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IR pTrcle
Le Pfrol, du lorinpfuopier et oleunhuileGoit ( huilede pierre,), sr unerochetiquid cdrbofe, ou hulleninrdl. n.9jefossile, sonexplorrdrioh e5r l'undd pitiersde t'cononie lndosfue le.ontenpo.dine, qudr rrolirdscdblronts liquides. cor ilfournit 1o Le prrot esT ou55r souvenr dppel or hoi..n rfrence 50 colle.et soncot ev. Le pr.ole esl uh hlahgde nohb.ux hydrocdrbu.s provenonr d lo dconposiiion d orgoishes vivdnlily d plusieu.5 ma.ins hil onsd onn4.Lo compositior du prrote dpend du lieu d o il zsr extoit: I y o ociuelemenr unecenroned bruis diffrenrs 5ur te riarch Oh disiingue 1roi3cdtgrie5 pnsenrs d hyd.ocorbures dohsles froctionsdu brui disri onr enrre 20 d 2AO'C lesokones (18 65 %),lescyclodlcdnes ou pdrofnnes ouroDhrn*(25 90 7, er de5cohposoromdliques (josqu (otfnet n d o cyis. 15%).Iln y r prs d dlcnes D dulfes lhents5oht souvrtprsnls ds le prrate e soufr,tozoie, des mrdux. r .nrientr.s peud orygneon nnhe 5ptroes enfoncrrcn d leurdnel(d) pd. roppori o! | lgens sr d <0,8er ou.dssid >1 la f.htion du phole
Le Pairae esr un prduft du pq5i golag'\ede.gion, circonslmcsprr xceplionnlls : is5u de ld sucersion de Tnois

| ftcumudrin dehorireorgonique e p)a4eose d.5 hfdraca.borcs cohhe ungi3emenl de prn e sr enhon donslo lecloniqe desptoqus, prne pos t'hisror.e 5'o.rter l Il peor r.e enfou p u5 p.ofondhnr pyolyser et se nveou, donnont un gisenenld gdzhqture,on pdle oors de 9dzrhrhognque por opposilion secondqire, du9dz ther69hqueprinoire forn direcrehni par pyroyse du kroghLe gsemnrpur gdlehenr fuir, ei e plfolm'gr. nouvou, vfs d soff.ce uunouhe pige
Il idut oinsi un vritoble con.o.sd. c.consioncespounmenr lo daiion dun gisehenr de pr.ole (oude gdz),ce quielpliqud'unepdrl queselle uhinfth prriede ld hdri. organtque forhe ou cu.sds res 9olo9 ques5e soir rrdnsfo.he n neryiefsstler, dour.e poft, gte ces pn. eses ressourca sorenrnpfrirde honi.tfs dispordre ddnste honde.

Accuhularion de 6o'lirorganique En r91 gnral, ld brosph.e .ecy.le o qudsi lotoir desdchers quetleproduir. Cependotl, u n ep e i i i em l n o . i t < m o r l e >s d i h e h r e de ld horir , s t d i . e g l z t z s e d p a s e . re s r ce enfouie dvec d o hoti.ehin.ae,erds o.s cope de o biosphr.
Ce phnohne .oncene d4 hvirohnehnts pdnric|e.5ra 5 qu a ndffs.onfin (dgunes, delros,. ), surtour en nilieu trap co .r orc de ?Aiod.s de rchuffehehl c ihoiique inlense

(cohhe e siurleh, Jurdsiqu t l crto.),o le dp6tde dr.iru5orgoniqu*dpdss to capo.irde <..cyclage > de lcosystne lcol. quz.es sdimnTs C'ar duronrcs p.iodes richsnnolin* orgoniqus (snrour d6 Dide5) s'occum!tent. lnoiu.otion d la moti.c o.gonqu Au fr el d hau. quedznuvell4 couches desdihhrs se dposenrou dssus de cefe srrde riche .n fidrrer orgdniqu, <roch lo hre" ou <.oche source>,vod s6 condilions d tehprdrlfe et de pression dugmente. Londrireorgohiqu se lndnsfo.he d,abord en krogne, un< ext.oiTsec) dissnin dons ld roche sous de forhe Derlsoruheoux 5r lo rehpro1lre dvrenl suffanle(e seui esr ou hoitu 50.C,qnrdenr ptsstonto norured lo focher d krogne), er si e hitiuesr rddeu.(pouvre en oxygie, donste cd conf.oirel k.ogn serr 3lnpleheni oxyd),e ko9ne pyratfs s.ro de |oonexrrhehnr
Le k.09neprodu du pi.ol r/a! du 9oz nolunei,qu sonr des norire5 ptus fiches n hydrogn,selon sr compsironT es condr'ns d'enfoui3se6ni. Si o prssion devinr suffisdnte ces fluids s'choppent, ce quon qppte to n grdrin priha'fe En g^.o1, )a ro.he slrce o plusieors dizdlha voirc cenrd'ne5 de n ll'onsdoinet qucndcetle higrorionse produir L e | ' o g n ". - t a e - e s t ? e . p . . a p p a L : . n h t . g n e . Pr9e9 d5hydroco.buf s

5 e xpulsp s, l u s g e r s q e ' e d u , r l s s c h o p p e n l h r g t e g n r d l e J u Q u o n ro u xh y d r . o . b u . e ia surfdce o ils sont oxyds, ,iadgrds (ce da^ier casdonne des 5oble biiuhineux),mr3 un hinih quonlir e5r p)ge:ll se rctoure dons!h zob permdbt (gn.otemenr du sobl, des cd.bhdresou des dlohits) qu'on dpplle o <.oche rsrvoir>, ei n per schappe. .ouse d'une cuche hpernoble Gohposedofgrte, de schsie r d gypse), o < roche pi9e>forndnl unestucture pige I xi5ie plusia.srypes de prgs. gishen1s Le5 p us gndnds soni n gnrotto9& dons de, pi9e5dnric ifoux. On lrouve dutsi ds pigessr foirte ou hixles dhric mt idi e, des pi95 forms por i.averse de .ouchespdr n dhe so in, ou encaft cres po. t .cif con) ien

oh dislingoee5 plrolesen fh.rionde euf ofrgih r doncde iof cohposiron. Le hqr9e dhydrocdrbu.4 issude.e h9procssus conp.nd deschones inoj.es ptus oo nns longues, oinsique deschondcycliques nophtniques ouorohoi'qub Irest posslble de djsingueflsdiffrentslypesd pr.ote seton lerdehsir, er. | \idir, ev reneu.en souf.eet ourns ihpurei (vdnodiuh, hefcureer sets) ei turreneu.en diffrenrs c asse5 qlors d'hydrocdrb!.es plrole Le esr po.rffinique, ndphtniqueou drohotque
I e51dss possib e de les cldtsif r porfoisseon ur provendn.e (gotfepereaoe,he. du Nord, Venezuelo, N gend,. ), co.le p1.ole issode gi5ehenls voisins p.op.trA Dro.hes. d 5ouvenrdes

Lhasloir de |utilisarion du pr.ole Il existedescenldin* de bruis de pr l hrond portobiir te Crtoins se.vnJ comme rolon prix moyeh du ptrol en provenonce du.e rgia^donn..Les brqts es plus connus sohl l'rdbio. Light (6rut de.f.eice du Moyen-Ofinl),le Breht (brut de rffnc. efopen) ei le West Texoslntemediof (WTI, b,r de .freice ohri.oin). sel.n so prove.dn.e,e brur peut contnir du 9oz dsous, de leou sole,du soufr el des prduirs sulfurs(rhlols he.cqptonssuriouf) Ilo ure cohposirion r.op co^p.x. pur1rc d.rite ehdroi5.1 frut distinguefs nplened rrois coigo.isd. b.ut:
parofflniqu d prdohinanc ; j prdonindnce nophrniqu d p.dohiiohceqrohot que Ilfdul srgndld rdehenr qui eliste d6 bruls opJes foire du b luhe, ce 5oni des bruls if ouds d rype Bos.qh,To Juqno,Bachoqueno ou sofniydh. Les dx principaurfrtres pouf c dsse. es cenroihes de bruis d ffrenls qoi xisrenrsnr lo g.ovii (dtuit) et ld rzneur en suf.e, depuisl plusl9.. et le moins solfu.ux(quio lo p us houtevdur com6.ciole) qui e5t jusquaupluslourd r do p s sulfureur qu conuent90 7" de biruhe envi.on c'e31 du condensoi,

Lusogedu plnlefenn1 Anrquir,has opprovis onnemenr l.ir ihrr oux o{f urehanl noturelsde prrol,r.u pr.lei.ouv occ'dentemenl en creusnr des puIs pou. trouvr de eou pldble ou de lq rouhu. Cd sourcesrinr fdrbles er r.gu re5. Le5 civilisrtrons nsporohenna sn 5ervoeni conme p.oduir phd.noceutique,cosnique r chhe hbustibe pour leslompd huile LesEgypriens ehpoyoienid Iosphoie por ld nohificdron.

Au Moyen qe,ilo 1urilispor 4 ByzonIns, purs <feu les Vnrriens, donslo prporoiiondu grqeoi5 > pourincndle. ei coulef lesndvifr ennehls. Lesah.ndins, de eur cr, liiisoienr du plrolepourcolften lsenbdfcdrion5 et poufsssupposs verlusndicinoes. Au dbutdu '1.' <'.1 l e r ) r o ' iu n e- h s o ' o n p o . . r . . l td . p r - pi . ! o , r o u , i r o r sr - s r " r r " >, vendu cohhrehde mirac ousenvdtddns dslohpe5 et cohhe ubrifionT. 1459 1901 r lo noissorc d'heiidusi.ie cohl.oirehnt uniderpondue (surrut ouxrors-un s). Edwin Dfoke nd pdsfor re preh er puiis de prrce crl 6nn-l. Cependont, i sembe o v o r f tleprhz. ptudure duplroe dplis unpuirsspc ' n s o 1 i l o p r o v o q ud n d r s s d n c e d e fiquhenr fof do.e b o l r q u i q u e
L'ide idilsimp e, puisque pfolequonlfouvolensurfd.rehbotfu.dpuisddfserv6 soule..ine5, plusn c.usonlpour occderdinecrnenr oi devoft pouvoi.n produrrebdlp . ce 5-ci.Il foro doncson puit3en Pennsylvoni. donsun.qionconnu.pur es offleu.hen de p1.o1, et produisirles p.eniers bo.il5de fe modz'.,e

Lstols'Unis en prodisinen.t 274 ranna q 7a59. La ep.cdn1e, te s!l producielfroit ( o Roumdnie ovc200 tonnes. Il s'ensuivir on ruver3|or noi.> dns diff.nrsrqions d lo.oe:,albe-lo c f o - n ? T - d n , . h d n 'P e o t oe g. t ^ z . r o o d t a . Les puitsde cetle poq., creB& donsdsrservoi.s pfoches de to s|focesiqndts bqr des / j o u . ne r u o e I o - o r eo u o o . o " e , r e n a r : p - o d u i s o ' zp Le tu".he Tsid; !mt.e ou\ applicoriohs troditionnel6,ptrole ldmponr ehrte n 1857,ld vll de Socoresr dvent ld prehi.tu monde co.e ou prrot Nolonsou,h fournissont un cdnburanr liquide bedu.oup hoinr ch.quet'huit de bdteine emptoye te lusq-t, piroe o pnobdb ehenl souv.elre5pce de l'exrtncrion roiote En 1885, le chrhisr ohrrcoinEenldhin5i liori Jr (1816-1888), fep.enonrds rravou, onl.urs, r?rrouvqun cerldin nohbre de produirsnrtufzs po. disi tdrjon du Drrole: goudrons, lubrifronts, nophro, pourle5 peinturs solvonls qui,consrdfe oinsjqu e3sence lpoque p.oduiT conne hineur,rdir!t lise connedro.honr
Le ndrch du plr e cohnolssoit czfe poquedes ftuduorions de p.ix normes,choqu nouveou sdruroni l. mrchpou. quequerhps John DdvsonRockefetie.porvinl d 9i5emen1 roblir ur srldrrh d honopole su. le .offindgdnri.oin,qui s.d b.i5 por unttoniirrGr. 1901-1945 : chongemeItdchelle

Forr 1901,le prehir puilsddnsl gi5enenl de Spindtetop ourexds ifouguro un.enolvete. CreGddnsun.servoirp.fohdei nonrndiqu par des dffteu.ehenls, it p.oduisit BOkbbts/j
V.5 lo hme poque, le hoieuf elplosionse gn.o se, crdnl unenouvledhqndepour tes corbufanls riqude5 Lo pnodoction ougnenr de foon soolenujusqu,td Seconde6.re

Desgishenrs de ptroe de grdhde toitt,cnhe E6t Texos Kirkouk, furenr s lfo ifioues qu inqurrude principdle td oofs de sdvoir cohhenr.. o p.odudion. L. Drrot devinl unesourcedne.gre ho.jeure, oumneiihe qo e chdfour.
Pendantles du! guerre3mondidl6,I ppfovisionhemni en prr des be liqrohrs fur un enieu n o t e . - o L sf l e p p - r o l . - s e e d . . " p d ? n s J r ed d l r u . - - u , " " . , . a " * . "., -rr" lorgmhr doninepdr lo p.oductin dh.icaine qui,n t945, rcprsehreenco.e 60 % du ch:tffrc Nanhoin5,s96sonr ds fervs, une pofr dccfue 5e sirue do MoyenOrienr. por xenpte, Burgoh e5t dcouverr en 1938.

1945-1973.Iabondonc.
Ld forte croisdnce conomique qu'ontconnoe ld paysdvopps enrre I95A er b t\t inde 1970 nq pu se.oli5e. qudpr ! d h t.s fri ccfoissmeni de to consonndrioh d neroie En ffer

cefie consohholron esTpdrsede 1,7 hilird de TEP (rohhequivdlent ptrole) en 1950 5,2 hilliords de lP en 1970 soir un tripleneni en 20 ons

u cours de cette p.ia4e,le prra)ebon norch dtrn prognessivehenl te chdrbonl rimentdnr les cenfuqlesleciriquser Iindushi, iGcrr@r ne 4ise conmique d f.onversion ddn5a b6si6.horbonnie.s. Dons le |nneremps, il p..mit ta rvoturion verre.Ld popu aiionhlnondile dugmenro d.60%drrcnr c4 28 on .s, iandr3 queto p.odcrion de pftole cetrepogle,le prk e toit encore< focile, | sgisemenrs se r.ouvoienf fdcitemenr, er pu d re9on5p.oducirices inporrontes loienten d.lin.Dihhen5s gisemenls fd.ites xptorTer, peudPlts, tdienlcopdb es doffrirde d produdion supplhentofe. Du pornl de vue rchnico connique, cohhe consquenc d c foft ocdissmenr de t cohsohhoi'on, on 63r3rd d un dvloppenenl d4 nyh5 d lronsporr(rnonspo.r horitihe er por o odu.)enlrlnonr uned n1inulin imporrordesco1s inquitude Ldsute resldir .isqu de sdru.drloi du ho.ch Les pnrxrdnr . oirheni orienls lo boi5se,s pdysdisposonr des ptusvoslesrerv5 consrit.enr, er 1960, l Ofgdnisdrioi p.oducrelrs dspoys (OpEp), de prrote .gdniJh chong d coo.donnf les intrrsds poysmnbres er dnr ocTion, redrrvnenr tihtte ou dbur, devni pof h3 e rroond.n1e
Ef 1953, es Erdrs-Uns hlfenl n pnce des festriciions ihportoton de pn.e ofn de 3linulr la productionnofindl. Lo ferhlure du cono de S!.2 de t967 1975.ntrnoane oughentotionpfodrgiose d lo copdcrlonirdfe d4 t. sports hdrilihes. Cst rinsr un o con3lnuirddnslj dnnes 1970dessop.ronke.s d 550000inies. Vefs 1970,on commen! se retd. cohpte qu'une croissonce erponenrie le de to pfoduction ne per ate ho'nienueindfinihht,ei certin3poysproducturs se n renr .oi5onne. sun e torg 1rhe,5e d sdnl qoen imir@r h productron, ls pou.rointlo prolongerlls prireni conscienc de leur pouvoin idc dux pqy5consomndteu.s ptlires. er ox cohpognres Des ngociolons Inpo|ronreseurenl ieu Th.dh, pu'5 In po| en 197t,o s pysd tOPEp obiinfenr ds chpdghie5 une fevdoflsdr n tubstontiele de e.s.evnuj ei des dssu.dhcej de nolvlresouqhentolionsLebftx de ^rcbe lger (Atobrdh Lghr), bfur de rffh., n'rol que de 3,02 UsD co0roni e bor L vec ld norionolsaton de l'Ardh.o (1971),I'OPEP donnd te coup denvoi des revendiconons visanr 'i s'ossurerune fort pd.tcipotion dons les sci15 prro|ns. Csrevendcolinsonr 1 sulviesdeffers pdr des occordsde pd.lrcipoiioh por s gnsdvc es pdysdu gofe pefstque. a ' l u - { p r o d . .h o . o r e . o " - r ? ' i r s o . p i ce l t q ) l 1973-1985 : ies dis.s p1rolires

nft|e.1971, 19.ieonnndlosurprsgnrdeloholionasoiiondeshydrocofbure tut suiviepor llrok en 1972,pus por o Lrbyen t973, quinoliondtiso soh ioln 5.mpgnies onglo@nic'nes d prro En o.rhrc 1973cloroto ga..e du ( ppour. Les pdysarobes, dj

hconlentsde iodvdluotion du doidr om.icdih quiservdit pdyerleur pi.o e (ld.nverribitit en of du dolldroyonrr supprie),dcrtr.it ln ebdrgo ptral,e.

L prix du pr.olebondllde 3 t3 USD.Unecriseenco.e ps grove eu tieqen 1979, p.ovoqu po. lo Rvolulion ironienne. Le prix cuthind 40 dottdEeh 1981Ld producrion pdsr de hondiot 66 Mbb5/j en 1979 56 eh 1983,le niveou de 1979ne fut relnuv qu'eh 1993 er it ne te fut Ddhsc contexle,6 poyshonhembresde topp je .tondissi lon divisepor l popuorion. lofc.it donsun dveloppenenr .opided prospedioh er forogeddnsde nouveles rgions, corimld boie de Cohpeche, lo hef du Nord, o slbrie er llo5koLes efforrs en hdrire dnefgie nuclolr inrnsifis, furenl oins que d cononis d^qgie Lqrilisorioh du chorbonet du 9oz ioiure pour l..rri.i,r lur oc.fue Lo c.oissonce d l'cohohie hondiole orqud un.oupd or.1 Ld rpercussons pottliqudfurenr hportdnie Les ptr. ierseu.enrde5ihpqctsvdris chocs dons ld vie guoiidinne: rducrion d to cytindfe da voir0res, heure d't,etc. 1986-2001| l. ro. Idbondonce ? Un nouvelle priode de prir .elotivhentbo5 pdnlinde 1986di due to .oijohcrionde plusieurs phrcmnes. Dnepo.1,lspays do 6olf.ughenreni mossivehr lurpfoduclin. r 5'o9ii en pd.re dln pon conyenu dvec les rors,Un " t,.nohie dons le but d " couter pu.loquele sovitiqoe, le ptrole fp.sent unsource dedevises inporinres Les poy5 du 6olfe, conrrdirehfi luRss, on1ds crsd prodocrion b6, t peuyenl donc supporterune bdiss prix d! du bdril.c pon fohcrionno, e esl unecous 1r3inpodonre, quoiqoe hcohnue, de l'crou emnr sovtque. Cettchuis toduisii ponto perrde ptus eurs millloh5 de bo.is pof jour enr.e 1990t 1995, pr unebdisse ndis fur chpen5 de to dhonde Dallne pdrr pfroledes nuveler.gionsetp aes n .ponse pr.otiers oux chos est exPl.t ihrhsivehnt, les rserves s'puisont un ry1hh. beoucoup p us rdp'dequceui d6 rgiohs<trod'lionnel6,.
Lq nef du Nord devlnt unerginpr.o fr, mar5 ovecsoncr d produclion tvet j prir brs du bq.ilsur le h.ch 6ondl,e e ne g^a pos18 6nf.es escomprs. Mois rurtoui, to d'ssonce cononiquefstdnr folble dons ld pupr.r ds poys, ld dnond hougmenlepds Les ihquitudes3r 'dppfov sionnehenTen prrl 5stompenr.Les efJo.is n nori. dlicocir nergriqae er d nergi3nouvla soht rechs. Ld cdrosirophed T.hrnobyi cohtribue dossi rduire les p.ogrdnhs nu.loires.Lej ihvesTissenenrs dons o fiti.e i.e sonl rdu 1s gdlehenr, pirotifes t es conpdgnies occtdhtal.soffichenr des Ptr L prix osc l entre 10 et 20 do lo.5 Jusquen 200t, squf un pic du hohhr d o qurre du /oe'r ooise-o n ; i < o - <l e ) l O o o l l o " , a t 9 9 8 s o - s p d o , b p ? e d - " , " p , . o, to productionirokienne r d unecr sef noncire Asie. e^

Dpuis 2002 : Iinquitude jo t cinqfois p u3quen2OOl. En2006,le p.ix du piroe se sirupr5des75 USD, Cenehousse o pristous14 onolysles po.sufprise, d duloniquel s esr produire polinque sns.aison hoJeure, conlrdirnrroux chocsdes dnnes 1970 5i des porontrs horEnr& (ouroqon5, rupruf d'oloducs, incidhts poliliqud,sftdionouVenzueld) sonrinrervenqs, tes.oisofs de fondsonr, Ld housse de o dhonde, en porticer de lo chine, donrlo conson1mo.tion o augnenT de plusd 2l bbls/j en quot.ea, rsuhT d ldccs d'une frodion pourlont foibtede so populotion lo soci| de.onsonmorion. Lp! s.6ent rapte desrse.ves de certdin6.giohs, comme d Mer du Nord,quion.rr expl.rles ts ihtens vhen.Pdrexenple, producrion !o brirohnique o dimtn! de 40 % enrne 2000er 2006,tondis quld p.oductior oustrdlienh d dihinu de noiri. Ls nv3lis3enenrs 1.opfrib es de l d.nieptcdenre. Adlettehnr,rousteshehrsde pr.lire lo chdn (der.rcks, gisehehls, pft o oducs, ie.s,.offineries) snrvieuxer uitiss 100% de l.cdpocll Lincdpdcir des poysdu 6fe oughntr suffisonhenr u. produdion, du foit viil ssehent de lersgrdhds p dnl td uportsonl expt'rs depui3 40 B 9 shents,
Cer diffrchs furenr porliellr,nr.hpi5es, jusqen 2004, pof un rebohdspecrocutoire de ro producrron russe hois ce e .i dlgnenre boucoup dplis moins 2005 Dansc contexfe,on cherche huvedu conons.l pIrole,hois )4 L ohne5 d reidrd pris donste domoirse 'blet invstssmenrs L plre non convnllonne foir d dcc.us,1 d slndigih liiofe des puissonces pnend pus de p e n u s e o l ' o l e . o n p l e L h . < n " ( h - e s r " d r . ,i o ' s 9rdnd4 lexp orolion prrolre off.e des relolrs sur investissemenl bien plusfoib es qeJddis LOPEP no P Usde.dpd.f de prodlcI on n.serve,et o doncperduroh conirledes pr! Les po.ohtresprincipoqrpour strnolionde ld dehondeptrolifehoynr tongre.hesonr

l croissqnc conomrqoe : voluiion d lo po.t du ptroleddns e les chongehnts ddns l lfi.o.i| de l !t lisdl'h du ptrole (inrenirne.gtique pdn

le5 cordrlions c ihot qu5 D aurres lhenls ihpoclenl lddhqndecourt terne: le p., ds ne.gies (p.inclpolemenl concuffnles gdzer chorbon); lo fiscdlll sur ls produrlsprrolie.5l le tour de chonge du d dr i le loux de cho.re des tonkefsl

. .

lehohb.edejours lrdvoils ddns l e h o i sj lagrves donsla indust.iesir con3nnoiflces de pr.ole

2006, s p.x se sontlgrenenT Couront rosss xhvi.oni de 60 dollorsIlsol reporns h hquss en 2007,orteignonr des.ecords historiqus 80 dollors 90 (19 {12 sePrehbr.)Pui3

Exploriion ei production du ptrole


Lindustripr.oi.e s spdre schnoriquenenl en ( onrnl > (expo.drroh, prodcrion) er en < ovrl > (ndff'nd9e, dislfiburioh).
Lexplofdrin, Cesl--di.elo rechrchde gisenent3er lo p.oducuon sont souvenr ds5oci* : tes d.co.denr polr tors ox .ohpognis des conce3sins, le5quelles cd defniresoesuhenr t coi de l'xplo.orion, d change de guoi elles exploent (pour une cerri^e du.e) te5 gisenenrs fuouvs.Les hcanisme finoncierssohr vo.is: prts 1on9 rerhe porTicpoTion ou cdpirdt, floncemnl vidd* emprunrs fdirs ouprs d b qeshalond'e5, rc Letpo.oiioh cohhnce po. ld conndissdnce galaggre de 1o fgin pui5 posepof t'iude dtoile d4 stfuclres 9olo9que5{p.inc polement pd. imger ssmique, mme s lo nog ra\rrte er l q.ovltohr.e peuvenilre ulilises)et q folisdlionde puirs. Oh pqrle dexplo.drioi ( f.onli. > orsqueldrginn'apdsehco.ede.e.ve proove,l risquesi aors i - s e \ n o i s l . p r x d e n i e 6 r f d i b l ee , t l . t o u rp e u t t r e i n p o r r d h r

Lo production, ou prr l'xr.ocuon du ptrae, pear ne e aprorian conplxe pur p.dociioh hox miserlo finole,il foui gfer n rsenvir cohpos de drffrenrsliq(ides our proprits.hihique5 rr5 diffre^t4 (densi.t,fluidil,rehprorlre de combusrion r roxicil. Au curs d lo vie dungisemenT, ondlgnenre e nohb.ed puide prdu.rion pou.accdr tux poches rdld rnexploirs. Enrglegnta\., a^ injecre d. eoutlou du 9ozdns l gisehnr, vo desDurls dislinclsd.er ouiexiroinlle l.ole
Une houvrise si.oigi dexpoitalron (mduvois bp oceneni des puiis, njecrion inodopie, prduciiontrop rprde)peur dihinue. de fqon l.rveBib e lo qonti de ptrole xfud.r b e Por rhpl, l fnonlineenfte bnoppe d plmle el lo ndppe duh lquide chdng en soufre pur tre bflse porsihple b.6so9, contdmindnl dins e pfuole. u coursds derniresdcennies, lxp ofdt on r lo production se fonl en prporrion c.oissanr 4 offshore: ioh5ho.e,piusfacne dd.c, 1xploir prenier Ld toide Ricordo s'opphque tfs bin ou ptrole, el, en rge g^role, e rcrolr s. ihvesrssebentTnd dininur: ls gishenIs sonl d p s n p us p.1its, dispersa, ei difficies xp oilef. rt t bien sr des excepiion3,com6e dons de pqy5o l'explordrion d longrehpst porotyse pu. des.oi5onr

Le roffihogeconsistoit simplemenr, l'origlhe, en la disli lonondq prrole,poorsporertes hyd.oorbures plus ou hoins ourds Lo distillaiionsou3 pfession otnosphrique s'esr ve cohpTedune dislillotionsousvide, qui perner drle. plus loin ddns ld sporaiion de3 Au fi du rhps,homb. de procds onl t qjools, dohs l but de mdintse.lo producriondes (esseice coups les plusprofrrobles 1gdoi , entre dutres)er de dihinurcellede fioll ourd, que dinsi de rehdr s co.burrts p us proprs |ehp oi (hoinsde ioufre, de po.ricutes er de ces procd5, qui notohhenT conpnennznr e refrnoge, le dsosphdltdge, lo viscordocrion, to dsufurotion,l'hydrocrtquge, urlisenr beoucoup dnerge (soqs la.n. de choleurr Cesp.o.ds cortnuenl se hu rip er,lesrrffineufs devdnr sorisfdrede5demdnd*depusen plssvre5 (du foir de l'volrion sur lo quot dd p.oduils d l 3lru.ru.e du hdrcher des norhesnvironnehenfoles) qoe qodlir llors des pr.oles bruis tend dihinu.,le5ptfolej plus ourdet plusrichesen souffre .pr*ntont unepdl occ.uede o prodctron Uned!fue vouiioninp.1dnre volotsario^ esr Lo an ia&e dd 962(PL)er de5solides (cokes de pr.ok, dsphdlre) coprodu Tspor .affindge
L4 roffineries sonr en gnro ds hfrostfuctures considfdbls, r.oitnt des d 2oins, vi.e de5 cenlines d (ilie.s de borils/tour

Oh inclutoussisouvenl donslhduslrie ovolptrolr, en plusde lo production dscorbormrs,o corversion de ce[toihsdes p.oduits posnques en dnvs cmne es ho.ri.s Le innspo.i du ro.r que produils p.incipolemenl e brul le5 .dffrns, lis pr. ur es e et .s Pr.ot, olodu.s pou. sqronde5 disTonces er lesvonesinpo.rdnrs
Le r.ohsPorfpof chemin de fer, por bo.e en eoudoucef pdr cdmion ront su.tout utilis& pour ld dlsiflbutin findlesdes produs.L transporl du plrole etr lui sulun secleuf cononique inporlonr oin5i,les p1roliersrepfsenrefi hvr.on35% du tonnogde ld horn hofchond

Nold : le5 uriis couronmentuti|ses pu. quohrifier voluhe de p ole soni te5 Mbb 5 ou 6bbl5 pour 16 f&erves, les Mbbls/j pou. o pfoduciion, " bbls> signifiqnt< b ue borfes >, les prfrxes <M> t <6' sighlfionl r3pecnvenenlmili.n er hi io.d (mgdei 9'9o) Ui bo.l rePr6ere e\a.renenr 42 gollons,soil 1aA,9B7 l.es Cetre unii, bin quuniv.sthenl liilis pou. ptrole,nsi pos un unr lgole,hhe our Elors Unis rif.e d'exhpte, te pr.ole,6hqwo., rservoin connu de contint envifn 70 6bbs exira.lib d ei d Pus 9.ond produ.non nndideesl de 8l Mbbls,cst drre 12,9nil drds de lirres porjouf.

- L formllion du plrole Lr p.oblnrtiqu .lesrsencs Le piole esl un prodilconstilu d'e multilude de nolcles cohposes dalones de carbon et d hydrognc.iqucncnt, on ple d hydroca.b.es pr lc nmbe et la srructu Cesdifrenlesnolcules snrcicrriscs desalonesde carbone. La .hinie ninralc dklingeqar gds lypesdhtdrocarbures en fnction de la neluredesliaiso.s loi!sente romes decarbone - Lesalcanes sontles molcules dod la cnar_nc drms d carbne e{ cnpose de liaisons snnples. cest unc chaincaliohrioue I- n.hbr de vurie plus srr carbone le souvent entre I et 20 Aefois.les alcnos rient lptels p!llines. Exemples le mthane.le bulare,lhexanc. Fmul Lcs cyclolcancs sonrn Crope paniculie. Leu chaine dalcanes datomes de carbone conricnt dins n cyleheraneoupenlane Exenples le cyclohexane. le nthylcyclopenlnc.Iornul brure ' Les lcnes ou carbres lhylniqucs sonrlcs nolculcs dm l chine dronesde clrbonecontient une liaisodouble Le nonbrc de carbnc vnric l. plssrent ne2 er 20 aulrefon,les alcnes laienr appels olfines.Excrrpl.s:1i1hylno,lc burne, iis.brneFomle brute:Cnl12n qs ui.onteto,en pr ls s o n il e sm o l c u l e dnnc doblcliahon dnsia rhaine
le )l'! G b m dL m \ l o m c b r d c

- Les chines rtun,ri!cs sonilesnrolcules donth chdnedatoines de carbone conticm a! hins un .ycle ben^nique Le noDrbre decarbone e$ au minimum de 6 Exemples i le benznc, l naphrlne Fmulbn(e C6H5Y (oii Y reprsente unemolcule atrache ru crcle benzniqc)

t l t -cl I
Alcanes

-"t

!-

Alcnes. cy-cl9 Cyclohexane Denzentque

Sorcci Sc.rtariat d. la CNUCED

L'ital phlsiquedcsc.npssdu ptrol dansles conditions noniles !rie suivnl 1lngcdc l chinealipbarique Plusla chane e$ lonrue,plusla mase loLLLniiquc d conFos csl i,.tomnt ct pus le conrpos esrvisqueux. A titre d.xerrple.lesconps8 du irhme u bulane {Cl C.r)sont pnnnde tenpratu ambianle cnrqtom.sdEcrbone,les romposs sontliqides et au i Czex delduneqrnrziined itoncs dccrrborc.ih snlsolidcs

physiqc Conme pourloulenolculc.l tar dcsconposs !rie en foncliondelanpEtureet de la pEssion.Cesproprits sont urilises en vue de spderles chaines de di|frcntes longueurs i la pr dktiualionesln exemple desprlion desmolcules la chaleur La fornaliotr du plrole Le ptmle (lini eenl huile de pieft) est i$ue de la dcomposition de nalires oryniqu.s rgtllesel nimales. Cespaticulesse dposent en nne tenps quune sonede boe.Lc 6ilie d'ccumullion eslconfin lc,lagues.dellas oulagonsCc nilie &anrpcuoxygn, d.s.actions rdcti.cslrnsfment la nali organique nkrog.e. Au fr el neiE d recovrenent de cel ensenbleboe-kroene, 1 lrnsfomrinen hydrocrbufes comnence. Ellc dibic rcs 60"C, cc,ti ctrcspond nn nlissenenl denviron 1500 2000 ntes Lavitessedednslimtionaugfrent.jusqunl00'C{3000m)puis,lu-de ene l,nrire, diminue lo^qula lempBlure auBmente. Si Ienfouhsenenl e$ $rprieur i 4000 Goil phu dc 150'C),il nc sc foine plusqrc du mrhane. En toutcrardc cusc. .cs mstmri. rnrts lemes erncossnnr plrien* qi Jes fornic u La nlti orsanique endcomposition eslen quelque soneconceedansla roche onent desonenlonhscmcnl. qe la rochequi lenlore, O! plrle de Dche mre Le polen fomration est nroiis dense ilpeul do.c rnisrerlers la surfe condnion quil ne soii pasantdanss! prcsression par des oches impernables pr exenrple. Si lel sl le cas,le plrcleen nlos sloppdanssa renontie cr sc {ncentrepour lomerCespoches Cespisessonllori8inedessenoi$ acluelsd.polc. Flore\ Jc Iolunhrtion dr ptole ct qrelque\ uetIpl?\ deprac'

d plancron, Sdlmnl1n de vsbLx et de partcu es mnls

rtalf-aq
lranslormaionen prtule

Lsbhs a.sel rcuos sil imDe.hb s

!.gr.gr-E-Li'r3:rE-l9!.!.s-!]3

Source CNUCED.d'aprs PomcfolC. cl Renard M (1999).lldmentdeColgic. Mson, Pxriscl Sheppid S Dnccrc dc rcchcichc, EclcNomalc Spiricrc dc Lyr L. problmatique desrsenes

Evalerles serues dc pliole e$ uneqostio inpo]1lnle afindesreramieux cene Essorce non renrlable. En efiet,uneloisI'ensemble des EssoNesprrcliGEs pises, cene soNe d'nersie se dfinitirhent larie.Cependnr les rsenes vlenl ss c.sseet conrinent ce q'on jsmais poail penser les rseNes idenlies (o prc!*) nonr l assiinporlanlesqu'I'heue i leseslinalions vrienl actelle entre 140Gt (gisatomes o nilliards de loMes. {tnivalent 1050 (OCJ) Cb u Ciga banh)daprs I Oil d Gs Jomal el t60 Gl (1200 Gb)d aprs I'USceoloeical

swey{Uscs).

En sebasanl su la consonnarionactuell deplnle, ceschiffes nou nnerien! en1re 5l et 63 a.s de producrion ci desos indiq l pafiilio. desrsers de Givanl les r$ocet. Le tableau ptolc prouves gocDphiqes enfonctiodesdiffntes zones deprcdction.
Pft .!.s .lifJtl rqio"s dahs les dt flzs hohdioles pruuvesdeptule but en poutcehhge

3P/.

lzYa r99l
.aot q cei. d dusld Ewpe delEs!.1Eq.URSS

d a p r s d c \ d o m e d ! D e F n c n e n i d m e nn Ld L! Enrs'c

Lc lair nqnt estnedisproponion inpoftante enre lessenesdu MoyenOrient ercellcs d re$c du nonde De plus,en distingumt ue panidonnon par rsionmaispar p.ys d IoPEPI et ho6 oPEP, celle-cino.lF que les premietrdlenaienr 7s,5%dcs iseflosnonditesde Dolebrut p.ouves b nn de I'aMe2007,selonle Slatislical Rcviewolwond Ene.qv2008(BP Anoco, pdf, jusqu'au La consomnation totalecnlede ptrcle dbutdc cc nillmie atreinr I l0 Ct (825Cb), soil noins que les rscn* prou!es.Coftc mnslatariotr aBne cenainssoloses prdiE Iapparitiondc lehsions dns le secteur d prroleen se basanlsr la nrhodedc l(inc Hben, qi prdit, nricin pour l9?0, soil l nne en l956,le dclin de la produclion amricaine soloee panirde lquelle la oiri desrsenes prdiclionqui deproleeurenr 1 exploites. seco.fim!. si ce nodles'applique non plussculcbcnl Elt-Unismaisi lensemble de la plante, e crise d la production ptroliic pofrit swent dnsun lirrurproche. Cepntlant. n cenainnonbrede voix slvcntcohrre cetreprdicrion plusieusarsuents. Bien qunc grande avananl jo.irdu

sous{oltetresh an it cxplor, il estencore aqourdhuilis diljlcile de savoir s'il srebcaco! de plrole dcolriro pas En eifet.leszones dites"z/'olt,re " pofond onltencore peD explores (2,1nillionsdekilonres poruncsurtcc catrs trale de 55 miuionsdekilonrEscatrs). pls,les De .jourd'hui sisemenh naruril contiennenrporentiellenent beacop dc prJolequ,onne sait pas encoE extuai4 En effel leslauxdexractionactuehsonld cnviron 30%el chlquepoinl gagn a-del estquivlent environ productio., trois ans de en @sidrtn srockmondialiicprable de 266C! (1995.5 cb). Ceci mne desdiffnces considrbles ds lcs valadons dessees dcoviir: 20 Cr dprs Campbeu el Lahenrc,61 Ct d'apres IUSGSet l40 Ct dapEsEdwards de l Univesid du Colomdo. ljn ihponanl farleuresl prendEen cnpren d loir uneinage ausi conplreqepossible de lvaluaLion du futurdu itrcle les progrs technologiques. En leme d. resens, ndisrinction est ririreenhele plnle covenliomel (celicxplir actueuenerr) cl lc prle non convenrionnel (. ptrclequi porail lrecrploitdansle futu sousserue dc Fossder les technolosies adqrcs er sosrsefled un..r de producrion renrable). En 2002,les cols de dveloppenent des brutsconvenliomels sc snuaiem enlre2 et 15 dollas lmricains le barilel ccscotsonr ndance dnninuerdun dlld nicain par an enmoyeme.Cc fahanr,cenaiN btu6 non cnvenriorels deviennenr exploirables arnsi,par le pas, lexploirarin ofI slrolq rirconsidre conme bearcop ob chr er psqueimposible.aloB quajorrdhi plus pcBomene ftmcr cn clusela renhbilir dc ccscrplrlions er le pix du brurcn rcmc relne po (cl scn ut pN enrol p!i) L.-sbrursnonconvenrionneh regropem ls nappes diliciles daccs conc les nppes souscouche d e s e l ,I ' o f s i o r e p r o f o n d e t l r s o l o r d ( l a c o u c h e d ' e u k n l d c p l s d e l 0 0 0 m r s v o i E d e de2000mlret,lcs hilcsexta loudes,les sables asphaltiqes l lesschisles birunineux. 'l oil siore" profnd Concemanl el rs pDfond,desfomses exislcnr djqui temeuent dexploiter dessisenenrs phu dc 1000mLres de prcfonder sosla srfc de la ner. C'esr le cs a Co.cBrazaville er enAn8ol(dontun eisenenlennrerprofond cstl pl$ ernnd dAftiquel,misausi r Glbonlvecn fomge plusde2500ntres L. tionriire e.e b non conlenlionncl cr brr cnventiomel esr sanscesse stossF!! les xvxnces lecnologjques. Ainsi lcs hDilsxrr lourdesde lonoqe au Venezueta, nhient elaisexplonables que pour n Fnr suprleur l0 d.llsrs anri.insle bril l,! dimnrurion du cl de dveloppemenr rendj.rdhuipo$ible celleexploittion pdr un ix denviroD 15 dolls D. mne la resionde IAthabasca au\ord de la provincc d^lbcn atrCnad!) railaurrelois Ge,on ' r . e I q r i l . 'r p l , . r . ' . ., iffrrdei ..- r'..0- rDle r . o l 1 tl . . , j epl' p q a ( ) . ( ) l] r e r l e . ' | . o o ' d d . p o e l r i e l . e o e r . . t , , e \ p l o i ' e b l c " \ r ' . " r r r b,. .' ^cruellement ces sabl.ssm en panie exploils el reprsentom 3.l% dc la pDdustion canadicnne rtale.Daprslercprhc sr,.,r qui exploire n de cesehcnems,le co1deEviert dn baril dc ptnle estde 12.5 dolL^anricains La qulnlit aclelle prwcsexploirables de rseryes ponitlrcsLere nodillcarionnonpasdu lit de la dcouvcnc d .oveauxshenenlsmaGsrce l nliorarion du Fndeenrdexftcrion actuellecntcc rndcmcnl sesitueautordrl0%, chifrc qui, selon pornn neindr j0 cenanN, 60% sos |ealer des posrs lechnologi{tcs l. rouvcnre ice qi cnrrainerait d. eisemnrs ronndris aJourd hui comme piss.

otrecesconsdrLions su lesrserves deprrolc, enrcfte delongvn de la Esorc. piiote, les prosrs pemenenl technolosiques dc sbslituer pd dauts prodils le pole nlaoenldsns la fbricalin de cebrants liquides. A trc d'iuusfintion, le procd de Fischer pemer Trcpsh d fabnquer un carburant liqidepour vhicule pdt de Caznatulou mne de ptolesnon coDventiomels dificilement exploirables lch quels Un autre prccd propose la lilrufaction d charbon afind'obteirslcnc.l des crbDrers liquides. L Agence inreadonale (AIE) considro qela pioducrion de l'nersie pasun deprolen'attcindi pourensite maxnnu dcronre dans lesvinel prochaines !mes.Cesprvisions sonlloncrion de li.vesrisscnenl dc Iindustrie ptrolire dansla recheEhe technologiquc. Toujou6selonI'AIE,il ncessane seran dinjecter 1000 illiads dedollsentre 2000 er2010 alindemainlen l prcdocrin prrole de au Diveau de la croisnce de l consddadon l,puisemenl desEseryes dc prolees! donc un sujer oulerrquil csrrisdificile,voi impossible, deprdiE aujoufd'hui

Industrie du ptrole:Del chaneptrolire l pomDe


Heb.lopeb Acluolit intet e, ,/./prls L6 e\pe.ls p.disrnt que les pr l pnle rquenr plusd ausmenterque de descendrc, el q il enpossible quedanscenaines prolinccs.dm le Qubec. le litred'eseceancicnc l.j0$ dnslerprchrins mois Pisqe l demande pou l esnce ne dininre ps,il n esps rup,qde croirece le lnrc ptrmir mmeaueindEles2$ dans un avenir npproch Rr: L.n

L-cxplomti.n, ppelceaussipDspection, a por br lr reche(hc d nouleauxgisemcnrsElle compnedes ludesBoloeiqes el sophysiquesj l)or dcelcrlcs pises,pis un o plsirs foraees d explomdonL piscmcnl dgiscnenrsrraditiomels a larseDertfvoris I extiorarion de basins sdinentaires d accs ditcile, relsqueceuxlocahsdansleszones.rcri,tus etou marnres L'explomion plroliedine s eslpoursilie d bord dansdesnes clser Feuprofondes, pis plusFtufnds dins dcszoncs erplushosliles conne l mci du Nordo lc L,brrdo. Dycloppcmcnl ct misen Drodclion desgisenonh Si le gGeme.tsc i:vlc comnerci,lemenl exploitable, de nornbrcux as pirs,appels puils de Llvcloppcc.t, sonrln,sa{lnde dniner unequanrit ndilc d'irydroorbures. peur Leur nmbre rarjcr. sri!nr lx rilledusisemenr, d'unedizainc plusiescenrxins Parsimpte dcomprcssion du gisemenl, qu'unetrsfaiblepioponindesqua.lirs on ne rcupre d'hrdncaurcscn ptce. qu Ion peut cependanl gdce aux po$ibilitsde $nruhrion et de p.mpasc!u .colrc scnsiblnc.r gisemert. Ce typ. d ricqrrion,qui.e merenuvrequel nlicpr.pr d rseryoir impsr er de son quilrc. csr$uvent qualiiide primane. Poranliorcrl rr dlupmtioner prolonser la duc de FrodRlion,il esl ncesiirede nrinlc adin.iellem.r h prersion du siscncrsoii pr 'njecrion d e, $ilfarrecouA le rcupFrion asisre.

l- loiercnc.r dcs2.sproductrices er dessmndsce.csdc cnsommon a ncessit l. nnc en placc d lniinrrres er de noyens de rnspon sp.iliques n l nrdusrie ptrolirc: navires plio1ies, ou rr.kcrt. el pipelines

on dinonbe aura.rde qlits de plrole brutqucde Cisemnrs;elles diilEntentr. etlesnon parleum prcprils physiqes (d.nsil, seulement viscosit, p leN composnions etc.). maG srlot
Ouire les qualre types foddnentax d hydDcarbures (prflines, onnes, naphrniques el q sc lr!e.! en pDponions rcnaliq.s) ts variables d . Cisenent I are, Ie plrole conlionr diveNessbsnces. telles que soufE. eau sale, rrcesd rux qli le ndentpmliqeen! indinlble l'tl1 brut. Le raffinage esr I'enscnble desoplionsel procds induslriehnis en uvre pourlraileret transfoim, aumoindre ott,le prolebrul enproduits nnis. l- oprionJandamenlale du raffnage esr la disrillrion f.aionne conrinue, donr la plparldes l objel d tailedenls sutplnenlais pour en anliorerla qnlit: refomage Froduilsfonl ensuite cataltliquedc I csscncc lrde, hyd.o.lsul furali on du sale.On obticnr nlenenl lourenesriede rNndant aux besoins desconsomaieus : cibnranrs. e$e.cesspciales, combniblcs ct Fiodlirs de biuts classiques ne pemet pasde sarisfaire, dn! les prcportions Quandh snnpledisrillrin par lc march. requ$es la dena.dequantitalive prrlics, de prodiis il f adjoindre, axprocds de rafti.agcclsiqus. desniLs deconresion. Pami les plus rourants, les procds de crqgecatalytique, de cnquaeerhcmiqe er permettnl d ydrccraquase d obre des prodits( lees r par dhsocition des n.lrlres prodirs nrolculires des loids Stockge, transporleldhlribtion dsp.odnsfinis pernerd ssuiei Le nockge la rgularir de l approvkioremenl dessoDsommrers, cmpre Lenu des tucltionssaisomires de la dmande ou desvadtions daN I appbvhimemnr en ptrole brur,tderduirc lc cde tnspondesproduih finisenpermen.1 lc ransfndegrosses quanrirs De la sinrplecuve aux imnens$ockass soreins il pet Gn fonrion slline, par eaeple). p.endrcdes fonnests varies. Les noycns de nspons m!$ifs. donc peu colex(pipclincs, caboleus, wasonso caion!.nenet, sont d une nanire utilisspr1 liwaisonen sros snnle drojlurc dcs c.nsnnrela ulilisur de Bro$esquanlits prodit, d un mnc reh que cenrnles lcciqes, *ins, ropons,elc Pou les livrakonsde periles qanlirs (carburnrs por les stations por lc seNice, fuel dornc$irtc chauilasedes padic|i.rc), lc mnspn s lil uniquement par camionlcnernes.tEn.r./,/rz? |n Il irhtlin Lnrr n:\" 2408 CLOSSAIRE r : Lcs!smcbrs pavsexponares de lO(anisaliondes dc @r.lc (oPEPo!OIECenansbn) sonrIAICrie, Irndonsie,llraD,l'haq.le Korveit,l Libye,leNisria,leQaldr,IAmbie Saodire,les LmiraNArabes Uniset leVnzela Chanc lioh!trc : .hineddromesdecarbones pcirc ramitieI-smotcutes linanequi !liphtiqes s.nr tsr^ses llex.e: hydroclrbure contenant six crborcsEvcnnLcllennr.la peutfonncur chaine carboe cycle,c'e$.1s un clclohexane

, J

Pentane : hydoalbw coftener cinq caones. EvenfiElienent, la chairecbone peulfome cycle,c'es!alorsun cyclope mOfishor : uneexplondionprolircesrdite "off shoE' losqllL setrcved pleinemer. L'exploit lion sefail alors prtird. plares-fomes flottan!s dcles ! fonddela nei

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Lsfoll$9e E|lryclopedre UnEfselle

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dLltillitiox

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dEtilhtal itfforphid{!. dE1httoI
54Ut!li

riscolir,i

pifoli,re lhslre

de Ptochimi. Dfinrions quis inifsse L ptrochimie est lo scrrce | lrilisoliondes.ohposs.hihiques dz bose issu5 pourfob.iqur du pfuol d outrs. Chihieindustrielle desdrivs du pfole. Lopkochifiieesl ld science ould chiniequirudie es drvsou lesp.oduirs d.ivs du ptrole
qois intf4se I urilisorion Lo ffo.hihie 4t lo 3crence ds.ohposs chiiniqoes de bGe issus d! lldg pour fobrku. d oulres cohposs qui peuventexrer o non don5 lo synihtiqus nqru.ei dohsl. derni. c6,.a conposa 3onl dits drfificiels. c* fdbricoriohs soht,en gnrd, bsa surdd r.ctions ahimiqus oppropries en prsence ou nond un cdtolyseu.. Por xhple, (voir Idrticle 6ffind9. du pfole), lo coupe nophro istu d lo disiillion dho3phriqu,pul servr. de cho.gz un !hi1 de vopoc.oqudge {ou fquage d vopeu.) Ce hqph'tqpeut tre c.6qu dons un vopocroqueu., et donnedd prduirs Insdrun, f.ogiis el plostiques s!3cepfibl6 d rre r.osffmsn norifes er d ourres produiTs cosliq!s er

a 5t qin5iqu pornr du plrolon peut frb.iqu. des ari.s plostiques de iouTes sontes p.mi.es enply* ensuri .mne ndnres ddns es 5ecleur5 de lq con3ifuction 1 ddns I rnduslri ecr.iq, rrrile, que droniqu,l o.ohout er outfes
Un vopo.rdquelfsr neunil de plrochiniservonr fdb.iquer de I lhyln1du propyl deux p.duirs fd spensobles dois lo fdb.cqrioh du polythyln I du polypropyln, dux mqri.e5pldstquesbinconnres. En effel, en fdisdhr pdsserles prdulrsinre.hdioi.esobrenu5 soit por di5Tr loTion, soit por des onirt s.ndo.es, don5 des unir5 spcfiques d plrochihi on obtient ds dtirt prnB sr5.eptible5d erre t.onsfo.hs en des produitsquin ex'sIenr p6 dons d ndrre. Le 9oz notrc| peur glnenr flnnif des hdrlrs przhires,du hthdn,de thdnpur ld pr.ochihie Nous olons vo r les diffrhr5 schhos de honsforholion3 de ces produir5en d oulres conpcs orgMiques dont es temd ulnmesde irdsfrmdiins sonr l

r / / r'

de. fibrs sf^rhr9!s: 4esdrergenls ) d sP o 5 t ro f nt5l dd ostnfes i

/ r r' / 7

desodhs fs: u Poty.3ret : d un y l o n ; deshdicohents i dscoshetiqles i


4t1 34'

I a ibLLLwA: | 4 .)te4t4 t, tultu princ polenentsufdeuxlyps de prcds pdr : Ld pI.och'mre e3r bose

7 des en9fds. J Jt1 j144.\ .J r4 .JtL7.t

4"+"-

hais oussl,po. rcfomoge ,i o vqpeurdu 9oz nolurlou dd nophros lle dboucf su. prodlction d hydrogne gui 3rt, u deld de son uri isdli.n .nne vecteur nergriqe

vectur pochihquedons les hydror.direhenrs, lo fobricononde Ianhonioc puis da enoroisdu hthonoletda olcoo s oxo en't.eour.4 A\ec 1eW.fti.. tfpe d. pracds, on obrienrdes olTines rndisqu ovecle deuxihe type,on premires qu on 6ronariq.. olfrnes et le5 ororiafiqus sont d5 xrfoir des Les motirs oppele ds gronds ihterhdioir.ssrvdnrdotu induslried* pldtiqua, phdfmoceurique, .osmlique, lect.onique, oronoutiqu t du lextil.

1.1 D.ivsdes olfinet

2 Procdr d'exfudion 2.1 Ddvs d6 ofonotiques

esrnn pr.d la Ce pracd arrisen ptrochimie, nos e roffinurn p.ofite poffcuprer rzs que s C3,C4,C5 er e .dffinor poon lre uriiss ddnsld cnposirin 3ou5p.oduirs ds al de produire d thyne(c,Ht I du propylne e^eller, obJe.ltfd cep.acd icrHJ ql ponpolynfisarion. sonr des boses ddns fdbr'.drin d polyrhyne r du polypropylne ces dur produ 15fonr port esdesgronds ihlerhdioires
de .ffinefie o! dcher I exlr,eur Dqns industui Lq chdrguliliseesr d nophrovenonr d! plrole on che.chetou.joufs hoxihsr io produ.tionds hor r hourevoleu.hor.honde pourobtenrfdes chon5 ei le fdir d bfrser l* chones longues Pluscourlese5t unobjclif uI le quel ihylneet l propylne quontl5dons Il fdut signdle. n risteni 9u.o.ehent en 9.and5 o holu.e cdr ld noru. n dihe pds es rors insiobles. En effel, en lefms d chiie oh dir qoe ces brodulrssnl isdiursc'es1--di.e seNdnr rele. lus drmes de ouecefoines d* lidisons .orbone entr ur soni doub5.

a5 cohposs in5otur5 chpss sdfar' q\i ne possd.nr queds sonrhoihssrobes queLe qur.s loisons5imple5 Is onl donc iendonce se soru.ren coprohr 5oitd otohesd hydroghe ou encone desdlomes d oxygene.
L oprat on prrochhiqo cors st prendre une coupz hdphtd ourd contront ds hydrocorburessaturs oyonl de longus choneshyd.ocorbones d un dizoine d aiones de

L unit fohcrionne irs houle t.hp,rciure ei boss pfession On inlnoduit .efie coupe "oph o oons e vopocroq-eu' qL' possoe Lne (efl. de l.d.ie-r, ,i -re.eL. o (erre Ln.t f4ie une remp.orurerrs lve, de l ard.. d 5OO'C 600'C .t .n praence de o vopeur d qu (d lord. d 50/50 en pods) oquele rdqit e <tehps de rsidenc er vile la

Dons cscohditiohs, s ho culs d hyd.ocorbures du rophto5scifdenten plusieo.s morceox donnonl ro,ssonce desedz iqufis, de lJhylt! d Plopyl_e, d bgted!!.,de l isgbu4. eT d outra produitsinsofufs orns qu lne coupe oppel rdffinot ulilisecomme consrituant plusou hoins se on lo quoiI du naphto, on ohtienlda rndem.hd thynet de propyne levsEneffet, poufovoin de bons rendenenrs en rhylne et en propylne, il 6t recohhond (voh orrice Pttule)cq. q siructurede ce deux d dvoi. des chdrgs blndporoffihiqu$ p.odus praffiniques. (.nlienrbeucoup sonrd5chdnes Unplrolepeuttre pdrdffinique d pd.dffind, chdnd nolfs ndphrnigue sdnscycle), sihpler, ou dronotiqu Gycles lio6ons (cycles dvec double loisoncohjuqed
Po!. dvorr lhe ide, o so.rie de I uh on o un .endhent d ore de 25% 3A% pof du mhde, de essnc d 1hf ne, d. 15%d. lrapylne,le feste 5t con511u ricl1. en oromoliques t ds moculs 4 corbones envoy* vefs unld e\tfociin desdtuhotiques

Le nophrd n si p.s ld seulchdrge d ihenrdnrh vdp.rdquur. Toutmolcu rlrtrvenent peu1 <c.aquo longue el suscplrbl d fu scinde en p usieu.s froghenrs etue c est oinsi qu on peul uriliser golehni da 9o5oi15 et de5 dislillois oinsi que cerloinsHyd.co.bure o.omotiouelcomhe choraes L thrD!_e su du vopocroquag s1uiiis donsh fobflcoronde chorure de viiyq(y4, de t thflb.nzn , de l'oxyd. d'!ry!. er de lrLon !. A porrin du .hor. de vnyle oh (PVa),ndri. plqsrique du polyIilJ/le_.hlo.o. fobflque, por polymni3dlion, oux huhipls pldsrique, u3o9es iydurefi l brimnr,dheublehenr le5bourile5 pldliqus, hobi emenl Por vdpocndqudg, n .brihr esenreehenr des p.oduits olflniques dont nousr onsvor ci

A lo sorlie d! vopofdqueur, on oblrenlsurlourd6 orfines irsq JuIg. . ptoplne, e bqt!!4!9 I'iso bqlq le hornol burne er l'isoprne. c sonl de5produ 1s interhdro fes qu. polyhrisoTion, oxydotion, donnenl noissdnce route Par desr.drrhehtrdpprp.i5,.hlo.oroh ne gobhe de pfoduiisnouveolxLs schmds .i dprd le5 possib liis de fdb.ications porrir de c59ndnd3 inrefmdioines:

: C' dessous les dnvsde l rhylne

'ffim-

TRANSFoRMATIoN DE L'T}TTLNE
dnnels : Le 3chmdsivdni fudnsformotions du prcpylne

TRANSFORMATION

DU PROPYLENE

Le .hmdc, dp.5nonl.e l.s tronsfo not'oi3 du burad'n. :

TRANSFORMATION DU BUTADIENE
Ehfin,lst.onsfo.hotiorsde I isoburne, du no.ndl buthe et de I isoprsonr indiques ddnsle schho ci-qo.s

arttE L TSoBUTEE

TRANSFORMATION

r-DU NoR{arBUriiNE
+DEL'ISOPRENE

Procds d'exlrocTioh
produitsou cou.s des rdcr otu de vopocrdquoge Ls orohoriqus, sonr,oprshydrotroitemnr, qui les conrienr. ertfdrrs d I essence pour Ei 9h.o1, on foit oppe I exfrdction, un solvont,l dihthylsulfoxyde(DMSO)oddlionh d un ceridin pour.entdge d a!. Lo .exfuolionds o.ohotiqusd leur dsocidtion dvz. .e solvdnresr ensuireobtnuepd le bo.ne, qu *r nonoroholrqoe comme les rres.onstituonr5 d. lo chargedu vdpcroqueur, hoi5 q!i conr.oirehenr cesde.hie.5,se sporeoisnentdesorornotiques po. disrilorion. p ein4 de liquide, Exrrdion r .exrfdcr n des orhorigus sonl cofduTesdonsdes colonne3 dppeles xt|oc'reu.s, hunes d un orbre rotolif portant des lufb nes d dqirorion. C est dns qu on isol e bnzr., le ioluneet les xylnet (oltho t patu). Dfivs de5 dronoTiqu.s Tt es orohoriques, prhi.4 pourd oulres unfo s xtroit5 1 purifrA,sfveni de molins .qciion5d hydrognaiion ou d oxydtionofrn de .ohdui. d6 p osrif on1s,des so vffts, des fibrs, ds 6ct cidd er brend oufu4 produrts. Oh peur vi. ci-oprsle5 diffrenis schmds de lndnsfo.ndrins du bnzne, du.qhhe, du toluhet d.s \yl^.s orrho er patu. peuvenr L5 t.onsfo.ndfions du benzne cndu. des p.odulrsselonle 5chhocr dessous

ilG

e "a ! l

TR,NsFoRMTroN DU BENZNE
ee , ui c peutconduinedsprduirssivonrs Q u q n to u c u m n c

I I
TRNSFoRMATToN DU CUMNE
Poftmrner, le 1on,l rrho-xyine er e pdrd-lylhe peuvenr gnferls p.odu15ci rpfs

TRANSFORMATIONIDE

_DU +DU

ToLTTTI\.E

L o8rHo-xyl-in.E
PAR"XIADND

Polymrisotion
perhttoht o synth d un On opplpolyh.isqtion h .d.1ionchihige, ou le procd, polybre pdrlir de no.onrs c esTune.o.Tion qui pdrlir de mocules de foible nors. (monomrer, de ce l6-ci, ds.nposs molculojr.s fonnepd.les ioi3ons de mosse holcloi.. teve (fro.r aholces) por fdl]5e.lo syhthse Le5 dillftnr5 .odions chihigs urilisobles des polyn.a se regrupenr endeuxfamiles:
por fope: un grond nonb.e de mculd, pd3donl du minsdeox es poiynrisolions grlpes fnclinnels,3es.udenr les n3 oux durfes pdr des roclionschiniques.Cs .octohs s fnr avec ihindrin de prres holculs (H?O, HCl, NHr ...) ei 5ont poly.ondnsotions, oppee5 ou b en sons hinat on et sont olo.s oppe4 polyaddiiors. es polynrsdiions en chdns polynflsdlionddns dqueie lo crrssonce d !n .ho'ih polyh..solre rcllsivemenrd rdcrn(t enrre monh.e(s) er sirec).ocrifG) d (ou o cn^. patrn.e. ovec gh.or on du de5) s re(5) .oclifG) la f. d choque produit ldpede croissonce s un 3ou3 de foib e ndsse moldire se forme dons d rd.tion, oh qjore e qudlifr.drif oveccondensdrion . 5 polyherisor onspo. des cohpleresde hroux de t.onsirion,de ryp Ziegler-Notio, ou nltdni n Jeud5mt'dllocnes

pdr ppsrion Il erisre ds plyhrs synrhriqus, cohmel polyThtln, des poyhres pd. xehpeldcellulose d o.igin nqru.lle, pd lquel esr le prcessG chrmique des rsins u d* En ihdlsfuietexlile d polymnisdtion posiiquessonr de o chdleu. fixs der hori.ei rexr' 5dumoyeh

Polyn.isdtionde l ihylne,

+.nJ
,je po!ti'y Polrmre n

Polym.rronor d! sryne

, _cH _ c '-crr' , , ( u'-c , '-cHrlri ri


Lr" )

Lexigue

Abo.doge: heurl enrre deux novi.s. dotu lenvrronnehent cecrofin Absorbnii iouT D.odudestinodsrbefds liourda dvenss de fdcrlirenleuf rc!protion.

Adsorption:phnohnephy5icochimiq,repdrlequ.lunedpcechihiqu.Peutsdcc ( soninte.faceov.c s!.foce d unsolide Ioi., eq) er rout ufue floideqozeux ouliquide. a f f f t t e | c e u q u i p r hu dnn o v . n o c o r i o n I opfdlion Allgehenr con3rsiont v der uneporre de lo cdrgoison d!n novi.e dons unoor. Alirolion:gotet odeur d ptrol.9!. perr Vendrcfloins oninourmo.ins 4poirs pdr pdrdeshvdrocorburs. lhohhe o.s dunepolurin pfoduildesun orl 6t dppliqu, l'ddhrence AnTi-odhrent: .hpche., su. le5zones piliisle ongde ldquell.unnovirevini apponlenenl r ploteforhe ovec tob er eTpnrsur
A.hoteur personhe quise liv.e l'exploirdlion comnercloled'$novire,quiln50it propriioife

artnemenl: ocliondarhr un novre, d le polrv. derous es moyens ncessoifdld

quilui.onftenf une romtrque: quiconrin1n bnzniquzs cohpo5 ouplusiurs noydux odeur, un < orm. " (exhpl. , le5iJ!!e!s!Ic!) porunensemble Aspholt r subsfqnce d'hydrocdrburs de houipoids d coule. no.e,.onstitue holcuoire(b Iuhe, oodroh) AssuronceP&I: du propritoire du ndvire. ossuronce couv.dr lo .esponsdbiht

avdrie domnoge subiporl. ndvi.e o lo.orgolson B Boc slop: cil.rn d dccntdtion er de fcuprotin desfsidus bordda -l[9l9r9. : ^.r1.u. .od o. posilionn pd.sotelite,qu Bolise ecrrique I pe.nel le rep.ge d uenappe de
Bq lo5i , cohportihehtd unnovirequeLonrempiii plusoo hoins d eoude her, of n de iqui|brr. Bo.il : perit ronneou se.yohrd'unitde hesuf. d! lqtlqlqb4rl er d. ssdri\s ltuiran !59 lilres soit 136,4kiogrdmmes)

8i9 bog : () conlhlr soup dgrandecrpocli hunide songes Siooccuhuloiion: copocrtdzs orgdnrsmes d.cunulefdes 5ubstohcs chihiques lrdvzrs !o choned menroire.lusquds cncenrorion5 prsenrs biensuprilrsceis norholemenr

Biodgrddorin: dconposirii (en po.ticulie.deshvd.ocdrb.us) pd. de c.rdines 5ubsronce5 des o.gdiishs vivdnrr. Bio rslaurolion consrsle fdv.iserldugnenrer les proce5su5 notures dedg.dotion pdr 16 micro-on9dnismes. 5ynnynede bio.hdorion. Biruhe: hlongenoru.elouortif cie dhvdfocarbureiquise prsent l'rdr5olideouliqlid (Pieux), de couur nohe,opoque cellesubsrdncesr r.oire er ri i5e.o^fre r.vreent ihpermabe des chousses erds ftrrirs. Bolefte, prire bulede prro vieil 8yssu5: foiscou pdr.rrdim coqilldgs (lo houlepor xenple)pounse d filo|llents3cf1s fixer de fdondfinirivu rehp.d.

Colesch b6srn que on peurf.he. oidduh port etosschrunefois le novife Iinrrieur PourPouvolr ffectr d* lrdvduxde peinrureu denrreriensu. socogu Car^oge:nefioygeer pofdtion de oco.ne(porne mnerge)d'unnovi.. Citeme compdrn6enrdu ndvi.derrin.e.evoi.de o cofgaison ou du bollosl ctoire I bass^ en rare ddtox cu lures de coqulldges en hdrois (enfueposoge ei affinage d hurrd el d moud) Colonne d ou: voluhed'eoudansun tubeventico relou rndgihdire.

V9

: leveurde (iordhhenrhlrfeset houleO ConchyliculTeu. cogullldgs pollus,liquides Confinemenr: blocdgede o nrgrorion dessubsronces ou3lid* horcd'un sit. irinroife qoedoivenr Couloi. de.ircllorion: pdssrge, mprunie.les nvires proximitd ptrohre: coupe d by!b9@rb!ry9 dfinipor Iinl&olled5fenpratqrs d'bullition mlong (xemple : es3ence de cdrbone lourde 100'180'c, ou por nohb.ed'olomes de res cohposdnrs

c7-cto).
quipernerde pnlvr de sabe de 5 20 cn trdvefsunrdpis aribleuse: engrn unepdr3seur vibront(jouonr le.lede rohis),porrcor. sdchers 5olid5 rboui1ts 9rila9htqlllque

o
: op.orion qui con5isie Dbollo5lage vide. de sonconrenu un rse.vor lqlbn. des mdtiresen suspension, en 16 oissonl3e dposerdu fond d'un Dconrdron:spdrdhon

Dgdzage: venlildtiondes ctrnes pourlihiner les vapu.s dhvdrocorbures et pernellre l'o.csen vuede visile u de fudvdux I phdse Dgrillge in tio e de lpu.rton d uneoupollu conssiontd iihih.ls dchIs solideset les pdnlicu es de fo|rtdidmtre pou. brise.ls nlsins peus8 ddu ddnsl prfolqul'n produii iquide Dsmulsifionr, .cupr5ur litto.olou en hr. DispersonlI produI ligude ur)li5paa. .t|re le pr.a een suspensior doh. lo ho5sd ou.1 por le hilizu naturel n her ou.n aider 3ddi$hinot'on, afin d.n acc.q la dagrodotian

Dissoutonrhis.nsoutiondffso de(ou9oz)don us n l i q u i d( e x s u c r e 5 d i s s o ud t ons

| cohpo.tihni tonch Doublecoqu enlourontlo corneouuneporii du novr. pour le protger en cc de vored'edu donshcoque E qctionvolonroir chouqge, d'chouer un ndv.e prdes r.ovou!,doh5ufe rsEjshe po. chouerenr, dclindccidenrelle dchuerunndvire quincessilrd son.enflouehenr.

: scinc .4 caogiqler de lo Polution, d lq l.s.oh5qu .orxicolgie 9u rudie ourdroqcnve cohlohinolion chimique deshvdrocarbures lo su.foce de eou. 4ho9e, rcuprdrion ' d nrloyoge dahslo lssoudcher5 ligids flersddft Ieoulo.sdoProtion Effluenl: eax lutl cohr.eunePlunon. (quinesemdnsenr nonmdement pd). deuxsub3tonces nonhiscible5 nu sioh, hldngede cnme louet hu l.
muBificoton : d spe.son, lror de pdrlicue5 t.5 fins,d ui liquidedonson dur.e liquideer dboulissdni un liquidee!1rnehnr hrnogne de l'r le sblnigre vens e Engfossehht selon e.yce 5dentoire du ltorol oPProche hut d lo ploge, on po.eolo.s d ehofdissnefide ld PlogAudbutde hlve.,i redescend (dgrdssnenl). ve.r lovhrde lo p dge,c'e5tld Phed ahoigrissehenr d sposes en uneou plusi.urscouchs de c ule5juxrdposes pirhlium:tiss! cohpos top ssdnr d fac nrerdedes orgons nefs (= zone Eslron r pofiion du I ltorol cohp.ire enr.e les pos houlest les pl6 bd5s5 inlertCdl) tot d. lence rdr inrlid dun nilieu,ovonlPolluton.

qull uso in,pdrdesnolnnent3, en en.ichissemenf de leou, soit douce Eur.ophisorion: quiocclreronr lo c.o ssdnce port cller porde5cohpss d d2or er de phosphore, desolgues de oviegre et desforns plusdvloppes possoge progres5if de l'totllcud rd gdzeux vaponotion

'

" f i h " ) , u t i s P o u . . d i . e p el i c u l ( p:r o d u is ru r c p l r bd f r m e u u n Fiihogne l r ne dr d rypes ro.hers, enfochements, mursd bton adhrence du ptroe sur des5u.foces qvonr pourfocrliren l'qr.rve du p odnr le nelloyoge Il e5i oppiqu d up r f e ,f o r m d u nm o n g e dc e orbu.s F ' o uG u f u e l o u ue odisiilorn E94qt):r5idd pdis, visqoeux, b.un,ul liscomme so|dsr iqurdes, se prseniontsous oforhed'un quide ptr les pou.lesdnnges dus d poliurion FIPoL Fnds inlrnoiionour dindhnisoton
F ood'ng (A) sdrurolo. de o p o9een eou pefmellontde rehobiliserde lq po lut on froche Ioid F !5hin9 : () techh(ue de n1tydge de lI5 b65 pfssion of n de lo co.o se. v.s on pnr de. ecre

e
qli olgnntIopporilion Gnotoxiq: o9eht de hutdtions I drivhouiler decouleur udron noir. sou3-produit de lo dbrillotion d. lo hoqille loB de lo du coke,le999t9! e* rf visq4x,voiresolid. fobricdtion Donsleongdge couronT, onle confond sovent ovcl bLllEs d origin.ptrolire. H HAP:tltlbglglbqg .ohotique Polycyc ique: hvdrocorbure cotutiiupo lo fu5ion d hhohbre j l!1?ie p ussinplesr le ndphrolne (c6H6) vo.idble de cyces benznique5 (c10H8) Hydrocc.bu.e: cohpos cohrnoht 5eu hentdu cofbone eTdeihydrognu, principolconstitqdnt bioonioue, llydr.drbre huiser 55encs o.obotiqusprsenles ddns de mulriples espces

I ' Intrtidqle(zone):portiedulittord c.nprisntreleslihiresextrhs otteintzsparles nore3(: srm). I.isotion producliond* couleuB de Iorc'en'ciepdrdcohposirioh de lo luhirecorfspohdohr dd filns mrnces d'hvd.oc.bufes plu5 de .ouleur orgnt, ouhoins.olors de quelque5 microns d paisser.

J , .' Jaug brul, co..espohd ou vo h de l'ensehble d4 conpofiimenrs sdus5ousl pontd'un havi.e.E te sex ^e en ronneou!(dncien sysrne)o! en unfts(nouvell convenlion).

: .o.bu.ohrobtenu po. disrilotion Krsne de blrolebrul eruilis poufldlihhirtion des '


I I

L
Londforhing (A) lechnique de d9rddr'on gui cohsiste hettre en pldcunsysih pouvonr dccueilir d6ler.es dvcdupollqonr r c.er uneoctivit bodrenne.

Loiss de houiemer: cor.espond ouplushdurpinr dfeiht por lo hdrehout e su. l'Cgl!s!.

, I I

et d'origine hunaine ossi bienque d.her3 d toutesndturd dfomes vories Mocrodcher: sur le itTral. noiur.lle,florldnl en rir oudpo5s Tr lrgemni cequele de Pt.oe, dPossonT t o(noi.e: drers.hntbrutoler o.olis dd5ifi1iers4s dohmoges. niliuesi copoble : voir" fl9q1" MozouT uhhilie. dispositif .xp.ihenrol closddtin tudef 4 effeisdes poluonl53u. Msocosme: (hul5 mukionn fcdrion) r xpre5sioh unPr.ole ul lisepourdc.ir Mous5e d! chcolal

tousrs o5Pects. ndvi.e dons untotdedlobrenent3ou3 Novirepoubelle: est d rerirenen i lsagitde lo premrre de ne oyoge. L enjeu Nefioydge Phose 9ro55i. er de fiotrioux occunulotion5 de Polllont priorii t le plusfopidemni b e lesg.csss Poss de d Plution Td linfter 'lnpocr dfin de imiier xlension drveBforlehnt souills

u5o95 de.id.e ouxsirsreurs de nefoyoge115ogit Nttoyoge fin cesr lo deuxine Phos colgique tefh unfonctionnehenr dntrieurs et de p.he re oum lieuoff.cide ret.uvr

e. I cohduire, tuyduPou.lehohsPorr du Ptro Oloduc dbso.b slzctivehent Olophi:qu praenl ufz offihr puflscorPs 9.os,quile5 ier.e5fus, slr pldre'forme de fofogegtlq@ owde desc1e5 offshore, (a) insrdllarion eursolohes loquelle se cohbnedvec unou Plus chihiqu dons uncomPos Oxyddrion,.oction recIrons. un corPs doxygneDans cefe roction Pe.dnouPlusieur3

Pdvill.n ndlronltdu tdvire. qidccord son!!!ill9! tenu Porun Poys regisTre d ihhot. culotion Povllonde cohploisdnce: ts en moTir de conlflesdscufT sonsdssumer 5e5.esponsdbi grce o g.ovit. de Ieou trov.s e sable, Percoolron , ci.culdrion Pl.ochihie chimleindusirilL da d.iv5u Ptrole.

gisemenrr Plrolebrur: huileninnde nalurellnnrdffine, dcclmuieen er urilisecohme

Prrolie| novire.onupour rrdfsporTe.des hvdrocorburs laquida(orroe brr oo produits rffirs) enllqq dons5e5cil.rns. gronddiofi1tr, pour r.onsport grnddisloncede certdin3 Pipei^e (A)tuyou,do5sez

descd.burahrs liquides lels quelesbtd4lsabq Ol!!@),du 9oznorlre (gdzodc). rc. phfnne provqu pdr ld lumife d'xvddlion Phoro orydorion: dun polludnr fdciiTvorr pone,horizonroe, plus oono nssufleve,servonr Pldreforhede explor fo.dge, surfoce plfolfressousrorins. les9 semenr3 Do r ? p o r 'o n ,o . h e u sd l - r e l ? sp u sn o u - e s- I e sp r s o o s s e eu i l o - o e s e'5

Pldfhe:cdndd essdi spcifiue ducdf crur' senl5mul. e vieilissnenr du plfole q: polltion prnonenie Pollton chron lieduxoctivit5 quir5ulie Pollrin dc. dnrele: pollution dun foilsoudon,indPendoni d lovolont de quuhboteou plt Porl en ourd: poids d horchond seshoxihuhouio.l5, e!P. h entohhes, lron3ponlef dprsle5docuhenls de bord. Pofr rctuge: rai < zne fefrae >. de .ou eur norron9n3e Puzzolohe, re..e volc@ique hn 9 l 1 , 9 / i ) d uh n i l i o n r h(e 1/1000 P p n : p d r l e p d rm i l | o nc nu dn concentral( io , o r r e s p o 000,10-6). . ' r r P.oduitde lNdgeI prodlitsqulperhtientde dcol . pu5focilehente pi.o d4 rochrs Pfodu r rqffln i produit5E:llq&laobtehus porr. du pjtlqlqb4! par rgifllgse donsles p.oporlions et ovece5quo ts souhdtespropone, buron, essnces tonobiles, k.05ne, bir0ms fiuls. ptra r.sirua enner Puit5offshore liud ociivild xirocrion

qffinoge oprdtron ou ensehbledopfotons por lesque5 onspare un monge(honogn ou

desubstoncs, de hdni.e obreni.nouplusiu.s co.pspu.5ouunouplusieurs dvec nldnges d4 proprits 6i.r drernin.s I voir" couloi.de Roildcirculorion circ!irtion". , reler enher d6 eouxsoills Reletopfotionne conrenonr uneqoonrir d hvdrocqrbures.

.,

spdrateur: opporeidestinsPorer14 conpo3dnts d'unnlge, iciles 3pordreqE eolhuilespdrenlld hvdro.orbures de ledu. pd grovrrd* porticules de spdndtion ddensil plusfdibleqle sdinenldlion l lechniqu

de cossificorion: Socir socir dedroil privimpliquedans lobordion detu.ha d (coqu scurir t hchihs du novi.) l dohs l'inspeciionde5^ovir.spolrrrifie. er.sped de soures: .hporr hehrsur lisspurslocker e cohbu5r bleq(io iheht o hochine.
' por le plro e dfin dbrenif siabiisotion hchoux r ojoui d chaurviveoux|laIroux pollu5 des cohpss chimiqoemnr plus3robles. r ensenble Stotion de dboll61a9 d'i1al otioperntloni accoslage d4 Etrqllel!, ld

rceprion d eqrseduxde ldvdge de leurs.rrzmes er letudilenentpd.d..nrdrion de ceseoux. subsr.dr: horure dssdihenrs sprficiels plusieurs superprf ie.: ndvire dimension r.dnsportdnt cenroiie5 de it!!Llgr d grdnde posposser por le conol millieEde tonns de pt.oleI topp 9u. engi.oldx hovhes nepouvont de suzouceuide Pdnaho. Surfocronibiologiqu: voir < tensoocr'f'. _ surfwching: () rchhique dene oydge descendr ve.slo zohe dspldges consisrdnr d dTe.lehnt po pou. dessdhhts lu5 esdpos. envu d le55ouhettrelnergie d4 1 Tqnker: (A) vorr< pirolier>
rladtecrian s: ci. c..ttechniqued. odtectiondislotce(sot.lliie,or.f).

Tensio.rif p.oduft ld c.nposirion enrfoniddns de !E!C!jg!:l.

Tfhino : insloirrion porloirc darin. r.c.\oi d.s !4!dj!It

pourchorgehent ou

lorchr. I tufourerie lee qui perhel d d9o9ret de brl les gozexcde\loir.s

dbEre@alsc.
TPL(tonns de bo.i n lou.d)| copocil detrdportd'unndir(corgoison et sout). Voh< lgcl 9!.l9qd ".

quele risgupfseht parIutiisoiiond'un Verting:(A) polirique d unoffrleur visont voluer pour u. E !qlj9! esi acceptoble .sisrdnce dun liqurde lcou Vrscosit: enenruniforme 1sos iufb ce.

uo,o,, , ,,, ,o.r. "Oonldneni oufocilemenl lfotdevopeur. quinsi Pos pd d'ornin1og. VrocI corgoison encolisounPoleites 1nencessite

z
ZEE I ZonEconomiauexc usrveeiDdcemdnitime inlerndidire r er td hdurr- o, tEror -irerdn disporeded

mori.e dxDo.dr oner d exolollotion des.a5orces de lo hr.t dsonsous-sol Zonerefge: lieu,leplursouvar un porr,oonener !n novire en difficulr,enved stobilis.
sd situation bourhinihise.l'oTtinte lhvi.onnhent.

rssue de plusieurs t/pes d otomd i3su3 .hiniqueat unsubsronce de I ossembldge Un compos d5proportio dfi^i.s Certlo o t ^onc. en 1794por d lhhrs chihiqes diffrnrsddns qui le chimrst Joseph P.osi. Lsdiohessnt lis enhe ux Pqr d5linsergtiques fronois peurnr nrroi3cotgories tre de ^ates diffrents er quisonr closss sohr des liens fofn4 por I dttroction de deux dolnd chffgs Les lioisonsioniqus cortraire.ae lienai lr souvnt ld.iqument, hois de chdrge forh d n hto iont qemple posirif. bien connu esl 3dn5 dout e cd du ngdtf eI d un nonhtql ronr Un sodiun. c.mmqnnent oDDl se d ioble chlorured o deuxou Plusieu.s otohe5Porlogenr de5lecrron5, Ls lioisons coyolenres sonl da hens .e ci iant q^6ole6al endrhler de coordinoiioh sonr des liehs enrf un des mtouxet dd groupenents Ld lidrsons gonds shrunclds pdrr enrr.e de dppe6 Ld cohpo5s d coo.dihorn foFctinhels pu5que spcifiqs, ce5 cohposs tonr pq. leur norufdifffente quepor iursproprits comDoss oossdenl souvent deslid'5ohs lrilisohrlesorb lolesd desdlom* les consritudnr. de cofdindton, ous5ioppls cohplelesnrolliqo, sonr consrilus rrs Les compss en le.lnons(.hdg poslivement qui roit un doublr souventd un hro oppov.i i po.rqgeovec d unhgond,qu d leclrons
l5,i un otohe d oxygne. ce groupe L eau, por xhp, esi forhe de deu dlom* d hydfogne d 3 otomes consl tue o ho .ule d d: H,O

ovec lo noion de corps sihple qui esi constitud une sele sorte ne p6 confondre Al1,) l dioxyqhe Or,r, ozohe Otr), qui snr d lhenrsPo.exhpe,l dlumrnium norsou55i lsfo.hs olorropiques dz l 6enra,,yg^e ) qu iln y a Pos de crpspurquisignifi de hohqe n posconfond.e goLehenr ovcd notin plusiers enrne corps sihples oucohposs.

les esi unetronsforhotion de o hor re. Au cursd une.ociinchimrque, Une roctionchinique quiconstluent q hqriresonrhdrfis: ioniqes o no cldrres) spces ch hiques(orohiquer, es espc6 qui sont consomhdsant oppee.ra.Iifs. Les 6pc* form* du coursde a (defdcnon) rociion5onr p.oduirs oppeles 3 fail sonsvorioion Deplis l* lrovdx d. Law eer (!777), on so que lo ..rion chimrque 'Rien qui c sr e fonux n s perd,. h ne se ..e, lout se rrdnf.me' mesu.ob e d d mdss, r.ddu 1 lo conse.vorion de o mdse.
de ld mdri.e,n exclul L* rclionschinrqu6 pfovoquent un changhent de lo ndru.e chimiqu dfc la trohsfo.hdrlon5purehenrphysiqes, conmeles chdnghents d to1 (fusion,50 dificdrin, rplure voporotion, bu liion ), l usureer | rosh, Ld on lclur gdlmehl les lrdnsfonmdtion dd noyux des aiohs,doncls roctions nuclo.es

vn rA.ror perdgog6de tgie 5s5 l.he de .hdle!f, hois o6si d la lumire), len 9.ol put e le 41 olorsdil exothe.nique nc4siter un apportd nergie, Elle sousforme de chdler (donc { prod(re du froid >) oude lum,re, e leestoloF diie adotherique.

gnrole, D lne monire une fodion ne peuf ovoir ieu gue si ce|toina condirions son'trunies (prsehce pr6sion, de os e5 facrifs, conditions d r.nprotlr, de de lqlnir). Certoine3 rdctioB ncasint ou sont fftiliia par o pr*.nce d une 3(bstoncechimique dpple

t Cequiseposseou niveou desolones 2 Roclion chihiqe et nergie 4 Exemp es de rddions chinrques o 5t a.licles connxe5

a qui s posse au niv.oudes ofohs

.".

wl

Raction chiniqu .hdnge d dtona enlr ls compss, eremple de lo cohbusrion du hthohe

Lo horire 61 conpose d oromes regroups dons descohpo55 chimiques, s cours d un.aclioh .hinique, le5cohposs s changnl leursolohesi ce fosdnt, o fofure da compd& chdnge. Les rocrionschihiga .. caicT^enr que la chongehenls de lioisons entre l* droms {lidisons covolentes,lioisoBioniques,lioisoft ntdliqud).
qui ont lieuoq coursd unerdctionchinique, Pou. rp.sebrrl.s phno'nnes on c. uheguorion

actionchihigue t nrgie

9f
t

?,\

\\ f r 9t

vriolionde | nergieo coursd lo roctionchinique, barrir. nergrique et enthalpie de.o.lian (erempled d c.nbusriondu nrhdnedoft ldirygne)

Enthrmodynonigue, of considr. | n rg e tolal. d un systh..LestrnsformdtioB dydnr lieolo.s de lo roction chimique rIrdnnt undimlnution de nerg)etatole neff.r,do s rneholculeou d* dtmes enrne euxncessiredel ne.gie, uncfistdl,l<occrochdg oppe nerede liaisa^

on" cas3e" moculz ou l cnistoen < porpillonrr Lor3que on fompl unehoison, sesdrohs.Il ls drma ..nbinnr, ils faur frhi. de ^ergie. Lrsq! se r.upre Ae l nergi. pour forherloiaison.hfindune.o.rion,ln.4esra.k.dohsesioisonsdeproduiisderd 5t blusfoib e ouecelleouiro5tocke donss lidsons dsroclonis. Ldisons ,rldisdu .oursde lo rddin,ily d un monnr o lesdncienns sonr.ompuaer le5houvell5 ne sohl po5en.o.e..es.C err un rot o nergie dusystneesr.ve, u tar rrc 5irarc,gri fqir uhevritoble ba.ri. q rocrioh. L qhoroge d lo.oction .ohsi5ie tout simplennt fdire ou 5y51me. Cette brrircnerytiqtr sr ppele franchir celte borrirenergtique h.rgie Afin d simplifie.l rudz,on sole d portie purement chimique de lnergien .onsidror les rrre5 po.tiesde l ^erge cnsrdnies, er l nergie notdhmnT ld chdlea. de capre5san. C.tr. goi. e(gie ch 6i9ue st oppele ehtholpir 4r nate H Le d i.ryie chihiqupar lo 'e r.qonisotion desliqson5 esr I^olpe de roctoAA,H dsrodon5chihigue5 L ludede losped nergrique esr rhermochihi.

permet L lude de nergre du systhe(thermochihie) de 3voir 5i unenddin peurse prduife ou non,qull nr9iniridlei fdur fournirpourfronchirld bdrnne. ily Mrs o unout. po.ohrre impr1dhr:o vites5e de rddioh
i.nples de .eacriohschimique! Po.h' l5 roclionschihioues le5 oluscouronie5citons:

. . . . . . ' , . . . . . ' . . . .

d.6prrdrion, ld fernehrdron lcriqeer lo fe.nehrorion ocooliquequ perhettent oux orgohsha d p.odui.ed | ne.gie (lorn14,suurs,solive, la scrion de ProduitsPdr l5 orgones sucsgosrniques, hofhoh5...), I d.rion de c6 s.riions (ehrre olres ddnsles holeurs xp osiohet les choudirs),le lo combustioh feu ld clissonda dliments, 14 brlures lo corsin d o norir hdr exemplo rouile) qui perht oux plontesd. rgner e diorygnede I oir lo pholosynth ch orophylienne en.cupronlle dioryded cdrbone l o d i s s o l t od ha h t a u xp o r l q c d e lo.vlationdes photog.ph a l fobricton d ectricit pdr es pil4, le slockogeet lo lbrdrion d ldrcit par s botleries er occunuldreurs (htoll.gi) l lobo.orion ds hraux po.r r d4 mine.ois lofobricolion de I dsence, dd hui* 1d* p dsiiques pdftirdu p ole o fobficotoh des prodts d nheteh: 5ovon(.o.1iohd soponifcotion),edu de Jdvel, dcidchlonhydfique,soudecoustique,dmmonroque peslicrd4, pfdur13 phyrsoniidife3.. ld fobricdrind engrdi5, ld fdbficrindes ndicdmenrs (vinoigf) o viificorion,o orsfo.holion ocoo - ocide1hono'c e ( v f a g o u v e d , d e o l c o o t s t lo Po ution I ozone porli. des Poluonts otmosphrques (cFc, f.nt d destruclionde I ozonepor 3 compors chl.f oorcco.bons

qui oughenreo virsse En .hihie, un cololysar err uhe ubsronce dune foclionchimiquei il po.ricipe o .octionhoi5 | .sI .gnr o fin d o fociion Il ne fdil doncpdrne nl des .dct fs n des P.odu 15 dons l quolion. Lorsquon cotoyseu. 5i uli 3 pouf d..lrur uhe t.onsforhot'on, onditque cllecie5t cololyse
L. coloys.lr acclr. oractor chihiqu, considrdb e, hris i n est Poffoisdonsd5proportron3 .uprure : 3t i ne porlicipepds l. nodinndis sd prsnce fdci ile lo des ioisohs, Pasconsomm soit I y pdrr iphois sr r9nr lo fin L5 corolysers sonl drgmenluti i3& dos Indoshie el en dbrorireporcqu is oughehtehT consd.dblnenr d p.dudin ds pfduilsroui en h'h,hsdhr es co1s d production Les coiolyseur3 ne sonl pos toujours bnfiqu6 donsrule fd.rin.Il o9 5sehtseulhent5ur des Produitsprdlermins.

D o n so n d t u f e e t e r b o c h i n r ec e r t d r n s p r o r i n e s p o s s d n 1 n e d c r l v f t c o r o y r i q u e . I l 5 s a

Le calolysur ougmenle o viressde roction en rnlrodusonr de nouvedu!chehin5 de rodon (hconisme), e en dbosdntsn nerge d ocrivdrinu hz.gie libre de 6ibbs d actvouon. C foi3onl il pefmel d dughenre. d virsse, ou d obdiss.lo rBhpro1. de o foclion L cdtdyseu. ne nd'fi pos | ne.gielib. de 6'bbs roroled o facton quist unfon.rion d rdr du systne er n o don. oucun effet 5r o conslonte d quilibfe

t--1

En plusd oughehre. lq vitssede roctior, e choixd n catolyseur plr .epos.sur d oufues | un cotoyseu.s ectif vofovoriser lo slectlvjt lo produciion d! p.oduiidsirporr@porr qux Produitisec.nddires. qud on urilisel dfgehtn1iollique Pqrxehpl, pou.corotyser Io racnonde fornorion de I oxfde d thylne, po.rir d oryg er d rhyne, celne po. la fofhriohplu5fvorqble roclionst occohpogn themodynofiriquehenr de CO? t H,O. C 5t pour cefe roisonqu il dl iriporronrde fuoovrun cotolyseur fovo.isonrte La dur. de vi,unefoiblegdnr d cotolyseur doi.ipouvo.suwivre plusieurs cyca de : DlfT.nts iyPesde cdrdlysurs

cold yseur de r.dnsfe.tde phos

1 analogie d un coldly3eun 2 Erenple simpld n cdrdiy5eur

nalogied'!n cdt lyseu. p.u. bien cohp.ndrece qu est on .drdy5eu. sl le noteor explosion. Lo heilleur onologre L/n hotlr xplosion sdnshuie ne peul po5fonclronher rdpidehenl.1ais s ' esr bien tub.rfi peur focilhent lorner hool rq ne. Donsla 2 cds . sr lujou.s lo hne fddii : cohbGtion d un nla ge oi./ssence, hui inieNrent uniqumenr sur o porlie m.dnque T te nesr pos consnhlors du fonclonnenenrdu hoteur

C sr exddenenr ld dfinition d un.dtdyseur, cohpos quiougn1enre qine lo v'tdse de racrin, chdnqpo5I quotion brlof el qui n e5t pd consomm lof3 de o r@rion Exnple sihple d'un cdtdlys.uf Lo cendneput servir de cqrolyseur d .ombu5rion du sucr L sde, chouff du briqlel, ne ducune eecouverTde flohme cendre, i peut 5 enf ahher el br e d unfton1ne btue. P.oduif

Dans I ohtiqut rondine, PLne l ncien crivorrsu. d ndru. du nophre < oh oppte oin5r une subsioncequi coqlecohhe du b turne iquid., dons le5 nvrons de Eobyoneer dons IAsro.n, provinced o Po.thi.L feu o unegndnde dff nit pouf e te, r rt 5 y jrle ds qu it ar po.re. C 51 dihs, qu on ropporie que i,\deb.la sa rivde: .ell-ci, ou homenl [e 5 oDDrochart de outelpou.yfoire un sacrifrce u15dcouronne dussitinvoh e po. te f "1

Les diffrnts types de Nophra

ptroii.e Le ndphlo 4tune coupe extrdftepn distillotioh direct, Il existecinqso|lesd. hqphtr: , ' .

le nophto lEer de poin-t I inol80'c o 100'c(poinifi&l: temproiure finoled. distillotion, le mphrolourdde poinrinlliol80'Cou100'Cetdepoinffindl 150oC ou 180qC, -orolqu'.st lo sorie desdeux lo noph-o rs Pten

Le nophio lgerseri de bose dons ld cohpositioh d4 essehcs, lourdesi rilisa chorg Le nophtd de rfo.hogecqtoyfique,lenophtototolpeutseNrr poufle faqg. l vpeur. dechofge du nophia lgeret du ndphto toiolGysrme mfuiquede nsures) | Qulqus.o.od.istiqus
. ' . ' . . rv R( L e n s , o dn e vopeR . e r de ) nq / . n _ , qir(Nohbred No c Odone echerche), Teneoren sofre en %Pds, leneur en eSH {he.cdp1ons) n pph (porrid por mrllih), Poinid 4i in en "C, Taeur en oromoTqs en Tqvo

du nophtdlourd(syrrne nrriquede hes.et: Qelqua coroctristiques

. . .

Poinr clairen"C, (PONA , Pdraffir4. o fines, PONA en %vol. Nophrn4, .ohotiqu5), Teneuf soufre a a %Pds,

.
. .

renef a RsH(her.opront ehppm.


Poihtd snllineen'C, Tneuren orsenicen ppb(pd|ri6 pof billion(1!10"))

rhy'he

tytan"

H H

H H

feprsentotion de l 6hybe

N'CAs

74-45-l

c85,637,,H14,37%,
L thylne, atun hydrocnb!.eihsalqr. Onpa1 oussi le lrovrsoqs toppettoiion R1150.

2A953236 9-60ll

'

1l Propris . lr.l ProP.itPhysjqq3 . 1.1.2 Prcprits chiniquJ o 1.2Prodction o 1.3Utilisotion3 2 HorBonevgrole " 2.1HisToire o 2.2 Bionnth 2.3Foctu.s ,ndudars 2.4InhibiTeurs a 2.5Efteis . 2 5.1Moturotion d* fruirs ' 2.a.2snece ce da orgon5 . 2.5.3Ab3cission desfeille5 ' 2.5.4 Moovehenis d pinostie . 2.5.5 Lrflordi3on

C 6i unepce chihique

P.oprlrs plvsiqu.s _ , , (thy L thylne lhe) 6r le plussi,npledes ol.n6. Fornledel thylhe brute: s.mi-d\.lopp.: H dtelappe,

CzHt CH.=C112 . I ,9="r.

:
,

""p"a""ta enfotement por nedoble I lioison C sr un 9ozIn.olor. volorrl. o. daire proche de l rr re. lqlelrl forhe d?r he|tges dprfirfs A pdri. d. 425"4.il r'e4.rohheet are ovecu.e flotrme( oi.eGholeu. de conbsion 47 2OO kJ/kg) Pfop.it& .hihqu.s c est un9ozf frdif.

' !

L thyln peattrehfdrol en thdolpor ddition d uneh1olculed a ariiliq ocide. + H,O -> hC - CH.OH H,c = CH2

Porhologhdtioh, l thylne conduir oudibrchothrh.

+ 9r2.' BrH2- CH2B| H,C : CH2

(glycol) L thylhe 5ihydroxyl a 1,2'thqediol enprsence decd.ialyseurs. g r c = c r ! + , l q - g : c - c & + B : o - H : c -c r L

\ /
o

olt oH

I-

t-

Lo polyhrisotion de l'fhtlnes effe.l!..n ps.nced uncdtolysu. porunpr.cessus rodi@ldire.

t-

ptrochinique, Dons I industrie thylne 6l obtenu: . ' (UsA)por pyrolyse porri. degoznsiu.l.icheenthone oucrdqudge remproiufe lev.: propdron gozex brs ce procd,ld d thylne ddns le mlonge rs! tont e5t.nv)ran 4a%. po.rir du nophtd provendnr de la disiilolion froctionfte du prre (Europe)por vapocroquog. Lqpropo.tion d thylnedons le nlang obtenu esrd Ni a 25%

gozuxobtnussonir le d hydrogne, e n1thone, I dcryln, Ld sous-P.oduiis l rhon,l propodine, e pfopne. ces9ozsonrensuirespors.

esr ld bose d ungndnd nonbred nocu6 idns I inClrrriechih que. avecse5dfiv* L rhylne hhdiors,ile5r o soufceduh9.dndhohb.ed polyhre5 et de hotrs postques. i5sus Les produirs de rhyne5onrenr.e utres, le ch o.re de vihy, 1fhylbenzne, oxyde d lhylne,llhonol(ou d coolthylique), peultreurilisdirectheht pou.produiredu poyIhyne Le honohre n polychl.ru.e de vinye{PVc), Le chlfu.ede vnyl sr pymfls horireplasrque blnconnue, r I unedsplus oncieihes. prodils: donnedeux du siyfneer du cdulchoc sB L hy benzne I styrne5t poymris a poysryrne, oveclequeon produitdu polystyfne expdns ou d6 mdties p sriques.
Du cdourchouc sBR on obtienTdu .qoulchouc.sihesj olyde d thyne ((cH,)zO)donne de lrhyne glycol,qui u hhe, cohbin l acidirphta igufournirdde fibres polyesrers, L thdnolpeulrreulr is con6esimp e 30vdni. L oxyde d thyn ((cHr,o)sl un pnoduit trs insldbe cosede<l insru.drion, de so5r.uclu.e chihiquer elp ose hhd orehehr eh p.5ence i d oxyghe, .st'-di. cherche combef e vide otohique d 50st.ucTur n coptonr s otohes d orygned I o. ^ 1957, !^ oct.lr piote d oxyd d rhy n o explo5 ahve (Belgique) fdnl plsieur3 le (de p$ hrs er souffle d I exPlo5ion o dPlac un sPectrohr.d hosse de cenr tonne, de plusiufs dizoines de mtfes L 1hylneglyco sert gdementddns d fdb.i.drion desonligls. pi5 connu Le PTFE (PolyTt.o-Fluoro-Erhyln) le Tflon, esr uilis prihcipolehnlcohhejointd tonch 1grAce 54 pfoprit borrires i ou.

(ho.mone C esl tuss unephyrh.mone vgrol) dux ffers nu riplt

que es feuilles en 1901, on femdrgudii L thflneo t d.ore.rr eh ronr gu horhone vgrole dej ( omp p.hoturhent. pldnr* situd proxinitd4 ohpadairs 90, rohboieht qu un f.uil confn hurit plusvire 9 un frlt l tir libre.On fdir qlor5un on s operoit En 1910, pfenir rdpprochenenidvec l thylnz. lsvoies de thylne. Ent934ondcouvre mtoboliqu5 porchronotog.ophie par s pldres. h ph6.gozelse,onorive dose.l thylnenG Et en 1960,

lo nthionrne. L thylneopou. origine (SAM)pr lo 5,r,{, 61 tronsforh en s-odrcstlhrhionine Ddns e cyclede vonglo hthionine r ATP ' sAl,A+PP rP (sttl synhrase) Mlhionine (quie5rrurili5 po.le cyc de Yahg) Lo sAl est ensuite dgtode en 5 hthylrhioodiosihe t n por I ACCsynta3e. LlnePdrte de lcc est nsurre A.ide fninocyclpropdne l cdrboxrlique (volotle) grAce corve.lie en rhylne l cc oxydate,le rsrevo se conJuger ove. du N-Moonyl pour donner qu pourrotre du N Mronyl CC(nonvooril)sto.k en ne.se.vehtoboligue hydrlyseen desb4oinsd lo pnte fonction F.cleurs ihducteu.s por I ACC Le focreu. lihirohl esr ld producl on d Acc (Aclde fAminocyclopropone-1-cor6oxi)i9u) sfnthale Cetreho Nne .st p.seit. en g!iit rr5 fibe doN l cylosol, donsla fruit5 en 41 e plG dbondont), ei e rePrsente envrron 0,0001%. ndtumro Gu momdl u thylne po. des focru.senvirnnehenrdux Sa prcdrcran e5i rgule cohne une ble5sna, le f.oid, un 51.es5 hydflqu,un dihinutiond I O, (ihhe.sioh dons l eooi oinsi que por de5 focieurs endogn4: doxine ou l5cyTokinrnes, ou55ilthylne Pou.clo,loproducton d ihylne est n1ois ur phnohn oorocdroyriqe.

, r i ,

et AVG(AminoIhoxyvlnyglyc ne) boquentle fonctionneneni de L AoA (ocide rhinoxyd.trque)


Une dbsnced oryghe(dnorabi), des faris inhibehf le fonctohhehenrde | Cc Oryd6e reiprorufes (sup. 35'c), des ions cobdh co",

Le nitrdted dngenl9NO3,! thiosulfoted drgenl Ag(s,Or)i3 ou un niheu enrichienCO,,inh bent . avdl I odion de | rhylne.

Le cyclopnopne de nthyle (1lcP)5e fixe d foon prsque irrversibesur le. ft.pt.urs quilronsneTrenr Thyne, ofs unsigndlconduisonr l rnddivir du sysrme de perceprioh, ndgr to prse ce de holcule5 prcches. d rhylene sr desrcepreE

L thylnemodle de hohb.exhiaboisns (pons ds plonresoux stfss bioriqles 1 dbiotiqaes), *t implique dansls topes de floroison et stimuleo noiurdtion d nombreux fnurls. porc qu elle6t fu sinpleet donc peuspcifiqle. Cefe nolcule o deseifers 5ivdfis

L rhylne est un cordlyseur e*enliel de h nolfotiohdesfnuiTs. Pdrexhpl, m avocor n nrit pd 5.Ianbre na six huii jors op. lo rcolre. On observe dors un pic d production d ^CC, puisd Thy nequidclqchelo mdiuroiion d! froir. Un fruit donrld mdu.otionst dpendonie de rhvlne est closs conm."f ruit clindctriou".

L rhyned u n e f f e ls u rl dn d r u r d r i n dfd .uirs pournrin,pourempcher Lo bonon.pfoduitde 1hyne e mrissnenl le f.oid he suffd pdsil pou viterI dccm ventilr dtiond thylne. onveurredn(re.le hu.issehn1 fu'toussi Quond i suffil de diffusrde l rhylne.
Sneschce des o.gdnes des o.9on4 e5r .n pio.essut geriqehar prog-onne nltuenco"r ge physiologig des enritsvivdta. Uh opporl.xogn d ACCou d thylnentroneunesnscence prnotur,olorsqu un opporId.gnede cytokinine felorde le pnoc63us.

Un oughehtotioh d. lo producuoh d rhylne 3t o55oe une perte d chlonphyll des feuild, pratin prte pigheniotion he degrodoroh d4 s er des ARN, une de des feur3, er dutr6 syhptnre5 de vieilhisenent Abs.issioh desfeuilles oud oul.sPoriis de lPlonI.)
/ll Ne pB .onfondr.rc. I d.tde aB.is3iaue.

Les c.llules des zones ncessrtant une abdssion npndeni 3p.if queme1 lthye. Uh bultitude d enzymeshydfolyriqud rles 9! des pecti@5 ou des polygalacru.ones (qri dgrddenrI ocidegolocrurohlq) sonr olor55tihul4, lysehr a po.ois ce luldira et frdgilisenl lo strucrur du vgtol Le plus5ouvht uh agentextfleur tel que e venr,dnnele coupde qrce el

qui les ihsehsibilise d | ouxin ihylneapfs le dveloppehnt Lesjeuna feulles produiseni produ.tion purs piiolesont olor5expdes de lo fuile, r d ourin diminue 3 drr1e: 4 cellulesdq plu5 pls Au certoin tinps les zones da conceht.stiohs d en fofi4 d thylne bour d un pof ld3ynth*e d enzyms hydroliqua. d obsci*ionrpondenr siihulenr lq ptuddiond rhylne er donc lo chute des De trs fonies .n.alrdTiotu d auxin

,\oov.henrsd pihosti.

de lo concenfuoion en dioxygne dths l Lsroc nespercoivenr l'ifndoiiofpdr unfort diminulion n l l i e u L o n o x i s t i f . u e l o p r o d c t i o n d 5 A l ^ ( 5 t l 1 s y n t h t ' a s e ) e t e t r n e u \ . o ud g. to ^.nto oxygne I L CC r.nev n ACC.d.I AcC Oxyddene foncrome pd r llehe peurposoxydersons d5 lesfeuillespou.r.e lronsfo.h eh thyn. exdnroi.e dsrocines finil por se relnouver gti .st responsob de5houvemenls d pindstre. C e5r.er rhylne

cmn ld ndngueou lnmd ou on Inhibe d floroisonsouf chz ce.rohe5 espcs Cefe hormdne dt t h y n e s u r lo.bre. s y n c h r o h s l d f l o r o s o n d ef sr u l r s n d p p o f i o n c esr une L thylhe peur chdngr ld ndture ds o.gonsfloroux C 2 es e.Pc.3 monqe3,

qu| on rrouvedonsle pelrole les sphres nores sonrde5 esr un hydfocorburc L ocfane(CoH6) hfdrogn. oloha de carbone,les blonchesdl (Hc) esi uncohpos cnrenoni exclusivehent da oiohe5de corbhe(c) Uhhydrocorbune o.goniqu (H) I3 pGsdertn con5quenc er d hydrogn unfofmuiebrul de lyP: C"H.,o h t h sonr

. .

ld hydrocorbun4 5otursdonT d chaln. co.bone *t conslirue uriquenenr de tiqsoB simples. xehpl: ld olcon6 l* hydr.corbuf6 ihsorurdonl lo cholne prsenre co.bon au noinshtiaijn doubte o rriple.Etehple le5olcnes, leslcyns, t la compo5& oromdriques.

ileriste p u3ieusenchonaents DePlus, pdsib es: ' . . Leshydroco.burd hndrres ochogu atonede cdrbone n esr li qu'deux ourres oionesde corbons oup$ (exolnes) Les hydnocorbu.es rdhrifi4 o un u plusieurs oto|nes de .drbonesont tis plusde dux (ex.:isooctan). our.e5 orobsde cofbne Ld hydnocorbures cycliqueso o chdne cdrbore se .efe.h sur elt,rne (.x :clclahe\on.)

Leshydrco.bu.s sotur3linoi.es o .oinifispossdenr ld forhutbruie survdnr, C"H{?",, on esl n nohb.eniirnaturelnh hul L* hydroca.burs soturs cycliqus pos5deni une fmre brlIe di,fteni cle-.i rori. en i.ncrion d un o h b r d ec y c l eq s e conrien lo t molc e u .S l l h y d q u u nc y c l e I c^H,,.5'tt y no d u x : C"Hc'n choquecfcle .eg.e un poire d dron d lydrogneen mins. Le5 fo.hutes brures gnrdes esrc,Ha6cr. c tut e nohbreenriernoturrde cyce Les hydroco.bures insarurs lihqires ou rdnifis porsden lo forhul brqresivohieC"Hr" ).a, Ll h est unnombre nlie. holurelnon nulel i 6r e nohbfeentiefnotureldinsolurqTion. Le5hydrocdrbur's pssntlq fofmue bfule survdnre: insdlrs cy.liques C"Hc(".r., o n sr uh nonbre ehiier notur.lnon nu t ie5t le nohbreeitier hru.eld insotu.ron, c rohr te non,bre enlir hotufeldecyce.

Rodicolen du nohbfde corbons fonciin

Nonb.e de corbons Radi.ol

Nohb.e d. corbonesodicol

hth

.th-

4
I
6

jbut-

hq-

I
10

io.t-

L2 t3

t5
L7 18

t9
2l

20

henetcos.

22

23

fuicos

24

25 27 29

26
-|;"

2A

30

3l ! i i _,_t-,

. . '

Rodions de Worl2 et de Wurr2-Fitig Rociion de Wolff-Kishner Rdu.rion de Clenmhsen

Onlriliseoussilenot hydrocarbur. pou.foire rlr.hce,en porricltie., aqpt'rote ei goznoturct.

Les udfs 5I oh t tjlises ddnsl. hesu.edu possibte_

' ' -

Le prcpylne ou proi. (no'nencorure IUPAC)*r un p.oduf chiniqueorgonique de fornrule chin1ique Cafl6 oyontunedouble ltoison. De ce foir, it esr ihsaiur r opre ire rrqsfo.h enune nhirdd oulra p..dufts. cest le detxitne hydrocorbur plus sinpte de ta cro$e des okna (te ptssimpe ionr l rhylrc). pqr doquoge Il e51brenu ld vopeur pdrrir du nqphfo, ndis peurrre gdtmenr pdr obrenu
croqdg.corol/r qu?et hydr..oquoge.

A Thperoture er prs5ioh mbionts, le propytne dr un9oz.It ajt incotore (cohm.td et inodre plupont deshydrocqrburei simp es)et houtemen.t inf dhhobte.rtesl prset dons t aozde \tt e.Le proD)le.e e 5 - n . o h p o r e r u l e u ' d e l ' n o l s ' r i e o e i . r h , n q r " , " p . o p y r a n", ..t,r" principolnenl connehonohre, e3senriellehnr pour o prodcrion du potypropytne.

no"^* a" .r."t".

H3

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H

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Propn Propylne Geommohd),

N"CAS

115-07-1

1?.9] e!\.1
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Pornr a. iu"i"n
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-$5,2 "C

O,529/c6) . 52O \g/ni

(ligtide 20

o,Jrgz' tJ"* i*, a zo;Ca ioir

(20 "c) 9600hPd

Syhbol* ei phrd6 de scurit

Rr s: 9-16-33

12

Il e5t egdenent ltilis comhe hdrtre premire ds tihdqstrie chimiqe Four le Drodfts . . . . propq,2,ot. oxyde de p.opylne. adylohilrile, (,3opfopylbazne). cumne

Mcse holoire=42,08g/nol

. .

"C | -185,3 TehPror.ede fusion ftiPle):71,34kJ/kg bor,dupolnr orenre defu3on(1,013 Choleur

. ' . . .

| 613,919/m3 (1,013 hquide bor duPoi.l d bullirion) d Lo ,Udsevoumique Phose bor ei 15'C):388vollvol Equivolentgoz/liguide{1,013 bor)r 47,8'c Point d bullition {1,013 : 437,94kJlkg on(,,013b. ouPoinid bullirion) eur lotenie d voPo.lsor Chd ( 20'a) | 10,3 bor de voPer P.ession

' .

critique:9l'c Tehprorure I 46,1bo. Pr*sion c.ftique

. . . . . . . . . '

d bulition)I 2,365kglh' borduPoinr d9dz(1,013 ^ osse volumiqu gozeuse boret l5'C) r 1,81kglh' de lo Phdse Mos5e volumique {1,013 borr 15'c)I 0,984 lit (Z) (1,013 Fo.teurde comp"essib er ?l'C) r,476 rlqtive(oiF l) (L,At3bor Densit (1pl3 b4r 2roC): O,5A7 6)/kg spcifiqe Volume (cp) (1,013 bo. et 15'a):0,062kJ/(mole.k) pfz3sion cohstonre spcifique choleun (Cv) (1,013 kJ/(hoeK) bor r 15"c):0,054 consiont voiume aholeu. spcifique (1,013 (6onha:CPlCv) ba. er l5' c): 1,156832 sPciTiqus opportde5 chdeurs Poise bor ei 0!C)i 0,0000784 Vis.sil{1,013 hw(m K) bor er 0'C):13,984 ihrhique(1,013 Condudivir

. . . .

va 1013 a o re t ? A " : o , 2 3 v/a 1 ' e o(u s o l u b i l i td d n s bdr el0'C) | 0,434vl/vo so ubi r ddns eou(1,013 qc dnnoiioi :460 Temprdtqred outoinf j Prorigenrt ihodore gdzincolore

. .

du prrole l r.ricle de fond: Rdffinoge LG A foques Colos ophd

chinqueer sri d ld dohs I indusrnre hotiresPremires Le propynest nedesplsihPo.rdntes


I fobflcor'on d6 prodftssivdnts

4t !n iquideqli thinne.poqrlessolvonts (glehenr nomm Pissdnt) un solvohr t 5ns chihiquement sons4 modifrer subsidnces et de diluerd oufus de dissoudne o ld prop.ir lu -nmes hodifier.L eouest lesolvdt le Prus

dqnsun ver. 5 Dlssolution

"

9.\ Lin3.t1e(nes

guiconnehhenl quiso|1descomPoss orgoniques se rf.e dux5ovdnrs Liet^.,otvant oryatque 14 sovotTsont une renproturedc fusionfoibla I ds otond de cdrboneHobluellemenr, lei.dctfs et d ohznrl's 'ociis Lessolvdrs P.fherint de dissudre 3 evaporeni focilhenr. Lessolvonts di$out: ls sntinertes' oveclz conPos Puv'n1 Ils he rdgiss.nl Poschihiquehent rdni le comrun solubles d unmonge,lexemPlPlus pourarraire 6 conPo5s oussrt.e-utitlss dvec une rronsPornrs ds iqides Ld 50vonlssntsouvenr de | duchoud l rnfusron de fi don5 donsun d cohPd di55ou5 esTlo guonlit d unesolurion Lo concntrttion odelr .drocifislique. d svont ce.ton volune sr Lune esPes chimiqus), (Phose unifo.nlquideconrenont liquid5 Plusiurs Po!r 1s 30lutiohs "solvdrr> on IoPPelele un fdcteu. 100), hoiona.e(ou moin5 des espcs.5tt.s onqemnr de 3ulfoied (po. exehPle unesolurontquuse oqueu5es c esr ie cdsde l ouPou.les sourins er coivre(Il)lessorufs) cuivre: dst le 50vohrer lesiois suLfate ou s ossehblnt formd un liqide de nhe norure dtohesou molcules Pour alomes emPhe la solvonl Dqnr!e cts d unesolution,l rhorphe). nsLide

ou molcule ds e s o s s e n b l e irl, l . s d i s p r s e D.o t u e . o s d l e o u , c e l qs p r o d u i r l e t o nd e x (forc6 de Voi d.r W@ls)r Ieou o une une djhinutioh ds interoctionlectriques prhitiivit lectrique d envi.n 80, ce 9!i sighifle qu lldiviseld forcesd Coulonb por (po.I eouunehyd.doiion)I si les molcu1.s unsolvoiorion d solvonl sont poloife5, lls " rtourerleserpca d ssoules erfonner un bouclier>. Duveni

Oh distrgutrois typesdesolvdnr3:

qn ou plusieurs prolo9nes), possdon L4 sae rs prcri9u6 (galhent oppls solvonts orohesd hydrogn suscptibld de formerd4 idisons hydroqnes. Pdreremple, I eou,le l thdnl mIhol ic. . L4 sal\tonrs apratqu4 polaires:passdont u^ fianenr dipoldrrz nonnul er dnu d dtnes d hydr9n6susceptible5 d. fon r da lidrsons hydrgnes. Par exen1ple, Id.ionit.tle (CH3CN),le (D^{so,(cFt?5O),lerrrohydrofurone dihthylesulfoxyde (THF, C1H.O), Ic.

Le..olyonl. dprorhlue apola,i"r:possdont un monenr dipdire pe.hon.nfnui Pd ermple, le ben:ne,les hydroco.burs, olcones ronifisouLndire, dl.ohs cyc|qu6,d cnes , ic

69 "C

2.4

0 655

80'c
11!"C

2.3

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4.467 9/61 0.713 t.498 0.894

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1.000

$a'c

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Lo dissolurioh peut3efoife por radjohchiriigue entfda espcadu solv@r (ehgnroides iohs) et le solide. L c6 le plusfreqlenr ar celuide lo dissolutin po. undcide; la prorons H'(ou doB i au, lsionsxonilm H:O')provoquent 2M+211'-2N+H2

(Ld1.nde solide M cdenlectron ionH qoipeurdr3 forher uneholcllede dihydroqie) I ion1,4'tdnr oor5 50ubldansesolvdnt bissoluion dom un ve.r. houre (oFdel lehprdrure d.2OOOoC), ). wr.. (si i.e ouoxyd de siti.iuhSiO?) esr hquide On y uhcerldrn quisonr,eqx,solides nomb. d p.oduit's Pe1don. dissoudr. cettrehDrdrur. On peutoussidissod.e 1a solides dds d oqrfd ryp6 de verr,.onmeporexehpte te htobo.ole de ljihioh ou e trrborcre de lirhiun, uritiss pour dituer s ntrioux ohyser en specrrornrrie d.flr.r5..nce X (Techhig d prpordTion >). direde lo < perte fohdue Biehqu oyontheu hdoretehpratureer ovcun sovmr diffreht, le prin.rpe at sifitorre to dissolution dohs I eou(d spersion solvotorion, d ssolutron dcid)

lorsqueld pluport da slvdnrs sontde ndtures molc o rs (forms d ne5eute spce neui.e), il xiire uhnouve le closse de solyont., oppe)s liguides ianiqLa, cohsrrus d dhiohs t de coroh5. Les liquids iontques sordes selsfonduspossdonr un poinrde fusroninfriur 1OO,C er une tensron devdpu. qudsimeni (ilssonlnonvol.rils). nuil

Il5 con3tilunr unedlte.nolvede plsn plus srieuse d0! 5otvonts mot.( dirsctdsrqe er 5onr d o.* er dJ r.s uiilissen lectfochihieDe nonbreuses recherchs ocrueles s inrfa5eni leu. uilisolioh pour lo spofdrioh de5 n1oux.diodcrifs ei pourtuienr abouJrr de5 sotuiions porri.!li.emni cologiq!es porl retf oiienenrdesdchers nuctoires.

L eque5i e solvdnr le plusconnu Lsdiff.en1s typesdes. vonr5: . Lshydrocorbure dromdriques ; benzne (onur li5epturor te rluhe d d ptoce dljou.d hui), Lssolvont5 Ptroliers: ocqna, olcns : thdnol, Ld lcools hthonol r.crdesdcrique Lesocides Lesarrs: ocrore d thyle L6 rhers thr. haisdqssies thrsdeglycl Les hydroco.bur3hqloghs(.hrors, brohs ou ftuo.t: perch otthrtne, rrichlorthylne, dichlorohthone, chlorcfofhe, rlfochto.ur. de c6.hone (hodfs pou. io cou.hed.zone). Lesdur.4solvonts: DlF,DMsO et H1PI

LessolvonTs servenr sovenTdedrludnrs, pd. ernplenpeiitur

artqinssolvonts servnr de dgrdissants, comnepor exehpl. le prch ororhylh qui esi uritis D.urle neTlvooe d sc

solvnt3 (hdlodie pfofe5siohnel e) 3lvonrs prsehtent pourld sdnr, Denombreur desrisqes ce quiesfd dutontplusinquitdnl qu en 2003 14,7% de lq population solorie toir .xpos. dd 30vdnts(cont.12,3% e 1994)ruda INRS)]ilh si pG ncssdire de fudvoiller dos unusine poury |re expos: chlmique c at oussi e cosdespeinftes, de lo pla5lurgie,d I ihpninerie, du ne oyoge, du funroire, de lo blon.hisserie, Plusiofs rypesd rher5de 9 y.ol .ni t dinsimisn couse donsd* c6 de conceB grvaj neuf "repnorxique5 (dahg..eux ont i cl655 pourlesf@usdesfehhes enceinrer.
Enfin, de hohbrux compss chimiques oht fdit objet d rudes fdibles ovont tur his sur 6orch er elrs effe er risques.es sonl holconnus. D o le5 pdssions oulour du proler eurcpen REACH gurpourroirbllgerle5 indu5Iri.ls hieur 1srerp us de produiis,er ihporrorcedu rfovi des c.mrfs d hygine(CHSCTen Frdn.e) sur cs gustions dons le codre du lrovail L dir d4 hdbirdrinspeur qu55irec.ler de nonbrux 5olyonls(ssG dd c16, de lo peinrure,voire de5 p.oduits d ent.nen), d ld .e.ohhondoiion d oren chqoeplceou noins lO ntnure5choque

Un drefgnr (o! dqenl de surfoce, dteBif, slrfoctoni) e5I un compos chihique,gnrdtennr prnole, ssu du dor de prop.rt Ien3iodclivs, ce qui le rend copdble d ehvr t5sdtrssufs. Ld dlensron sr un lheni d hygine pulsqu lprmzr d linner unegrdndepdie ds fondohenrol, bdclris p.snies, en prric! e. ld pequ, les uslensies 5ervonr ld prpd.orion1 ta consonmoli.n ds repds. Action .himiqud'u d'lergeni

Lo h. clie d dIEenr esr onphiphile, c e5t d re dored un rre potorre, hydrphi(ou |pophb), ovcun rodicdloH, olr.ohr leou, el d une onque chone hydrocd.bohe, opotoire hyd.ophob (ou ipphie),ott.ont a lipides(hutleser g.qsss) L errrn hyd.ophite esr h'5cibe edordrdi5que ertfni ipphil qu de lo ho cule est miscib e sovonltPodire
Ls hocu es du dre.genl peuvnI donc5 insrr I inre.face eau liPrde 1 drdcher s 9fois56 d une sunfdc.Le5 groupenentspdif6 peuvent ire chdngspsirivehnI,ngotrvnenrou

6 drrgent5dnoniqud (olkysufor6, dlL/su fonor6, olkyqry sut{ota) - pflncipdtemenr uri ss dofs es ldsives r p.od1s de nerroyag ) (exehpte: o kytbenznesu fonole de les dlergenrs coriohque5 (ch orhydrdl6 d dhihe, ohhonruns guor.no r., principdlhenf uiili55donsles n1iieuxindust.e5 et hospitdiefs, en rqisond teur p.op.ir

14 drrgenrs dhpholytes, s ronisdht (dniors) ngorivehent (coiiohs), ou posivehenr seon a condit ohsdu nilieu; lsdiergentinon-ioniqes (hydroxye) - lrilissdonsI industie.texril, to nToilurgi ei (hygine en c6mrolgie .o.porller beout) en foisn d unehoindredgr4sivii et d'un foib e oovoir hous3dnr de ho cu6 de nnrh : Quekus e<nples sDs (dodcylsurfofe d sodiuh) | Nosoa{cHrncH3 cTAB(brohured haodcytr.imrhyldmnoniuh), (cF:)rN(cHrEcH3Bf cTAc (chlrure d hexodcyltrhrhy | (cHr)rN(cHr6cH3cl onhohiun) T.iroh CoH6C6Hl{Oc,Ht,OH qui sonl de5 phosphooninoliprdes Ls lclIhines, s trouvdnlddnsrous les ii33u3vgrourou (notdhheni onihoux donsle.idune deuf), sonidesrensio-ocrifs narurels. Lo prsence conia nle d. groupa fondionhels po*ddnrunedftnr, ei pur led, er pour es prht io formdrin de hi.elles. 9rdjsse5,

Le 91.ent de Utuoh europenne cE 4 A t 2 o A 4a D p r e d e o . ' <o . r o b ' e 2 0 0 6 , T p o s es u iiqu1agedd dre.gents mnogrs d nenlion de lout conseNoteufrinsi 9& cde de 26 p o - 1 a o n l e "l r d , ?' e , " o - o o o -o sub3tdnces o lergisdnles des compsrri.ns t n p ,o e - ae o e p d . < < 0,01 7"

ce rg|henr o pourobjectif d perhellre &x consonnoreu.s pus fcjtehnl e bn de chotsrr pfoduir,de urili5eren Toure scarir er d .n o6t.ni es hilleurs .suidrs possibts. En u e, su. dehdnde, e pe.sonnel putobtrir d6 fdbriconis mdi.ol unet'5ieexhdusrive de5conposdnr5 dun drergnofn de pouvoi.dreff\in r extsrence v.nrrete dun en d. cotrsdii ette qllergique lpporltion d unenocrih ei erpsirih unesubsldnce ch hiquedonne. D dlrre port, industri o lobor de nouveies icne5 cognirtv4afin d .endrc t tiq!roge plus efficrce, plLrs .dif ei plusfocile comprend. pourlB consohbreurs. Le jndusf els ngocieni ovec e guvernehent ironoisun engogeheht de rdu.rioh d4 quoniiis de tesstve pof dose: to dosede poudre pGse si d 150g.ohhsn 1998 lOO gmhn1es en2005,er nedvndrr r. ptus quede 60 70 gndmne 2010 eh - nv.on cinqni lio.d5por on -, .eto .eprsenle Cohprerehudu nohbred dvdges 5oo OOO

cohcemoni lesmdrire plGliques, unplostifioni 5t unsubsrahc qurrendsopl er ftex bteun hoturelleheni rigid. En5 ihsront dons l chons cutoirs, Poryhre mocnn itdboisse to tehprdrured t.dnsironv.eu5edu polymfe Porexehp, te poly.htrur de vinyeesr.iqidej ovecunprostiiianl conm ui phioote,rldevenrsoup e (onfobrique ptdlisot). oin5iun

Le plostifrdnt' esr unenduit.couvrdnt 6 rissus plGrifis,dotule but de lesfndreplus proteger raistohrs,d ls contrel !su.. 1|shenis elTriers. Porexelpte, le .irirhyth glycoleslunpldtfionr pourl. ftv?renentri^yle. Ls odjuvontsdu bon Ddtu le domd ie d lq chinie du bton,il s dgil d un odjuvqi, jnconpor duror t fdbricotioh d clui-cit qui ac(i o .holgi.du bton frdis (ovonrdu.cissehenr). Les cofocrrisriques qinsiddjuvonr nconique5 du btoh s nvoient oussi ohli.es.A^ parl da s.e cds d. ptasfifiant .ducreur d eaa ces dernierc int.viennntpdr rdu.rion du .oppo.r E/C (eN/cinenr) (d6 vides Lo rdcrion d lo coprllffit inierna) du ndlridubror,ihpliqu uneougmehrdrion de to .slstonce de.eui-ci (rsistonce mcdniqq expflneeh hgaposco (lPd)).5ile dosqge en eoo in tial n est pdsndifi, oh obiiendfdolorsun occroisseh.nl de id nhologie d0 btonfrdis Lo .hol.gi. s.a,elle,n.swe I'oided n .ne d ABRAMS (dns ce cosc sl t'dffdrsseheht du bron fro quiseromdur). Lesfonilleslspluscou.onl6 de plGrifionrs du bton snr ' . . leslighoslphonotesi le5nophlolna i le5copolyn.es v nyliqua

Un l6r6fe esl un poynrre < lGrique,: il 5lpporiede 1ns grond4 dfo.haiions (>> 1007") (pr6que) rorolehnI fveiblg Ld pluportdd os1omnes sonr des potyhra orgdniques. Le3 ldsTohrs si cones s distingeht par ur noture minrdle er honpo5 ofgonrque.

. ' .

2 Poinlde vmcdrique 3 Poinrdevueh cfosIrucluro 4 Eo5fohrd coufonls o 4 l l e . f l . r o s - o h e - ?( iv o. (dl-pz..J .4.2Leloret o 4.3 L fop.ne . 4.4 Lespolydcryliques 4 5 LePyburddihe o 4.6 La poly1hers b ocomides c 4 7 L P o l y s o p r n e o 48 L Polyrlhdne . 49 Le sdnlp.ne o 410Lr5 cones

4111e syrne Burod'en Re ubbe.

Leslosroh.s les plu3 frqlenrssohrle cooutchou. norurel .o lecrds ter plonrdiiohs d hvos et 5or quivalent' synrhrigu. Lsco6p6s ld.rohres co'nhe es pneuhoriqus sonrsolvehrun decoourchoc nlonge hoture el decooutchoc nhihtique. (noru.l) Le coourchouc est rdt longrenps le sullosionre .nnu. L. rerhe de coourchouc est unsynonyhe usued ldiomfe. Les losrohre5 .ontienneni d 50 60 % d polynnes. Le resie est cofilpos d chorge5, o9ent3 de vulcfflsaton,dc.l.oreu.s, produitsfeldnddnr e vieit ssehenr e.i d ur.s oddilifs qui de of n d pondreov exigehce5 d une dpplicdlioh Permettent ndifier h hrtre premine, ae qui rend les lGrohrs spcoux,.61 leu. copocii d e . o t i s i o n s t o s i i q u *t e t s t rbondi3senenr r | rireheni l61ique, qui e p.r.r de rc{ndre u. forne inrridle dp.a t|rcfrt Certe coractrsr7ae spci.le4t ocquise pdr enchevtrnent de ongus chdnes Poinrde vuu hconigue Un oston1e esr !n polyhf. < Gtque>: il suppo.te de trs gfdnde5 (,, 1OO%) dforholions (Presqoe) iroleheit .versibles. Au conT.oir, un polynne rigide qui serrrd|.n de rOO% gdndefu de foonp.monente!n dfo.hotor ihporlnre,ilse.qquo fide < u dsro-ptdtique> CetTedrstinchon enr.e es lostomnd el les dur.espolynres cornespond que du cohpofrenenr I on obsrve rhpro1lreonbidnre n effr, compfremenr de5 potynlrsdpend de o lemprorre el de lavries3e de sol cirotoh. (ou s peu .onpre$ible, ce qui quivour inconpn*sibles uh
. e n p l ?d ' d p p . d l ' n j o i n t s De pdr leur grdnddfo.hobrlit,lesdslohre5 induisent uned.lroiionDroqfssive.

Exehpled opp colion dmrrisshenr ds choci du nivedu de5 rototu ddns te5 crroussures d
Lesgrohds dformdtiotudes lqirohressoni rversib4 E . e n p l e b d l 6 d p eo r e b 6 q e Poht de we hrcrosrructurol

rbondimDorronr.

>. ou rePos, en " Plofes Un losromre esi constitu d longuachdln6 nolcu oifd rossenbles, d6 enchevt.enenis ou encore Cschohes sonl reiies ente eLla pdrd5pont5 de rliculdiion, poloir4 rsau, Ldisons ovec ds cho.gs minrds. Elles fonnentun dd en premierlieud lo lohguur des chans Les propril iconiquads losroh.6 dpendenr (rs@u p$ l ldtoln.e est raide. du redu.Plus cett longur at fdlble detue) enhe 16n@uds

(viroi. Kohe2,...) L.s Fluorolasfon.es

bloconides Lcs polyrhe.s pdstrque urs fob..onts donl d norqu TPEpo. nlectin du type PPEPDM. D srr buap. plus

ubber Le SryfneButddine

conrienr des nolifs d nplinon L. polyeste.e5r n polyh.e dhl l squeettehocroholculoire coniendnl lo fonction chihqueestr. qui esr urilisprfdbriquer des t.Phtolore ou PET Uh exehplede poy6rr sr e pylhylne boutii5pourbolsson5 t d thylh L p. yesren rypePETfibrc iextile e5t issude esrrifi.orn d oade trpftdhque ycol p.sice er d dJuvoni. en d uncoiolyseur 9

por deur chih sis bfirdnhiqus en 1941 de ch*ter, l pafrhfl^e t.phralote fr brevet porticiPrht du Tennoni c* chihisle3 ouss l nvenrion Johh RexWhinfieldet Jdhes Dickson Try|ne IcI (hpeflol chehicd Indu3lry),donr la en 1941, de fbr iextle d groupe morque brevers fu.enl fdchelsen 1945pff e grouPe ariricoin DuPont de Nehors. C. de(^ie. dd nsltee Docron (1950) ei . My or \195?). /r\

{afl l

En Frdhc,lq fibr p.lyater 6r oppdrueh 1954sos lo noryle relgal (quiu olenr du Dactund. Dupont de Nemours), de pdr lo firri hodidcero. Pouflo p.rire histoireTergotest fonn de < ler > (pouf paty4led .r < gat> (pourgollicut), c .5r .n .an e te polyetta gtulob.

Le polyeste. se.tsrtout abriquerd6 fibres tariles syhthtiqua, donrlesplsconnues 3onrte Telgal et le DacrcnC Bt lafib.e synihtique plus pfoduite la donsle hohde. It repfenre 70% des fibr* synihtiquatilisdonsle vTneni pour is o sontutills s vrenenis de sDod,ts moiliots de bdin, le5l.nues.' oulre son uti isotioh t. .pondue ddnsI hdbilenent,souvent en mlonge ovecd oulresfibrs, notohhntrecoton,ses dpplicorions s sohtdive.sifies ddnsI indusr.ie, horohrent sus fofh d (grqriles). fihs endgricllrure ei dds la r.ovdorpqblics poor o fob.lcoiion Ense 3ubsrirudnr desbondes our slpponts frogi14 clcsrqu6 iels queI ocJaTe, le poly6te. permildons.s o nes197A unegnrolisnlion de I enregislnemnr mdgnrique chez es

Le hodul d youngdpoyesler est cohp.i5nlre 1000 5000 i Po.

Le nylondt l non d unmdri.eplostique de iype polyonide rilise conne fibnetextile j tl ful invenre 2Al\ri..1935 par Wolldce q cdforhers fuovoilloil oloB chezDuPonr, ..nrrcpri.e de chimieohficdihe. pdr .ondensdrioh I e5t obten choud d un corpspossdqnr deuxfoncrioB qcides eld unco.psdriv de Iammonioque

- I

c 63,6A%, 9,A%, N 1 2 , 1 8 % , o 14,14%, 1,150 a 25w46 K) lox (nC)'

Conductivir thennique conducnvit leclnique llnils du 5I d CNTP, sdufindicoton conifoire

Le ^fla^ o r br.yer (e^ foit t.ors brevelsU.s. Polenls2130523,2130947 el 2I3A94adu 2A sepr 1938), ha]!5!+eLe nylonest u. n.rque dpose. c.F enco.ro2009. DuPonI (connecetie s.ir e ropp.ll3ur 3.n ste webr) o dnsr.hiside p.hertre ou hol de devnir synonyne de bds(nyln) l pav . nylo n 1992lo soci dpose sd noryue dpose 5asse rere tdctel. Lo dcouverle produir, fur pourld prenrre en 1938 ovc un pnemier foi5 cohherciolis lre brosse d e . i d o n l1 4 p o l l s l o i e he t nh y o n s o r l r m m d n n e ( e 2 4 f q i e r ) .
En 1940 s.ddir un pfduir quidllditho.qu.I hi5Toiredu nylon,lesbospourfehne. E^ 1941,pour l entre en guemda tdrs-Uhisd A nriqle, ho1fi4 (utilis pou es loi d de po.ochutes)fut offubl de o phros Nw you Lau, Old Nippon! G vous oinindnr,,eu! JoPondts dgueulosss l,) ou encorcNow yau ve Last Old Ntppo (<yoas ovz nohlenonl ?erdu

I ci.cule de hohb.u5e5 ryhologia sur origne du nor nyn cohhe cls off.hmt quele nyon yofk) prov enl d Ny (New ei LoN (London), u ehcoredu prhobdes pousa ds invenleursson invehteur,Wdoce corolh.s, 5 ldnr suicrd dvdhi de dnhrun nom cohhercio son Dlvdmid 66, il revini un conit de lnis menb.e5 de chez DuPontde forre e chorx en 1933 Un d6 proposo Norun (poufno.un soiines effilepos), er chongeo hehbfd Dr. E.KOlodding oussIr n Nuron' pou. vitr une pub cif mensong., rour n fihdhr oinsi ovc Rryon ou.oton, qi fut

(4L

en nylon poravoi.unocronyne findehent dform prohohc d tr hrie foonpourtesdnftcoins C.ite v.rsion offt.ielle de DuPont, vorr oussileor publicotion (cntexr,vol. 7. no. 2, 197q, frt you oussitfperverriepo. quelqur plojsonrins a Now LoseOd Nippon o! Nowyou LousyOtd Nippon, dvecun sccs lel queDuPohr o cohhis3ronn en l94l unjournot poury dnentir ldponois jnsulldnte. cette tyh1ol9ie

ahiiniquhenl,e nylnest un polymre de condnsdrioi, fit d unllsrpt.sliesentreellspar les lidisonsdhide, il foit don. pdrtie d o f o n l l e d e s p o r d i ' o e ) . , a c r r ? l l e n e h r r n ) l o np e u ' dsignerI ensehible de poydmides, . rp p ? cohhe l ? o o l , o n r d e l -o l ul ? a l s o np u . o h m u n e h eo e,

our.e ses opplictions ddns domoine ds industflesrxrile5, c notridu esr gotenenruritrs sous forme mdssive pou. ra isr da pic* mcdnques (en porticllier lihduslrie durnobi) On peut dro.s e houl. choud(il foir porli de5ih.nopldsriqu6)ou usiner e demi-produiis que on r.ouve ddnsl cofihef. (bor.s,ploqu4,etc ) Lo rsisrdhceer 5! oui es qudirs frorlonTes du nyn n foht un holriou de chox rour ies o'rp< ples oe don. ndun"e o renro-" Oo,o,rose oe pje.r.ron. puveit tre trouvg .e sujt dansle Wrki|v.e d i. botogre, en pdrrcutie. dons echdpiftequ l.oiI des holridux oti isoble5 Dour e frofiehent.

5n foible pouvoir oorbqnr en fcii un ussuqui sche ropidehentLr cmbusrioh s dcconpoqne d unfusionengo ele s quil rnterdir, defo, d rre uti13 po.tesvrhenis de ftovoi. Trss dved un fil plol nonlexror, | 5e.r pou.tesdoub ur, tesbto6d, tesrqbtieE,te5vtennls de spo.r, .s inpermoble5, s jupes er 16 chehises ptisse5 et td trng.i. Iiss ovecunfr 1ex1., i serr pourle5bd, es colldir5, l chousselres,ls sousputs,ta moi|]rs

Les ng.dissont des subsTdn.es, le F us 5ouvent d* mldnges d n1eni3 minroux, dsrind dpporl.rux p dnisdes cohpnenls d lnenrs hurriiifs de fdon obtiorer teur.rissqnc 1 ouglnenrer l.ehdehnTet lo qudlftde5 cuiuf* L dioh constsront dppo.rerun.ngrois 5 a p p e l lle ofertili50ton L5n9rois ionr pdrrleds produils ferli isonrs, ovecs dnendemenrs La friihsdrin 5e p.o1igu en agficulru.e er lo.s d5acnvrsde JdrdhogeLesengrois fu.enr utitjs& ds lhrquit, o ,on oJoulo t du 5ol,de fron enpirig,5 pho5phrt6des os (cot.ins ou noi), t qzoie des funurg dnihqls et humdrnes polossiuh le de cendnes.

1Hislrre e r . l d e se n g f d i s

o 2.1Engndisrgoniques . 2.2 Engrois hinrqux . 2 3 n9.qi5 o.gono-minrcu 3 compddion desengrois 5 Effer3sunI eryi.onneneht et o sdnt 7 Consohhquoh hondoled engrdi3 3

Hisloirer fle d5 engroi. Pouroccohplir l proce554 de err vie e7rortre, s plonles onl beso n d eou,d prsde vlngl lmenl3 nuTfirifsqu ellstouvenr 5ous fo.he hihrole donsle sol,de dixyde de cdrboie(CO,) oppo.lpor I oir,er d ne.gi.soloire rcssoin ld 3ynthse.hlrphy lienn.
Les egypiens dundnrds millie.s d onns on ulii5 es rchd hnon3 dpprrspr hrichi. er enr.1eni.les5os e Nii pou.

Divrs ohendemenTs ont t uri is ddnr e honde (de5 poi5son5 nterrssosle mdi3en Anrique du Nord),14 xcfmnrs humoins er oh hou!

Puisqvec Iovnenrnt de Iindlsie chinique, chorbonri.e er prrolir ou 19hesi.le sonr dpprus des f.nes chimique5 de pl5n plus"pu.5" d lmens de bd6 (NPK). Ce5ehgrois .hihiquesen dPt de lursffets immdio1s suf lo cnoissan n nr pdr t roujours focihent Par expe, en 1858,dons e hord d lo Frqnce, l presseocolefopportqu |oppfoche des semailes{ le5 ogriclreu.s ponds mdchdnds qul prrendeni sont honcls dehgrdis que leurs concnirs chinigus sont plusefficd.s que e funief. Lo Socir ihprioldag.iculture, lui d gdfde eff.ctu da 45ots, fet en .hfte cs engrois qui ne sduroienl concn1fs, selonelle Lesengrois dorvenl oppo|rten, en.jusrer proporrions: (P),pordsiuh(t()I on portdd engro d.s enisde be,dzot(N), phosphor de rype NPK3res fuissonldsocis ensehble Snohonparle9dmentde N, NP,NK,Pr d* rnenis secnddires, (co).soufre(s). lllognsiun (M9), colciuh (Mn),le holybdh desoligo-]hents tls qu fen {Fe). e mmgdn3e (Mo).l cuivr (cu). (e). (7). (cr), te bor. zinc t .hrr e sdiuh(No).re cobotr (co), e vdddiun (V) er ces henls s.ondoirs 5e trouvenrhdbrruellenent en quohtl suffisdntedo6 l sol r ne devroient qu en cosde co.ence,lq ire oJols plporl ( foibledose, devenmr loxrque oude d un seuilvoriont selones lhenrs, ce.roihe5 synrgi.s entrelnehrs r ovec pH le du 5ol)

16t+ )

Ls ponles nt b4oh de quontilsrelonvemenr ihporrdnrs des npnts de bos (n1ocro, lhent).L ozore,l. phosphore pordssih q! il four olouier te ptus er le sonl doncls lnenrs pouvrao! puiss souvntaux 3ol5 pq.desr.oltesintensives jochres. er 5esuccdont sdns dzot. contfibue oudveloppehni vegttifde rou.tes la porlisoriennes de o pkhte.Il *t profiroble ld pldtotion, ou prinremps ou dho.rog de ld v9rorion er oux gunes feuil4 hois il convientde le disfuibe.sans excs cof ce serdit qu drrirnehid dvloppeneni dd fleurs,d6 fruits ou desbulbs On t.ouvde l zoteddnse 5on9 sch, ddns les ronies d gazonou dqs le pu.in d orlies 5$ fome chihiqu(ion NOr dir a hit'lat'e >),il e.r p.rricrlieheht solubl dons I eou, o ors I o.igin d potturion ozore. phosphore lz renfo.clo .sislonc desp onres er .ontribue du dveloppehehr rcinoire. Le phosphore poud. se relrouvedofs o d os ou dffs es fienle5.En xcs, it *t un focreur d eulnophisorrn de I equ. Le5 engrois phosphors peuvnr chihique3 conren. d6 rddronuclides er du cddniunriduel) e potossiuh cortribue fovrisero floroison ei dudvelppnenr de5fruiis Le prdssiuh se retrouvedons lo cendrede bois (qul peut dussiconrenir des hioux tourdso ds .odionucl desdons.errrihs rootu)
te rri a NPK> constirue o bosede ld p opdrt des ngros vendus de no5jours. L ozoreesr te ptus hportonl C enlne eux, e1 le plus conirovers cdusedu phnonne de tessivoge, ti lo forre solubiir ddhr I eoudes nitfotes Por l procdHber-Bosch un poof cehl de nqsie consanne pff les huhoinsp.oduii de I ommonidc qui fou.n l lo ho 1i d d:o.rncs5oire ogflcuhure Lo chauxcdcique6t un dhndhnIogricoe et unsoorcede ca ciuh Ld chdrdoloh liqu fournii du colciunel du m.gnsium. p.5ehtn quonlirsuffisonle donst sot. Le 5oufre esIgnrdlehenr

Les engroispvehr r.e de r.ois lypes ofgdnqos, hn.oux et orgono,nnrdu!

Les hq.qisorgonrques sonl gnfrlehenl d origindnhoe u vstoteIts pevenr dussir.e syhrhtis(urepdn xehpe). Lesp.hlerssonrryprqoenenr dsdchetsnd$irieB relsq d.hers d o6trai. (5ons de5sch, .arhe ro.rf e, dchet5 de poissotu, bo!sd pu.orioh des eux). Ils sonrihr.dsffts pon eor oPportd ozoeri dcohposilion reorivehenrlenTe, eT por eunddioh fovorisonro ntr pticdrion raPide de lohicroflo.edusol,6dir n ehrichissnt leslhhuhu5 5rrb e. 9ure Lessec.ndi peuvni (rsdu5verts),cohposr5 tre da dchrs vgldux ou pos, rv\oiss peuvenr 1re ous5i des p ontescultiva sp.iolehenr contr,e eng.dis ve.i ou prpores ddns.e bdr (purin qlgues) d orrie, ce sonr dussi des sols produits de l evqg, rets 9ufuniers (cohpos'ton de a p oport desfuh ers : lit .e v1tae.r djecro^s- qinesoni pdsdeshdri.a qnihotes mds d6 vgro!plus oumoin5 digf), isief,fiehrs, etc.
enslai' ve.t' rcprend proiiquedhce5trole qui cnst5ie.nloui les nduv.i3s appu'esuf une culro.e ihrercoloir,qui esr enfouisur poce. Quqnd ' s 09 de

Igumineuss re k5 queld luzetne ou e r.fte,a.obr e r en piusun enflchis5henl do so enozre dsshilobecor leursysrherocindrre Gsocie da bqdra, du gre Rhizobium, copobtes de fixer I ozoteotho3phfige Pourrendrecett techniqle ptusefficoce, on ensenence protdbtenhr les groines dvec la boctrie ossocie

Lesengrolsninruxsonldessub3tdncesdoriginehinfo,produirs3oirporIndustie s o ' p o -l . l - o ro d ? g ' s e n . n - . o l u e' ! ( D h o s p . o p re o t os .?). L rndusfuie chrnigue inreNientsunrur ddhs o produclion ds engrois rzoi&, qui posseDdr td 5ynfh*e de I ohhoniac porrr d I ozoie de l qin, noyennonr un opponr ihpo.ttrr d hergi iurniepo. le gdzndtorel (qu fournirgolehn1 | hydrghe) De onnonioc sonJ drivs I urer
EIe ihiervenr gdlehenrpour lo fobricotiondd engfdiscomptexes, qui5onl consnrus pa. des sel5 resurtdnrd o rocTion d une b6e ovec un dcide L* engrds cohposa peuventrfe de shDtes hranges,pd.fois .d iss pq. le5 distr buru.5 (cooprdrvesou n9ocinr5)On dppel ces hdngsdu Bu k I ending. On di5nn9les engrois3hpies (ne conlenonr 9u un reutlhhi nuirfif) r te5eng.ois.hposs (qur peuverr n conteni. delx o! lnois). L oppettdrondes engfo,shrnrdux esr n.nt,pof .fre ce etrs r.o s pr nci,roux.hposdnis: NPK.Les engndrs s pte5 pevenrIrc ozars pho5phqls u ptdssique Les ng.qir binir* snr hois Np ou pK o N(, tes rrhoiresNpK.ces Tires s.nr gnrolemed suivis de chrff.es, rep.enldnr 5 p.opoflioh5 rspedves des rnens. Les fgrrs chihiqus produls indusrrietenhr contiennenrore auonnr hihiho grrdnt'e d hen13 nutitfs, et eie esr indique sur tsdc

Pdf xhpe, lo fonnue 5-10 5 indiqu lo propornon d dzore(N), de pho5phore (p) er d p o t d s r i u(h K )p r s e n r e d o n es ngf.is s,o t 5 %d e N r O % d . p z j r 5 % d e k z o
L dppo.t ozoi esr exprih en drote N et esr opporrsoit sous forh de nilrdi NO3, d ohhon'oqueNHa ou d ore Les c.itroinid de slockogde to forhe n,ifdre inciiehr ie5 distrbuleu.s d engrars se rourne.vrs dd forhej onnonioLts ur]ges. Le phosphre eT exprin sou5 o fome P,O5has oppofi soq5forne d phosphor* de col.rh ou d ohnonian Le prqss'uhe31xprih 5ousld fo.me K,O nos opporrpar du chjrur,du nrlrdre er du Engroisorgmo ninrd0x L5 engfo'sorgonomrhroux r&ulrnl du htanged engroij hinrduxei d engro,s oEnique5. Ls hoti.i ofgonqud ozoies r.prsenlenr gen.oenenr25 50 % des produrs fihis. Les oulres constilonrsdu fertilsdnr, sel5 sihples mrnroux, opporrrnr N p k. sousdes fo.n5 oppnpris, snt drl!sdons es mdiirso.goniques Conposiliondes eng.ois Quelqles amples d'ehg.ois siples

| !.e (46%d ozare),e slfoted hhonioque (54,21%d dzoi), ohnonirrore {AN,33 5% d ozot.) er l. nir.ore de chqux(aAN/NAC, jusgu 27% d dzte)ne cohrien.enr que de .tfipte(TSp,46%de le supefphosphot sihple(5P,18% de phosphore) ou le superphosphote phosphore) neconrienhent quedu phosphore (P?O5) le chlorlrede polossium (607.de porossiuh) quede lo porcae (&o) L sarfore ne contienr (sOP,50% d potossium de K?O)contient gdlement t8%desouffe. Porhi lesoutresengrdis qli, outre la rienrsnurfirifs princrpoux, couronrs conriehhnt du 3oufre I sulfdTe 5ihples d dhhonioqueou {5) on pul.itef lesengfois sA qurd 24%de soufreeTte SSpoui erenplesd'engrais coinposs Quelques re phosphote didmnonlque contieni lo frs N er P.Lsfoaiula ls pluscouronres sonrt

la-46-O er . 2o-2a o
pplicarion des n9rois

e n'furted potd3 umconrienl o fois N et K.

trroe\enr,lesengrots shr ihcorpors ou sol, mdistls puvenl ussr e rpporrspor t ou i.rgoton d celte dr^ir. t..hniq@ dr enployeouss bien pour s cutturs en sol (traditronn les), qeho.s5o (sufsobsirorplu5 ou hoin3ineri,rel quirreaux,1u.be5, toih de roche,p. fe, vrmicuhle, erc) Uneoulr iechnigue po.ticuiire,ld cuhure pernerde nour.irlesptonres hydfoponique, ovec ousoE -au subsfudrLes .acin4 s. dvelppnr g.ace unsolution norrtive ptuseng.disqui circute eu. cnfocl. Lo cohposition el ld concntrotion de ld s. urinnuhitivedoivenlrfe cohsiomll1ent Dofs cerloins cos, nepqftiede ofenrilisorion peult. rlise pofvoefottoir, en putvrisoroh. Eneffer, a feuilssontcdpdbles d dbsofbr desengrdis, ils s sonl sotubt6er si k su.foced lo feuillrste humide ossd lohoiehDs celle obsofption rale roolfoislihlt en qurir. Ce sonr doncputr ts otigo-thnrs qui puvenl ife dppo.rs dih5,cohpleienudesforbls quontits nc8soi.s p dux ohtes sur der so5 ocides, n peurp.ocde. ou chou dgepurdughntr te pH cefe heeu.ougmenre efficoc I de engrdis en fovorisont i'ds3rnildnon po. s plonf* d6 tmir5 nuiririfs pr&enrs Lesngrois doivenr r.e rii ssovec gnrote1nr stggr V.d\rtn.Il e51
d riter e. ex.s, co. o!-del de cerloitu seuls es appofti 3upplnenroir4nonseulenenl n onI plusoucunihlrt connique, ndis ei plus.isquenrd fe roxiquesp.ur tes ptanres (en pdfricolierle5o 90 lnenTs), j el de hul.e | environnnenr de ndr.ise. u.5 effers s.Ioc d du soli de rh. cohpt des ihl.octohs po$iblesenrr es lhehtschimrques; de ienf compiede5 ihite3 hposes pff les qul|s focieufs de producrion

Lo dosed eng&is.st h qudnit d ehgrois opporrefpor une cr.idjne surf&e ou uh crtoin nhb.ed plontd.Idolemet, o qudnrir oppori devrot Tresuffisantpoqfcoovrina bsortu d lo plohre (de fdon qo.dntirte .endehenf, to q(o '?. le d- de r.rsio".?.r'o-e ld b4u-e. soLho re3 son3 lourefoisles excder (de fooh iriiter te corde to friitisorion, oinsiaueI imDdcr e n , t r o " . e f t . r dL l ln d o s . ' o p .e \ ? ep e . r o - s s? ' ndorrdge un? !rre) Lesjordinier5 ont pourhdbirud.d. d:|rc gue) e\.5 d ehgris 3e honife pire qete monqu setn le5Plonf* et vgrdux,qpportdevro plu5 rre ou horn3 impodonr et se prsenrer 5ous uneforhe L urilisoleur de f.rilsonr5se f erosolvenr sur tonorion dedose recohhande Lo dosrecohhofde est ld dased opplicor on sugg.e por tes insrirurs qg.icoes, d. rechrche publics ou Priv4,.frohe5o5socilrons uON6,oupar es enlreprisad. conmef.iolisorion Ellevo lredonnesoit n1.hesde nohbredescsuriliser(ovec itdicorion dzs propofrions NpK conrenus donsun sdc),soit di.ectemenr en Terh.s de qudnrir de choe heni obofir - . PaPo r eo uP o . o o e p o " r o ro .
Le3 dssreconnmdesvd.inr n fonclin de d culru.,de td vdriruii ise,du iype de so , du Quel s't le hoyei le pls eihple de col.ller lo quorit d8 tnhls nuifilifs onrenus dans un Le hoyen e plussihpe dl d dlvi5er la nombrsihp.ihs sun t sdc de 50 k9 pan 2 er cux hofqus su. le sac de 25 k9 pdr 4. in5rddnsun sdc de 50 k9 donr to fo.h! dr 18,5,20, nous aurcns s quoniits suivdnrztd lrerrs nur.if5l

1512 7.519 N (quontie d zre) 5/2 : 2.5kg P2a'Guonlir de phphre) 2012 10k9 K,o (qldnnrde pofcaium) au t.rdl20 k9 d lnerrpuruhsdcde 50 k9 d hgrqj.

I Lq recohhonddlih est opphcdlion de 60 k9 N pdr hd.e sou5forn d u.e,9i conrinr45% de N Conbren prvo desocs r? 46dvspor2 sr qo 23 contient donc23 k9 d ozoie o divisioh p o . 2 c o f r e 3 p o ha du p o i d s d u s q c : b O k 9 .c h q u sdc

60 dirispo.23 esr gol 2.6.Ainsi, peuprsdeuxsocser duxtieB d un socd produir 3nr nce5sqi. couvrin he.tdre un Pour 2.6socsr5o k9: un t tdlde 130k9 d u.e,doittreoppliqu pdrhedore q r e u t i l i s e . p u un fchdhpde50Oh 2 . Q u ee q q n t i t d 2' 5r lo supe.fcidu chohp si d 500m' lo guonril requi5 d lre est unyingiihe de cellepor un * hcloresoit6i k9 (pou.roppel, (soirl0 000 n,). unhecror fit l00n 100m 3.Quond lo recomnonddrron e'i d urilisrun ngrois 60 30-30,quese p6s-t-il 5i vous uli is: uh sr vous utihsd uniq!henr cer engrs, vous appliquerez . . soit deux fois rrop de phspho.e (perle cohohigue et d potsium er risqo pour l nvrronnemenr) soil seulnent (d corice) o hoi d ozolencessdife

. .

soii achlezun ng.dis60-30-30pourf.t liser volre culture qe lo hoirl sou5fofme d engrois15-15,15, sorl n dpplrqoez et ochetezun &tre eng&s ne conlendnr9u d e l d z o r s h p l e

ffeis su. l environnenenl et lo sh1

L utrlisorioh ds ngrois enirane deuxlypes de cons9lencs qul peuvenl cnprrerde5risques sdnilo.s (otteinte lo sdnl de hohhe) ou des risquesenvirnnehu htoux (d91s sun les Le risquesontoire le plus connuesr celui .edrif o consohnrotion d d! riche n nitrar (fert lisation pdr enourrish. nozote) Le.isqueenvi.ohhehehrqlle plusct est celuid pllution de I eoupolrb e oude europhisorioh des edux,lorsgue l.s engrurs, orgoriques u hihraux, sonf.pondus en ftop grohd guonlir pof rdpporl oux bes ns ds plonres el o copocir de .tenrin dessols(foncfion nolmmenlde sd Ie\re), r qte le5 nenrs solubles sonl n1.dns vrs io nopp phrolique pdninfilr.dron,o vers lescours d eouporru $e lemnr. Plusgnrolehehr, les consqunca de I urilisdrin desehg.ois, qui peuvenl conprrer dsrisqua q!r el snlsouhs5 lo criiiaue.5onl lessurvdhls: . . . . . e f f e r ss u . l o q u o l d e s ls,leu so r n r i l i r , l er fe urrr u c l u . ,h l uhu5 et ldcnvir b i oo g i q ule ffers sur l rosion; effels ies0ucycedel zte e1 d rox ciT de5niiroT* ddns leseqx potobles i eff15hs lo dgrodorion qurnert.^r desgoz effr de seffe ds eng.is inutrliss, (oxydes dqzoreNO: r N?Ot dMs rrnsphrj effers s ducycl du phospho. i

, ,

ellers l5 atx dutfes lhehisnulritrfr (porossih, solfre, fiognsium, cqlciuh,otrgo

effets lis lo p.&nce de mldux lourds (codmium, orsii.. fhor) ou d tnrnr (3ignificoiivheni rqdiooctifs prent d@s les phosphqls, el donstd tisiersde por. poln

j efftssur 4 poroiites d5culture3 eqtrophi3oiin deseouxdoqces et morines i effers sur ld quqlit desproduils; er4 ' s .p d . ' a d u r t - e d eo - o d u . t r o r d e" i 9ro':. PollLlio utilisoriond ne.gi nonrenuve oblei puisehenr dsrasources minfles l ffe15indire.is sur I avironnement, du foii d ]d hcanistion pou. l ogri.uliriniensive Consonnar,on nohdiale d'ngrois Enrrc 1972et 1992, uriisdrion d agrcs esr posse nondiote de 73,8 132,7 hilions de rnnes 4u Carcdol -r l',d on de5 er9'a'5es D6re oe p'd d I hi lionde rnns n 1960 environ 4 hi lioB de lonnes en 1985, que tondrs e purcenloge dslerres dynr reudesengrois est pos5 d 16% . 1970 50%en !995.'

Lo conson1molron nndiole d engrais s esr leve 141,4 nillons d r.nnesei t999 Gource F,aO). L4 princrpux poy5 consonndreu.r (en sonr ssuvonts mil|ons de roniesnurrihenls) Consommtrion da ergrois

54 69

19,9

14,4

a9
4,8

3,0

2,7

Conado

2,6
2,i

Espdgne

Astrdlie

2,3

oyouhe-un'

20

1,9

1,8

. . . . .
. . -

Agricultre dlrobl diffusion lente Engrois Produitphytos@itaire A9f63ion er dgfodotion dessols Rolotion cullurdle
Jlonsf .t defertilit huhus,corllpoit

V.c1e!r an .gtique

(o vcru.d nergie) Un wqteu. hrgtaq. 6t un vhicule ou une mihode pemeTront de ffon$ert.e d | nergi d qnendroit !n @fu4 L'lectricjt esJ$ rateur nerytigue la.gen ht utilis por les pdysindurifioliss pourocheniner efficocehent h.rgiesous unefor6e fdcilehent p6 ohsidrs Les fon'na d hrgi comm. Pri|nah6,coriheld.orbumnts, nesonign.dlehent d4 vectars nefgfique, mhelorsg elles sonttrdEportobla'.

vecrers ques : nergar Quelques L ledricit,le pluslo.gemenr urilis pru3 bd) L hydrogn {voir de Le fdisceou mifo-ondes (H?)es't h vcta.hrgiique (plutt glne Lhydrogne o! plos adclhent e dihydroghe pfotiqlemai p 3oufce d'nergi) cof il n'qisie l ror ndrurel. En effel, dG h hdtura, on l (dois I ed)ou de loig!.s ch6ns (d@3 rlrouveasentielnent cohbii |oxyghe carbones Bref, il four doncd dbo.d dpehset d.l^etgi. pou. prodlire d dihyd.ogne portir dau ou pof dhydroco.bres ovmt de rcup.. de lhr9eviq s comblstion dah5 unpile co|busiible, exe6Ple. Le gfondintrt d . veclev nergriqa. 8r qurl pourroir se srocke.p us foilehnt q ln ourrcrecr.lr irgtiqu. trs PoPU oire| leciricit

L polythylne u polythne esr !n d polymrdles plossimples er les hoiis chrs.C est n s.n nomvrenrdu foii gu il esl le polyh. pd lo polyhrisorioh oblenu des honohrs d thylne (cH2 I CH, sIructure cohplxe de formule gnri1ue

- (cH, cH)^-

+.'+
Polymere de po /edrrlene

qli dpend sont cl6ss h fohcroi de eur densit du nonbreer de d onguur Les polythyhs prsnts desrdnrficdnons donsle riatrou . . . . . . . . (ehqhgldis PEUHP^, poyrhylha poids ho cuhirelev UHIWPE: ultrd highholeculor polyelhylen) werghl polyrhyne (enngidrs polythylne) PE-HD, houre dnsiT highdensity HDPE: (hon9o5 HDXLPE_: polythy inked P-RHD, he.ric houredeh5 h 9h deh5iry c.o5spyelhyene) PE-e, poythylne rtr.ul(endngdtsPEX:cross rnked (eno^9olsMDPE hediuhSensiry poyrhvine poyethylehe) PE-MD, hoyehh dh5it polyethyen) PEBD,polythylne b65 densl(enonglais LDPE owdensiry pyihylne|noir bossedensit (en dngd3 LLDP: nedr low densiry PE-BDL, (ndng polyeihylene) r.s b6sedensir disVLDPEverylwdensiry PETBD,polyThylne

por EW FMcettet R O 6ib5on. bosse detuiIo t invent en1933 Le polythyne Le pythylne hdlTedensilesr synrhris en 1953po. e chinisredlemdnd KorlZi91.. L plyrhy ne bosse densir | no\r.o r invel pou..hpocerle PE-BD n 1979.

ine.te,focil hon er er .sistohiqu f.oid. Le polythyne L polythylne e51i.onspo.enl, e5r L4 deuxprincipdles fdni es de polyrhylhs sohrle PEBD er e PEHD. Le PEBD esi plls fohifi que le PEHD, ce qui signifieque les chones ne s'o$ehbleniPosbien enife eles. Les forcs nlern cuoira de ryp ffce de Vonder Wdds s.nr doncp us fd bls.1l en rsure un plus forblednsit et unep usg.ohde 6ol1obi t. Enreldnch,le sr plusrsisronr. rohifisson1 por poyhrisdrion PEHD Lespoyrhyns obreh5 rodi.oo r vihylique r hl unehosseholcu oi.e d I ord.e de 200 000 500 000 (hoisle peut rre beaucoup plusg.qnde). por unemthode pus Le polythylne llnoire si obleno de synths plG chre: ld polymnsdlin cohplique et dnc Ziegler-Ndfio. sd perhitlvit reqtiye est d 2,25.

Il .nposenorommenr Le plyrhylne esTl plclique e plqsemploy. lo moirids ehballoges L ul liston lo plusvisibl. d! poythfln , abrg PE,5at la sac5pliigus. le so. se Lorsque < nconique> sousld min, avecu brurrcrdquonl, un touch froi$e fdciemnt er revienrpl5ou le Touch hoinssponrdnnenr sd formed origine, c est du PEHD Lorsque est plus< gros", quele plostigues. b.uir,se pe.cfocilehilov.c le doigt,c st du PEB. f.oissesohs | locons (dTergents, Ls p.incipdles dpplicotions d PEFD soht des prod rs rigids c.sritiqqa...), boutil es,tupperwdrd,.jericns... : sd.s, films, sochers, du PEBD sont des produil3 3upls L* principdl4oppications socs poubelle, .cipenrssoupa (kerchp, c.heshyd.olonres ..).. (PEI ar oGsi un polynre qur*t uri|s pour lo fobricdrlon trphldldte L plyrhylne des (edu, bosohs borell enplGrique erc). 9ozeus6,

Sirede I associdrion d6 Fobrcoirs de Pd5rqelorchvel Le Polyrhy nelorchivel produ.rion su.ld du Poly1hyhe Dnhes ldfchive]

L polyprcpylhe. de fo.muie chihique -(cq.ct1-ctii,-, est un poyh.e obtenu por o poyh.isqtion (c21c4 dsmonoh.s d. prawlne C-!. Le polypropyln esr unpoyolfih, un ndrridursurdnr de ld pyh.sqror des hohoh.es de propflne (CH2-CH-CH) eh prsence de cdroyseu.ssuiv@r e pro.d Ziegl.r-Norro.t s plyo fine5sohrde5honohres hydfocqrbohs nsorrs donr q fo.hu gnrol st R.CR1R2 (R1ei R2sontd* g.oupehenfs tes H, cH3, cH, CN(CH3)2) (cH, -cH-clli)n Loformulegnrdle du polypropylne est l.3rvdnte:

nrt{

- !

- ,

r"l f"", 'n, | l"


Monomre depropylne Polyrnere depotprop), ne
. . I i-listonique physiqu6 2 Proprirs

'-

. .

3 aPPlcorions 4 Avontoges/Incodnienrs

.-'

6iulioNdilo obtlnr,en 1954, un polypropyne srrudu.e gohrrique cfisrolline rquire porti. pou.dc.irec poiyh.. d n produltdmorph. 1l ehplat.l. r..he isofa.fique Lesho culs d on polymre isotdciique raPProchr lesuns dsout.esPour donner nsolide ordonn Puvntse srspcifjqua pe.nertdnrl'obrehrion Pus rord, il hellrd au poihrdescrolyseurs systhorique de T.ls polyh.s Prcp.its physiques

. . . .

Tehp.oru.e def6ion:145 - 170'c Tehp.otu.e t9: -60 - -10oC defuonsdion virreuse DeBii:-0,9 - 1,56Pa i,lodule de Young:

, ,

L polfpropylne, obtE PP, avecun groded injection, esr r.5 fociiemnr fecycldb e, dlo quele "fil|n' plu5dicot reryclersurtout5 il .si ihprin L PPfiln PP 4t ru contrairebeauc.up lhprin 6r srenenr'unda pldiique3 usuekl* p $ diff ici 4 f ecycler physlqus, Le polypropylne est dur,rigideet rsistont l'obr6ion. Pou.qughenre. sesproprits il q gnrdl. eii.ouronr ilsir.hdrgenfibfedeverre,houteurd 10 30%en Le polypropylne .tpan', o6J EPPGigle ohgois),esl une housseblonch ressehblanr ou ovec de forhe lqi pernettT d 3dfornerson3 co3ser et unnmoire Poysiyrneexpdns,6ais de conserver sdslrucrure.

notomhehr 4 pore-chocs, auromobi6, donslesquipenents de polyproPyn Oh fouve beducouP ulilisPor 4r ou$r beoucouP de Lhobiioce. Le poLyProPYlne les tqbleo!de bondet l hbiloge de beurre,so pour5d rsisldc ld gfoisseconne ls embolloqe3 l* en1bdltgaolimentoirs Tson69ed b.illdnt. trdsod.enc er on le rrouve uiilir pour lo fobricoriordd gotextles er de 9ohehbrones Il esi galenehr i estP5synthriques dussisous formedefib.edons s cfdei plosliques ensontfoirs. osrfolienne L* billetsde o mnnoie
Avohrdgs/In.onvn'ehrs

Aerer rccvcoble Lpalyprapflnep..eni.d.hohb.euxdvontoges,lesrind.hrdbl,flexibe, Po.conte, i si f.ogie froid.

ld no.tionchihique,ou eProcd,Pe.hefonr iosynlh5ed un Polvmre On appele polyinrisotion C esr une foction qu Porlinde nocule5d f.ib e no55e holcuLoirs po.tir de monohrs. (horonres). forne Po. et lidison3d celles'ci, dd cohPosa de mdse na cutaie e!e Lei diffrenles fodiohs chimrqu6 uii 5dbes Pur .tlser en deux fohile5: reg.oupenr o synlhse des Polyhre5 se

pdntdp:un g.ond nombre d holcues,Po*dontou hoin5 deat 6 poiynri5orions ae5 groupus se eudeni 5 fonclionnels, Por des rociions.himiqus. e5 {ll,O, HCl,NH3 ) er snl tPPl4 d P14 nolcu .odinsse fonl oveclimindron limnoTion er 5onr o ors dPPee5 polychdens1 ons, ou biensdns Polyoddion d une chdne dons loquele o .ro'ssonce en chon:Poymnisduon les polyhrisqrins er sireG)rocnf(s)d lo de rocionG) ene monomreG) poyhrefsurtexclsilement ldpede \ec fts^foron du Gu det se(s).qdif(s) rofin de chaqu ch.^epotr6.e, onojouiele 5eforhe dth5lo rdcrin, de fdiblehosse mdine si uh5ous-Pfoduir croissonce. "vec quoifi.drif condensorion u Ziegler-Nqlrd, d mtdurd lronsion de TyPe es poyhrisorons pdndes cohPlxes hefidni enju deshrd locnd des Polvhres synthtiqus, conn e Polyihyne, Il exist des polymres Pdr oPpsiton prexemple d origine lo ce ulose nolurelle, sr En indusrfletextle ld Polynrisotion rext les pldstiqessonr fixd de5hrrir6 processus chlnque po. equldes raines ou ds

^ e: P o l y m e . 5o n rd e r h y

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Polymre depoterh/ie

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Uhe tuffane.iesr unurne dont le bui 61 d t.afo.h. le5 horire5Prehi.a, Pholeou d plushout voleur cohhe.cio sufe pd. exhpe,ddnsle but de crefdesp.oduiIs

offinerieDr de laNouvelle O.ons,

de ld rdffi^.ri. Pandchs de fuhe er vdpeuf

d. .ongeauth en hivr

l l Roff nriede ptro , 1.11 Hisrofique ' ll2Pritcipe de sucr o 1.2offinene . 1 . 2 . 1 8F nr o n c e ' 1.2.2 Au Md.oc ' 1.23 EnBelgique . 12.4Au Ddnehdk . 1.2.5 EnAlehenogne ' 1.2.6 Enrreldnde . '!.2.An^lge

^e .offi\eri. de pioe esi dstin exr.dl.e du pr.ole b.ut, des prodspr.o e.s utllisobl4 tek que propone, butone,.sse c.s, krazn.,jet fuel, solvonts comherci.lneni (whi1e-5p huils de b6e, bitunes, erc. r .),gosoil, fuldnesriquz, bds6 pt.ochimiqu4,

er 1857 P o4ri, en Roumonie. Lo prenir roff nerieduhonde fur hise en explolrolih ld prehrre r o f f r n e r ed e p r r a e f r a o e c o r r c h d e t r s , E n r A 6 3 , l s o . i r ? t x& c i e i n s l d l l e por bdieoulusqudu pofr decdldis, guiihport du pr.oleen p.ovehdn.e dePnnsylvdne. Trdn3pofr pdr cohoux. l brui sl ensuilochehhve.s le 5it deCourcheleris En Fronce, I ui des plos prlanrs dccident3dns !rc raffi^.rie de ptnoleeul lieu d.ns r .affineri. Ell deFeyzih,Ie4 idnvie.1966(13 6.rs)

En gnrd, n tfouve donsuneroff neri. d.5 lnirs de di5i llolion1d r.atehn1s, alnsiquede5 unils ohnexes lelles 9ue:

' . . . . . . . .

(Iopping, pipe-sti); uned st lhiion othosphriqu piPestiL)l soqsvide(vacuum undlsr lldrion (hydrolneoling unhydro-tfoiienent unrt); j (disrilolehyd.odaulfu.zolioh deshyd.o-dsulf.otiobs de5jer-fuels el qdsoils uhits) (cofqlyi nrefofn.ur cotalyiique nphiho.eforh.)j (cdr-.rdckr cordlyriq! n c.oqueor un t) ypur, rurbgnrdleurs, des uriittu: choudifs rseuxd di. chprih, dzore.. desbdcsdzstockoge(tonk fofn) j (shipping desmoyns de rceplion etd xpdrtion foc lities).

Pouruneroffin.iecohplexe, d ofues nts de rrdileneni sontalilis4 (tellesquelesurrrr de (vopo-croqueuf...) ou de fabncdhond huiiesde bos.), e fit'e gr. de5 us pt.ochihiques canve.siop(afande lhydrccrukerc..)

ds conposs donl e nohbre total d dtoh1es 4t L5cohps ansoiu.s sonr,en chinieo.gdnique, infrielr cluique on putddui.ede lo vdence noxmole de chdcundes oromesconsiitulifs

et insaturation Sdrurdhon c l.l Insdlu.dlin d lrdis.ns " l2 Insotu.otionpor forhorioh d n cycle o l 3 I n s o f u r o f ' o n< s conpos4> 2 Nonb. d insorundlions rnplsd insdturdrins cnnune3 3 Qulqes

su.rior eT insoturation Insoturotioi de liaisons purd.nc ndique. erislen.e d hdison3 fiuhrpld (doubles et triples)ou Le fe.he d nsdrurorion prsentdnt inv?rse, conps sdrur est c.6pos unrquenenl sin de lo holcule tudie, un un (ou lnsi, leca5 p us sihp e d cohpos insdiur li.isondoub e corbone corbon 4t thn c6 e plussinplede compos I dison 1r ple rhy ^e: N1C1CH2), d(va de rhon ll13C-CH),le (ouihyn. : C-=Ct1). cd6he-carbne esl l oclyle
3i9nd (simpe)engdgeoni deu; lectfons(un Lq liqisoncorbone-corbohe donslrhe esr unelidrson provenntde choque corbone) oors quedonslrhiz,ld ioisn corbne-cdrbr 4r duble(lidsn p, engrgedni quolnectrons (deuxen p.ovenqnce sig|ndr idison de choque co.bone) et qudors p engdgednt zsr rr ple ( ioison siqnd el deux lidrsons six ectrotu (1ro5 rhyne,lo lioisoh corbone

r peui tre ouverte pordiverslype5 Le rhe d iaiu.diiohindique en foir e fdir quel lidrson llbrsehgogs donsdes de roctotu chrniqus, ovecou 5orscorolysersr les ledrcnsoinsr d outr4 (rypqueheil de I hydrcgne).

ahsi, ne ouverture de lo ioi5onr dqns rhyne (ou des oisonsr pou. Iociyn) er une oddirin de dlhydrogneH, pefnet d obtenir d. l thone, le cohpos sotur comespondont. un point de vue slrqclurd! (disrind du pornl de vue nergtique) dotu le cG de hne, e cdrbone pcsont de trivqlent (hybridotion sp', ploi) rfuqvolenl (spr, r.id hehsiofnel),

" suscite" un degr de ibri supplhentolr perhel de pqsse.d hecohfig.drion ure oulr por cdrbone-cofbone .oro1ior ourourde lo liorsn

Ddns le cds de lthyne, k "ruptune" des ioisohs prhet de p6ser d un compos ( ihohe 3p) conpos rridimensiorn1, soir ungoin en.dison de hyd.idoron monodihnsionne de deuxdegfa d libert. par oisors queles 5on1igh.ohoinssrobles o! sensrhermdynomique Lesc.mpos6 insoturs I dddition d dTo|ns 5u. 5 lioisons huli plssi doncsouvent cohposs soru.scorespnddnrs: de a utir3rdotude nombreuses nGlions ce qurpfmr fo\arise.n rcisa^d..erle insrdbilr, produi15 comhe rniiirui (soodofc qui est hploy d | rhyne I dc1yln) c est d rileurs cetie propri1 donsI osdge puisqe un ouireospcl dahs d nohbreuses.octions chihiques, aelle lnsiabilrt s rer.ouvesous 3 dvrenitfe des compd3 cerloins d6 inie.mdloi.s de octions / lols de lndn3rlions pdr ,nsdru.s, dons !d rociion de Wifig comh exempe Insdlorafior pd. forhotion d un .ycle
L BoTuroton du cohpo5Deul e oussi du d cyc cit de celu' ci Le foil d ovorr une (ou ddns int.odoclrn en dihhadnr d olohes ferhs obit ld dfiniriondonne dusiert choneG) pur dr.iver sdlu.drin.D l n.hbr d orhes consiiTutfs pof roppori au nohb.e nesdli cycle prshrenlvedeux olomes ce nohbre, deu! le.1.ons(ou hoins) ront hi5 n fo t, clroqu conmunpar deu: otomspou.le ferh. cyclodcdne de forhll brre c6lltr. L exehple le plui simple coftrdrer esl le co5du cyclohexone, (lihqi.) e$ I hexone de fo.hu brut C6Hs,s divo.t eh to.hule L alcone sorur co.respondonr : 5em i dveoDpe de lo honire sai\hr Hzc-c\z-c42 cqz cl+ ct13

de esr d foit un isohre de lhxn, ocne 6 orohsd.drbone, er lesdrnes Le.yclhexdne re.mnduxde hexane sont cilisPorun oison covolehr, ne corbon correspondaht ouxgrupes gnoupes, qui perherldnr po ld lidisondvecdeux ds sx orohesd hyd.ogne de .s ce est pi provoque por sons rrefois p.sn1r de iidson quivdlenr unedoubje lioison I nsdtu.dlin
L6 .ycls peuvd lre reotivehenl cohplexso.squeldnol.u e pfndoneirisinedinens on, (aH3)qui I nsrdrde ceu! do cubdne en cohpie six, pourseulhnlhuir oronesde corbone.

> Insdtufdtionr< comtoses prsent. plusie.s d mdnine sinu rdneIl Les cmpss sdlurspeuvent typesd insdl.drins p.snient en est por exehpleonsiovec 6 hydfocofburd dromotiqus,9u lo fois un corodre (oupurr unedco isdlion ecl.onique deslectro8 pi) .ycliqu et des ioisons multple5
un des heilleu.s exehpies*t le benze: conposo.ohqrque 5ix cq.bohes de fo.hule C,H6,il pfsente quvqlenl de lrois doubes lidsons n PUs d. so cyclicir, Portonl son nohb.e

Nohbre d ihsaturotiohs

d un conpos chimique, sr, pdr dfinition, le conpredes i^3aturdtions Le noribred ih5orrdrions pouvdt ire dtrnin partir de r fo.nuLb.u1d! dit compos. D@sles cos les pls5impl.5 on excepie coposr volence varile comn. 4 lhents de l.4sition), il si I les k est--dhe est bossib d tobllrlhe forholesihDle Dourcolculer cenombre. |thre corilP.nd deuxalohres ttrovolents Soit Nle nombfe d insdturolions. Un compdcon|ne quarr (l1l,.r pr5 Alin iohovalehts re ne insotundtion. de dterniner I disr.nce {C) et possibi i iT non de d6 lioisons n donsle.ompd d insqruroTions, convient de vfifier lo ou fonipr Tolt dtonp li Darunetelle lirison oeDorre uh. d.hi-confuibrlon d uneinedrurdrion rudi.
Iout oion monovolht Ae pett cr.. de lioison pi, ei donc indiqueune demi'sdiurdtion Lo pleine. (extrhita rrninoison de lo lllolcul) opportelgulvdehl d lne insdTurdrion Un olomenon rerm'ndl r_ro,dlenl peur s"c ler deL' den' o sons p uh otohe non rnhind fuivoleht put pi, un orone bivdentouune. susciref unedehi-lior3n

du nonbre d insoturotions 51 co^stdro l ceci, lo formule d dtermindtion

.,

2n^ + trr

tir+2

dons dquele hx sr le nmbfd dtoma X vol.ni de ld

exehples d insturttiohs communs Quelgues Ici eir i51qulques xemples de cohposs et fohctons cohhnspossdont ufe ou pluseu.5 I oppo.ieune corboxyhque COOH insqlurotioh. fon.tionocid uninsaiurofion. fndindldhyde Ccoll) oocrone CcO ) | opporle foncrioh.ydn!re:dpporred!xihsdlu.dr'ns insarurqtion. ate. GCOO-), oppo.reune fonction q!dr.e insdturdnon3 f ondionphhyle tC6l-iJ: oppo.re ihsotursleC@ pos5de pdrxemp e 6l insorlrrions. l5fullernes sonrhauthent

offirerle de o ru.rerie edporh Toronr.

h (Fndeen l32l) er de3 Bghin soy i R4ulioi en 1973de o fusiohde lo sc t F.Segh

soL, Gnroie sucrire,Dddy,soinl Louis: cd EUROSUCRE.

horques apporiinnenl lo socit

'

Irlvie Seker Fobrikolori

o.osude. fillole d! grophdsu4

gdzeux (buror,3-dine) 6r un hyd.o.drbure incolone, Le buto3ln CHz- Cl1- CH . cH2 (caq6) Inflomnobl, sonsodu., .viron1,9fois plus lourdgueloi. Cesr edineconjugu le plussihpleIl 'C. -4,4'C s iqufiepdnrefroidissehentjusqu ou p. cohpresslon 2,8 or 25 Il esl solubl pooir4 rls le chlorfonne et le benzne. d oddition t ddnsla solvdnts o.gohiques La rdciions

H H

H H

et repraentotion 3D du butodihe Fornuledveloppe de cyclisotionsoni e5plusihpo.iqnls. Forhulshsoh..s du butu-r,3-dihe:

t H,c

o/

cn cs

olcE:

'-'

H,c-,

cH-cH !-\

ct-I cH

.cE

ECI

CH.

Iln exisle pos l'Irt noturelcff sr rtiviiesl trop gronde, fiois 4t praed bB du croqudg (5% de burodine dd hydrocdfbures. esr produiidonsle crdqudqe deseesencsl9re4. C3Jun conpo5chihiqued synth5e.

po. dshydrcgnorion re butodin cohhe.cial.sr synthtis du burne En gnrdl. {clHs).o de peutgdlenent t. synihtis de burneer de burone. Le butddine mlonga Pa.tirde l thono.

de coouichouc synthTige, de vernis, do rylont Il at principdement ulih3dod l fabricotion le bqtodine 5t qtilisen d* pihturs o! dex (boronigue). En rdison de 5d grdde roctivit, dons es rocrioNd. povfi'risdtion. Un grod ionbre de phes de voitufe synihe, en pticqlir

NomIUPAC N'CAs N'ETNECS APPC..c. Prcprits chimiqus Forhulebrule

8uro'1,3-dine 1 0 69 9 0 203 450 I 9oz tncaot. caH6llsohres] 51 09059g aol c 8 88 2 i , H r 1 , r 8 1 , 164,3K C108,9'a) ( 4,4'c) 264,AK A,2 6A7laK (414"C) rg7)5K (-76'c) :l:::::.i': "

_ .

physques Prcprits T" fuslon T' bulition /dsevolunique T' d @-infldnmation Poi.r d clir I dir Lihiie5 d erprosivir dons

cpoynne du butodine ldusty.ne. sonl fabriqu5 ovec du coourchouc bund,

'

queI oi., slable caHs 6r un9azinco o.e et 5on5 od.uf, deuxfois P5lourd Le butie toubottlne) (hydrocorbure, poldires Ils enf omm 440"C. danslessoivonts o.gonigues

I
. . 4l Arliclescofneres 4 2 Lie^5exre.nes

1 -

C H -cHr ,

H:

9H'
H

CH.

I
t_

Hrc

l_

CH.

CH.

Il disre 4 isomr6de shuctlre d! buJne:

)e(z)-bur-2-ne le{E)-buT-z-ne
l zfithylprop-1-e(isobrne) pour lo stnth de unetnoiifepremir 9i cohstitue
C5gdfueisohrd pewent a63i r.e oppels I

SUTn pour le but-t-ne (z)-br. poo.le (z)-bui.2-e (E)bur. pour le (E)-br-z-he

Ehrqi50h de lo posrrin videhie d lo doubl liison. pdsdehrquafredtomes CesquofuehydrocorburB de corbon.et une dobletidison donsteuf rolcqle, ndis pfsenrent dsstructlfs chihigus difffn.ies vi5ibts su tesfornla de gouch. Les perirsohbresmennonn& en bleunurirenr ls ronesde o cholne co.bone orincioote rl . o r p o r 5 , e e{sl o oul-a o r g o n o r eo se i r e f o r r u l eb - L t eq u ' s o . t p 6 o s o k n ? s crHs (cycloburone et hthylcyclopropone). cs qudte ison.es sontdd gdzdonsles conditions de remp.oture e1 de p.ession normote. Its peuvenr tfe qufi4 pdr unebdisse de tehpndrure o unetvdlion de p.ession I imoqe d ce gui s foii pour le burone. Ce soni ds gdz inco o.5,qle I n ne percaroctriser por I odeur, hduten1enl inflommdbles. Bienqu ils ne soientposp.sents lrd no.tre dons es prodtspfrotiens, on plr td obTehif des produ ptrochlhiques is por c.ocking du ptn e. Peloriv.|llnl srdbtes, its5oniptusrocrifsque e5 olcones coffespondonrs en.aisonde eur doubl. tidr3on C. C Le Bui ! neesl nolfin l h o a er n a d e - l ' s o b L l ) l a ie l c p d < h . i n ea a l r c "

Le buIne *t bren portir da 9d2issus de lo fobnicorinde l thytne.

Le brninrrvienlddns lo syhthse de isp.ne t esi uh p.oduit intermd,oi.e dons to


En ror3nd o prsfcede doubes lioisohs, c* 4 dcies peuventsefvi. d honomnes dqn5 o polyhres d pndit5 fornation et de idtrhdidires en ptrochrnie.

Le buryl cdoulchouc syhihtiqu s'obiienrpor copo ymrisoiond'isobyne ovc une peri.te quontil(2 7%)disoprne opportdnl unedouble lidson,doncunpo5sibi i de vconisrion. Le pyhre oblenu3upporr hiux la inrenpfa 9ue tes dur.esto5romrs. Cohh tsl mhs qoz, dux lconslitue on hqr.iaude chi! pour la chbre5 oir L isbutyde Perhdbl e5i uli is golenenr danslo prodlcrion de hthyllerrto-brytrher (MTB_) ou et d, soodohe porune meilleure cobbusiion d I 6sen.e.

Le rendeBent chihiquefend conpr de I efficddr de lo roclionchihigueiudie L .ehdhent chhique 4r fonction du rdu\ de conwr3ionX,9 daine o frodion de rocrif trmtronl quio ragr, oinsiquede ldsje.rivit 5 gurdpend desdiffrentes rdcrioB quipeuvnr ovoir ieu en pdfolt.

Mothhoiiquemenl, le rendemeni chihiqoe n s exprihepo. uh produitj dahsutrsyslne f.rm

-!

o , esr ld gudntir de morirc(mole), er "le coefficiehtsroechiomtfiqe. La indic6 o et T re3pec1ivement | tot initidlet un tehlDs i foit rfrence reprsenlent u trieurdonn. L indice d
P o . _ ( n < ) ) r r e . o n n n l ? r a t t d
:l

' ' d t r e n' r ' 1 , .d rp.deanr r e <d t b ' r 5t u l o ' _ e s

(C"Hi".r. sontd5ol.anes, sovohdsholculeinaires d hyd.oco.bu.a solurs Lespofoffines prihcipoehenr On di5t nqe les: . . Poroffin so id. cirs(n.2040) Pdndffine liqude (n.8 19)

Eles 3onlutilises dons 14 o hentscohheo9h1s d enrobog:sous lehuhro 905. provienr Cdocument de < hrrp://l.wikipedio..rg/w ki/Paroflthe>. cotgaries: Cie Additif olihntq.e l'l I Conpas cotga.i.coche a.gonique Hydrocorbure oromoiiq0e Un hydrocoure aromdlqu. , enc.re appelatnpos aranariqueou aronarigte contient a^ .yst^e cycllqu .apecroni 1orgled o.onorcir de Hcke L plussuvT,6 cycl6 sonrdu Typedu 6enz^eowc 6 cdrbon.sfo.hont uh hexogone et sx eclrons dlocoliss sur e cyce Lo rprserrorion sT dvec tfois doubles lios.nsdtefna ovec irols de c sysrme un cy.lehexogond ioisoh5 idenTique. 5 hp s.Enfo lesrix lisons sohrd unelngoeur
por Fniedrich ce ndl d r delpp ugustKekul von strodonitz Pour e benzn J.on5i51e n deux forne3 en rsondnc, esquel e5 .onrespondent dux iaisoB doubleel3imple chdngeI de DositionsUne durre.eD.senrdion6t celle de lo lioisonr ou-dessus ou sousI onneouCe hode plus posltion reprserie correctemento d o d.ns t d lectrondons onnou oromqtique. Sr le cyc e cohtiehi un olohe dur.e que d corboie,on porle d hIa.y.1e rohdtique. cs hydrocarbure5 p65donl oumoitul0 atoms d corbon. ont Dour unhauiindicedoctdn. DroDrii Coinh instrs vu ld prsence de doublsLdisons, ils se prnr dnc focilehenr des trdn5fo.hoiions dive.ses (po. roctiohs ch hiques nre.pose,dohhoht noissonc d4 produrr5 nouveoux, slrtout dns e domine desnoiirespldtiqus

' , .

1 Dfininon thorique 2 Ehefgie desrobilisor'on 3 Fohill.sd drohotiqa " 3.11d compds du benzne o 3.2La hirocycles oromoiiques polycyc 3 3 L5orohaiiques iqu.s 4 Volroussi

Dfinition th. qle _ _ ' L ' L I *t drl ofohaliqle quond ilcorrespond oux condiionssuivontes Un hydrocdnbure 1. 2. 3 4 praence d un conpos cyclique ovecds lioisohs r conjugual p chdquedLmedu cycecoporte uneorb tole l orbitlsp se .ecouvrent, ld holculeronr plone u niveo de ce cohpos cycligui ld dlocdisotiond.s lectra sn .nr.aneunedimlnulion d l nergi.

unrrdii une dughenrorioh s 5 T.ois prehiers crirres sohTsorisfoirs,ndis que d dlo.dlisdlioh de | nerge,l hydroco.bu. 4t ditohto.ohdr que. r ld dlocdli3dnon enirolnerd une n prorigue,le 4" c.irre esr rrdduiT pdr o rgle de HLjckel (er cf dihinurion d. lh.gie de ld hocul donc,une srobilisolion de de.nife) 5i nohbre d le.ir. sn.st gol 4n+2, o n est u entier pos tif ou nul. ; i &ers, les cohpossdriofnriqud (lor3quela dlocolisdiion des ledrons entron une qughenlarion t) possdenr 4, lectons a. cefe.g e sr de ^..gie,t don unepefied srdbi vdlblp.ur ld cohposa re otivhnl simpla, possdaht ou plusquequ4 cy.les,ou-d.l,ilfoudro qantque ovoir recour3 d dqtre3hthodes,semienpirquesou faisonl oppe lo hconique

i t .

I '
i

En p&se cz d un cohpos cyc que ovec des oisonsr conjugues dohr lo dlocoisoton des ecrrns n enrfdneune nerEe .6ilanfe, on .sr .n prs.nce d un hydracarbLrena" oranarqLe, dromdhqua est l benzne Le pLussimpedes hydncdfbur6 [a6HJ. Ehergie de siabilisdtion

Enrgie d. slobilasotioh

37.9

16

17

2.?6 '71

55

104

83

Fonillsd'oronqtjqqes Ls .ohposs du baz !e benznet ss drivs o L4 phnols . l phhahthrn


L.s dhih5a.omo'nqu4

t_
I

L
tI
.

" l benzofurdne o ldqinoline (bhzha polycycliqua) Lsbhzoids

Ls htmcycl6 qrcm.thues Les hnocycla sonl unecl65e de conposs dB lsqels ou pl d un compos un qto'ne cyclique al remphc por un oto|ne htrognecoh,ne I oxygne, I ozote,le phosphore. le sofre,er.. L4

t_

htrocycles le5 pl!5 cou.nts d lrtrocycles oroholiqu4:

Le3 d.onoiiqu.s poly.y.liqre3

(2 cyd6 occold cDHs Le ndphrdne L dnrhrdche chHD(3 cyclsoccol,

Ddn5 es o kylbenznes, on ou.o le rol!ne[c6H'cH3].Queques orn6 nportontssonr dppels polycyclique (PAHen dnglois). HAP,hydrocar5lre oranailgue Ils sontconposs de 4 7 cycd Un esr ie benzpynn,I HAPconnu esr rrs co crigne Ils fo.hent unev6te famile de cnposs ox !roDriT5 5ih loire5. L5 FPsexisInt | tot nalure dd le plrolbfur: s hyd.ocofbu.es pr.ogniqus Is 3 cdrdclfisenrpdr une forre proporrion d hyd.ocdbu.sorohoiigr.s .onifr6, c sr'-di.e, pords9ro!phenrs subsrirus alkyles.

Ld pyroyseer ld combusnon incnplre d moli.es .gdnique5; cohh Iincinraiion desdchers, ld cnbusrion d bos, du cho.bon, le fonctiohnehenr desholeurs essenc oudd mreurs dieseis | 5 hydro.orburs produf de5 ds HAPs de cigdrells Lr combustion P.oduiioussi Py.ognrques prsenc HAP5 ei conlribue lq d HAP3 d5 le mi iuintmeun. c6 HnPs, lis ociivllhuhain, sont peur.mifiA el ce sonl sunlouT euxquisnrpfsenrs dons nolr rvi.onnheni,gnroleme plls uho n5cohperes. sousfo.ne de nldnges L Prs.nc. d. HAP5donsirvifonnhenieit proccupdnt, essenrlelehenr cause de leurs proprtts ccrigns.c st le cos rour porliclli.eheni le .6 du benzopyrne, du pyrne bnzoonlh.ocne, du bnzof uo.onlhn, de I indno et du bnzoprylne
!o p upanrd* HAPS snr cscz rsistdnrs o bidgrodrion. Ceit dE.odotion 5e farl dm3 les cchd supe.fici? 5 du so, g.ce norohhnr Ioclion d. c.rroines bactries L ndjonl dus HAP5 P.seit5 dons l4 eoux de surfoc onf une ofigin hrosPhrique et, plr l. plupo.r,sont ddsorbs5u. ls sdihenIs

Les hydrocorburs orohotiquespolycyc iques pourraienlrr prsnrsddns es poussi.es frrsieloires cd nolcules sontt. rsislonles duxcondirions hosriles exisionls don5 le h lieu fte*teldire et p.senrenr d6 spudresen d.co.d dvecle5 .oi4 observddonsld poussifes rnrerrrello.e5, horhhht oux lohguu.s d onded 6,2, 7,7, 8,3, 11,3 el 12,8/41r.Formad une vihqtaine qqelques cenTornes d'dtnes,ca molcua nellehenr pu5 q.ondes qu s auires holcud dtecla doft 1e intefsr loire niieu En 1994,Morees,propo5o lo prsenc. de pnnonthrne dons ld co6rede Hdley poufaplqe. o plusieurs .ie 3,28ri, rrie ou$iobse.ve doB dtrd cor.s(Bo.l.ele-MaNoh et'al.,1995). D dp.s Achihr (Cenire puvhr Toppe d AsIophysique de orvord)es HPs d unesuDernovd 3i1eNiron 8 millions dedors csrsus.

cohhu sousle nomde.htqoatii. dd l. io,nehclatur.IUPAC, L.hlotu d. vliyl.. galehnt le indqstdl utili3pour!.oduh sohPoly'nr, chinique esr un ilnportdt cohpos P.inciPolem.nt polychlorure souslo formdun gd ioxique i.npmrure ombiote.il5 Prsente devinyl(PVc). incolore Iodelr doucetre.

. .

4 Effetssur ldsont I INRS .t conseils de Prudencseloh o 4.1Phf6esd risqu 5 Notd et rf.encs

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PeurP.ovoquer de d conf$lon,de o perr. de conscienc er ahe dficience .espi.drolre. Il per en .suhndd effers long terne, tels de oslhhe. Le contdcT ovecle liquide rfrigrpeutprovagr.rdesengele5

Petp.ovoquer dsnouses, desvomissenents, uhgravdouleun f Uiira du 5I & CNTP,sqf indiotion conTrdire.

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te chlararede vtnyleo r produiipour ld p.hirefois n 1835por Jus.ius von Libiget son -dichloro ossisrdt Henri Victo. Rgnault. Ils I ont oblenupor rrctenenl d 1,2 thone dvecune srufohd hyd.oxyde de porossium doft l'thono. qn En 1912,Ffirz Klofie,uh chihisieolehondtrovdillonl pur6rieshein-Elekiroh, o fdrl breverer poun p.oduirel chlorure d vinye poriir de l'o.rf^e.l d. ocidchlorhydrig n Procd li isoh'ie chlorure cdrdyseuf er.uriqu.nme

C.ite 6rhodo t colrdnrnent employe penddnr a onn.s3A .i bs anns 40. Depuis ce poque pof d4 proced5 ellot renpld.e plus conohiques.

pdrtinde lhylne et du ch ore n prencede chlonure Le vl.yle sr fobriquindlsrriellment produisent comncotolyseur, cescohpo5onts du dichlororhone suivdnr lquotion ferreut ogissont r Cl2 - CICH2CN2CI Cll2-C112 5e produitdonsun boinde dichloru.e d lhylne en bulirion. lo tehprarure de Cehe n@ction 1hynese dconpdepoul 500"csous unepression d 30 ormdphnd(1.53 MPo),ledichlo.ured l pr.d!ire dq chlorqre d vinyle et d ocidechlorhyd.ique - CH2.CHC\ | HCI c CN|CH2C
En pfqiiqu indusr.e le, ocidech o.hydriqeproduit ddft celte ttpe e5t hlong lorygn et cnme cdolyseur pou. mis rogir ovc lthylne addilionhlsurle.hlo..e de cuivr dgissdnr p.oduireddvdnlqge de dichlrofed lhylnepor l rnterhdioif. d lo rocton:

+ 2 cl + + 01- clcq2cll'c' lI'c cq2.cz


tdpe qilibrenlexoctenent o quontit Les ocides chlorhydrigues cohsohn& ddns d pfemrne prcduite dons o duxih tope, 1 e p.ocessus pos de prre rrdble qui en rsuh n'enrrdne r n exige pds d'opportsupplhnloire du p.oduit n cours de roction En dqc de chlrhyd.ique pr.d,l ssenliel du ch orure de vinyleprodurldepuislo faison d5 ovonroges cohohique5 de c fin dd dnns 50 o rpor I inre.ndianede.etie r.hnrqoe.

purfobriquer l L ufi isotion d loinlo plu5ihpo|Ianied chlo.u.e de vinyl esr sd plynnisdrion PVc. ri3que tdnt e dcroutogede5 outocloves op.spolyhritorion. L oprdtion
De grods qutit sont consonhespou. prcdre ddufu6 hydr.drbreschlorsnrdnnnr lhylidne,1,1,1 trichlonthd^e,ftch orrhylne, ttrochlo.othyhe,er hlo.u.ede vinylidhe. bien qu iloil Lo toxicit du chlorurede vinylelihite 5onuriisoriohddnsles bens de cnshmolion, (jBqu en 1974)servi de 9oz prop5er pour 6 d.s s. L risquecdn.rgn d histfiquemenl i ldbli depuislonglemps et ld raponsobi t golevenrueld8 ind$1r e s r .np.dble (npliqu donslorgin du hsoihliohe) ce le qu rls nl.onnu pouf l'dmidnte

L accunulotion d mdndtions de chlorure de vinydonsle5solohs de coiffu.e excdonr ldrqehenr es di.eciiveslrhironr l'xpo5irion r sn fisquenutogne lanr r.ndr respotuob e d un p.obqb oughentotiondeincrdencedes profa5ionnels concers ddns lesnreE lesplls rpss.
Ii d 1 brivehenl urilis cohme gdz dsrhsique,et conne flurde frgorigne dons lo hhe hsureque 1chlorured ihyle,biehqueso roxlc r oir conlrinrobondonner ceiieprorique.Dms ctfe uhlisrnon il esi en effl e seulrP.seniont de le cldse 83 (houtehehiloxique,holtehenr

hgiosdrcohe Concri9ne, dufoi. Sp6hes va5cu ai.esdouourux dsrt.hiis: Syndrohed Roynoud

t-J, 9r)

(dpect de pseudo ungudls Artnres osseus4, OsTolys desphdlonges frdcture3sur i6 desdoigis) rodiogrqphies

il 6i 6dz dongereqx sou5lo form moho'nre cose du risqle cohcfogne ovrchezl homme, rhduine.telorsdesopolynrisorionenPVCEnl9T0,dafi1esurddrocohienh.sonlr du PVcel de tppn dqns liiniteest dsorhqis d.5pph dqis airdesoreiers ors de lo polymri3dtion et obJets enPVcencontaclovec l5dehrs dlihnidi.es. lesmoTrioux

sr ui cohpos orgonrque drchotiguedriv du benzn.,de fomul. chinique !'rhyLbenzne

Blen qu il soit p.senr en frib es qudnrirsddns le ptrole brui, | thylbenzneuti s dons dvcunecdtolysepd un ocidede industrieaf fobriqun foi5onl rogr ebenz^er l rl1ylne Lewis180'Csous9bor.

Ilsr principdement utili3ddns industriepr.ochihquecohhe inrrhdidifede tlntht ddnsld fabricaiion d sry.ne, urilis pour fobriquer e polysty.ne. L styrne est obtenu Po. d5hydrgndtion catoltdqu |

styrne

L lhylbenzneesr gdemenT uliis collrh solvdhtdah5 s penrure, din5i que cohhe dddrlif ontidtononr ddnsI essen.edurombrle.

nenveux cenfrol. | thylbe z.. p.!r p.se^re. da ffers ncifssur e systm Soningeshon Peut enlroinP--neDrefon'e 6

lJz

i'

Mo$enolc!loire ThPAotu d lsion Tehprorure isotion de vopof

" :f9,!q 19! ! {:99 i9l "c)


4O9K(136
0.15 9/L dons l'au 20'c

Tempa.r.e d outo-inf lommor on


Lhrls d e'plosrvrr.dod I drf

!.2lPt ' 4 3 2 ' Ci?9'!


1A'C 't-6,7% ve|1i96,nolxde rre

Iholotion

-!9:lf:
doueur,tfolble de lo vue
Ihf hhble

6 \:2

s'irucrr de Ioxyded thye

762t4

c 54,53%, H 9}5%,A 36,32%, l61KC1!2,1"C) 283,5 K( 1 0 , 4 ' C )

T" d ouio-inflonndrin I air Lihir4 d dpldivit dons

429'C -55'C 3-r00%


i.. rdlioh des punns, convulsions

Unrls du SIACNTP,souf hdicotion conr.oire.

oryde de dii!thylie,oxo.ycloFopone, oq encone L oxyde d'thtlne,q 1,2-poryrhana, 'rndu3trie impo.ionrpour chrhique, entre ouhes dohs lo oxirdn esT un cohpos o.gonige prdu.rin glyco,oinsiquedors phrnoceuiique et dgrooli|nenfire. d thylne s ihduslries

Wurtz en 1859, L oxyde d lhyln s pour p.erire fois por Chdrles fut synth1 rogir du 2-chornthonol ovecunebo5I p.it vroihnr uheihporrdnce ouxyeuxde3

glvcol(n 10 que l lhylne fdbrique. il servt o durqnt lo Prenlr 6ue'r mondidle ei le gdzmoulorde' rfriqront)
.-

l;iii:*ii.:n:*ri'lll.'li'i#':i'1"'i""'lli
CN,-\H2 + i A, ' C2t14O

d e sy^+hde dredm4i -d Ptrrr l e r h o d e r e o t _ n e rya! tzfo r de'o!' ro{r rhnoore l?5 onnee5 d o.qent Depis

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qe les bondog?ses slures

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dPPele de5dergents'ddnsun procd lindu'r'i' dons ihPorioi 4r ousi L oxyded thvlne

e!o' ' '*'."1':::: ""::ili doer' unda rpeJ


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cnf in5ou lobortoLre

(?DP"d"r '? ' p''' po'"e< non o's 5o'/dn

:::J',;::::1i:

dzsndux couszr peuveni 5urxPoinons des et toxiq, sr forhe gzeuse sous d rhYlne mehe hener da .onvulsroE rion, xpos Povoni de l h4re < inren3lfimrou fun er

et son inholotion h C est dussi un produiti.ritont pou. o peouet les pounons, Petcohdui.e rpae ougnere galenenl heuresoP.s. L exPosirion le rnondotion d c.s derniefspu3ieur3 pdr e aentreIntrnoiional d Rchrch r .b$ conc.ogn L oxyded rhylne Po.I homme fft3 sur lo reProducfion, iel de nombreux chez les onihqlx, l oxyded thylne PeuiProvoquef humdne n dyonrP@r 9edesnutdtioft oq ds foss6 .ouchsses effels sur o reProddion que qe I oxyde d rhf ne l5 hhe5 p.ololeff, on ne conJecruref iudisen Produis Pet effets chzleshuhoin5.

d srructure seni dveloPP. suront. C4. ouolcoolthyliqu.,41 un olcool, L'rhonol, Po5sdonr


po' br;nr ' EroH L e dnl<- .ellerenl ds'gn cesl un liquideihcoo., hi5cib e | eduen toute5 P.oPortion5. " olcoo1",cor l 1horo esr I dlclqui se rerrouveddft toutes les on I oppll 5ouvenr sibplement ufpenne, fhdnoldsignethoholobsolu, c esr--dire bissotudlcooises D 5 lo pho.hocope p. 1007",dofs qeolcoolPh. Eur. d5i9he | rhdnol.onTenoni unecertainequohiitd o set excessiv d boissohs L dlcooisne al lo consomholion synonyhes sonr espnr devin,alcooLdegrqn.

Hlsroriqumenr,ihanolo t p.oduit pd. fefnenidtron direcTed sucfesnoiu.ls: o Produdion da 3000 ov. J.-C L5 d vih ou de b. f6nre at oltste dqh5 |empire bobylonien quidveopPfent I art pfhrres oblentionspu.es sonr probdblemnl due5oux oichimsr6 Perses de ld distilldt on ou VIII" ei IX'sic si. e d.l .e chrr enne de lhylhe. On l fobriququssiinduilrillneni por hydrdrotion don5 ndust.ie ch higue et cohme solvdnl L rhdnolesl ulils cohhe inr.hd dire de synrhse C e5r o5sin dinfeddnt

e55enc5 disPon b s lo PohPe cefrdine3 En Ahriqudu sd et sufiour o BrsiL, Peuvnr ju5qu blnd. rhnal.t l. non d ethanol cohportr 20 %d Poenr
l

'E85,un de 85 % d thonoer d lonc afIici.l.^e r lin 2Oa6 mlonge En F.dhc, le qov.nment plGreuns e ddtu centoines de I d*.oir rrc disponib de l5% d e5sence cohmedgro.orburonf sTation ds e3 e r v i c e r dc o l A d e Io n f e 2 A O 7

indusrrrelle dthonol 2 P.oducr'oh ['r d|r..te de l rhflne o ? I Pdrhydrororion corolyrig@ hydrotalion ihdirecte de l rhylne ! 2.2Pdn

de lo b om65e o 2 3 Produdindrhdnolpofirf . 2.4Pri\ d ote.re

leur ncro3e. Il n'd L thonoldbsoluesl porfois ihjecl ddnsdes runeufs ofin de pnovoquer 'l Provoqu ndiff.ehhit d hdosedes rissussoinsei toutefoisposunedcivt cib puisqu d'rhanol Production indlsfuille dire.le de l'thylne Pof hydratotion corolyiqu hydfrdrion de l fhyne.Pose sur lorodn suvonre Losynthse de | rhdrc!pdr c r H r L A+ r HrO sr * C T H 5 O H( c i

LovorioriondnrhdpieiecelterocionsiAFi.43,4kJn'5.Puroblenifun (usuellenr co6p.. ent.e 7 % er 22 %),cerle . n nLe$ird rr qli bre solisfoirdnr ocide. On dcfils dd8 lo liit.oturerechhique un cdroctne Lo hojo. r descordlyseurs Prsenrent ihPrgnnl er l ocide si icolungsugue. Cs corolyseurs c tero foionneni l qcde phosph.ique un5uPPori 9nrdleneni Porux.
Le prodI finol de l hydndrolionde lhfln esr uh hldnge conridil h'.e 10% r 25% fes Pou. obtnir uh h onqe d thono er pods Des d srilqrions su..ssves seront donc nce5so pos cncenln. Au fina,ls conditions oprihdlespur lo fdl3dnonde celte rdctor d hyd.otdroh do ndcleur1 des quolitsdu g.ohdenenr du c.tdiyseur uiilis, d5 co.oclrisliques dpendenr

Pof hyd.aroon indiredte de l thyli Ld p.dlcrron d fhno pff hydrolaton hdi.e.r de | rhy^ forr inrervenrrun hconihe tapes un nsehbje de.o.rions d esrr ficdnon puis .oclonnlp us cohplere ovecdeux gfdndes d hydrc We. ce prccdcorsohhe de5 9.ohd6 qdnlirsd ocid. sulfrr gue er nc.s5it. .n enl&e un hldnggozeux de bonnequoit Prodlcrion d'ihonol partir de lo biono$e Dons ce ca5, on por e d birhdno Lo mdjoril du blolhonolP.odut oujou.dhu proviznl du Iroilenent des plont.s suc.i.es (befie.dve,cdnne sucfe, ) ou des crdd (hai5, bL, . ). Lo producrin de bioihonolpd|tird o biohdses d vire somndrenenl en 3 1ope3

t
t
I

/@r-)

L hydrolisede lo.ralet controjremnt dlx plont4 sqcrird quj dohhentdu sucfe difedem.nl, il st ncesroife (potymfe d hydroiser lo'nidon du gtocoie) coitenudns ta cralsofin d obtenifd! 9lco5e. Cettehydrolise peuisefah pordesen:yne (hydrot

rho.ol

cH3 cH: oH
rprsentolitu de I rhdnol '' _ Noh IUPAC Synonyh4 N' CAs Nq ETNECS Druggnk Pubcheh 5MILE5
InChI

ihonol olcool fhyliqu, E1510 6 4 1 75 2AO,57A 6 898 742

App.nce liquide incolofe Proprits .hiniqus Formule bruie c,H6o Ilsom.e51 4 0 o 8 5 2 3 o mol'

c iz.to". itttr;
i , :

o y, '..

'

pnysiqs Prop.its -114,4'a T" fuslon I' bullilion 7A,4aC corpl?la d 6 , | .e r e si o l l o r s o o l o ' r e es o p o l r r / , ( r o . ? . Ih ? l 5 o t - b ,_ e dreiny qe/ rucsevolunique 0,789(liquid)

r-9 """
Poinrd cloi. , Prcduions -nholoo.

425'cDrN51794
12,8'c (95 %) J n t e r ' . u - e .J J V o t % Kofn-ts'.ell ( spe-eLr. t5 vo oFn-8",. .. ?br'?-e..orji?!on'sseft..,

(pouvonr Ingation b.il,nduse, vnissmznrs, conorhyique enrrolner ld ho.t) Unli5 du 5I A CNTP, souf indicdtion.ontfoirc. . . (hydrcisercide, quele hlongesoil poribulition). ennmotique) ou pof ocld nc.ssit I on utilispourcelt tdped* evurs queI on insre L frmniotioh du glucose dds n de sucre er d eou. nlonge Lo durede fermenrorion vorie hois rou.ne@x rlhtolrs de queqoes A llssoede c.rle rop. a obt)eirun thonolirs pour semdires. dll!, inutilisrble pr d hlohge Lo distilotion: pouf exfuahel thonol d thonol et d ouoh peul procder pqr unedisiillotion Cettedistilotions dppuie 5u o Tenprotune d bulltionde froctionne lthonol, infrieune cell de led!. Le mdngeesr porr bullirin, oinsi lthdhol nrirement s choDe.o dvontouI eoune comhenc boui i.. On obuehtun thanol aus5i qu lo d sti lorioh 5i fficacen.nt o ise. Dur

(dl bothonol D aorrs filires exrsrenrceperdanr, norohhenr d p.oductonde biothohol p o . i i . c e l l !o s i q u ) d ed c h . r s rgtolx(sciwed.6ats,po dre l lb e , e n b o l l a g 3 ) .,E n e f f e r c e s produirs qudnrits plyh.ed glucse. connennent de gndndes d ce lse, durre on
Le problhe r5id dons hydrolyse de lo clulos,d fficil.4e i ra se c. tatr Le p.ocd)e pus db.r ddft ce donoine sTddue e6enl cui dvelopp por ientrepri3e.onodinneIogen

En 2AO7,it fat rve gs. o con3onndiion de llhonolru Brsi frisil nddcdlemenl dognenrerle p.ix de ld rer.e er le cr de p.odlclioh du hdis, du loir, du suc.e er de lo viohd. Ld p.oducrurs qui croignentune d rhanolcohhe r.her Dohes Midlqndonr suscles c.Iigues d ch.chu.5 probobl ven1ull du prix de lo nourriture ei d lo nonocuhuredu fonin n roisond une hu55e quioblige producieurs 3ol, ce e3 imporrer es d nents essenlreis'

cd d idhtif caion de5.s hes

L polyhlorure de vinyle ou chlorlr de polyvintl 4r n polyhrzrhe.hoplolrque .nnu gnrolenqr sous e sigle Pvc (de I o 9loi5patylinl chlolide)

I Strucruresmoclld nes

7 8 9 9.1Liens ext'e.nes

- (cH2 cHcD" ctlcl

mononres d .hlo.u.e

q
cl c[-H
Ci i,ronom e r h o r r rd ee , f y ' Por'rmc e po/(i orudv ny'e

Sq polymfisdtion esi inieporda rodicrux.

Historiqueherte monomfe (forhle chihiqu de chlorure de vinyle cll,.CHCl)roit produilp@ ra.tin t.e de l thflne.r du ch one 9o2ex. Aujourd hur, c esr n rcnonen.tfed r h y ^ ee r d e q c i d c h l o n h y d n q u e , e n y s e h . e d a * / g n , g r i e s r g n . a e r ^ e n r u . t t i s prdu intrhdialre, le dicho.othone s i.nsforne n chorurede vinylesousIeffer de lo L PVc esTie plssouvht hrisen forne pd. exrrueion C dt ce procd qu on uirtisenrdmhenr pour o fdbricorion desprofrls ds fenr.e5et d5tubd n PVC. L hjc1ion e3t nrrc uriti5 n qcid raisondesri593 d dggenent d chlorhydrique, hdi5de nohbreur oriiclessonl cepndonr produiisindusrrielleheht I pica de conhsdron, quipmenis ieclriques erc. Pour osenblr diff&enres pica n PVc, es brhods es pus couronhenr uiitises sonl te colloge er diflrenleslechniqu*desouddge, norohmenl le ihefhsoodoge.

Le po ychlrure por qccident d vihyleo i dcouverr du nins deux occdionsdq co.sdu XIX'sicl, d oborden 1835pof l-lef.i Victor Regndur er en 1872por Eugn Bduhonh. Dqnst4 deux .o5, le plym.e esr opporq cohh un solideblonc dansdes boureilles d ch oflre de vinyte op.sou ellesoht t exDosa ld llnireso qi.

^u dbutd! 20esicl,l* chin3lesrlsse Ivdnosirohislensky er Frilz Klolteont tousdelx ten.i d uiilisef e PVC donsdes p.odirscommercidx, leurs effo.ts ne furent pc courohhs mois de succs cous dsdifficults de process du pohre. Woldo srionlo socit B.F. Goodrich nr dvelopp En 1926, unemrhode de plo5lification dq PVc en le mldngeonr dvec permis plus plus desoddirifs Ceci o de.end.e le hor.io flerible et fdcile p.oces5er, gens d! succs cohhercidldu PVC.

5rlePVc*tduldntdcfl,cesrporcequi4rsouponndeconfuibuerauxpuiesocidd,ourzje d dioxl5 et oux cahcers Le PyC perhet c.pe^da t uTiisotion du ch orc rejer loru de io fdbnicoton de produit3els que l sdvon,ldl*srve C esr oujou.dhuiune des soluiionspour viter ihpootis er ddhge.eux des stockoges de chlof.

On qjoule t.s souventqu PVCdes Pl6tifidnis, ofrn d onhorer 54 cono.rfrsrlques hcohigs Porhi es p ostrfidnlsulih3&, lzs phrololsonr houvrisepuldtion h vieil ssonlsous Gouplsse) L efJeides UVs,lesphrolors hig.hr en surfdcedesobjerssoupls en PVC c est pour cette fdlson que d fdbf cdlin de Fuels en PVC sr .iga!.euseheir rglen nte. D d!.s p dsrifidnls snr ourriss, dohslo fdhil des odipotsou hhe dd hu les vgloespor erenple hile de solr.Ils pe.httnt depuisde nohbreuss onnd lo fobrcolion du frln lindbe gros olihnloire CePendont, au coniocf de5 cofPs dotu le5 olinents, certdrnspldsrrfrdnrs hig.nr pourrenpq.er rerhe IePVCdohs donslo nourilure. D duires dterrdnves sont en dvelppehenr

Brler du polychlorure de vihyled9o9e hdloriloirehn de I ocidchlorhydrique en prsence de ld vapeur d eau cohtnue dr oir A I heure octue e, Toutd les sind d in.rndtin d rdures nn.gr* homologua3onl muni6 de filne3 onri'o.ides,.dr il y ds chlo.u.s dohs d nonbfcoxdche1sBr er des dhrs an pleinoir e5tuneorteihtgrove | enyironnehenl

Pur.connore du PVC, ilfout Iexposn une fldmhe si clle ci devenl verl, il s 09 biendu piquenr PVC. Les funes l.s yerx (dgdge6e r d ocie ch o.hyd. que l-ic ) et l flonne s iint

I exi3re de nombru3es urilisorlons du PVC dons I indusfie Ont.ouvp.incipoerient lrois rypes de , . L PVCrigide, typiquemenr lesruyrxde condli5orioh, on 6pect lisse et dur. gui recouvre pic* tel que les monchdde pinca, o qn oipect' Le PVCsauple, certoines peutdussj brill@tet3t souple..n le irouverdons desrypes de plofohds colnl1 es pldfonds Ld filftu de PVc plctrfi (cmmer.rolis en bobines) rilCGosfo.h d fil|n odhaif) comhe ominorion o pou. e hdquogepublicitoi., ou (sous formde fim iifobl)cohhe
.hbdlloge.

' _
_

insniurs, pq. uhdouble L4 ol.nessontd* hydn.drbures cofodriss liison covdlenre enr.e duxotohesde co.bore. Cs lloisons sonrtuujours d rypecovdlnre n.nolepd.fo. po. le po$ oux okne.) 6iengtr corc n?laf,.e re.n Le re.ne olfinelott le no^ donn rohbe de pus enplusendsuiude.
'e_hene)don t l r ; . p p r . < { h p l p r a - l , l 'e / r c h r s w l d ? l o s . r u .r . - e . e l p p e ee i-:

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H
pssdhr L* o cnes n.n cyciiqus unfo.hule brutede lo forhe c"H,^ o,dr unenri.nqru.el

: l I i

. .

I Nonen.orore 1.1Alcres non-rahifls . 1.2Alcns ronifis physiques 2 Proprirs 3 Rdclivir . 3.1Racto dn d d lion 3 I 1 Acuon du dihydrogne 3 1 . 2A d i nd u n d r i vh o l o g n 3.1.2.1forma1lon du produit Mdnkovnikoy . 312 2 forndrindu produ r Kor6choohu Morkovnikov . 3 . 1 3A d i o nd u n h d l o g n e 3.1.4 A.rinde l eoo(hyd.qrqrion) . 3.15 actiohd uhoxydohl foibl . 3.16 actiond unsoluIion d oxydonlfofr 317 Hydrobordtion 3.1.8 Frndnon d poxydes, obrehrioh d undiol

" 3.2 d.ti.n ded*trucfion por.ohbuslion 4odiondeDiels-de.

lcns non-fdnifis nohbred ato|nd de corbone, Ilfolr uriliserle mme non queceluideI oconeportonll |nlne en > el en lnlercolonr gue< -one utilisflt 5ffixe<-ne' plr1 lindice de posirion de lo doubl (voirf9le20)donsle riot, vont Ldisn lesuffixe,i lih Tpordeuxiiretsde choqu cotes. alcnes rohif's Voicilesrgles siv.epornohhef unolcne rmifi: (c est dire ld chdne lo.h6necorbo.epfin.ipol ld Dohs lo fo.nule desrrlcrufe,drenmrner pluslongue d lhn15 conlnoni uhC)comportunr obligotoi.emenr odoube lioison. P.arguehenr, . . choisir uneexf 6ir de ld .hne c6.bone, prrcouri.lachone po.le plus n possonr C5esuivont. 9.ondhohb.ed orohe5

i i .

. .

p.incipole dfin d 3rur o doublelioison, nunrcterlo chone d foonque le nu6rcde e pluspeiit pos5ible I oroheC po.ronrr dubl Loisnsoir pou.siruen lesnonrficorin3. suivre lq hhe nuhrrdrion

survr d sonindicz de posrlion entour de iirers. Fdire Cier l non de lo .dnifi.orindlLyle,


suivredunoh de l olcne cohhe 5 i h toit po5rdhifi.

Ld doble oisopeur ifz drrninslonls rglesde pfirii de aohn In9ld Prelog: . des dtohes de cdrbone de o doube lidison 3e ri les groupes les p us inprtdTs h3 chocun p. pdfl (de on d rrh.e Z .ehouveht du hhe ci .opprr |d doobe ioison, I ollemdnd | z!sqn'hen=n5ehb e). exehpl
\ / / \

" (7)Pe t 2 ne B3' si s groups es pus imprtdTs hs chocund5dton1ade conbone de ld doublliar3on se pof ropprl lo dublelioison, on pdrld isonreE (de I dllndnd reirouvenr de coroppos enr oppas). e\ehpt: 9e9en-

L olcnd ont des tehprotura d bullitionun peu plus bossa qqe cellB des ok@es prnd cofespohdonrs co. la forc.s de Von def W@s sontplusfoibl6; en effel, unedoubl lidisoh plusd dpoce qu unesihple lioison, donc14 molculas hrpienid froh moins compoct et la inrermolculai.es sonr i6Do.tonJe3. moins f o.ces pourles.ohpre: a rehp.oru.e5 Il en rsultequ il faui fournirmoins d ne.gie d bulliiion sont plusbdss4.Il5 br entdvec unefldmme ciorre puisliqudesel enfinsolides oubutn, pdrt r de Cb.Leursoubiil, La dlcnasontgozeuxjusqu esl bonnedonsl olcaa.r ther. mdi..re dotul ou,

d Ggnd) lo.re (Er r 347 kJlmol)er d uneliisoh Lo doblelidison esr fo.he d e ioison u (p, ih5qiur, plusfoible(EL. 263 kJ/molz). app.legole\enr ioisoh Lo fo.ce de lo lidison r tanr plusfdiblegue cllde la liosono, llecdplu5 focilehent. Lesprihcipdles:dction5 desd cnes sonr:
fadion d oddiri.n sur ls cdrbond podeurs de d doublehoison .octionde de5rrucuon eI de dgrodorion

Lors d4 rq.tions, lq horson r pu15erohp.e i un roctif A-B leci.ophllevo s ddditionn.surlo double lidond | dl.ne r il y d fonmdiion d un produit srtur. Ld roison r d don. r .enpldc

Acion du dihydrogh

'i "'--j--j-.ioh d'uh drivhrlogh for.nariondu Pfoduir Aorkovnikov

+ H-{

-------}

B? -

i'i'
--"'

'i'
--^'

cett r&tion obit ld loid Mkovnikov: d qddition de H'X 5u. un olcn, en l5nce de prolydeel d@s l'obscufir, Donsunerdction plls hydrogn pourfo.'ner re I stomd hydfogi migrevefs e corbone noinssubsrit!(c.--d.le
cdrbo.dtiohle plqs5tle). fornation du produit (drcs.h ou dnii-^ o.kovnikov sdr e 3 nthy he,-3-^e en p.6enc de Exenpler dddition rddi.oldire dq bronure d'hydrogn

reclo""?la sepo"abeer L eh c o n i s h e ao ' s e - o p e s .

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O' +

H Br

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un proxyde rl se cupe spontdnnent en deuxrqdicoq qui leur esTun boniniiiorer de rodicdl, rour otlaqueht uh holc d. HBr pourformer fodicolde propogorion Br. . L ihitiorohper pdr irrddiolionoqr a!55iir rolise UV

Qr-r,, gn.
H.C H

quseforhe le p.oduitfindl,e 4-bromo-3-mrhylhex-3-he, C 6t dds ltop de propogotion 2 Ba+ (M) --------- Br, +(M")

Dnsctt ape M 4t une lo culequelconque du nongeocrta^nel voir on molcule du ..ipienr,elleobsorbe | n r9i. issled ..g.opehehi d deux.odicoux, Cetreracria, eAprsence de pe.oxyde oud UV,donn d! dfivhdlogh heorinidtion inveBe de clle oEeN ei l obsehc de ca rociifs. On pffle d orientotion dnii-mdrkvnikov, ou

' Hologndtion: dddiiion de H-X. ' Dihdlognorion: oddiriorde dichlore ou dibroh(diiod trop pe! raciif, diflurr.op rodif) A.tion d. l'edu (hydfatolior)

"--.

i'r

I C.tre ocrionobit ld loide drkovnikov Ddnsunefedion d oddtioh de H:O sur un Lcne, en tbsence de proxyde, I otohd hydrogne pls higrevers le co.bone l. noihssub5 ! G.--d.le hyd.ogh) Acfioh d'un oxydontfible

sur eplonthoriqueonpeututiliseflionpermdgonoteennilieuneutfe,ldrdcronsur .nduird ors uh diol.Cepehdoni MhO4-fst un oxydonl trap lota, a^ lui prtrcq g^rdl le petit qunlif rer.ooxyde d Osmium,qqist dufoitdeson extrrie1xicit. utilisen
De ce foir on rilsede lou otfgne IH,OZ) gti le ftor^e ap.srqction(iltient donc e rle de

ctio d'lne solllion d'oxydot fort (ozonolysepff exemple)

5iR, esr n drohed hydroge, olof3RTCH.O 4t unoidhyde. N@|ndrc loldhyde er oxyde en sh rcid .oboryligue por I ozod. pr4enr ds le milieu, si on dsireconserver I'oldhyd il er nc5sdir d tilise.unrducteur {le zirc poraemple). sir er R, ronr d4 g.ops allVles,alor3 'R,C:O esr hectoh. Lo mAhrft hon esi possible @ec perriongdt, chouff.n 6i)ieocid.,La dilfrcnceov.c I ozneest quedonsle cG de fonndtion d unoldhyde, on ne peqthpcher sd rfonsfo.motion n

Perher obrenrion primdires decerloins ocools o I oddilion d eouconduiTuh dlcoolscondoir po. aehpe hydrobordtior du burlneconduir ou buionlol, dors qu lne Ihydroraiion d.nnedu Fornorior d'porydcs, obtenfion d'un diol Un clcnenis n pr5ence de dicNyge.onduil un po\yde.1l4t ^ce3oi de chdtller . prsence d un cotdlyseu., I Argenl pdr "enple. En ihduslrie (R O O H), on utiliseds perocides dnr ld liqson peroxyde 6r fus orydonre,le ptusuiiti3 rdnr te l,lcpB(Mro chtoro per Bhzorqu. ^cide).L hydrororioh un pr}yde condoit undio. {reoctond oddition)d por co.iblsfion Rodionde deslructioh

Roctioh de Diels-Alder La rddionde Diels-Ald.r esi uncospdrlicuierdescycloodditions entresysrnes i.I s ogiid un additron d uh roclionntre un drne conjugu, et un dinophie, dl.ne un sb5ru. L exernpte rype de cette roclionesr lo .octiahaire le buld,l,3dineer lrhyne oour forher te

\r

(DMso)ousulfirylbismthone Le dimrhyfsulfoxyde (CHt,sO. o pourfo nlle chi1ique:

qi5e.t d slbstiiution certdin3 incoio.e C esi un liquid 3ov@ts.Dilude 5 20%,il st urilis comme ogenrdyoprotecteqrlors de 1oconglotion de cellles, ou de go|nies. C est n 5olvaht poloire (deplls onobseNe dprorique i.ffet mso'nresqr d double lioison o) 6i de 78,13 son poinrd fusionst 18,5"4, sonpinid cloir 87 "C et son 50 h1dsemolorre d bullirion oornr 189'C. por le3 Le dimthylsulforyde esl oussi un p.oduilntranont uneplusgrdnd obsoprion d.s toxines

Dihthylsulfo:yde 67-64-5 riquld incolore et hydroscopiq!e

78,13460 mol' 99 c 3a,74%, H 7,74%,a20AA%, S 41,A4%, 1 85 ' C 1 2 9 2 KJ 189' C (462K)


30 uble ddh5 I eou .efrdrhr so van15019n,qu3 et

T" d ouro-inf dnhtioh Prdsinde vdpeur soiurdnle Un'rsdu SIACNTP,soufindicotion conlroire. poresde lo pedu lrsqo i esr his hcontoct vec

90'c(363 K) a6Pd(t9'c) 1,996 cP 2a'c 1293 K)

Le bqrane esr un hydrocdbore solurde ld fohile desolcones.Ilexist so$ 2 frm6 Bohrs.Ii al sollbldaB I alcool et | thef, moispedohs eu. pour Peq roctif, il ncaste un.ololyseur

slrctu.et reprsentdtions du buione

N' EINECS

n6-97-A 203 444 7 7443

5MILE5 lnchI

5A,\2?354g hol'l

c a2,66%, H t7,34%, -l3A,29.C| - a , 5 ' cI 0,0619/L dons I eu 20'c p.sdu point d bullion)

r'd outo-inflqhmot on Limires d xplosivir dds Ioi. Pr63ionde vopeur sdru.onre

247.a !.a-a 4% 2,8bor 3O"C - 37,96 152,03'c bor(n1o3sevolhige diliqu:4 , 2 2 4 k9/) -138,29o c,0 00673 6b o r m

po.Iicipe.d4 racTiotu .hrniqles. Tle5robrenu porri. d?slroctions de pelrole.

3 Rdctiohsetti'i15

6 Liens.xt.rn5

; dithyl ; mrhylrhylnrhohe. po.disrlllorio prslon Le h-btdne4t obTenu 5ous da 6.P.1Goz de plroleliqufis).

T tT T t T
t't H ft fl

j z-tn thylTapone: frig.o.t Auirs nohs: i-blrqnej lrinthylnthonejl,l-dihrhylhoh

H.-,1
/ H
,"'--

H t

H l

.-"r

! --H
\ H

H/i-H I

Enprs.nce d. dioxygne, e burone bnle pourformefdudioryd de corbone er de la vopur d eou. + LAH|A 2.aqta + \3O2- ACO2 Ehpfence limiTed rygne, du monoxyde pelt oussis de cd.bone forner. p le procdde L n-Buloheat l rtif pourlasyhthaede l dhydrideholique Dupohr

c\1c\2ctl'ct\' t/2 o' - c'11'(co)'o'4H'o

cornme de nonbreux hydrocofbufs, le butone .o9ii vecle chlorepourfo.her du I chloroe.tdu z-chlofobltdh, hoi5 aussid out.es compd& plus subsiirus. La ioux de chloro.iion p.uvnr pdrtillarcnt5 expliquer pd lsdiffrenres ^er9i5 d dissociotion, 425 ei 411kJlhole pourls (a 2rypesde linisos C-H ? cqrbohsc.ntrouxontddlioisotu C-Hplusfdibla). Le boroneesr venden boulil commeco|lbuslible. I esr olssi rilis dons linduslrie

Le benzne 4r unhydroco.bu.e o.ohoriqu de f6ale C6H6, honocyclique. golefi.nt natPh-H, a.-H. (ilod H ou hcore Ccohpos orgonique Incolore oilleu.s le hh indi.ede rfrddion qel verre)al0n liqurd cdncrigne c esTun solvdnt pouf lq synrhse rs uriis donsI indsr.ie chihque,er un prcurseur rmporronr pl61iqu4, chihiquede hd cohenis,d de cdoutchuc syfihriqu ou nco.de colordnrs. Le benzn e5t un consntunt nolureldu phlebrur, hois i et gnrolenent po.r. synlhris prsnrs ptfo. d olfres conpds.fgoniques dons Le

, . . . .

. .

1 Hisro.ique 2 Dlocoisoiion hsohrie 3 Arohollcit 4 cdfoclflsdlron er prop.irs phys co-chihrqua 5 Produclion . 5l Refofhog .otolytque i 5 2 Hyd.od5ollv otiondu toun o 53 Vopocroquog 6 Ut lisolron3 7 Rddihs chihiques urilisonre behzne r 7.1Subsutionlectrophiloromolique ! 72 AllVlolin de Fniedel-c.dfrs a 7.3A.ytoro deF.iedel-Crafrs I Benzn substlu . 81 Subsritution o kyles Pardesgroupenents pdrd oulrsgfoupehenrs I2 subslrlulrons o 3.3Ahneoux dromdriques souds 9 Effrs sur osont 9.l Erposilion o 9 3 Ph.dse5 de.sgu t consei d pruden.e ' 931 D opr d fiche d I N s( F r c n c e ) ' 93 2 D dprs lo f chinl.nolionole de scu.t

l0 Conrdnhdlhs r l0l cqrq5t.oph de I usihepl.och miqu Ji ir

Le benzi o 1dcoert en 1825por le scientifique bronnique qui I isolodu icholFordddy prrol.et le bqriso bicalbulelof hydrogel]. En1833, L.hihisr olte|ndnd Eilhdfd Mirscheftich te pnodu3d pordisrlllrtion d l ocide benzoique da k gofi1h1e benloin)er d h choux. Gohposahr Alls.herlich boprisoc. conpas b.nzr?. En 1845,l chihisle b.it'onnique Chdla l onsfietd, trdvdilqisous ld direction d Augqst goudron Wilhelm vonHofhann, I isolddu de houitte euofuem5 p us to.d, illondjlld prmire production de bnzne l'chele indsr.ielle portir degoud.on de En1868, Morcellih Brthloie synthh3e porfuih.isotionde'dcTylne.

nt
prpose Structure er.ondu benzne pd. Jahes Dewon

Pendodrquelgus onn*, ld fo.nule chihque du benzne, c6H6, cousr un grdnd nohb.e d irtrrogonotu cncerhonto sr.uctlr du ccnps!. Plsiu.s struciufes furei propose3 success vehentsdnspdrvehi. expliquer lesprprits pdrni lesqleltes, ch higues du compo3, por p.opose exenple, celle parJohsDewdr, pnseile c ronrre (guche).

Reprsenrdrion de vonstrodonrr2 La Premlre fonmesrrucrura. coreci. far Vp6e en 1361por Johonn qui Jsef Lo5chhidi, fournir onbose lo prnifeifierprtorii cor.ecied. lo siructuredu behzne propos por te .hihlsre olehondFfiedrichAoqusr Kekul vonstrodonii: en 1865( droir)t6Lo ptdnir de ce cohPos e5t undd fdirs pofticdreheniintressdnls d o chimle. Kkul hit n vidence le foil quepusiurs (diresd hosjourede Lewis) reprsentdlrhs de cett holcue sontquivoLenies. prcshent, * doub Plu5 puvent s liqisons lneploces n ihporieo sur le cycl, de hdnire oterne

Cependoni, d* cher.heurs dcouvri.nf en uiilisanrk diff.acuoh des ndynr X querours s lloisons cdrbne-crbohe de o no culede benzie possdnI h |nnlongueu., ce qui n 6r pG cohporible oveclo repr&enrornci-core. n effel, une idison 5ihp e51ptustongue qu une De pus, ld lngueur d liaison ddnsld molcu e de benzne esr o fis p s g.ande queto ongueu. d un liqisordouble .orbone-cdrbohe, er plusforbleqoecele d une qison simpleTor s pdsse cohh 3 i .xisJoirune idison 1dmie.nTn chocon der otohesd corbone.

Il foudrd ortndreld rhorieds o.bitos hyb.ids(lobore ponLinusPouling, prix Nobld chihi et Prix Nobeld lo poix, do so publicalionLa nafure de la liais chiiqoe)pou. expligler ce foii dec unegrde l1once, .t .e dfiniriv. . r. En effel ls lioisos chimiqu4peuvqTrre dcfiresoveneopp.oxihation roisonnoble cohhe (en inthodecLo, Conbinisoh ronI forhes por d6 recouvfheht5 d orbqlesatoniqus poo. forner , orbifle3 Linoird Orbitrl4 Atofi1iqua, , orbitdld ot'o|niqua se mlongenr por c.tie cohbinqison puvenl Ld orbiroles no .lldlres obtenues lihoire rnduire des effers de dlocalisotion d5lectrons, olo.rlisqtion-hsori.ie

t I

Rp.snloiion des forhes t!oh.4

du be zne

?-?

Dlocoisdrin desldrtu 2p (i et y) por le foiTqueddnscetle cnformorion,les On explique ld ponrr du benzne orboes2p (x ouy) pures(.'sr--dire nonhybrids) dsolohesde cdrbone oprlhiseht leur recouvrenent otrol.Il n y d dncpd .ellemenl de double lidison enfue deuxcorbons donns, nais c qui est oppel un systhe pi rlonnant(ou dlocois) qu. on peur d.rie nuoge ledronique (_br reDo_lr .ourrdolm.nr en re oL, l.< diomes de Les lctroB pi sonf donc rpodis sur Tous e otord de corbon, er lo nolcu e peur 1r. repraenle conme dsdeurformes survdnres,dppels i losuperpo31rion forh* h5omre En rolir,oucune ds dex lor6e5 rce(4enr.5 cr dessus n existe.Ld dclisqrion doit r.e rprsente d unemdnire diffrenlequp( ld srnplutilisolion de liqisons sihpl.s ei de lioisons

doubles Ddft lne ml.lle orgoniqle, s ioisons shpls soni ds ioisons d, forma d eclron3 donl o probobiltd. prsnc esttr ihporldnt'eenrre les oromes tecov.hehr oxiol).

L5 lidrsons doubla sonf fofhes lo fois d une ioisono er d ne lioisoh n. cel8-.i ronr pdrrir (xou construites y) d co.boh, dsledfons2p col11re ilustrsur le schmd slivoht(dons ld pdrTie de gouche, lidisoN les o 5a r rprsent.s e roug,la orbrlol8 2p enblonc er 9ri5)| Lesorbitoles 2p (x @ y) Tdnt en dehors por ls oio|j1a, d! pdn consrit ellespevehi inie.ogir llbfehent, c goi conduit s docalisotion des lectrons:choque ledron nst poj foTtdch spcifiquehnt un otoheou lne idison, mois 4t dlocd issr tou'tI onn@u, renforonr .hocn des lioisons de mdnire quivolhre: Paufrcp.$e rer ce ca.ocrre dlocoli5 des liisons, le benz^. dr gh.oleheI rcp&s.nt por I un ..cle contenu dons unherdgone

perhel de treu dc.i.e q sr.ucturel.ctnonique Un htnode pluspuissonte du benzne: ld nrhdedsorbiroles ho culoi.es. Cefe T r r o d e o , n s ee " @ u . r .p .E - , h . ' . l e e nl 9 l l e ncess re le colcud'undterhinon1 5ix lignes et 3 x colnnes r pernet d obinir e diogrdmme ^rgrique d! 6ezn

slb'lirdu behzn due lodloco soion dd lectrons Cetie dlocdisdtinds iedrns sr oppeleorohoiiclt E st raponsdbl de nohbfeuss r ^arqhheht de 50grondestobiirt. PraPr,r& du benz^e,

Pdr ropport un sFtne < vifrui>,purlesquels (choque les liosohs r srolenilocdhses lioson localise entrdeuxoloha de co.bohe), l syslhre r.ldrns lequel ls ioisons r sontdlocolis5 sur lo iold r du cfc. .5r siabilis de p us de 150kJ/ml Les rqciions chrnique3 duxguelles porri.ipe 1e 6enz^e soni doncprfrenrie lenenr cellespour squeld czlre srobilisdion esr cofoctrisotio.et proprirs physi.o-chimiques

Le benzne esl un irquide incolore,dnrindice (p.ochede de rf.dloh s11,50 cluiduver.e).s viscosir est plN foible9ecel. del.ou.I eii tr soluble ddns16 solvdrs o.gniqua poldir6, hois 50solubilit dfls l ouat dsez foible I po$deuneodercoroct.tigue, ovecunseuild dtedionde 1,5 900 n9 por h3 d oi.. itfrorouge,l. b.nzne p.snfe n specTroscopi d obso.ption unebde d d&orprionouvoisinoge de 1500-1600 chrdu oux vibrotions des oi3ons cofbone-cdrbone, er pusleufspcs d obsorption entre 650 et 1000cmrdqsduxvibrorions deslidisons co.bon-hydrogne L position er Iamplirude de ces demiers pics donnenrdes info.mtions sur ls substiruton3venruelles d otones EhRsordnce hoghtique nclo f {RMN) du prolon,I prente unpic de dplocemenl chihique

Le benzn est Drodu I lo.sque de5 comDoss riche5 en cdrbon subissenl on cohbusTion incohplte.Por rehpl., il esi produrlndrurelleneniddnsls volcdhs o! le5 incendis d fort3 Il est galenntpfsenldoft h ftr de.igfie Jsqu lo scond6urr hondiole, le benzne ldit en ndjeu.e porlie un p.oduit secondoire d lr produchonde.ke ddns indusrriede ldcer. Cependonr du cou.s des onnd 1950, ld dendnde -issdnre de behzhe, norohhenr dahsi ndusi.le d pl6tiqu, o entfdn o ncessrr d prduire du benzne poriir de p1role. heure dctuelle, d mojeurepontidu benzne err produitpo. indu5triotrochihiaue. ovcuneDort n1ineufe rssue du chonbon

Ld prod!.ron ihdqsrrele de benzne e5r i5suede horire peu pr5 gol. de trcis pr..ds chrhiques:e refornoge.ordlyriqe, hydrod5olky oiiondu tolun et e vtpocftqutge. En1996,ldprodqcTion de behzn mondidl roi d 33 hi ions delonnes dont7 hi ions ouxElols Uhis,6,5 h lllofs dqnsi Union .rop.nne,4,2 nil onstu Jopon, 1J m llon n cfdu sud ei I Reforhosecrlolyiique au cours du rformdg .ordlyrque,uh h onged hyd.ocarbu.s de iehprotund d bll 1in "C cnP.ise5enlre 60 et 2OO esr nong d dihydfogne, puis pdssur ds cdrdyseu.s (chorure de plonne.uchlofure de nhhiuh) unrhp.orate ca^prise entr. aOA ei 525'C et une qth Dfession cohorlseenl.e I et 50 Ddhscd conditioB,les hydrocd.bu.s dl phoriques frhent d4 cyclest perdntds olohes d hydfgne pourdeven produrls r o.onoriqu Lescohpo5s arohdtiques du couBde ld rocton 3on1 oo.5 sPors g. pdr d! lo ro.tian e exlfacrinen urirsdnr des sovdnrscohhe le slfolone glyco L benzne ou le diihylne esl ensi spd. desourrd cohposs o.ohqtique5 Hydrodsdlktlotion du tolune
L hyd.odsollVloliondu lolun pfmet de cnvernf e roluneei benzh.Dohs ce prod .hih que, le Tunesr 6dng du dihydrogn, pus pds sur !n cdtoyseun(oxydede chfome,

de molybdne .u de pldtine) uhe rehprorure cohpriseenrre 500 1 600 "C et une pressioh cohprise ente 40 er 60 rh. Il dt gdemnr possib plusleves. e de re posse. de cordlyseur en rili5dni ds thpraiures (perte groupemenr Dans ce5 condiuons,e tolunesubit une dddkylruon du dllryle,ici un + H, - cH +cHa a.H5aHr d cetr. rcr ine3f sp.reu. 95 %.Pdrfs, descomposs L rendeent o.oholiquapluslolrd3 .nne le rylnesnl urilss lo plocedu rolune dvec des.endehenls sihiloi.s

L vdpocndqudge esr un pfocdurils pou. produirede rhyhe el d outres olcnes pdrrir d hydroco.bu.es oliphdtqus Suivontle conpos de dprt ulllis d&3 e procd,levopodoquoge pur gdement p.odu.e un produir sechdoire quide .che en b.^zne. Ce liquide p.u1 rre hahg d dutes hydrcd.bures en ronr qd dddiif pou. essence, ou distil pour e spd.rn diff.enr5 cohposs doht le benzne.

von s onfes 1924, . benzne ioit ffquenned util,s cmne tlvohr ihdusifi|, porticu rrennt poundgroi$er l* mrdux. sd rori.ri dv'nrvdehte,ilfut rempocpof Lo.sque p.u.ls.ppli.drions ncessirdhr d ournessolvonrs uheelporir on dhectede l uli sdteur. parlie cmn intrmdidi.e Le benzn aJ uliirs en mojeun dns o syhrhse d outres cohposs prodlirs grohdes quqntits chiniqs.Les d.ivsdu benzne dns es plus 5oni le styrne, uli is pour fobriquerdes ply6reser des p sliques, pur le phn1, lis ur fobriquer de5rs,neser des ddhsrfs, r le cy. hrn, le ny oh. ri s purTdbriquer

Des qudntrts nins inporldnl* de behzne sonr uriises ddns q fob.icaiionde pne, de lubrifronrs, de colo.dnrs, de dlergerts,d hdicohehts, d expo5if5ou de pestrcdesDdns e5 pnoduls ponlin d lJenzne onn.s l9aA, ks princlpoux composs roie.r t\rlbenzn (inienndidrre pu. d fdbrcdrindu sty.ne) dvc 48 %de o.hsohholion du b.nzn t lispour lo svnrhse. e hn 13%. e cacla^exane 15L el le nirtube\zne 7%
En IonI qu addit f d I essence, le benznepe.ner d dugmenl. ndice d oclane,qg,sson1 donc cohne dnlidrhdnr De ce fdir, lusqe dons es o^hes1950 ssncecontendl fnqunnenr quelus pour cnt de bn:ne,9uohd i fut .hploc po. le 1lrrlhylplombdons es ddrrifs ohridlohonts5 plusulii55 cePendanr,le henzne o foit son reloun d.ns de nombreuxpdys suire qux rglehenlouons .hcrnont o teneun en plonb de Iessence Aux rdrs-Unis, s proccupotions concrndni ss effeis nocifsso.lo sdhrer ld possibilrd contohinotohds mpps phrotiques ohl conduil hrse en p dced uner9 ehenrdTion shict concefnonl lo Tenuf en benzne da.drburonrs dvecun lrmite visin de 1 %8. En urope, eerte ^6e linte de 1% o t fi\e Rq.rionschimiqos urilisnr l bhzn

por Lo roctivit chinique d benzhe6t fo.tenenl dpenddnre de son 6ro.tre orornariaue. plpofldadl.es pavqr,fue hydr.genI'o ho'eon eiemple.la double 6r rtuctorm.e a hoison pdr iilnpl dddition d hydrogn.) sour une pre$ion de l oh rnperqru.e ombidnr. dds un par l nickul. ro.tiohcotalys D@sle c6 du b.hzhe, cett h,nefaction doh tre rdti!e qC 180 solrsunpr6sion de 2 000 otm. En effet, I odditioi d hydrogne doln.tiqle, et don. lo dlo.otisdrjo. foit perdrel caroctre des lcirons qui .odribue stabilisr pturrrndoh.e forthent le @mpos. L bazie olrd dotrc p@ ragir flbsritfioh d. I hfdrogne,.onservt oiEi ion c@q.1redfomorique,

"

1" ll

t repr4entalions du benzne Srructure

_
.

N"CAs
N'EINECS SMILs
InChI Appdrence Proprits chihigues Forhue b.ute

71-432 200 753-7

liquide incolone c!H6 llsoh.esl q rol /8.112062 c92,?6%,H7,74%, 278,7 K15,5'c) 353,3K (80,1'c) |,l71g/LdrcI eor 2,7 (oi.=11 555'C -r|'C 1.1.8".

. ,

' I I I I

physiqles Prop.ats f fsion r. bulirior 5o ubrlrr M@sevolumique l'd dio-infldmmotion Poinid cloir t h - e sd e . p o r ? - d o n il r r

t_
, i, i_

pression dvapu.sqrroni.
Viscosir dynohique renroh superficiele
Inholdr

12,u *.u::1,
0,065 Po.s 20'c 2 8 . 9 1 0N : / m 2 o ' c
confusion,fochycordie

zo'c

Y4x Unils dusI t CNTP, soufindicotion controire,

doneereux

I
SubsrriutionlectfoDhileo.ondnoue.

I L-

Lo subsriturioh lcfuophile onohotique esTlne fociiongnrige ou cou5 de laq!.lle lun d grouPe oioha d hydrogne al sbs1l1u A coursd cetre raocrion,le fohciionh|. Poroh oufu. por qemple un be.znejoue le rle de nqclophile, el rogitovecun noctiflectrophile comm corbocorion. Le hconisme slhplifide lorociion esr le suivonr:

r---t' ,

positive portpr l intrhdiaire Ld cho.ge rodionnel, nonnintemdidir de Wheland,.st en rdlit dlocolise sur l cyclepof hsonrie, .e qli tend stobiliser l. cdrbo.ot'ion bhzniqu. Certeraciiof fc$sire gn.olenent i cototseurd rypeocide d. Lewis. Alkvl.tionde Frid.l-Crofrs L o kyloiion de Fniedeler Crdfrssr sihilo.. Iqcylolion, ceciprsqu e le consritue I olkylallon pdr un hdognure d un cohposorofiqiique, cohme l benzne, d olkyle E le ar golenenr cdtdlvse Dorunocidede Lewrs Durssnr:

,,aa , tD
'rs Acylaliond Friedel-Crof

[i]'"'

. ,.,

de Frieel er crofts 6t uncdi pd.ticulief d so*rirurior ledrophile L acylotton orohatque. Cette rdcrion *r i dcylorin d un c.mpos roholique, po. un chlorure cohhe le benzhe, d o.yle cetie (cohheAlCl3 pd. uncide puissoht rd.rionesr corolyse d Lewi5 ici)l

( t ,
L

Un grd nombrede conposs chiniquesr.s lhprrdhrsdns l indusl.lsont obTenus renpldon1!no!plsieurs po. d outres groupes oromes d hyd.ogned bizne fon.fionnek. pdr des groupenens Subsirution olkyles

| thylb.nzhe C6H5C2CH| le mirtylne c6llj(-cH3)j subsii'tutiohs po. d tres groupehents . . . . lphn C6H5-OH | fliline C6H5 NH, le chlorobizne c6H'cl le hitfobehzhe C6H'NO,

L
I

I o.idpicriqu CrH,(-OH)CNO,)j

e triiroror!ne c6Hd-cHrcNor3
I oc d b.nz.;igue C6H5-.OOH

I ocide solicylique c6Ha('oHX aooH) l ocide ocrylso icylique c6H4(-a-cl-o)-cft)('coo\) l pordcromol cH1(-NH-c(.o)-cH, 1 CoH),4 ldphnocrine c6H1(-Nr-l-c(:o) c)(a-c\.cl])
.neolx oromotiques souds

pd e 6e znes.ul po.r.le noh de benznrshej L inl.xicdrron cel pof te benzne ou por ss (roluh.:ylne drivs ponre Ie noh d benzo isne. )
L inhdldiih d n tqux t.s levde bn2ne peut causerlo norl,.tondi5qued5iour levspeuvni occdtiohne. ds 5omnolences, des verrigs,uneocclrdrior du ryrhhe crdioqu, ds houx delre, dd r.hbleh.n1s,lo confusioh pertede o! lo conndrssonc. Une exposrlin de cinq ,i dix hinutes un roux d benzne ddns Idir d 2 % envinn suffir pour entrdlner lo hort. Lo dose ltde por lngesllonest de 50 n9ll<9.L ingslionde nor.iiure ou de bisrohscohtnontdiTouxlvs putocccionnerdsvonissnenrs, de bnzne uheirrirnon de l 6lomac, des vrri96, des sohnolenc*, des convu sions,une d..rdrioh du rythn cdfdidoue L effet pfincipd d uneelpositionchronique o! behzne si un endomhogheni de td noltosseus et la dinin!1ihdes ce lulssouches hnropoi1iques, qui peul ce occosionner onedc.ois5once du l d u x d e 9 o b u l e s . o u g 5 d olte us a n g e r h o n h i o p l G i q u e a ! . . ! c 6 i e Il PeuI gdlehnt occdsiohner dd soignehent5 ei un offoib issehhr du sysrmeihhunToire L.ftr du benzne sv d feftihr de I hofle ou e bon dveoeDehenl du f@rus h st bosconn! Enfin,l benzne esr recohnu cohhe tonr unesubsrohc conciqne.

L vdleu. hoyenne d dposrlin profasionne le (VME)dqhsI Union europenne esr ftx F6r o rglenentdli.n l ppm soir 3,5 ngmr sur I heu.s. Lo teneqren benzne deseauxdesline5 o .onsonmdli.n huhoine ne dolt p dpser I t4/ ( exceprin da eoux hinrdd).
- du gfnd pb c nois oGsi ds profes5ionnel3 - d! behzn Une des exposilions si @ nivou dr 3ldlions service, puisqu l y o toljours un peu de benzndons e corbumntI du nohenr du renp i53d9e du rservoir, le pislo ei put loisse.chopper (voorie), une perir parrie de benzn

peuvenl pdr e c|ent {ou le profe5siohhe). |re huni3 d une qui 5r oo.5 rhhole Les pisrolers .e|toinsEtotscoln1 lo aolfo.nie. dons $ar..lian C.l.'c st obllgorol.e

ihdosrfielles, de recherche d exposirlons sonrsu.rul s oux iux1 prorigues Les risques (labororotre, chronigu 4r hqnfiroihs ovec ou | indusirie du porfumUnexpdrrin Possible rendrobligororre lo o mis en consuliotion'un p.olet visonr En 2008, lo Cohhissioneuropenhe dois les r.pndtionds vaPu.sd45ence ofs du renplissogede rservoi.sde5 vhicules ddn3 UE lors du stockoge t de lo iv.aisoh sTrions'service Lo rcuprdtone5t dj obligdtine ruxslotions 5ervc'0. dssenc des 1.mindux
du benzne Propritsconcrignes dr e ce quil secompo.tcohhehqgenrinrefcdldnl(cdtdfequiseqis5e E l l sp . o v i e n n e n que5des dcidesnucliques, donl I AbN, P.ovoqudnr de5e.rlrs de ledu.e ehlre s bGes nuclotid dgents nldcddnls brohu. d thdiuh, ou erlou d rp iction).On connord our.a Gomm BE, ur lii n bi.lgi expnmento Pou. ho.que. I ADN notdmmenr du cours de que,Po. exhPle,i.s plansn sont tourefois pds concign* L oc de benzo Tus les composs n est Poscancrgne"(il 5t p.och d bnzne, er donl ld boseconjugue esr obsoumenrplone, he, un dcrdedninqui utili3 cohh coiservoreur dnsdNrs typesdesodo) D hhe la Phnyldon n esl posconc.igne. (uh cyclebenznique), cmp.rr un groupehentphny Phrqsesde risque et conreil de pruden.. qui d r tfe monipul t uIi i5 ovcbeoucouP d esl un cnposch miqu dongerux, Le benzh prcouton5 tld'r re sr.k en|rc 15.t za'c. F-Fqcileme.1inf ldnnobl

des risqu.sei hesurs de scu.ir ExDos R 11 4A/23/24t25


Fqclehehr 'nf ommdble. Ioxique: risqued ffts grovespoof lo sdnl en cos d exporiton Proon9eePor Pd. cohrdcldvec d peduet Por ingeston. n cos d occdenr ou de |noloise consulir ihhd qrehenr un hdecir (si possibleur monifer r que e) dee nstfuctions5Dc olesovdnrIuri!lsdlrn viter l'e&osirioner s Drocurer

S:45 S:53

200-7a3-7
ExDos des risoues et neslrs de scfif

qus Pur provoquer hrad,ror.s. desolr.onohs 9nal


oBndbl. Fdcrlmnt'nf

36/38 46/23/24/25 R:65 5:53


S, 45

Irritrl

porlesyeuier o peou,

pourlo sonT en co! d aposirionprolong. pdr Toxiqle: risgued ffers groves pof conioct ld Peou et por ingestion. ovec
\ocrf: perl provoquer Lneolle'nre des pounont?n cG d h9?5t o4

et 5e Drocur. dsinstrucrlons sD.i savbr Iutilisalion. viter lexDosition ter ihmdiorenenl on hdecin h .o5 doccidenr ou de mooise con3u etluihontr.lhbollog L o u tigu1re.

Jilin Cdioslrophe de I'usihepfuochiniq!. ptnochihique populoire d uneusine dnslo viLle d Jiir en Rpublique de chine Suite I exposion 2005,nequonrird benzneesrime unecentoin de lonnes s dt dvers dons l 13novembre ld rivir songhuo, un ihportonioffluentdu fleveahor. Ceroccidenr o ent..de hohbreuses (5 h llions c.upures d eaudons iesvills situ4 ndvol, nolohhehtHo.bin d hobironts).

orrh-,yrne c6Ha(cH3)2

pro-xylhe c6Hr(cHt2

Le refte \lne se fttte un gfope d. t.oi3 driv& d beizne. correipondont dlx iso|rlre ortho-,hro- er pd.d-du dihthylbenzne Le xyln. te.hnqu. st un mlonge d4 irois isonres, (60%), de .ohrpositioh voisine (10-25%) (10-25%J. de mrooriho et pota-

151.!ctu. ef isohres 2 Propriies pb/sico-chihiqes 3 Production ei uiilisation 4 Spdrotin desisomr4

Structu.e ei isonrs Toll cohhe pourle benune, lo slrudure d xyhe est p one, C est un compos orohoriqu, ei le3 e.trns formdnres lioi5oh5 r du cyclesont docdliss, ce quienrfrlne unestobiiitinporidnre de p- ou m- indlgue Le prfixp o (xylne), qlels otohd de corbone du noyau orohotique 5anl fixs les groupemenT3 mrhyle5. Un nuh.otonrles oton16de corbone pofii. d un otoh h un grouPemeni mrhyl, 1e co\Pas.sr du a xylne(1,2-di6thfbeze) si otohe de cdrbone odjo.enl, nufrrot 2, 4t gdlemenT li ungroupehenr h1hy . 5i le cdfbone hhrot3 est i un groupemenr mrhyle, l conpas .st L k xylne(1,3dihrhylben?n). si e cdrbone numrot 4 esl i un grouphent hthyle,le .onpsesr le py (1,4 x lne dirl thylbenzne).

r 2-dineihylbenze.e r 3.dmerhy benzene1.4d melhyrbenzene m) (rxrene) (p! xyrene) lo.rDdry Pfopritsphysico-chiiiiq!es Le xylneest un liquide iicolore,dodelr aqobleet r.& tnflohhoble. Il esl noiurelenenprsenr dons le pTrole et l goudron de houill, er s frne durontles fur de fofrs. L6 pfop.irs 'ourre. chimiquesdifffeht peud unisonre

d fusione3r comprise enlne(-47,47'c (6-\y n)et 13,26"c (p-Xyne) Lo Lo remprdture tmprotu. d blllirion.sr voisine d 140'Cporro5l4 isoh.es. Lr dehs4t d 0,87 (e pourdd concentfonons dt plqslgerqle I edu. dtectoble conpos L odeurdu rylnedevien de gott sr appdrenr I ordrd. 0,08 3,7 ppm, et 1 dansI epofdesconcenrfrion5 de I ord.e de 0,53 1,8ppr31.

19547,l

uo8-38-31

1106.42.31

des3 isomrd11330-20-71 CASnuhberpou.lnldnges

_4 rrr ie, h,d_."bur d ,. i . r q u 6 50lub do's let ,\dnr,'r po'

25"c 1248 K) 144"c (417K)


rehPeror.e d d01-

4A'C e 2 a| )
t J 9 ' C( 4 t 2 l ) () 427"C (8OA

13"c {286

r38'a (41r t)
528 "C (801K)

4 6 3 ' c( 7 3 K)

i n fo m m o b lt n e o , x q u eP o . i n g s r i o e t inhoorioh,.o91ove c s ocides forls 1 es xydonls fods 27'C 32 'c

R.10-20/2 31 8s 2 25

10une nei

ne be^zne rht 6enz^e

rylnols- onologu du phho

Souf hehriohs cohi.ifs, 14 pour 16 compss ( 25'c, 100kPa) | lol3tonddrd

vou.s

sont

donnes

'^u

Prodociionet utilisoiioh

pt.ochihig Le xylne esr produii pafii. dt prrc. dons indust.ie Ehterha de volune, c esr pof d) Il est | !n ds 30 cohposs chiniqua les plusproduitirux UsA (environ 450 000 ronns pof lesindusr.ies uriliscohme solvoni, oinsique de I ihpressioh,d cootchosc et du cuir. Il esr enpoy comme rodif de dp.1pourlo p.odudlohd dcde rrphtliqe, utilis cohrie pourlo produ.rion de polynr.s de tpe rphtoltd. Le xylne esi egolenenr hlononres ulilis pour le hefioyo9e, .mmep6ricide, Uli is oussi donslo pdrdsirologie don5l hthodde KOHN porv.ificoliono bonne dshydroldtoh de frollis de sel, cohhe dilantpourlo pinlure dinsi qu dons o Pintu.e pour t le5 vernis.Il 5t Prsnl en foib es quantit3 dffs les corbundnrs I dvrrtion oinsiou dons l essence E^ prasenc.de roclifs oxydonts, comme le Pfmongdndie de potdsiun KMnOa, e groupenenr nr'lfle perr rc xydjusgu forh. un ocidecorboxylque. Lo.sgue les dux grouphents phtoiqu et le p xylne ld.id tnphrdlique. nlhya sonloryds,leo rylneforhe I ocide des isoBres Spo.otion
Les ienpfotures d bullilindes t.rs rsonrsrdnr rrs prchet, i h eir pos possble de 4 spdref pd. disrrlldtion. puvenr En revdn.he,lsp.du13dslfhdrioh rre spqrpordislilotion pal pof Le o-xy ^e r.e spordsduxour.s 5ohre5 rc1if cotion Enfin,lestemprduresd i possrble toni suffisohhnt d'5tncle5, e5t d effectur des rris soh.es fGion unespordrin pdr crisldllis.tronf ndctionne

d xpos rins pou.dsprode5 Le xyne o on ffel n.if sur l cerve.u. Desnvedx levs hh peuvenr currs enr.dnd deshouxde rre,undfourdz c.dinqron da husca, desverTiqs,lo cnfusih r dsprres du sens de qui b. des tdut lvspenddnr de.urres p.iodes Dd xposinons de tehps peuv.nrgolennt occdionnef unir.ir.rion de a peou, d.5 yeux, dunez.t de lo 9or9e, dsdlfficultsde r4pirotin, des probnes pulmondires, dugnenrdrin des 1mF de roclion, une des pe.resde hrioir4, des rrirorini d esrhd. er d4 d1rorohs du fonctiohhhehr du foie er des rins De5 Ioux d exDos liof I.s levs ouvenl entftinf lo b.i d con5cincevoir o ho.t D6 ludessu. ds dnimoux ont honl. qoedes concenl.oriohs de xyln ve5entroneni un dughehrorion du homb.e d ohihqux ho.ts-ns,qns que d4 .etords de crorssce t de dveloppehent. Dohs boucoup de cos,cshnsconcenlrdtions o|t golement dd effels ngnts sur ldsdnldesnres L effer d expsirions d id mrede fd blesconcem.diom de \alhe5urle fe1u5 h e5rDdrconnu l hu.ocluele. Il esr rurefors Il enrfe donslo cohpos urilrsen hdec'ne. rlon de gourtes ou.icu oi.esuli isa poun.oholli.ls buchohs de cru6e et loci re. u. etpus or po. ociionhcmque( Jer d ou)

Le cuhie, isop.opylbeiz^e ou 2 phryjpropdist un conpc orgonique dons le pIroie b.ut eI roffif

itft phy3i.o'chiiniqua 1 Propf 2 Prod.1ion el utilisotion " prudence 3,1Phro56de .isque e'tcohseilsde

Prcpf iis physlco-chjhiques *r un liqlide incoor et inflonmobe. son oder, cdfrdnisrique, esr dtectoble entfe Le cumne protiqunent rlest rtuouble doB l eau, solub e dons les solvonts O,O4 g/fr' el 6,4 ng/n'. mais orgoniqus cohme l theroulesolcools. Pfodudtion et utilasoiion po. ollqotioh,sous34 bor 200'Ci eh t du Propne Le chne esr produir portir du benzne pfoduiTs preseared Ln curql)seur d lo roct'in por o. de. te cunaear spd.ddes duTfes production 1994, 2,8 drsrillotion. hondol toit d. 6,3 hillors de ronna en donr millions de Ld produirindusrriellement al rroftforn en hydroperoxyde d cune, Lo qu6i-rorqlitdu cuhne produirs phol d syhrhse urilisddhs la fobficorion de conne le et I ocIone.Il un interridiir qu'ilsoit qolennr comhe solvd1.Il 5i egs eheht uiilis cohh. odditif dds les orrive utilis corburonts orien. Pou.le rronsPorr

Le cuhhe esr une slb3ronceroxiqu,irfitdnie pour lei yeux et o Pau. Il ro9it violenlhentovc a oxydsntst les ocidsforrs dvecun.isqued dplosin.C esi un polluonr norin.

esr fixe par lo lgislotion euroP.nne unevo.!r d. 50 PP(245 Lo vq ur limiTe d xposirion d exposition 61 20 ppn hglri') pour une p.iodede 8 heurd. En ronc, lo volurmoyenn Phrases d. fisquet .onseils de prud.hc

t
L
l

1 2 0 , 1 9 1g 9m 16 olr 9A-42-A

t 7 7K ( 9 6 " C ) 4 2 5K( ! 5 2 ' C )


soluble donsther olcools 0,90 ( iquide)

a,2(saz)
420'C 3l'c 0,777cP 21"C
Pnession de vopelrsdrurdnre Lihjiesd xplGivit dons i oir

o,9-6F%

9ole6nr dppl ou phnylnihone st un hydrocq.bur o.ohqtique Le tolune, nthylbnzn souslaforhe d n ligde rrdnsporenr, tr rpondu et urii3.nmeproduilddpdrfindusr.ielo! .snd (notu.els ou de synlhse).Ild lne odeur I dissoutun grdndnohbred huiles,grisses, (typedissolvoni pourpein tqre)rtPpelot ce e, da!.etr., du h.tzneaPPorenr. corocl.isrque

6laxicolagi.,catoxica ogi., prcdurions & hrbolishe o 6l Cinriqueddns ongonisme . prfssronneles controigndnie3 6 3 Voleu.s linitesdexposirrons

plusa^ci.^ tol@lqti la 1 | f.ence driredu notn qr.oir de 1ou, un e!r.o t L n n de tolune d ldnbf rpicolr',4lrylan ballanundrgre ilo I exi.ait pour o pfhi.efois On o.ohoiiqu dolt c noh du.hihisre s!dis Jns Jocob Ber:ius.so synihe fut dcolverrepof udolf

dromotiqu nornd pdr substiturioneclnphil L tolne roqft cohme uh hydrocdrbure qpprox onohotique. Le groupe hThyle l .nd hotivhehr 25 fois plu5.ddif que e beizhe dons
Pdn sulf.ndtion il donne I dcide pffotolune5ulfoniqu, iond s que so chlo.oiion por e ch ore n p.ser.e de ch tr..ler.9!. dnn oriho t pofo de chlonotolune un nlonged isomres

Lanilnationpor ocde niiflquedonhe un hldnqe d o.rho-er de prd-nirrr uneEnchduffdnr,ld rocri.n 3e poursuilpourdonner le d niirotolun ei f nolebent 1trihlrotolun(NT) 9u e5t
d orydonon.Le perhongdndede L grape 6rhyl. pelr g1lnentfdgir donsd outres rochons potos5iuhdohheI ocldebehzoigue, un rndis que le chlorurede chronyledonnele benzodhyde. haogndtionn conditionsrodicaldires donnles hoognur.sde benzfl. Por xenp, ovec o NEfohsuccininide en pf&ence d AIBN, on oblrnI le bronurede benzyre L hydrognotioncolayiiqu du tolue dohhe le hthylcydohexon couse de lo srobllir pofticulirdu 5ys1m orohotiqu, cetie roct oh.equirt liep.45ia eve d hydrogne.

er de iemProu.e . Il etr qu6i-L to uneest un lquide oux .onditons no.hd4 d p.e5sion 'c). (lone, d solvfs ongonques insoluble ddns ed(0,5359/ 25 ndis hiscibie boucoup cide glociol. thdnol..), er 3ojubledons octrqu oxyd d dirhyl, chloroforhe, elr u n e c o n s r r en o o l e n e . o f s l o n r en o l d . r y o s c o p q ud Le toldne ee 3 , 5 5 ' C k g / m o qul o., t forhe ovecde de.hie.un esl Pluslourd bullioscopiqu de 3,40'C.k9lhol. 50 vopeu. 3e prsenre solsla forhe de Pusleu.s EnRMNdu p.oror,le to qne Picsenfte 728 ppmei 7 ppnl pour l* hydrognes L 238 pPh Pourl5 hydrognes du d! cf.l. benznique er d un singuT
En MN du cofbone, e toluhse prsznlenrsols plusleurs Pics, 1378 PPhPou. co.bonen d ys et 125 3 8 P o u re d h r h y , 1 2 9 0 9 p p h p o u r l e s c o f b o n * D , 1 2 8 2 8 p p n p5 oc uo rr b o n hrhylp.senreun pi. 25 ppn cdrbone oppos ou mlhyl.L cd.bohedu grouPhenr

donsl Pt.o brut.Ilj I hobiiuelehenr esr nllre lemntP.5en1en foibl p.oponlion L rolune p.oduir por rfo.mdge coloylique don5 le Pro.d de fdbnicononde l*sence on loblint golehnrpd. .rdqogeddns le procdde fobricdrihde l lhylneou oors, porl n du charbon. so pu. f corinf ndlse fdir pd disr llononou por e!1.o.rion

r des xylnesI est levef I |dic d o.rdn ddns s cdrborffts, hlory dve. d( benzn plfo e.s. doncp.sanrdandive.s cd.brdnrs drt.o.rin ddns indostrie coshriqu (Po.fuh) er ddns I'ndsr.ie d solvoni .omme so vani ou lne r de fdbflcdtron de Piniure5, vernis, laques, cirzr r du d prodlil de dpd.r por d vefs pfocdsndsr.ils, nnrhs du.ourchu. du phnol, p. brh. ld holss de plyu.rhdn, de r. ne(IDI), nce55o.e TNT, du d 'tocydndr benzne et !yn5, hit.ololun, ch ofure d. ben4te, b. za)dnfde, a.ide ptolunesu vrnyltolune, erc f on'que, po!. d fdb.icdriond ddhsifsrde co 5, pou. e rdhndge du cu r.

roxacologie, coroxicologi, 4 mldbolitme Prcoutions (souvdpfsentdansce.toi sol5indosrielsPollus).5o car un produt nocif e1 cotoxique cibj6 le sysrme nerveux cni.ol roxic oigu1 foibe, nqis il o cohh p.emie.sorgdnes .spirotoire. irrirdnrpourlq Peou,e | r l sysrbe hoe le).c e5rqussiun Gerveou,

se t o u n e i n d u id t e 5s y m P t h s chez onimdlde obo.otr oe , l e x p o s i t i o nd e si o u x3 i g n f i c o l i fd (coulemznr gnroux : hypefodivil, r surtour d* nqueuss nosdl, la.met, i.niTdtion de lo peou ir.itdnon d5voi6 rzspiroioi.e3, dvec essuf f lehent.

pph dons dsiouxd exposirror sup.iu.s 2OOO I o r, e 3tdde3uivdnT esi celuiduhhqrcose (oroxi.,dAErodation da fonchons cognilivd,troubla de lguilibre ei oltrotions neuro.himiques. Ld morrsr dle undrl rapirotoi. induitporunedplession du systme nerveux cenr.ql). L irritdtionougmenreselon lo dore d exposilion l lodosej chez e loprn, unrythme modpuis - un un@dme lgefoppofoissenl oprs 72 h, irv.rsibl.s 7 iaaB,r chezle tpin tojo.s . i i o g e d e@ l i xposprs4el30secondesrediminue rn ps 6i t d ei r . i t q t i o n . nn l. so toxicitchroniquert iudichezlonimode loborotoh (sou.is, rof) chez equelon observe I uh. ougnentotion de poidsd diversrgdnes impligus (foie, rernpor dqhs d dloxicqiioh exemple dprsexposirlon d 1250pph duroit 15jour5chzle ri . 2500ppml for grossi, ovecoghehroton d poidsdu crvetu, du ceur, da poun.nsr ds reslicules, avecd5 syhprhe5 de dyspn. 1d otdre) unehodif cof'on du touxde neurorrdnsherleurs une nur.toricil offecldhr notohhent l'hippocohpe et e ceryeler(ovecdr.drion de

(2 ons 1500ppm unexposllion longu des6queose3 )chzle ror o lnduituneinf ohmation ndles dc r.sinde l'pthlih olfocrf, hioplasie er dgn.e..ence de lp1^ lh ppm, respiroroire, hos n ds3ous de 300 ducun syhprhen o r ob5erv (Lo NOAEL o cohcentroiion soN ffet tox q!.rv roil d 62a ppn pouruneexpos lion de 6,5 hurs porFur, 5 jou pd semine ppn durnr15sehoines ou de 300 sun dure d xposirion I une da 2 otu Pdn vie.d , lo NOqLtu t pou. le rot et d sufisde 625 hglkglj pendont !3
po3ovoind ffets sur I ADN in vivo,aors qu ilen o lnviTro. L 10 unne semble !, e, bos n iont qusolvonlpourrdrl Vio ld peouou par lnhololion, ilne 3enble pdsconc09ne6,7, , o n l , , b l e - e , , , ? e d o " s a , g o r e d c p " o d t < . 6 n . ; " g n a

erloL p?-l l e d- 'on.l'o.n'i".1 dp l ptddta : sPrndto2oidd sdhs ndudin de eu. hob lit so56000

L" 'i1p r-ppr-,'q.eetal'e-ae t aa e L o ^ d n e d d l d q r l n s r p d sr o x q u ep o u . o mne chez e rot) Il olr. oussila fertirl dd mles vrd uhe drrdrioh d o sp.nrtognse
.ducuon de 20 % du nombre de

A deld,lnohbfedesperholozo'd*drninu, dinsique lurhobilt, hdissons de poids modificriion des tesncu6 u de d sperhdrogense le5ticuloi.e, t sons ohr.nond touxd hrhohes opr5 un moisd'exPosiohll7l. Lofri lit | esI posoffecteended600 pph.
Il pdse focilehenr doN I enb.yoh,induisont au dlde 600 ppn chz I dhiho (pqsd donne pour Ihhhe) uh f1o.d de c.oissoncel de pds o noissonce et ds troubld psychnteuns du rolnepour e cerveduehbrynnqife, blzn qde son5 Pstraidur qui lrdduenr ld neurotxlcir 1r,1' , holfonndrionsdrerns y cohprs pff inhohlionlsIj nsr pds .pur r.otognin vivoni in v i t r L U E I ' o c q s s i o x i q u p o u r l d r e p r o d u c n n , c o r 9R o6 . i3 e .3 , cintiqu dons I'orgonisne

il fronchrrmd d bdrrirede ld pedu(14 23 ng/.r2lh) er sousforhe i ne 3ou3 forme liquid pourlo so.ishud rop.ur .Acrhains(4,6trg/cm2lh expos 1 000 pprjr, olorsqued h ped de rdr,In vitro,endbsorbe0,78 !9/cm2lnin."). pulnondir, ddft l* deuxseft (10-20 oismenr o muqueuse % iig el/a inholesr ensuite .x4t sousfofe de vopeor vio I erpirolion). L iox exhol ougmnte oprsingsnon d dlcoo rhfliqae, ce d.rnier nhibont le ntdbolishe

A hdut5do5e5, ele lnduii des nduses L inholqtion ch.oniqu de ioluned. foca^ $. ong provogue des d.nndgr i.rversibl6 ou c.vedu. A pdfri. des poumns, il r rronsport pdr le (chez pourhoir fi! l hhoglobihe song, el pourhoiri don5 le s4! I ha^ e Chezle ror, i por e5t majoritoi.ehent vhicul 1.s.uh). plus I esr dreddbl dons sdng 10 15hinures dprse dbuide |expo3 rin( onldu! d ouronr (50 .y 9!e le lout de \enzde toirlee dons oi...spir:\edeg.dobso.prioi % nvrcn de o pulhona peut que e3 cofczntrolion) dpendani oussidu loux d vntiaiion re. On doncsupposer joqqe.scou.dnr proxihir dre de.irculdrony snrplusexps4. d ung.ond

Il po5serdpidehntdons e eerveau des tu1s exprinenro ehent exps6 hohfuenrun pic don5 e (58 song53 hinures opr5lexpos lion r 5 hnures p us iord hr) drhs e ce.veou(.lche en tissus grd). On e trouve oussidons les 6oe a o55eu5e 1Pinre,lestssus od Peux,lefore el l* reiB. lun esr gdlenent rrs bien dbsrb vid e rnddus gdsrr intdtin.li dvecGhz fhonne e1 Le le .or) uh pic dtcrobl ddh5 e sdng ehvi.oh deux heures op.s son ngestion. I est pinefihr por ld borrir pacenloirei chz .ot, a concihotion don5l feius sI e eiro 75%d. cee du 3dn9 ndrennel Le jort nloternel,srl en contient en pnnr ou$ le 'oninol) fudhsferr de o mre eifonl(chez hmher por sonntabo sn. cohhe l to une5l Irs foibien1eni La t.xicrt du 10un5 explique so uble 'ofgonisn1e p es voies t.oditionneles (urhe, fc4, dons Ie! i ne peur pG qirler poo. rndhipi.dr n).Il doir 1re hrdb s 1ne rc.r Le qrupemlhyldu rol!ns oxydep us fo.ilemehl oel nvou orohdrio

qae celte..tia esr.6lise .yrochrmer I s ensuft donse foie pdr es nonoorygndses P450. 95% du iolune5t tronsfornr en acoo bnzyiquCe sonr .s 5% rest nt qur crent les T a l o b o 6 l o a q u e sl e s p o ' . d ? ' d u . o ) o oL ro'que
Lo grohd hojorir de ces poxyd4 esr cohjuge lo gluloth ore, cependonte peuqu pffvint grNem.nf lo nochinrieceluloireenolonl olkylerceftdinesprolines,voife s chapperendoage

L to une e5t excfl pfincipdienentvio urine sous forme d dcide benzae- brnu pdn - er 3ous forne d dcid hippuriqueobrenu pdf oxyddlion enzyndique de I dlc bnzyhque conjqoisoh de locide benzoique ovecloglycine

br.+. *iii.r'\ .\ .\ (r---.--------(, ---------------*(r__(, r'\

De nombrai6 synergie sont probobla, c@ le tolue lf un plissont solvont.On sait p6r exernpl q{ I ossocidtion tol!h ' xylheindqit por @hptitiohrilobolique. uhe oughntqtiotr du t@x (songuin et cb.ql) de tolu..1!.
Voleu.! linir.! ddposiiion profeslionn ll.@rEigmntes

Ilen existedos ceftoiN poys. Pd aempleq F.once, ellessodde50 ppnso 192m9lm3(po!r 8 h) et d 100 pph soit 384 h9l'i3 (pourqhe.xposilion de c.rt termio! 15 mh)'",Aux totspo(f I hd etposition). Unis,ce seuilsiplusbor (50ppmnepdpdssq

",..r*"

.t.ePrentono.s du rolun.

phnylhthone mrhylbeizhe

Mosse moldire

g8 92,1386 mol' c 91,25%,4 A,75%, 18r,6K C94,6qC) oC) 383,8 K010,6 0,53 9/L infinie dons l thonol, I octohe, I hexone. le 0,8669(ligide) 480'C r.t-7.1% (2O'C) 29 hPd

T"d outo-inflomriotion Limife3dqplosivitdoni l ir P.asionde vdpeqr soluronre

p..e!lietF_r... .." .. : :':j:: ;1..:,.::';.]. :l;.ii,..,:.


rnhdldrion Ncusse, vohissements Uniia du 5I a CNTP, sqf ihdicotion cont.dire.