UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

Química Orgánica III

REPORTE “ÁCIDO BENCÍLICO”
EQ4: Rodríguez Aragón Elmer, Rojo González José Antonio, Tavera Portilla María Soledad Asesoras: Karina Franco Francisco, Eva Hernández Godínez. Reporte de síntesis del Ácido Bencílico. Objetivos  Generales: Sintetizar ácido bencílico a partir de una condensación benzoínica, cuyo producto (Benzoína) se oxida a través del uso de diferentes oxidantes, donde esta α-dicetona formada presenciará la transposición de un grupo bencil, que finalmente producirá ácido bencílico, de esta manera se conocerán las diferentes transformaciones de los precursores del ácido, también se estudiarán los mecanismos que se llevan a cabo dentro de la síntesis de un ácido carboxílico al partir de la molécula más sencilla, que para este caso fue benzaldehído, entendiendo así la manera conjunta en la que se emplean diferentes tipos de reacciones en un mismo grupo funcional para la obtención de otro diferente.

Reacciones y mecanismos de reacción BENZOÍNA Reacción general

Mecanismo de reacción propuesto

 Particulares : I. Realizar la condensación de aldehídos (benzaldehído) empleando -CN como un catalizador e impulsor de la condensación, producto que se utilizará para la obtención de bencilo. II. Obtener bencilo a través de la oxidación de benzoína por acción de Cu, NaClO y HNO3, para analizar la eficiencia de cada uno, así como sintetizar el compuesto precursor del ácido bencílico. III. Comprobar la transposición de una α-dicetona por medio de la síntesis de ácido bencílico mediante el uso de bencilo. IV. Estudiar los mecanismos de las reacciones que ocurren dentro de la producción de ácido bencílico para entender la conjunción de estas en una sola síntesis. V. Comprender la síntesis del ácido bencílico como un conjunto de reacciones llevadas a cabo con una secuencia.

BENCILO Reacción general

A hasta del tbo 30 Rendimeinto un pH cercano al refrigerante y minuto = 58. 1 90°C neutro (pH=6) y con la ayuda de s gramo se desecharon a dos matraz la tarja.6 g 75% 97°C 0. Becilo Polvo fino color blanco. tóxico Se realizó la mezcla de reactivos y se 30 minuto Rendimiento 93°C : 40.F.5 g 46.40 % .82% . los gases erlenmayer para de oxido de evitar el escape nitrogeno fueron de oxido de liberados en la nitrogeno el cual campana de es altamente extracción. 0.Mecanismo de reacción propuesto ÁCIDO BENCÍLICO Reacción general Mecanismo de reacción propuesto Resultados Compuesto Características Apariencia Cristales amarillos En forma de finas y pequeñas agujas Polvo cristalino color blanco. Peso Rendimiento Benzoína 135°C 3. Ácido Bencílico 120°C 0.6g Tras la recristalizacion.8 g 40% P. se recolectaron 1 Acido Nitrico 2 Acido .66% Tabla 1: Resultados de la síntesis de Ácido bencílico se realizo un Las aguas madres reflujo a fuego fueron directo neutralizadas con colocando una ayuda de trampa en la hidroxido de parte mas alta sodio R.

7 sales de cobre se monto el reflujo de manera vertical 50 min con respecto a la boca del matraz de bola y se calento a fuego directo se obtuvo 1. y por último se instaló un tubo de seguridad en el mismo matraz. este tubo se sumergió en otro matraz Erlenmeyer que contenía agua (aproximadamen te 100 mL). de tal s forma que el matraz de bola se puso en contaco a fuego directo Se obtuvo 0. se agrego 91.6g El tratamiento que se les dio a las aguas madres fue. el Hipoclorit Neutralizar y 4 matraz al 20 min.1g.e 112 compuesto fue de reflujo se monto objetivo. para recibir cualquier resto del gas que se pudiera escapar s obtenidos las aguas madre y se les midio el pH.sulfuro de sodio 93°C hasta precipitar. 74. este tubo conectaba a un matraz erlenmeyer con un tapón dihoradado.nitrico puso a reflujo a fuego directo durante 30 minutos. conectado por un tubo en L se encontraba otro matraz erlenmeyer con agua. se procedio a neutralizar con hojulas de hidroxido de sodio hasta llegar a un pH neutro (aproximadamen te de 7) y tras esto se deshecho en la tarja mismo matraz. Para la trampa de agua se realizó el siguiente montaje: Se colocó el refrigerante en posición de reflujo y en este mismo se puso un tapón 30 monohoradado Con ácido 3 con un un tubo el minuto PENDIENTE 92 °C nítrico s cual se le adhirió una manguera que se conectó a otro tubo. rendimiento 97 °C o Sódico desechar a tarja refrigerante fue de 40% calentando a fuego directo nuestros residuos generados los guardamos para una posible se obtuvo recuperaciòn de 1.07% normalmente. el cual se desecho al . se colocó el reflujo de manera vertical sobre el matraz de bola y se le colocó un tapón con un tubo para el escape de gases. El reflujo fue montando de manera usal.8g. en uno recibia los vapores de la reacción mediante un tubo de vidrio y del otro lado. el Hipoclorit 110nuestro 5 20 min rendimiento o Sòdico El sistema d. posteriormente sustituyendo el se neutralizarón mechero por una y se desecharon mantilla a la tarja Los residuos generados fueron 110° neutralizados y C posteriormente se desecharon en la tarja las aguas madres contenian Fe y las tratamos con sulfuro de sodio hasta precipitarlo se filtro y se desecho el solido en la basura y el filtrado en la tarja con bastante agua Se puso a reflujo y a fuego directo la mezcla en el matraz de bola. al ser este acido (cercano a 2).1g 93° 8 sales de cobre El montaje del reflujo se llevo a 50 cabo de manera minuto vertical. posteriormente se filtro el presipitado (Fe). este último tubo se ajustó en un matraz Erlenmeyer de tal forma que el tubo quedara dentro de él y con ayuda de un tapón dihoradado se colocó otro tubo dentrro del 6 Hipoclorit o sódico Se montó un sistema de reflujo normal a fuego directo 20 min Las aguas madre que se obtuvieron de la cristalización y de la recristalización tenían un pH de 2 por lo que se agregaron ojuelas de Hidróxido de sodio hasta obtener un pH de 8 y después se desecharon a la tarja con abundante agua. Del 0.

que se descompone en nitrógeno gas y dióxido de nitrógeno. el cual se genera cuando el acetato cúprico se regenera entre los dos equivalentes de acetato cuproso. Los minuto 54%.9 g se desecharon y reflujo fue de el líquido se manera vertical. el que es bastante estable y por resonancia se deslocaliza el electrón. el 50 rendimiento cual se filtró. III. El acetato cúprico se regenera a través de una reacción redox entre los dos equivalentes del acetato cuproso y en nitrato de amonio. Sobre el intermediario se lleva a cabo una reacción redox intramolecular. el cual es la benzoína protonada. mietras que el filtrado se desecho en la tarja. desplazándose un ion acetato para formar el intermediario. Hipoclorito de sodio El mecanismo de ésta reacción es similar a la de sales. que en esta segunda reacción redox se reduce a nitrito de amonio y finalmente se descompone en nitrógeno y agua. y a su vez del benzoato ( formado por la atracción de cargas en ión sodio y el oxígeno) que propicia la condensación del compuesto cuando una segunda molécula de benzaldehído presencia una adición nucleofílica del anión de la cianohidrina. ya que no se generan gases tóxicos como con los otros dos métodos. el nitrito de amonio el cual se descompone en nitrógeno gas y en dióxido de nitrógeno. el acetato cúprico y el producto de reducción. vertió a la tarja a fuego directo neutralizados y del mechero al con abundante matraz. ocurre un mayor . Ácido nítrico  I. por lo que se utilizó una trampa de gas. Obtención de Bencilo Sales de cobre Las α-hidroxicetonas se oxidan a las dicetonas correspondientes al hacerlas reaccionar con el acetato cúprico empleando en cantidades catalíticas. En el último equilibrio ácido-base. Finalmente el intermediario cede un electrón al intermediario. para formar el intermediario. a diferencia de la técnica empleada con ácido nítrico. el cual a través de una reacción de eliminación da lugar al intermediario. para formar el producto de oxidación. para dar el acetato cúprico y el producto de reducción. En la formación de esta cianohidrina. El acetato cuproso formado es reoxidado a acetato cúprico por medio de nitrato de amonio. pero sin la formación de gases tóxicos y residuos peligrosos. el acetato cuproso y ácido acético. El carbocatión que se genera es estabilizado por resonancia para dar el intermediario.basurero. se desprende el gas nitrógeno. este gas se observaba en menor cantidad. Durante ésta reacción la forma de montar el reflujo fue sencilla. en una segunda reacción redox. Las aguas madres se trataron con sulfuro de sodio y se formó un precipitado. para formar el intermediario. El proceso de éste otro tipo de método para la obtención de bencilo. el cual a través de la reacción redox es reducido a acetato cuproso. cuyo par de electrones proviene del enlace formado con el hidrógeno que en un medio muy básico es capturado. de modo que genera un nuevo enlace carbono-carbono entre dos moléculas de benzaldehído a través de la salida efectiva del grupo ciano que a su vez actúa como catalizador de la reacción. La reacción de oxidación de la benzoína se inicia a través de la tautomería ceto-enólica. la oxidación se lleva a cabo mucho más rápido y al mismo tiempo se obtienen mejores rendimientos como se puede observar en la tabla. agua. además que los residuos generados se tratan de forma mas eficiente y rápida. la benzoína protonada reacciona con el agua para formar la benzoína y el ion hidronio. Análisis de Resultados  Obtención de Benzoína El centro reactivo del benzaldehído es atractivo para el grupo ciano que proporciona un par de electrones a los orbitales del carbono lo que un par de electrones se dirige al átomo de oxígeno. la que se facilita al hacer reaccionar al compuesto con ácido acético glacial. el cual tiene la capacidad de estabilizar cargas negativas debido a su electronegatividad. presentando una coloración café-rojiza. se 90°C residuos sólidos El montaje del s obtuvo 0. Durante la práctica se pudo observar en el matraz de bola este gas. que a través de la reacción ácido base da lugar al cuprato y ácido acético. II. En la reacción. a través de la cual el cobre se reduce al pasar de cúprico (II) a cuproso (I) y además se genera el radical. un enodiol. El enodiol reacciona con el acetato cúprico. A través de un equilibrio de acetato cúprico reacciona con el ácido acético para dar el acetato y el acetato cúprico protonado. 9 Sales de cobre Tabla 2: Resultados grupales según los métodos de oxidación de benzoína. ésto se debe a que como en el método de sales ocurren desprendimientos de gases aunque en éste. el nitrato de amonio. se lleva a cabo con una trapa de gas durante el reflujo.

.por lo que se obtuvo un bajo rendimiento y el bencilo no reaccionó totalmente. con el objetivo de sustituir el átomo de potasio unido a la sal por uno de hidrógeno ya que los ácidos carboxílicos de cadenas mayores a 4 carbonos son insolubles en agua. esta reacción requirió del reflujo para efectuarse y formar la sal (bencilato de potasio). Se logró obtener el benzilo a través de la oxidación de la benzoína por los diferentes métodos. Morrison R. México. 210-212. Bibliografía  McMurry. Una vez obtenida la sal se aciduló con ácido clorhídrico hasta un pH 2. Durante la transposición que se llevo a cabo del bencilo hasta la formación del ácido bencílico. Se realizó la condensación de aldehídos empleando al cianuro como un catalizador e impulsor de la condensación y al mismo tiempo se obtuvo el conocimiento para tratar dichos residuos que se generaron en la síntesis de la benzoína. sin embargo por las limitantes del laboratorio en tiepos y espacios y así mismo en materil de laboratorio. Ching. y tratamiento de residuos es sin duda el método que utiliza al hipoclorito de sodio. C. Thomson. R. Boston 1966. R. Se requirió una filtración. J. el cual se empleó con el fin de aumentar la electrofilia del grupo carbonilo. A. podemos concluir en base a su punto de fusión que en efecto se obtuvo dicho producto. Organic Chemestry. Química Orgánica. los mecaniss que se llevaron a cabo fueron específicamente tres. después se adicionó el hidróxido de potasio para efectuar el ataque nucleofílico del hidroxilo liberado por la base. se realizó una oxidación con tres oxidantes diferentes y una transposición de Cannizaro. La síntesis de acido bencílico es una secuencia de reacciones cuantitativas. ésta dicetona formada reaccionó mediante la transposición de un grupo bencil. que finalmente produjo al ácido bencílico. ya que ésta reacción no se lleva a cabo tan cuantitativamente. 6 ed. formando así benzoilo.desprendimiento. Pág. Allyn & Bacon Inc.  Obtención de Ácido Bencílico   El bencilo se disolvió en etanol. . 1976. 2a Ed. S. y se concluye que el más eficiente en cuestión de rendimientos. los residuos generados por éste método son peligrosos y más complicados de manejar que los de hipoclorito. Química de las reacciones Orgánicas. Guevara.. O. John. (2005). y Boyd R. España.. N. cuyo producto (benzoína) se oxidó a través del uso de diferentes oxidantes como sales de cobre. no se logró un buen rendiiento después de llevar a cabo dichas reacciones. Conclusiones Se logró sintetizar el ácido bencílico a partir de una condensación benzoínica. Gálvez. una condensación benzoínica. 709-710. Editorial Alhambra. obteniendo dicho producto de forma eficiente y limpia. hipoclorito de sodio y ácido nítrico.