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ciclohexanol ( 1 ) se oxida a la ciclohexanona ( 2 ) , acompañada de la generación de ácido nitroso .

la cetona reacciona entonces por uno de tres vías posibles que conducen a la formación de ácido adípico ( 8 ) . la fracción mayor de la reacción se produce a través de notrosation para producir 2 nitro - socyclohexanone ( 3 ) , luego por una reacción adicional con ácido nítrico a partir de la 2 nitro - 2 - nitrosoketone ( 6 ) . escisión hidrolítica de este intermedio da - 6 - hidro 6 - nitro Mino XI ácido hexanoico , o " ácido nitrolic " ( 9 ) . Esto se desglosa a continuación para dar el ácido adípico y el óxido nitroso , el producto de reducción del ácido nítrico no recuperable principal. típicamente 2,0 moles de ácido nítrico se convierte en óxido nitroso para cada mol de ácido adípico producido . nitración predomina a temperatura más alta , y la ruta a través de productos intermedios tales como la cetona di nitro ( 4 ) llega a ser significativa . otro camino propuesto por los primeros investigadores implica la formación intermedia de la cetona 1,2 - di ( 5 ) o su dímero . la conversión de este material a ácido adípico con un buen rendimiento requiere el uso de un catalizador de vanadio , y el efecto del vanadio en el rendimiento global suggets una contribución significativa por este camino . el intermedio nitro de modo ketonone ( 3 ) puede someterse a dos reacciones secundarias importantes . múltiple nitrosación conduce al intermedio ( 10 ) , que pierde CO2 para producir ácido glutárico ( 11 ) o ácido succínico a partir de ácido nítrico de la pizca de reacción posterior. Disparo de cobre se añade con el ácido nítrico para inhibir estas reacciones. en sistemas que contienen una relativamente alta concetration de estado estacionario de la cetona nitro (3) o su tautómero, la cetona oximino, un tipo de transposición de Beckmann conduce a ácido 5-cianopentanoico (12) en cantidades menores. este material se hidroliza lentamente a ácido adípico

además del proceso de ácido nítrico de aire de dos etapas para la síntesis de ácido adípico a partir de ciclohexano varias rutas alternativas han sido investigados . Se han descrito las oxidaciones de un solo paso de ciclohexano con ácido nítrico , dióxido de nitrógeno , o aire . principales desarrolladores del último proceso incluyen la investigación y el desarrollo y la brecha ind química Asahi . entre otros . Por ejemplo , cyclohehane se oxida en un solo paso a ácido adípico (rendimiento 70-75 % ) en presencia de un catalizador de acetato de cobalto y disolvente de ácido acético . varias patentes BASF recientes describen la síntesis de ácido adípico a través de hidrocarboxilación y los tros a través de etapas xylation carboalko de butadieno , Normalamente con carbonilo de cobalto y base de nitrógeno . trabajo relacionado se hizo a Texaco corp desarrollo . hidrocarboxilación en el prensence de una amalgama de metal también se informó para dar el ácido libre . investigación en La Monsanto en el haluro de paladio catalizado dicarbonylation de 41,4 disustituido - 2 -butenos se repoirted a principios de 1984 . los productos del proceso preferido de ácido adípico a partir de 1,4 - dimetoxi - 2-2 - buteno y cloruro de paladio en 100 después de que el éster de dimetilo insaturado resultante se hidrogena y se hidroliza . ácido adípico puede ser producido a partir de ciclohexeno por ozonolisis , o por adición de un ácido carboxílico y la oxidación de ácido nítrico del éster de carboxilato resultante. formación de derivados de ácido adípico mediante acoplamiento electrolítico de acrilatos se describe pulg