Resumo - Isomeria

Isomeria
- Compostos que possuem a mesma fórmula molecular,
mas diferem no arranjo dos átomos na estrutura das
moléculas (moléculas diferentes).
1. Isomeria plana ou constitucional
1.1 Isomeria de Função
- Compostos que possuem mesma fórmula
molecular, mas diferem na função orgânica.
!emplo"
 #ter e álcool
 $lde%do e Cetona
 #ster e &cido car'o!%lico
1.2 Isomeria de Cadeia
- Compostos que possuem mesma fórmula
molecular,
mesma função orgânica mas diferem no tipo de
cadeia car'(nica.
!emplo"
 Cadeia normal e cadeia ramificada
 Cadeia a'erta e cadeia fec)ada
*nstituto
+ederal do
,iau% -
Campus
+loriano
,rofessora" .ariane, /u%mica ***
$lunos" 0runa .ac)ado, n1 23 Cássio 4ousa, n1
5, 6ladsina7de 8olanda, n1 93 :ell7 $ra;jo, n1
<2 e ,aulo $fonso, n1 ==
> Cadeia )omog?nea e cadeia )eterog?nea
1.3 Isomeria de Posição
- Compostos que possuem mesma fórmula
molecular, mesma função orgânica, mesma cadeia
car'(nica, mas diferem na posição do grupo
funcional, instauração ou ramificação.
!emplo"
> @amificação
> 6rupo +uncional
 *nsaturação
1.4 Isomeria de compensação ou Metameria
# um caso especial de isomeria de posição onde
os is(meros diferem na posição do )eteroátomo.
!emplo"
http://regradetres.com
,rof. A)iago 0erni
Resumo -
Isomeria
1.5 Isomeria
dinâmica ou
Tautomeria
# um caso
especial de
isomeria de função
onde os is(meros
coe!istem em um
equil%'rio dinâmico.
 quil%'rio $ldo-
enólico
 quil%'rio Ceto-
enólico
2. Isomeria Espacial ou
Estereoisomeria
- 4ão is(meros que
diferem na
disposição
espacial dos
átomos na
molécula.
2.1 Isomeria
Geométrica ou
Cis-Trans
- CondiçBes"
 Cs car'ono
enDolDidos
não podem
girar
independente
mente um do
outro. (cadeias
a'ertas com
ligação dupla
ou cadeias
fec)adas)
 Cs car'onos
enDolDidos na
isomeria
deDem possuir
dois ligantes
diferentes cada
um.
!emplo"
$
E
0

Cnde $ F 0 e E F

+orma ou is(mero Cis
+orma ou is(mero
Arans
+orma ou is(mero Cis
+orma ou is(mero
Arans
2.2 Isomeria Óptica
- 4ão is(meros que
apresentam moléculas
assimétricas em que
os is(meros diferem
no desDio da luG
polariGada.
- Condição"
 ,ara que sejam
assimétricos
deDem possuir
pelo menos um
car'ono quiral
ou assimétrico
(Car'ono com 5
ligantes
diferentes).
!emplo"
 Aodo composto que
apresenta um
car'ono quiral na
molécula será
representado sempre
por dois is(meros
opticamente atiDos"
um de!trogiro e outro
leDogiro
(enanti(meros), cujas
moléculas funcionam
como o'jeto e
imagem em relação a
um espel)o plano.

Ee!trogiro ( d ) ou
( H )
IeDogiro ( l ) ou ( - )
 Jma mistura com
quantidades iguais
(equimolares) de
is(meros Ee!trógios
e IeDógiros é
con)ecida como
mistura rac?mica ou
racemato, sendo
opticamente inatiDa.

m compostos com dois
ou mais car'onos quirais

diferentes, a
quantidade de
is(meros opticamente
atiDos e de misturas
rac?micas pode ser
calculada utiliGando-
se as fórmulas"
!emplo"
http://regradetres.com Prof. Thiago
Bernini