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Universidade Federal do Rio de Janeiro

Preparo da p-Nitro Anilina a Partir da Acetanilida

Profª:

Aluno: Dre:

eletr2filo dessa reação + o N.1-Introdução A anilina possui co o !rupo su"stituinte no anel aro #tico o N$%& u ativador de reaç'es eletrof(licas uito poderoso) A nitração direta da anilina produ*iria u produto trisu"stituido) Nesse sentido& para se produ*ir a p-nitro anilina& + necess#rio prote!er o !rupo a ino& introdu*indo u !rupo ativante enos poderoso do .%8 !erado a partir do $N.-$/& por e0e plo) Isso + feito atrav+s da acilação da anilina) A anilina& ao sofrer nitração e te peraturas "ai0as& for a a p-nitro-acetanilida preferencial ente) Posterior ente& co a 1idr2lise da p-nitro-acetanilida& + o"tida a p-nitro anilina) A introdução de u radical acila e u a su"st3ncia or!3nica + deno inada Acilação& no caso da su"st3ncia or!3nica ser u a a ina& ela pode ser c1a ada de A in2lise) -loretos de #cidos pode ser utili*ados na acilação& co o o cloreto de etano(la& .s an+is aro #ticos pode sofrer reação de nitração pela reação co u a istura de #cido n(trico e sulf7rico concentrada) .ue o 1aleto de #cido) .ue rea!e rapida ente co a a 4nia) 5ntretanto& $-l + for ado durante a reação e dois e.uivalentes de a ina deve ser utili*ados& u para rea!ir co o cloreto de etano(la e outro co o $-l for ado& produ*indo assi N$6-l) -o isso& etade do rea!ente + transfor ado e sal& invia"ili*ando o processo) U a alternativa ao 1aleto de #cido + a utili*ação do anidrido ac+tico& uito utili*ado e la"orat2rio& pois a reação + controlada e possui u "o rendi ento& e "ora possua enor velocidade do .ue o N$%& o N$-.-<) Nessas condiç'es a ./) A nitração da acetanilida produ*& preferencial ente& a p-nitro acetanilida& e "ai0as te peraturas9:-1:.uena& devido o i pedi ento est+rico nas posiç'es orto) 5ssa reação + controlada) A 1idr2lise da p-nitro acetanilida co #cido sulf7rico produ* o sulfato #cido co o inter edi#rio& .uantidade de o-nitro acetanilida for ada + uit(ssi o pe.ue + 1idrolisado ao adicionar u a "ase& produ*indo a p-nitro anilina .

uido incolor P2 a arelo F(.uido incolor F(.uido incolor F(.uido incolor F(.ue a su"st3ncia ori!inal) A partir dessa& nitrar o anel aro #tico na posição para& e 1idrolisar& o"tendo a p-nitro anilina) >a"ela de -onstantes F(sicas Rea!entes e Produtos Bcido ac+tico !lacial Bcido sulf7rico Bcido n(trico p-nitro anilina Bcido etan2ico Anidrido ac+tico $idr20ido de s2dio p-nitro acetanilida Anilina Acetanilida B!ua Acetato de s2dio P)F) 9?-< 1C&D 1:&/E -6% 16C 1C&D -G/&1 /%% %1D -C&/ 11/&G : DE P)5) 9?-< 11E&1 E/ E/ //% 11E&1 1/H&E 1/EE 1E6&1/ /:6 1:: d 9!@ l< 1&:D 1&E6 1&6: 1&6/G 1&:6H 1&:E% %&1/ 1&:E Aspecto f(sico F(.."=etivo: Prote!er o !rupo a ino da anilina& sinteti*ando a p-nitro acetanilida& u ativante enos poderoso do .uido claro A2lido "ranco Aolu"ilidade Aol7vel: #lcool #!ua e +ter Aol7vel: #!ua Aol7vel: #!ua Insol7vel e #!ua Insol7vel e #!ua Aol7vel: #lcool insol7vel: #!ua Aol7vel: #!ua e !licerol Insol7vel e #!ua P2 a arelo ou arro 1&:%1G F(.uido incolor 1&1C -ristais "rancos 1&: F(.uido incolor 1&D% P2 "ranco Aol7vel: #lcool e +ter Aol7vel: #lcool e +ter Aol7vel e #lcool Aol7vel: #lcool e #!ua .

>a"ela de Dados Ao"re a Reação Rea!entes Anilina $idr20ido de s2dio Bcido sulf7rico p-nitro acetanilida Bcido sulf7rico Bcido sulf7rico Bcido sulf7rico Bcido n(trico Bcido ac+tico !lacial Anidrido ac+tico acetanilida P)I9!@ ol< Iassa 9!< H/&1%C G&GD /H&HH e0cesso HE&:E %D&G 1E:&1G /&GD HE&:E %/ HE&:E /&% HE&:E %C&% C/ /&E C:&:6 C&%D 1:%&1 H&1D 1/D&1G D Jolu e 9 l< Ioles G&C :&:E e0cesso 50cesso %: :&%C /&D :&:% 1%&D :&%/ 1&G6 :&:/ 16&%6 :&%G %&G :&:C C&: :&1: E&6G :&:H :&:6 Síntese da Acetanilida %&1! de acetato de s2dio K+.u er E&6! de #cido ac+tico G&GD! de anilina A!itaçã o continu a H&1D! de anidrido ac+tico 1%D Kan1o l #!ua de !elo .

Ieio reacional 8 produto Resfria .uer • %&1! de Acetato de s2dio • E&6! de Bcido ac+tico !lacial • 7.uer& na capela& u a suspensão de %&1! de acetato de s2dio& pesado nu a "alança anal(tica& e E&6! 9E&: l< de #cido ac+tico !lacial) Adicionou-se& so" a!itação cont(nua& G&GD! de anilina e& e se!uida& H&1D! de anidrido ac+tico& va!arosa ente) .ento Produto acetanilida Filtraçã oN v#cuo Fase a.uer de %D: F • Frasco de Litassato • Funil de KMc1ner • Ko "a a v#cuo • Kan1o de !elo • Kastão de vidro • Papel de filtro • Jidro de rel2!io Métodos Foi preparado e "+."serva-se u a r#pida reação) .uosa 9despre*ar< Materiais: • -adin1o • K+.75! de Anilina • 9.15! de Anidrido ac+tico • 1%D l de #!ua destilada • Kalança anal(tica • Proveta • 5sp#tula • K+.

produto foi colocado e u vidro rel2!io co u papel de filtro e dei0ado secar por 1 se ana) Síntese da p-nitro acetanilida D! acetanilida A!itar at+ o"ter "oa suspensão C&%D! de #cido ac+tico !lacial A!itaçã o constan te %/! #cido sulf7rico A!itação constante Resfriar Kan1o de !elo Resfriar Ieio reacional 8 produto /&E! de #cido n(trico /&%! #cido sulf7rico .ue dei0ou a istura turva co coloração "ranca) Resfriouse& então& a istura reacional e "an1o de !elo) .Ap2s ter inada a reação adicionou-se so"re a istura 1%D l de #!ua destilada so" a!itação cont(nua& na capela& o . aterial foi então& filtrado N v#cuo e u funil de "uc1ner& o"tendo& assi & cristais de acetanilida) .

uer %:: l • 5sp#tula • Kalança anal(tica • Kastão de vidro • Kan1o de !elo • Frasco Litasato • Funil de KMc1ner • Ko "a a v#cuo • Papel de filtro • D! acetanilida seca • C&%D! Bcido ac+tico !lacial • %C&%! #cido sulf7rico concentrado • Proveta • >er 4 etro • /&E! #cido n(trico concentrado • GD! !elo picado e #!ua • Jidro Rel2!io Métodos 5 u erlen eOer seco de %D: F& adicionou-se D! de acetanilida seca e D&HD F de #cido ac+tico !lacial) A!itou-se de odo a o"ter u a "oa suspensão) Adicionou-se& co .Repouso Fava!e GD! de !elo e #!ua p-nitro acetanilida Produto 8 Precipitado 8 so"renadante so"renadante filtração Materiais • 5rlen eOer %D: l • Β+.

a!itação constante& 1%&D F de #cido sulf7rico concentrado) Resfriou-se a istura a :-%.uer contendo GD! de !elo picado e #!ua& a istura tornou-se 1etero!Pnea e de coloração a arela) Filtrou-se e funil de Kuc1ner e lavou-se repetidas ve*es co #!ua !elada at+ a co pleta re oção dos #cidos residuais& o"tendo-se& assi & a p-nitro acetanilida) . produto foi colocado e u vidro rel2!io co u papel de filtro e dei0ado secar por 1 se ana) Síntese da p-Nitro Anilina /&GD! de p-nitro acetanilida Reflu0o %: in %: l #cido sulf7rico concentrado 1%D l de #!ua fria A!itaçã o Na.-) >er inada a adição& dei0ou-se e repouso& N te peratura a "iente por /: inutos) Ap2s esse te po& verteu-se a istura reacional e u "+.ueci ento • -ondensador de "olas • 5rlen eOer • Proveta • Kan1o de !elo • Frasco Litasato ..$ e e0cesso P-nitro anilina Filtraçã o B!ua !elada Materiais • -1apa de a.e adicionou-se& va!arosa ente e co a!itação constante u a istura& =# resfriada& contendo %&G F de #cido n(trico concentrado e 1&G6 F de #cido sulf7rico concentrado) Durante a adição& anteve-se a te peratura do eio reacional a"ai0o de 1:.

$ at+ .$ %:Q • Jidro rel2!io • Auporte universal • Rarra et#lica • 2 Ian!ueiras • Kan1o de 2leo • Pei0in1o a!n+tico Método Foi adicionado /&GD! de p-nitro acetanilida co %: l de solução de #cido sulf7rico G:Q e u erlen eOer e u a "arra et#lica 9pei0in1o<) .S! STE&D:! Anilina + li itante H/&1%C! de Anilina ------------.$ %:Q so" a!itação) Foi adicionado Na.ue a istura se tornasse "#sica) Resfriou-se e filtrou-se o precipitado e funil de Kuc1ner& lavando co #!ua !elada) .uecido e u a c1apa de a.1:%&1! de Anidrido Ac+tico G&GD! -----------. produto foi colocado e u vidro rel2!io co u papel de filtro e dei0ado secar por 1 se ana) Resultados e Discussão Obtenção da acetanilida A pesa!e do aterial seco forneceu a assa de H&H! 1 Anilina 8 1 Anidrido Ac+tico  1 Acetanilida H/&1%C! de Anilina -----------.uente& so"re 1%D F de #!ua fria) A p-nitro anilina + precipitada co a adição de e0cesso de Na. erlen eOer foi colocado e u "an1o de 2leo e este a.ueci ento) Foi acoplado u condensador ao erlen eOer para condensar o vapor) A partir do apareci ento das pri eiras !otas condensadas& esperou-se %: inutos) Decorrido esse te po& verteu-se a istura reacional& ainda .• Funil de Kuc1ner • Ko "a a v#cuo • Papel de filtro • /&GD! de p-nitro acetanilida • 1%D l #!ua fria • %: l solução #cido sulf7rico G:Q • Na.1/D&1G! de Acetonilida G&GD! de Anilina -------------.U UT 11&%! de Acetonilida H&H@11&% T :&EE/H T EE&/HQ .

1E:&1G! p-nitro acetanilida D! -------------.uivalente N EG&1Q) Biblio ra!ia I.ue para o"ter a p-nitro anilina a partir da anilina + necess#rio passar por u produto inter edi#rio& a p-nitro acetanilida& .ue possui u !rupo ativador enos poderoso) No pri eiro e0peri ento& foi o"tido E&D! de acetanilida& .RRIA.r!anic -1e istrO& %::%& Cª edição& volu e 1) .ue seria o e.UD& Ro"ert Neilson& .uivalente N D6Q) .N& Ro"ert >1ornton V K.S! STC&CC! /&C@C&CC T :&D6:D T D6&:DQ Obtenção da p-nitro Anilina A pesa!e do aterial seco indicou a assa de %&D! de s2lido) 1 ol p-nitro anilina 1/E&1%! S 1 ol p-nitro acetanilida 1E:&1G! /&GD ST%&EG %&D@%&EG T :&EG1: T ---------------------------------------EG&1Q Conclusão -onclui-se& portanto& .uivalente N EE&/HQ) No se!undo e0peri ento& foi o"tida /&C! de p-nitro acetanilida& o e.Obtenção da p-nitro acetanilida A pesa!e do aterial seco indicou a assa de /&C! De acordo co reação) a >a"ela de Dados Ao"re a Reação& a acetanilida + o li itante da 1 ol acetanilida ----------------.1 ol p-nitro acetanilida 1/D&1G! acetanilida ------------.ue seria o e. "ai0o rendi ento pode ser e0plicado pela perda de rea!ente nas provetas e no vidro de rel2!io& usado para pesar a acetanilida) Al+ disso produto deve ter passado pelo papel de filtro e retido no Litasato) No terceiro e0peri ento& foi o"tido %&D! de p-nitro anilina& .

IcIurrO& Jo1n& Wu( ica .r!3nica& -en!a!e Fearnin!& %::H& Cª edição& volu e % .