromina). - La cocoa y el chocolate, de las semillas de Theobroma cacao, contienen teobromina y algo de cafeina. La Teobromina puede producir un sndrome de dependencia el cual no est muy bien caracterizado. (Dependencia al Chocolate).

- El caf, la fuente mas importante de cafena en la dieta norteamericana, se extrae de la fruta del Cofea arabica y especies relacionadas. (1 Pocillo de cafena tiene 60 a 85 mg de cafena).

La base de la popularidad de todas las bebidas que contienen cafeina ha sido la antigua creencia de que ellas tienen acciones estimulantes y antisoporiferas, que levantan el humor, disminuyen la fatiga y aumentan la capacidad para el trabajo.

La cafena, la teofilina y la teobromina son xantinas metiladas. Las frmulas estructurales de la xantina y sus tres derivados naturales son las siguientes:

El orden de potencia de las metilxantinas naturales es: Teofilina > Cafeina> Teobromina.

Se ha preparado un gran nmero de derivados de las metiixantinas, examinandose su capacidad de inhibir las nucleotidofosfodiesterasas ciclicas (inhibiendo la formacin de AMP cclico) y antagonizar las acciones de la adenosina mediadas por receptores (Estas dos son las acciones celulares mejor caracterizadas de las metilxantinas).

Efectos de las Metilxantinas -La teofilina y la cafeina son estimulantes poderosos del SNC -La cafeina ha sido considerada la mas potente de las metilxantinas; no obstante, la teofilina produce una estimulacin mas profunda del SNC. -Las personas que ingieren cafeina o bebidas que la contienen suelen experimentar menos somnolencia, menos fatiga y un flujo mas claro de pensamiento. A medida que la dosis de cafena o teofilina se aumenta, se producen signos de estimulacin progresiva del SNC, incluyendo nerviosismo o ansiedad, inquietud, insomnio, temblores a hiperestesia e inclusive se puede llegar a convulsiones, en ocasiones refractarias a los agentes anticonvulsivantes. Las metilxantinas tambien estimulan los centros respiratorios medulares, ya que parecen aumentar la sensibilidad de estos centros al CO2 y de esta forma aumentan el volumen respiratorio minuto. La Teofilina puede producir disminuciones modestas en la resistencia vascular perfirica, una estimulacin cardaca poderosa y un aumento en la perfusin de la mayora de los rganos. A altas concentraciones tanto la cafena como la teofilina producen taquicardia e inclusive en los individuos sensibles pueden presentarse arrtmias (aunque es raro). Las metilxantinas estimulan la secrecin de tanto cido gstrico como enzimas digestivas. Las bebidas decafeinadas tambin tienen un potente efecto estimulante, lo cual indica que el cafena no es el principal estimulante de esta secrecin.

Principales usos de la cafena en las industrias alimenticia y farmacutica.


Cafena sinttica y natural La cafena natural viene de las plantas de caf. La cafena natural se extrae de los granos de caf. La cafena sinttica es obtenida de la descomposicin de la carbamida, cido cianhdrico, usando sal de metales pesados y nitratos como catalizador. Desde el punto de vista cromatogrfico, no existe diferencia qumica en las molculas de estos dos tipos de caf.

Los usos de la cafena en el mercado


La cafena est siendo utilizada dentro de las tres principales reas de mercado, que son evidentes: los refrescos, bebidas energticas, farmacuticas y en menor medida en los complementos alimenticios. Sin embargo, otras reas se encuentran utilizando la cafena. Solo por mencionar algunas aplicaciones, la cafena se utiliza en los dulces, chocolates, jabones, shampoo, licores, cosmticos, inhaladores, etc.

Mencione los principales efectos que causa la cafena en el organismo e indique cual es la cantidad de cafena que est en el caf, en el t y en un refresco de cola.
La cafena es una sustancia que se encuentra en ciertas plantas. Tambin se puede producir de manera artificial (sintticamente) y agregarse a los productos alimentarios. Es un estimulante del sistema nervioso central y un diurtico (sustancia que le ayuda al cuerpo a eliminar lquidos).
La cafena se absorbe y pasa rpidamente hacia el cerebro. No se acumula en el torrente sanguneo ni se almacena en el organismo. Sale del cuerpo en la orina muchas horas despus de haber sido consumida.

No existe ninguna necesidad nutricional para la cafena y se puede evitar en la alimentacin.

La cafena estimula o excita el cerebro y el sistema nervioso. No disminuye los efectos del alcohol, aunque mucha gente todava cree que una taza de caf le ayudar a una persona a estar "sobria". La cafena puede emplearse para el alivio a corto plazo de la fatiga o de la somnolencia.

Fuentes alimenticias
La cafena se consume ampliamente y se encuentra en forma natural en las hojas, semillas y frutos de ms de 60 plantas, entre ellas:

Hojas de t Nueces de cola Caf Granos de cacao

Tambin se encuentra en alimentos procesados:


Caf: 100 mg por taza T: 14 a 60 mg por cada taza Chocolate: 45 mg en una barra de 1,5 onzas (unos 42 g) La mayora de las colas (a menos que estn etiquetadas "sin cafena"): 45 mg en una bebida de 12 onzas (340 ml) Bebidas energizantes, refrigerios, dulces, goma de mascar: 40-100 mg por porcin

La cafena a menudo se le agrega a medicamentos que no necesitan receta mdica, como analgsicos, pastillas para adelgazar de venta libre y medicamentos para el resfriado. La cafena no tiene sabor y puede separarse de un alimento por medio de un proceso qumico llamado descafeinizacin.

MATERIAL

PARA EXTRACCIN DE CAFENA DE T NEGRO


Pese 5 bolsitas del t negro y colocarlas en un vaso de precipitados de 250 mL y vierta 30 mL de agua hirviendo. Verifique el pH de la disolucin, Separe la solucin y repita el mismo procedimiento dos veces ms para recuperar la mayor cantidad de cafena para un volumen de 100 mL.

Continu calentando por unos 20 minutos ms con agitacin.

Deje evaporar el disolvente en la campana, se obtendrn agujas blancas de la cafena.

Se recolectan las fases orgnicas en un vaso de precipitados de 100 mL y se secan con Na2SO4 anhidro. La fase orgnica se transfiere a un caso de precipitados de 50 mL

la disolucin alcalina dejar que se enfre para realizar la extraccin con 10 mL de cloruro de metileno, repita la extraccin dos veces ms.

PARA EXTRACCIN DE REFRESCO DE COLA

Medir 50 mL de refresco de cola y trasvasarlo a un matraz Erlenmeyer, agitar el lquido hasta que se hayan eliminado las burbujas de CO2.

Trasvasar el lquido en un embudo de separacin y extraer la mezcla con 10 mL de CH2Cl2; repita la extraccin dos veces

Colocar los 30 mL de fase orgnica en un vaso de pp. de 100 mL, seque con Na2SO4 anhidro y vace la fase orgnica en otro vaso de pp. de 50 mL

Deje evaporar el disolvente en la campana, se obtendrn agujas blancas de la cafena.

PARA EXTRACCIN DE CAFENA DE CAF TOSTADO

Pesar 5 g de caf tostado molido colocarlos en un vaso de precipitados de 250 mL, se colocan 30 mL de agua hirviendo y se calienta por 20 minutos ms con agitacin

Realice otras 2 infusiones con otros 30 mL de agua y verifique que el pH sea alcalino, junte todo el lquido obtenido y como hay residuos de caf se tiene que filtrar con un embudo de vidrio.

Pasado este tiempo verifique el pH y coloque unas gotas de hidrxido de sodio para que el pH sea de 8 (ligeramente alcalino), esto ayuda a liberar el alcaloide.

Luego se deja evaporar el disolvente en la campana, para posteriormente tomar el punto de fusin y se pesa el vaso con el producto obtenido.

el vaso de precipitados en el cual se va a colocar la fase orgnica debe estar previamente pesado para poder calcular el rendimiento.

Al lquido obtenido se extrae con 10 mL de diclorometano por triplicado y la fase orgnica es la que contiene mi producto,