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ARTÍCULO CIENTÍFICO

FARMACOGNOSIA I

Drogas con Heterósidos Flavonoides
Estela Solano Abad, Luis Romero Chumbipuma, Cindy Ugaz Pariona, Pablo Polanco Ramos, Maikol Cruzado Leiva Resumen
INTRODUCCIÓN: Los flavonoides son compuestos, generalmente amarillos, que se encuentran en los jugos celulares y en los pétalos de las flores de algunas plantas en forma de glucósidos de diversos azúcares (glucosa, galactosa, ramnosa o una pentosa) y cuyos aglucones son derivados del núcleo fundamental de las fenilbenzopirona. La práctica tiene como objetivos: conocer la importancia de los compuestos fenólicos en Farmacognosia e identificar flavonoides cualitativamente. DISCUSIÓN: Las antocianinas son más estables en un medio ácido que en un medio neutro o alcalino. En medio ácido a pH 1, la forma predominante es la del ión flavilio, el cual da el color rojo, cuando es sometida a pH básico o alcalino, el ión flavilio es susceptible al ataque nucleofílico por parte del agua, produciéndose la pseudobase carbinol, esto es a pH 4.5 y seguido se forma la chalcona, las dos formas son incoloras 7 . CONCLUSIÓN: Los compuestos fenólicos son de gran importancia por sus propiedades antioxidantes y bactericidas.

Palabras claves: flavonoides, compuestos fenólicos, antocianinas, ión
Flavino, quercetina.

Abstract
INTRODUCTION: Flavonoids are generally yellow, which are found in the cell juice and in the petals of the flowers of some plants in the form of glycosides of various sugars (glucose, galactose, rhamnose or a pentose) and aglycones are derivatives whose basic nucleus the fenilbenzopirona. The practice aims to: knowing the importance of phenolic compounds in flavonoids Pharmacognosy and identify qualitatively. DISCUSSION: Anthocyanins are more stable in an acidic medium than in a neutral or alkaline. In acidic to pH 1, the predominant form is the flavylium ion, which gives the red color, when subjected to basic or alkaline pH, the flavylium ion is susceptible to nucleophilic attack by water, producing the pseudobase carbinol, ie at pH 4.5 and followed chalcone forms, both forms are colorless 7. CONCLUSION: Phenolic compounds are important for their antioxidant and antibacterial properties.

Key words: flavonoids, phenolic compounds, anthocyanins, ion Flavin, quercetin.

que se encuentran en los jugos celulares y en los pétalos de las flores de algunas plantas en forma de glucósidos de diversos azúcares (glucosa. generalmente amarillos.3 La quercetina es un flavonoide del tipo flavonol que se encuentra presente en diversos alimentos naturales. lechuga. tales como: tomate. antocianósidos e isoflavonoides y mantener el término de flavonoide para el resto de los grupos6. atribuidos principalmente a su 2 capacidad antioxidante . antivirales.4 Hasta el momento se han descrito más de 6000 flavonoides diferentes y se siguen identificando nuevas estructuras5. y frecuentemente uno o varios grupos hidroxilos están unidos a azúcares dando lugar a glicósidos. Algunos autores prefieren separar los derivados flavónicos. La práctica tiene como objetivos: conocer la importancia de los compuestos fenólicos en Farmacognosia e identificar flavonoides cualitativamente. uno de los vegetales más ricos en ella. siendo las cebollas. Material y Método                 Batería de tubos de ensayo Cuba cromatográficas Tubos capilares Cromatofolio Ácido sulfúrico concentrado Ácido clorhídrico concentrado Ácido nítrico Hidróxido de sodio 30% Reactivo de Wilson Reactivo de Shinoda Tricloruro Férrico Acetato de plomo Acetato de etilo Metanol Agua destilada Solución etanólica de cloruro de aluminio . antiinflamatorias. galactosa.ARTÍCULO CIENTÍFICO FARMACOGNOSIA I Introducción Los flavonoides son compuestos. incluyendo acciones antibacterianas. antialérgicas. antimutagénicas. antincoplásicas y vasorrelajantes. ramnosa o una pentosa) y cuyos aglucones son derivados del núcleo fundamental de las fenilbenzopirona. cebolla. numerosos estudios han puesto de manifiesto un amplio rango de actividades biológicas. los flavonoides naturales están oxigenadas con grupos hidroxilo y metoxilo. La unión glucosídica del aglucón y el azúcar suele estar sobre grupos fenólicos situados en las posiciones 7 ó 3. Todos ellos comparten el mismo esqueleto básico formado por dos anillos aromáticos unido por un fragmento de tres carbonos. 1 Actualmente hay un interés creciente sobre los compuestos polifenólicos debido a los efectos beneficios en la salud humana.

5 ml de extracto + gotas H2SO4 al 10% 0. Rutaceae HClcc HNO3 NaOH 30% Rutinósido Ruda Ruta grabeolens Fam. Fam.5 ml de extracto + gotas NaOH al 10% Reacción positiva Coloración naranja Precipitado blanco Coloración pardo rojizo Coloración amarillo naranja Coloración amarilla. Rutaceae Wilson (Ac. Fam. poaceae Procedimiento mg de hesperidina + gotas de H2SO4cc mg de hesperidina + gotas de HClcc mg de hesperidina + gotas HNO3 mg de hesperidina + gotas de NaOH 30% 0.ARTÍCULO CIENTÍFICO FARMACOGNOSIA I ANÁLISIS CUALITATIVO Parte Eperimental I.5 ml de extracto + gotas de FeCl3 0. Observación en UV Coloración rosada Coloración verde Precipitado color amarillo Coloración verde en frio Coloración roja Heterósidos flavónoides Hesperidósido FeCl3 H2SO4 al 10% NaOH al 10% Coloración verde CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA .5 ml de extracto (30 min. Análisis cualitativo Droga Reacción H2SO4cc Naranja Citrus sinensis Fam.5 ml de extracto + virutas de Mg + gotas HClcc 0. Liliaceae Antocianósido Maíz morado Zea Mays L.5 ml Wilson B + 0.5 ml de extracto + gotas FeCl3 0.5 ml de extracto + gotas Pb(CH3COO)2 0. Bórico+ citrato de sodio) Shinoda FeCl3 Quercetinósido Pb(CH3COO)2 cebolla Allium cepa L. En oscuridad) 0.5 ml Wilson A + 0.

Sistema de solventes: acetato de etilo: metanol: agua (100:13. positivo trazas (+). se evaporo el solvente y se siembra por segunda vez y 10 veces la muestra problema y 10 veces el estándar.5 cm) y se colocó 2 puntos equidistantes.ARTÍCULO CIENTÍFICO FARMACOGNOSIA I CROMATOGRAFÍA CAPA FINA Muestra: Extracto liquido de Zea Mays L.5:10) Soporte: Silica gel Revelador: Solución etanólica de cloruro de aluminio Procedimiento: se traza una línea sobre el borde inferior (0. Se siembra la muestra una vez. Resultados Análisis Cualitativo NOTA: negativo (-). se determina el Rf y revela con Solución etanólica de cloruro de aluminio. Se coloca el papel en la cuba cromatográfica. abundante (++) Heterósidos flavonoides Reacción Resultado ++ ++ ++ ++ ++ ++ ++ + ++ ++ Resultado H2SO4cc Hesperidina HClcc HNO3 NaOH 30% Wilson Rutina Shinoda FeCl3 Pb(CH3COO)2 FeCl3 H2SO4 al 10% NaOH al 10% Reacción Quercetina Antocianina Heterósidos flavonoides .

ARTÍCULO CIENTÍFICO FARMACOGNOSIA I H2SO4cc HClcc Hesperidina HNO3 NaOH 30% Wilson Rutina Shinoda FeCl3 Pb(CH3COO)2 Quercetina FeCl3 H2SO4 al 10% Antocianina NaOH al 10% Cromatografía .

produciéndose la pseudobase carbinol. el cual da el color rojo. esto es a pH 4. el cual da una coloración azul debido a cambios conformacionales y a la estabilización de los electrones de valencia del catión flavilio y resonancia del anillo aromático B. presentó una coloración . luego de agregar una base como el NaOH 30% cambió a color verde azulado oscuro. el extracto de ruda en contacto con ácido clorhídrico con virutas de magnesio metálico se genera hidrógeno.5 y seguido se forma la chalcona. el ión flavilio es susceptible al ataque nucleofílico por parte del agua. las hojas frescas fueron estabilizadas por acción del alcohol hirviente que solubiliza los heterósidos. este último reduce al flavonoide (rutina). cuando es sometida a pH básico o alcalino. En el ensayo de identificación de rutina se tuvo que preparar extracto de ruda. Esta purificación permite eliminar la clorofila cuya intensa coloración enmascara ciertas reacciones de 8 caracterización . las dos formas son incoloras 7. A un pH 7 se produce la base quinoidal. La muestra problema de antocianina obtenida de la coronta de maíz cambió a color rojo al agregar ácido sulfúrico concentrado. En el caso de la reacción de Shinoda. La reacción del extracto de ruda con el reactivo de Wilson.ARTÍCULO CIENTÍFICO FARMACOGNOSIA I Cromatografía en capa fina Cromatoplaca revelada Discusión Las antocianinas son más estables en un medio ácido que en un medio neutro o alcalino. Para la preparación del extracto. En medio ácido a pH 1. lo cual se reconoce por la coloración rosada 7. la forma predominante es la del ión flavilio.

quercetinósido antocianósido. Selectivity of neutropil 5-lopoxygenase and cyclooxigenase by an anti-inflamatory flavonoid glycoside and related aglycone flavonoids. Esto se debe a la naturaleza poli fenólica de los flavonoides. lleva a la formación de coloraciones variadas en presencia de FeCl3.. Free Radic. 481 (2000). Phytochemistry. J. Williams. produce una coloración verde . Ed: Reverté. 37. 6. 305. específicamente compuestos con orto-difenoles. Pharm. Plantas Medicinales”. S. Wang C. 5. Pag. 787 (1988). Bruneton. Se identificó cualitativamente heterósidos flavonoides como hesperósido. Acribia. Flevonoides. High-performance liquid chromatography with photodiode array detection for the determination of phenolic compounds in peel and pulp from different Apple varieties. 554. Ed. Advances in flavonoid research since 1992. A. 1324 (2004). Prasain J. 823. Moroney M. J. tal es el caso de la rutina. Alcaraz M. Biol. la muestra de extracto cambió a una coloración verde. dan complejos amarillos y en fluorescencia verde. en: “Farmacognosia. 331 (1998). Harbone y C. Zaragoza. pag. Cátedra de farmacognosia y medicina Tradicional. Conclusiones 1. Los compuestos fenólicos son de gran importancia por sus propiedades antioxidantes y bactericidas. Forder R. Universidad Politecnica de Valencia. Gonzales. Esta coloración intensa en la lámpara UV se debe a la deslocalización de los electrones presentes en los anillos (sistemas aromáticos conjugados) 9 En la reacción de coloración con FeCl3. que en este caso por presentar rutina. Escarpa y M. Houly J. 915 2.ARTÍCULO CIENTÍFICO FARMACOGNOSIA I amarilla y cuando se llevó la muestra a la lámpara UV. Fitoquímica.. 7. Barnes S. y Referencias Bibliográficas 1. 40. 4. 3. Chromatogr. J. 2001. J. La reacción indica positivo cuando el flavonoide posee un grupo carbonilo y un grupo oxhidrilo posición 5. Eduardo P. Mass spectrometric methods for the determination of flavonoids in biological samples. 2. Pharmacol. Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria. guía de . A. Barcelona (2007). rutinósido. Med. A. se tornó de color verde fluorescente.

Sucre a Parque la Torre.. 106-108. ANÁLISIS Y CARACTERIZACIÓN DE ANTOCIANINAS EN DIFERENTES VARIEDADES DE MAÍZ (Zea mays) BOLIVIANO. Bolivia. Cuevas Montilla E. Universidad Mayor San Simón Cochabamba. 83 -84 9.A. pág. 8. Kuklinski C. 2000. Barcelona: Ediciones Omega S. 2008. Farmacognosia. Pág. Antezana A. Cuestionario . y Winterhalter P. 2013.. Estudio de las drogas y sustancias medicamentosas de origen natural. Cochabamba.ARTÍCULO CIENTÍFICO FARMACOGNOSIA I prácticaFarmacognosia.

ARTÍCULO CIENTÍFICO FARMACOGNOSIA I 1. 3. Referencias Bibliográficas 1) . 5. ¿Qué es un Bioensayo y cuál es su importancia en Farmacognosia? 4. estimulantes para la germinación de esporas. filtros UV. cromatografía de intercambio iónico. agentes detoxificantes. fitoalexinas. 2. Indique la relación que existe entre tamizaje fitoquímico y tamizaje farmacológico. Describa el fundamento y proponga una aplicación de los siguientes métodos: Cromatografía “Flash”. HPLC. diferencia entre ambos y la importancia de tamizaje farmacológico en Farmacognosia. mecanismo de resistencia a sequias y agentes aleloquímicos. Explique las funciones de los flavonoides en las plantas como: moléculas de señal. Indique la importancia y aplicación de pruebas biológicas de mesa de laboratorio (Bench-top bioassays) en el descubrimiento de constituyentes químicos bioactivos.