Nomenclatura de Cicloalcanos

Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos,
formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que
derivan, por ello su fórmula molecular es C
n
H
2n
. Se nombran utiliando el
prefi!o ciclo seguido del nombre del alcano.
"s frecuente representar las mol#culas indicando sólo su esqueleto. Cada
v#rtice representa un carbono unido a dos hidrógenos.
Las reglas $%&'C para nombrar cicloalcanos son mu( similares a las
estudiadas en los alcanos.
Regla 1.- "n cicloalcanos con un solo sustitu(ente, se toma el ciclo como
cadena principal de la mol#cula. "s innecesaria la numeración del ciclo.
Si la cadena lateral es comple!a, puede tomarse como cadena principal de la
mol#cula ( el ciclo como un sustitu(ente. Los cicloalcanos como
sustitu(entes se nombran cambiando la terminación )ano por )ilo.
Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustitu(entes, se nombran por orden
alfab#tico. Se numera el ciclo comenando por el sustitu(ente que va antes
en el nombre.
Regla 3.- Si el anillo tiene tres o m*s sustitu(entes, se nombran por orden
alfab#tico. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los
localiadores m*s ba!os a los sustitu(entes.
"n caso de obtener los mismos localiadores al numerar comenando por
diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfab#tico.

Tensión anular en Cicloalcanos
"n la naturalea son mu( abundantes los compuestos con ciclos de cinco (
seis eslabones.
+odelo de la &enicilina ,
Sin embargo, los ciclos de tres ( cuatro miembros aparecen mu( rara ve en
productos naturales.
Estabilidad en cicloalcanos
"stos hechos experimentales sugieren la ma(or estabilidad de los ciclos de
cinco o seis miembros con respecto a los de tres o cuatro.
"n el a-o .//0, el qu1mico alem*n 'dolf von 2ae(er propuso que la
inestabilidad de los ciclos peque-os era debida a la tensión de los *ngulos de
enlace. Los carbonos sp
3
tienen unos *ngulos de enlace naturales de .45,06,
en el ciclopropano estos *ngulos son de 746, lo que supone una desviación
de 85,06. "sta desviación se traduce en tensión, que provoca inestabilidad
en la mol#cula.
"l ciclobutano es m*s estable puesto que sus *ngulos de enlace son de 546
( la desviación es de sólo .5,06. 2ae(er aplicó este raonamiento al resto de
cicloalcanos ( predi!o que el ciclopentano deber1a ser m*s estable que el
ciclohexano.
Tensión angular
9bs#rvense los *ngulos de enlace de los diferentes cicloalcanos:
Como el *ngulo natural de un carbono sp
3
es de .45,06, von 2ae(er raonó
que el cicloalcano m*s estable era el ciclopentano. Si embargo, sabemos que
2ae(er estaba equivocado (a que el cicloalcano de menor energ1a ;m*s
estable< es el ciclohexano. "l error de 2a(er est* en suponer que los
cicloalcanos son planos ( que el =nico tipo de tensión que presentan es
debido a los *ngulos de enlace.
Tipos de tensión anular
"xisten tres tipos de tensión que desestabilian los compuestos c1clicos:
..> La tensión del *ngulo de enlace, debida a *ngulos que difieren de los
.45,06.
2.> Tensión de eclipsamiento, debida a *tomos o grupos de *tomos
próximos, que sufren repulsiones ;tensión est#rica<.