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Reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos sencillos (Reglas de la IUPAQ).


1. 2. 3. . !. ". $. &. (. 1). 11. 12. 13. 1 . 1!. Alcanos Cicloalcanos Alquenos Alquinos Compuestos aromticos #aluros de alquilo Alco%oles 'teres Aminas Alde%*dos Cetonas +cidos car,o-*licos .eri/ados de cidos car,o-*licos 0i,liogra1*a Ane-os

____________________________________________________________Reglas de la nomenclatura

Alcanos Los hidrocarburos de cadena y los hidrocarburos con sustituyentes simples se nombran con el sistema de la IUPAQ de acuerdo con las siguientes reglas: 1. El sufijo ue designa a un alcano es !ano". 2. #e escoge la cadena con el mayor n$mero de %tomos de carbono unidos de forma continua. El nombre del alcano de cadena continua &ver anexo 1' de la mol(cula ue tenga el mismo n$mero de %tomos de carbono ue hay en esta cadena m%s larga) sir*e como nombre base de la mol(cula. Para el siguiente compuesto el nombre base es heptano, ya que la cadena continua ms larga tiene siete tomos de carbono. La cadena continua ms larga no necesariamente debe ser parte de la molcula escrita en forma horizontal)
+ ,.
/

,-/
.

,-.

,- ,- ,- ,-. ,-/
1

,-/ ,-.
2 3

3. 4um(rese los %tomos de carbono de esta cadena continua. La numeraci5n debe comen6ar por el e7tremo ue d( los n$meros menores para los %tomos ue lle*an sustituyentes. Si la cadena bsica del compuesto se enumera como se indica, habr sustituyentes en los C y C!. Si se hubiera comenzado la numeraci"n por el otro e#tremote la cadena, los sustituyentes hubieran quedado en C! y C$. %n sustituyente es un tomo o grupo de tomos distintos de hidr"geno y se encuentra unido a un carbono de la cadena ms larga. %n sustituyente es un tomo o grupo de tomo, distintos del hidr"geno, y se encuentran unidos a un carbono de la cadena ms larga. . ,ada sustituyente se nombra indicando su posici5n mediante un n$mero ue corresponde al %tomo de carbono al cual se encuentra unido. La presencia de un grupo metilo &C' () sobre C se indica as)* (metil y la presencia del grupo etilo &C' ( C'+() sobre C! se indica as)* !(etil &la nomenclatura para los grupos sustituyentes formados a partir de los alcanos, los llamamos grupos alquilos, &ver anexo 2). !. El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los nombres se separan de los n$meros mediante guiones y los n$meros entre si mediante comas. Los nombres del sustituyente se agregan como prefijos al nombre b%sico. ,e acuerdo con estas reglas, el nombre del compuesto es* !(etil( (metilpentano. Si en una misma molcula se encuentra presente el mismo sustituyente dos o ms -eces, el n.mero de sustituyentes iguales se indica mediante los prefi/os di, tri, tetra, penta, etc. unidos al nombre del sustituyente. La posici"n de cada sustituyente se indica mediante un n.mero y -arios n.meros se separan mediante comas.

,-. ,-. ,-. ,- ,- ,-.


+ / . 0 2 1 0

,-/ ,-. ,-. ,-/ ,-/ ,


.

,-/ ,-.

,- ,-.
+

+, 0 dimetilbutano

, 0 dietil 0 metilhe#ano

____________________________________________________________Reglas de la nomenclatura

,-. ,l ,-. ,-/ ,- , ,l ,l ,-/ ,-. , ,-/ ,-.


$,$,1 0 tricloro ( !,! 0 dietil 0 +, 0 dimetiloctano Cada sustituyente debe tener un nombre y un n.mero para localizarlo. Cicloalcanos Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta correspondiente) de igual n$mero de carbonos del anillo. Ejemplos:

, ,- ,-. ,-.

,-/ ,-/ ,-/

,-/ -/, -/, ,-/ ,-/ ,-/ ,-/ ,-/ ,-/


ciclobutano

,-/
ciclopropano ciclohe#ano Los sustituyentes en el cicl5 se nombran indicando sus posiciones por n$meros) usando la menos combinaci5n de estos.

,l ,-/ ,-/ ,-/

,-. ,-/ -/, -/, ,-/ ,-/ ,-/ ,-/ ,-/ ,-/ 8r

,-/ ,-/ ,-.


cloro(ciclopropano 2(etil(!(metilciclohe#ano

bromo(ciclobutano

Por con*eniencia) los anillos alif%ticos a menudo se representan por medios de figuras geom(tricas simples: un tri%ngulo para el ciclopropano) un cuadrado para el ciclobutano) un pent%gono para el ciclopropano) un he7%gono para el ciclohe7ano y as9 sucesi*amente

ciclopropano Alquenos

ciclobutano

ciclohe#ano

____________________________________________________________Reglas de la nomenclatura
Al igual ue en los alcanos) para nombrar los al uenos se siguen una serie de reglas: 1. Para el nombre base se escoge la cadena continua de %tomos de carbono m%s larga ue contenga al doble enlace. 2. La cadena se numera de tal manera ue los %tomos de carbono del doble enlace tengan los n$meros m%s bajos posibles. 3. Para indicar la presencia del doble enlace se cambia la terminaci5n !ano" del nombre del alcano con el mismo n$mero de %tomos de carbono de la cadena m%s larga ue contenga el doble enlace por la terminaci5n !eno". . La posici5n del doble enlace se indica mediante el n$mero menor ue le corresponde a uno de los %tomos de carbono del doble enlace. Este n$mero se coloca antes del nombre base:

,-.
+

,- ,- ,-/ ,-.
/ . 0 1

+( penteno !. Los sustituyentes tales como hal5genos o grupos al uilo se indica mediante su nombre y un n$mero de la misma forma ue para el caso de los alcanos.

,l ,-.
+

,- ,- ,-/ ,- ,l
/ . 0 1

,-. ,-/ ,-/ ,- ,-/ ,- ,-/


/ +

,-/ ,-.

$,$ 0 dicloro 0 + 0 penteno

0 propil 0 2( he#eno

Alquinos Las reglas son e7actamente las mismas ue para nombrar los al uenos) e7cepto ue la terminaci5n !ino") reempla6a la de !eno". La estructura principal es la cadena continua m%s larga ue contiene el triple enlace) y las posiciones de los sustituyentes y el triple enlace son indicadas por n$meros. El triple enlace se locali6a numerando el primer carbono ue contiene el triple enlace) comen6ando por el e7tremo de la cadena m%s cercano al triple enlace.

,-. ,-.
+

+ . 0 1 2

,- , , ,-/ ,-.
/

,-.

, , ,- ,-/ ,-/ ,-. ,-/ ,-.


! ( etil 0 + 0 heptino

+ ( metil 0

0 he#ino

Compuestos aromticos La serie arom%tica se construye sobre la estructura del benceno.

benceno .eri/ados del ,enceno Los deri*ados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno. Por e/emplo

____________________________________________________________Reglas de la nomenclatura

,-/ ,-.

4:/

,l

etilbenceno

nitrobenceno

clorobenceno

Algunos deri*ados del benceno se conocen por sus nombres comunes

,-.

4-/

:-

tolueno

anilina

fenol

,::-

,-:

cido benzoico

benzaldeh)do

Los deri*ados disustitu9dos del benceno son tres el orto) el meta y el para.

; <

< <
orto meta para < se nombran indicando las posiciones relati*as de los sustituyentes. Por e/emplo*

8r 8r

4:/

,-.

,l ,l
o(dibromobenceno m(cloronitrobenceno p(clorotolueno Los deri*ados tri y poli sustitu9dos del benceno se nombran utili6ando n$meros ue indi uen las posiciones relati*as de las mismas.

____________________________________________________________Reglas de la nomenclatura
a' #i los grupos son iguales la secuencia ser% la de menor combinaci5n de n$meros.

4:/
+ 2 1 0 / .

4:/ 4:/

2,+, ( trinitrobenceno b' #i los grupos son diferente) se escoge un grupo como + y los dem%s se numeran respecto a este.

,-. 4:/ 4:/


+,!(dinitrotolueno

4:/

:,l

,l

8r 4:/
+(clor(!(nitrofenol

(bromo($(cloronitro benceno

#aluros de alquilo Al nombre del hidrocarburo correspondiente se antepone el prefijo fl$or) cloro) bromo o yodo) con un n$mero el cual indica la posici5n del hal5geno.
+ / . + / .

,-. ,- ,-. ,l
+(cloropropano

,-/ ,- ,-/ 8r
iodo(cicloalcano

(bromo(2(propeno

Alco%oles 1. #e elige la cadena m%s larga ue contiene el grupo hidro7ilo &cadena fundamental'. Esto forma la base del nombre del compuesto) cambiando la terminaci5n !o" del hidrocarburo correspondiente por el sufijo !ol". 2. La numeraci5n de la cadena fundamental se reali6a de modo ue la posici5n del hidro7ilo uede establecida por el n$mero menor posible. 3. #e nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante n$meros. Ejemplos:

,-. :metanol

,-. ,-/ :etanol

,-.

,-/ ,-/

:-

,-.

,- ,-. :-

2(propanol

+(propanol

____________________________________________________________Reglas de la nomenclatura

,-.

,- ,- ,-. :- ,-.

,-. ,-/ ,- ,-/ ,- ,-/ ,-/ ,-. :1(metil(!(octanol

,-.

(metil(+(butanol

'teres #e nombra como un hidrocarburo ue presenta un alc57ido como sustituyente. #i es necesarios se indica la posici5n del alc57ido) utili6ando un n$mero &el menor posible'.

,-. ,-/ : ,-/ ,-.

,-. : ,-/ ,-.

,-. ,- ,-. : ,/-1

eto#ietano

meto#ietano

+.eto#ipropano

Aminas #e le adiciona el sufijo amina al radical hidrocarbonato al ue est% unido.

,-. ,-. 4-/


metilamina

,-. 4- ,-.
dimetilamina

,-. 4 ,-.
trimetilamina

Las aminas mi7tas se nombran como deri*ados de las aminas ue contienen el radical m%s largo.

,-. ,-/ ,-/ ,-/ 4


3(metil(3(etilbutilamina

,-. ,-/ ,-.

,-/ 4
3,3(dimetilbencilamina

,-. ,-.

Alde%*dos +. La cadena mayor ue contiene al grupo funcional >,-:) se considera como base para nombrar al compuesto. /. La terminaci5n !o" del alcano) se cambia por !al". .. Las posiciones de los sustituyentes) se indican mediante los n$meros menores posible) reser*ando el + para el carbono carbon9lico.

- ,
metanal
0

: -

,-.
etanal

: -

,-.

,-/

: -

propanal

,-/ ,-/

,,-.

: -

,-.

,- ,-/ ,-.
(metilpentanal

: -

+(metilpentanal Cetonas

____________________________________________________________Reglas de la nomenclatura
+. #e considera la cadena mayor la ue contiene el grupo carbonilo como base y la terminaci5n !o" del alcano correspondiente se cambia por !ona". /. Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante n$meros) utili6ando el menor n$mero posible para el grupo carbonilo.

: ,-. , ,-.
propanona
+

: ,-. , ,-/
/ .

: ,-.
0

,-. ,-/ ,-/ , ,-.


1 0 . / +

butanone

+(pentanona

+cidos car,o-*licos #igue las mismas reglas ue para los aldeh9dos) solo ue comien6an a nombrarse con la palabra cido y se cambia la terminaci5n !al" del aldeh9do por !oico"

- ,

: :-

,-.

: :-

,-.

,-/

: :-

cido metanoico
0 .

cido etanoico
/ +

cido propanoico
0 . / +

,-/ ,-/

,,-.

: :-

,-.

,- ,-/ ,-.

: :-

cido +(metilbutanoico

cido (metilbutanoico

.eri/ados de cidos car,o-*licos La nomenclatura de estos deri*ados de %cido est% relacionada con el nombre del %cido carbo79lico correspondiente. o #aluros de cidos

,-.

: ,l

,-.

,-/

: 8r

cloruro de etanoilo

bromuro de propanoilo

#e cambia la terminaci5n !oico" del %cido por !oilo" y se le antepone el nombre del haluro. o An%*dridos de cidos Al nombre del %cido) se antepone la palabra anh9drido. Ejemplos:

,-. ,-.

, ,

: : :

,-. ,-.

,-/ ,-/

, ,

: : :

anh)drido etanoico 'steres

anh)drido propanoico

____________________________________________________________Reglas de la nomenclatura
La porci5n de la mol(cula ue corresponde al %cido) se termina con la part9cula !ato" y la ue corresponde al alcohol) se termina en !ilo".

,-. ,

: : ,-.

,-. ,

: : ,-/ ,-.

,-. ,-. , , ,-.

: : ,-/ ,-.

etanoato de metilo

etanoato de etilo

+,+(dimetilpropanoato de etilo

o Amidas #e cambia la terminaci5n !oico" del %cido carbo79lico por la palabra amida.

,-. ,

: 4-/

,-.

,-/ ,

: 4-/

,-. ,-. , , ,-.

: 4-/

etanamida

propanamida

+,+(dimetilpropanamida

0i,liogra1*a ?essenden @alf j.) ?essenden Aoan. #) :rganic Barshall C. Logue. An International Dhomson Publishing. ,ompany) +EE=. Bc. Burry Aohn. :rganuc chemistry ADP. An International Dhomson PublisFing ,ompary +E=0. #olomons) G."Qu9mica :rg%nica" Uni*ersity of #outh ?lorida +EE3.

____________________________________________________________Reglas de la nomenclatura
Ane-o 1. 4ombre sistem%tico de los alcanos

,-0 ,/-2 ,.-= ,0-+I ,1-+/

7om,re sistemtico de los alcanos Betano ,2-+0 Etano ,3-+2 Propano ,=-+= 8utano ,E-/I Pentano ,+I-//

-e7ano -eptano :ctano 4onano Jecano

Ane-o 22 Grupos al uilos Un grupo alquilo es un grupo formado por la eliminaci5n de un %tomo de hidr5geno de un hidrocarburo. 4/emplos*

,-.
metilo

,-. ,-/
etlilo

,-.
propilo

,-/ ,-/

,-. ,- ,-.
isopropilo

,-. ,- ,-/ ,-.


isobutilo

,-. , ,-. ,-.


ter(butilo

,-. ,-/ ,-/


.

,-.

,- ,-/ ,-/ ,-.

pentilo

isopentilo

4l gui"n al final de cada grupo representa el enlace mediante el cual el grupo alquilo se une a otro grupo. Drabajo en*iado por: 3ic. Qu*mica 4asiel Arteaga Crespo yasielHaf.upr.edu.cu .ra. Ciencias 56cnicas 3eila R. Car,allo A,reu leilarHaf.upr.edu.cu Uni*ersidad de Pinar del @9o

____________________________________________________________Reglas de la nomenclatura
!-ermanos #a96 Bontes de :ca" ?acultad de ?orestal y Agronom9a Jepartamento de Qu9mica

Pinar del @9o) ,uba /II1