Faculdades Opet Curso Superior de Tecnologia em Estética e Cosmética Módulo Estética e Cosmética Disciplina Cosmética Natural •

ÓLEOS ESSENCIAIS (óleos voláteis, óleos etéreos ou essências)
ISO (International Standard Organization): produtos obtidos de partes de plantas através da destilação por arraste com vapor d’água e também por expressão (prensagem) dos pericarpos de frutos cítricos; São líquidos e de aparência oleosa à temperatura ambiente; Principais características: volatilidade (óleos voláteis ≠ óleos fixos de sementes); aroma agradável e intenso (essências); Lipofílicos, praticamente insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos apolares, como o éter (óleos etéreos); São uma mistura de 20 a 60 componentes com concentrações variadas  2 a 3 compostos majoritários (acima de 20%) e outros elementos, chamados traço, em menor %; São formados pelo metabolismo secundário das plantas.

METABOLISMO SECUNDÁRIO ÓLEOS ESSENCIAIS

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• Competências envolvidas: 1, 3 e 8

COMO OS ÓLEOS ESSENCIAIS SÃO FORMADOS?
• Via metabólica de formação: derivados dos fenilpropanóides ou dos terpenóides (maioria).

- Terpenóides: constituem uma grande variedade de substâncias vegetais derivam de unidades de isopreno ou pentacarbonadas (C5)
Glicose Acetil-CoA Ácido mevalônico Isopreno

- Fenilpropanóides (C6-C3):
Glicose Ácido chiquímico Fenilalanina/ Tirosina Ácido cinâmico
ciclização redução Origem dos fenilpropanóides

Ácido p- cumárico
oxidação redução

Terpenóides

Cumarinas

Alilbenzenos

Aldeídos Propenilbenzenos aromáticos

• Os esqueletos de terpenóides são formados pela condensação de unidades isoprênicas, de acordo com a regra do isopreno.

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Fórmula do isopreno – C5H8. . • Aldeídos: . .Quando n=2  10C no esqueleto  monoterpenóides.Monocíclicos: bisabolano  óleo de bergamota. .Citronelal  óleo de eucalipto (Corymbia citriodora) 2 . . .Bicíclicos: ɑ-pineno  óleo de eucalipto.• Regra do isopreno: MONOTERPENÓIDES • Interesse econômico: perfumes. ** Dentro dos compostos terpênicos existem aqueles oxigenados. antifúngico e antioxidante. . quanto ao tipo do anel: .Terpenóides – (C5H8)n. Mais de mil compostos ocorrem naturalmente.Geraniol  óleo de limão • Podem ser. .Acíclicos: mirceno  óleo de louro. .Aldeído cinâmico  óleo de canela .Compostos terpênicos mais frequentes são os monoterpenóides (cerca de 90%) e os sesquiterpenóides.Acíclicos: farnesol  óleo de murta.Quando n=3  15C no esqueleto  sesquiterpenóides.Quando n=4  20C no esqueleto  diterpenóides. • • Podem ser. . aromatizantes e atividade antimicrobiana.Assim por diante. quanto ao tipo do anel: .Bicíclicos: cariofileno  óleo de pindaíba. . . COMPOSTOS TERPÊNICOS OXIGENADOS • Álcoois: .Monocíclicos: terpinoleno  óleo de manga. mas acima de 20C os terpenóides já não constituem os óleos essenciais. SESQUITERPENÓIDES • Interesse econômico: produção de substâncias antibióticas.Mentol  óleo de menta .

Ex: amônia e ácido cianídrico.Eucaliptol (1.Ácido valeriânico ou valérico  óleo de valeriana • Lactonas (nos monoterpenos  iridóides): .• Cetonas: .Fenol  eugenol  óleo de cravo Compostos nitrogenados: originam-se durante a destilação do óleo. COMPOSTOS NITROGENADOS OU SULFORADOS • • São raros.Éster  salicilato de metila  óleo de bétulas • Compostos sulforados: são liberados por ação enzimática. através da decomposição do material que constitui o protoplasma do vegetal. .Sulfeto de metila (CH3SH)  óleo de cebola .Alantolactona  óleo de ênula COMPOSTOS AROMÁTICOS • Apresentam um núcleo benzênico e podem possuir todas as funções oxigenadas.Ácido mirístico  óleo de noz-moscada ácido gordo: CH3(CH2)12COOH .Acetato de bornila  óleo de coníferas • Éteres: . . globulus) • Ácidos (pouco comuns): .Indol  óleo de jasmim .8-cineol)  óleo de eucalipto (E.Ácido sulfídrico (H2S)  óleo de anis 3 . .Cânfora  óleo de erva-cavaleira (canforeiro) • Ésteres: .

. madeira (sândalo). células do parênquima. Rutaceae. Myrtaceae. Idade da planta (ciclo vegetativo). Nas monocotiledôneas: gramíneas e zingiberáceas.Estocados em órgãos: flores (laranjeira). folhas (eucalipto). cascas (canela). raízes/cânfora.OCORRÊNCIA DOS ÓLEOS ESSENCIAIS NAS PLANTAS • Abundantes nas famílias de angiospermas dicotiledôneas: Asteraceae. • A composição do óleo essencial. Lamiaceae. • Diversas localizações do óleo: • A composição do óleo é geneticamente determinada. • • .Ex: canela  casca/ácido cinâmico.Estruturas secretoras especializadas: pelos glandulares. Condições climáticas. Apiaceae. pode variar segundo alguns fatores: Época da colheita. Piperaceae. é específica para um órgão do vegetal e para certo estágio de desenvolvimento. entre outras. Localização do óleo no vegetal: • Ex: bolsas secretoras de óleo essencial de eucalipto. extraído do mesmo órgão do vegetal. De acordo com a localização do óleo. canais oleíferos ou bolsas secretoras. rizomas (gengibre). em um mesmo vegetal. raízes (vetiver). a constituição majoritária dos componentes pode variar: • . frutos (erva-doce) ou sementes (noz-moscada). Lauraceae. Solo. - 4 .

Produção de eudesmol (E. . Efeitos no SNC: convulsivantes (ex: losna e funcho) e psicotrópicos (ex: noz-moscada). macarthuri)  fixador de perfumes. principalmente em flores pouco vistosas ou de polinização noturna. Uso mais recente: controle de pestes e ervas daninhas em plantações  fácil extração. biodegradável (não persistindo no solo e na água) e apresenta pouca ou nenhuma toxicidade aos vertebrados. inseticida e repelente. Fragrâncias (ex: jasmin).Defesa contra predadores herbívoros e fungos patogênicos. inibindo a germinação de outras plantas ao redor. • Cuidados na aplicação farmacêutica: . polinizada por mariposas.Efeito alelopático. • • Principais formas de uso do óleo essencial: .Proteção contra a perda de água e aumento da temperatura. globulus rico em eucaliptol (acima de 70%)  ações expectorante e anti-séptica. e na medicina como antimicrobiano. principalmente de óleos não diluídos.Alguns óleos podem ser tóxicos  principalmente por ser uma mistura de compostos químicos. Ex: dama-da-noite. . . 5 . Toxicidade: dose-dependente (mais comum)  administração via oral.uso tópico  fototoxicidade e alergias (ex: canela e frutos cítricos). . • APLICAÇÃO DOS ÓLEOS ESSENCIAIS Desde a Antiguidade as plantas aromáticas e seus óleos essenciais são usados como alimentos (condimentos e aromatizantes) e fragrâncias. . globulus) .Medicinal  Ex: óleo de E.Perfumaria  composição de perfumes para produtos de limpeza (sabão e desinfetante). Óleos para aromaterapia e outras terapias medicinais alternativas. pois o óleo é uma mistura de componentes  sensível a mudanças na composição química.• Funções do óleo essencial para o vegetal: .Determinar a atividade biológica do óleo é mais difícil do que de outro componente isolado.Atividade de um vegetal rico em essências é diferente da atividade do óleo isolado do mesmo. Ex: bala de eucalipto  eucaliptol (E.Indústria alimentícia  aromatizantes. Ex: citronelal (Corymbia citriodora).Atração de polinizadores. . .

. Óleo sem muito valor comercial  extraem junto outros compostos lipofílicos. • Espressão (Prensagem): extração de óleo de frutos cítricos.Anti-inflamatório  camomila.Antimicrobiano  eucalipto. .Ação carminativa  camomila e menta. Os pericarpos são prensados e o óleo extraído é separado da emulsão formada (óleo-água)  decantação. . centrifugação ou destilação fracionada. Solventes orgânicos: solventes apolares (ex: éter de petróleo ou diclorometano). • MÉTODOS DE EXTRAÇÃO * Os métodos variam com a localização do óleo no vegetal e a proposta de uso.Ação cardiovascular (aumento do ritmo cardíaco)  óleos com cânfora.Antiespasmódico  alho e macela. 6 . então são arrastados pelo vapor d’água.Anestésico local  cravo-da-índia.• Algumas propriedades medicinais já descritas: . • Enfloração (Enfleurage): extração do óleo de pétalas de flores (ex: rosas). • Arraste por vapor d’água: mais comum para extrações de pequena escala. Aparelho de Clevenger: óleos essenciais: maior tensão de vapor que a água. Obtenção de óleo puro de alto valor comercial. . Mais empregado nas indústrias. .

2º: detecta-se as manchas no ultravioleta. éteres ou ésteres. Pureza: .• Arraste por vapor d’água em escala industrial: MÉTODOS DE ANÁLISE * Problemas de qualidade do óleo essencial: . • • Testes organolépticos: odor do óleo. Utilidade: separação compõem o óleo.Acoplado a EM: fornecimento do espectro de massas  massa molecular (indica sobre a classe da substância) e padrão de fragmentação (comparação com a biblioteca de espectros de massa já instalada no computador)  descoberta de qual componente se trata. 3º: revelação da placa (reagente adequado para a amostra). 1º: corrida nos solventes determinados. . mistura de um óleo de boa qualidade com outro inferior e adição de substâncias sintéticas que compõem o óleo. 7 . por já serem voláteis. .fitoterápicos sem identificação  o nome científico e a origem devem estar na embalagem.teste de fração solúvel em água com NaCl  verifica a presença de alcoóis. • Para afirmar a identidade de certo óleo essencial: . Utilidade: observa-se e confirma-se a presença de algum componente majoritário do óleo  corrida da amostra comparada a de um padrão.Cromatografia gasosa e acoplada a detector de massas (CG/EM)  fácil aplicação para os óleos. e quantificação de substâncias que  Identificação de compostos individuais: comparação do tempo de retenção relativo da amostra com os padrões.Cromatografia em camada delgada (CCD)  placa com fase fixa de sílica gel GF e fase móvel formada por combinações de solventes. 4º: observação das manchas (quantidade e cores) e determinação do Rf (fator de retenção) informam sobre o possível componente.adulteração ou falsificação  adição de compostos sintéticos de menor valor. .

V. P. 1988. β-cariofileno . vírus do herpes. A. BROPHY.Contra-indicação: não deve ser usado para queimaduras ou na pele queimada de sol. BRITO. O. 6ed. cineol. FARMACOPÉIA Brasileira. p. et al.. HOUSE. and biology. O. C. formation. Parte I.. pineno. Melbourne: Inkata.1128. pós-depilatórios .. C. In: SIMÕES. α. J.. 5 a 10 % em preparações farmacêuticas. S.2166-2174. SIMÕES. et al. p.terpeneno. . distillation and marketing. Óleos voláteis.Propriedades antimicrobianas: infecções por bactérias Grampositivas e Gram. Forest Ecology and Management. SPITZER. pode ser citotóxico às células epidérmicas expostas à radiação UV . (Documentos Florestais.Folhas .Constituintes: terpinen-4-ol. R.Concentração: 0.Pode ser incorporado em cremes. M. xampus antissépticos. 1991. Myrtaceae .12. J. J. α-terpineol. 2007. 4 ed. VITTI. O. 0.ÓLEO ESSENCIAL • Melaleuca alternifolia Cheel (tea tree). Eucalyptus leaf oils: use. C. sabonetes. Commercial sources. n. In: BOLAND. N. Eucalyptus essential oil as a nature pesticide. D. loções. v. Farmacognosia: da planta ao medicamento. DORAN.Acne e onicomicose . M. 2008. 2003. Óleo essencial de eucalipto.256. BROPHY. São Paulo: Atheneu SP Ltda. Porto Alegre: Universidade/UFRGS. uses.. chemistry. M.negativas. D. J.5 a 1 % como conservante natural • REFERÊNCIAS BATISH. 17) • • • • 8 . cândida e Trichophyton sp. A. J. J.5 a 5 % em cosméticos. 1102p. J.