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Extraccin y cromatografa de los componentes activos (acetaminofn, cafena y aspirina) de un frmaco.

Autores: Carlos Tamayo Soto, Isaas Ruiz Jimnez. Laboratorio de qumica orgnica I. Qumica industrial, Escuela de qumica, Facultad de ciencias exactas y naturales, Universidad Nacional de Costa Rica. Resumen Con la realizacin de esta prctica se quiere conocer el mtodo de extraccin por disolventes inmiscibles y familiarizar al estudiante con las tcnicas bsicas de separacin y todas las variables que implica la separacin lquido-lquido. Se realiz la separacin de los metabolitos principales de dos frmacos, estos metabolitos fueron: cafena, cido acetilsaliclico y paracetamol, por medio de extraccin simple. Adems se les aplic la tcnica de cromatografa de capa fina usando como eluyente el ter etlico-Hexano 1:2 Como resultado principal de elaboracin de esta prctica, se pudo extraer y filtrar las cantidades ms que suficientes de los compuestos activos, para as poder realizar posteriormente la cromatografa de capa fina a cada uno de ellos respectivamente. Concluyendo as que el cido acetilsaliclico presenta una mayor facilidad para ser separado de otras sustancias en el que se encuentre mezclado. Introduccin En la industria, la cromatografa toma su lugar desde que en el laboratorio un analista qumico desea separar los componentes activos de cierto frmaco por ejemplo, para as poder realizar los anlisis cuantitativos para garantizar la calidad y la estabilidad del frmaco. As mismo y para muchas otras aplicaciones la cromatografa es necesaria, y de gran importancia en el anlisis qumico. Se define cromatografa como tcnica basada en el principio de retencin selectiva, cuyo objetivo es separar los distintos componentes de una mezcla que dependen bsicamente de las afinidades diferenciales de los solutos entre dos fases no miscibles (capa cromatogrfica y el eluyente)2. Adems de esto, la cromatografa permite: o Identificar sustancias desconocidas. o Purificar o comprobar pureza de un compuesto. la

o Observar cualitativa y cuantitativamente del 1 desarrollo de una reaccin . Este mtodo se puede aplicar mezclas liquidas, solidas 3 gaseosas . a o

La cromatografa y la separacin liquido-liquido abarcan entre las tcnicas ms utilizadas a nivel industrial. Una extraccin o

separacin liquido-liquido permite aislar el compuesto de inters de una mezcla de componentes por contacto ntimo con otro lquido inmiscible, permitiendo que los componentes de la mezcla original se distribuyan de forma diferenciada entre las dos fases lquidas, produciendo as un grado de separacin, que puede aumentar por la combinacin de etapas mltiples, tal como ocurre en operaciones como la destilacin o la absorcin5. La eleccin de la sustancia orgnica para la extraccin se realiza considerando la solubilidad de la sustancia a extraer y la facilidad con que pueda separarse sta del disolvente, en caso de que se desee recuperar el disolvente. El embudo de separacin que se muestra en la Fig. 1, es el instrumento utilizado para extracciones sencillas y mltiples utilizado en esta prctica.

slido polar, y su fase mvil es un lquido poco polar, permitiendo que los componentes que se desplazan rpidamente sean los menos 1 polares . En la cromatografa capa fina resalta el clculo de la constante Rf, sta se calcula midiendo y relacionando la distancia recorrida por el compuesto (a) y la recorrida por el eluyente (b) en el mismo tiempo.6 Figura 2

Figura 2. Determinacin del Rf. 6

Metodologa Se sigui la metodologa planteada en el manual de laboratorio de qumica orgnica (Calvo etal, 2000). Que se resume con la extraccin de los principales metabolitos de dos frmacos comerciales (Aspirina y Cafi-Aspirina) para despus aplicarles la cromatografa de capa fina y as poder identificarlos respectivamente.

Figura1. Embudo separador utilizado en las extracciones lquido-lquido. 6

La cromatografa empleada en esta prctica fue la de capa fina, que se diferencia de las otras cromatografas por poseer en su fase estacionaria que es una placa (la cual puede ser de vidrio, aluminio u otro soporte) un

Resultados Cuadro 1. Prueba de desplazamiento del frmaco en distintos eluyentes para su respectiva eleccin. Eluyente Hexano Desplazamiento No se desplaz

Paracetamol cido acetilsaliclico

44 53

Imagen de la cromatografa de capa fina realizada.

ter etlicoHexano 1:2

Se desplaz mucho

ter etlicoHexano 2:1

Se desplaz muy poco Anlisis de resultados

ter etlico

Se desplaz poco

Cuadro 2. Clculo del Rf para cada uno de los metabolitos. Metabolito Cafena Paracetamol cido acetilsaliclico Rf (0,05) 0,067 0,44 0,53

Cuadro 3. Determinacin del porcentaje para cada uno de los metabolitos Metabolito Cafena Porcentaje de Rf (%) 6,7

Al realizar la cromatografa de capa fina, fue importante tomar en cuenta que la eleccin del eluyente (fase mvil) se elige considerando la afinidad del soluto, buscando as la distribucin de la muestra de una forma distinta entre las fases. Sabiendo que cada uno de los componentes activos o metabolitos de los frmacos son compuestos no tan polares (poco momento dipolar) por lo tanto, se necesitara un eluyente que fuera tambin poco polar; y despus de probar la muestra del frmaco en los distintos eluyentes, se observ que sta se desplaz an ms en el ter etlicoHexano 1:2 en comparacin con los otros eluyentes. Se puede decir que se facilit mayoritariamente la interaccin de cada uno estos compuestos con este eluyente.

Una vez ya extrados cada uno de los componentes activos de los dos frmacos, se le aplic a cada uno la cromatografa de capa fina y lo observado a la luz ultravioleta fue que el componente cido acetilsaliclico se desplaz mucho ms a travs de la placa, seguido del paracetamol y por ltimo la cafena (ver imagen de resultados). Una explicacin a esto podra ser porque el eluyente ter etlico-Hexano 1:2 posee cierto momento dipolar, al igual que el cido acetilsaliclico (ver anexo 1), por lo tanto, ste metabolito es una especie ms afn que el paracetamol, y ste es ms afn que la cafena, la cual no posee casi momento dipolar (ver anexo 1). Como parte del resultado, el cido acetilsaliclico posey un valor de Rf ms elevado que paracetamol, y ste ms elevado que la cafena y por lo tanto el mismo orden para el porcentaje de Rf. Conclusiones Se logr conocer y aprender el mtodo de extraccin por disolventes inmiscibles. El metabolito cido acetilsaliclico mostr mayor Rf (0,53 cm) y mayor porcentaje de Rf (53%), lo que indic una menor retencin en la fase estacionaria. El valor de la constante Rf se ve afectado por la calidad del papel, pureza del disolvente, influencia de la temperatura, humedad ambiental, el tamao de las partculas del soporte, entre otros.

Los metabolitos no correspondan a los mismos compuestos, ya que estos se desplazaron a diferentes distancias en la fase estacionaria. Anexos

1.
CIDO ACETILSALICLICO

PARACETAMOL

2. Determinacin del Rf

3. Porcentaje de Rf

Bibliografa 1. Chang, R. (2010). Qumica. Ciudad de Mxico: McGrawHill. 2. Tcnicas de bioqumica y biologa molecular. David Freifelder. Editorial Revert, 1991.ISB N: 8429118195. Cap. 8: Cromatografa. Pg. 179 3. Wade, L. (2004). Qumica orgnica. Ciudad de Mxico: Pearson. 4. Morrison, R. T. and Boyd, R. N. Qumica Orgnica. 5ta Ed. Addison-Weslew Iberoamericana. Mxico, 1990. 5. Solomons, T. W. G. Qumica Orgnica. Editorial LIMUSA. Mxico, 1990. 6. Manual para laboratorio de quimica orgnica. Calvo Editorial, (2000)