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PRCTICAS DE DOCENCIA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA

rea: Qumica Orgnica Asignatura: Qumica Orgnica II Prctica No. 9
Ttulo de la prctica: DETERGENTES

INTRODUCCIN

Aquellos compuestos orgnicos de origen animal o vegetal insolubles en agua pero solubles en disolventes
orgnicos no polares se clasifican como lpidos. Estos comprenden principalmente las grasas y las ceras. Las
grasas corresponden a steres del glicerol (HOCH
2
CHOHCH
2
OH) con cidos carboxlicos de cadena larga.
Como por cada molcula de glicerol se pueden formar tres uniones de tipo ster, normalmente a los componentes
de las grasas s eles conoce como triglicridos. Por ejemplo, el principal componente del aceite de oliva es la
triolena, en la cual tres molculas de cido oleico estn unidas a una de glicerol.

H
H
3
C(H
2
C)
7
(CH
2
)
7
H
C
O
O CH
H
2
C
H
2
C
O
O
C
O
(CH
2
)
7
H H
(CH
2
)
7
CH
3
C
O
(CH
2
)
7
H H
(CH
2
)
7
CH
3


Detergentes jabonosos: La hidrlisis bsica de un
triglicrido produce glicerol y sales de los cidos
carboxlicos, las cuales se conocen como jabones.

El jabn ordinario que consumimos es una mezcla
de sales sdicas de cidos grasos de cadena larga.
Es una mezcla por cuanto la grasa de la cual se
fabrica es tambin una mezcla, pero para los fines
de aseo personal y del hogar la mezcla es tan buena
como una sal pura.
C
O
O CH
H
2
C
H
2
C
O
O
C
O
C
O
R
R
1
R
2
NaOH
HC
H
2
C
H
2
C
OH
OH
OH
+
RCO
2
-
Na
+
R
1
CO
2
-
Na
+
R
2
CO
2
-
Na
+


Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga son molculas anfipticas, esto es, poseen un extremo polar y
otro extremo no polar y son de tamao suficiente para exhibir un comportamiento de solubilidad especial. Es
conocida como la regla lo semejante se disuelve en lo semejante, cada extremo no polar busca un ambiente no
polar. Al echar jabn en agua, sus extremos no polares se buscan, formando micelas hacia el centro de los cuales
apuntan los extremos no polares, y los extremos polares apuntan hacia la periferia de la micela para interaccionar
con el agua.
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Agua e iones Na
+

CO
2
-



En una micela de jabn, los grupos CO
2
-
se
disuelven en agua y las cadenas no polares
interaccionan entre s. La repulsin entre cargas
similares de las micelas hace que estas permanezcan
separadas.

En el proceso de lavado, las sustancias grasosas,
insolubles en agua, se disuelven en las cadenas no
polares del jabn en el interior de la micela y las
repulsiones entre cargas similares en la superficie
hacen que el sistema se mantenga disperso
formndose una emulsin estable que se puede
remover de la superficie que se limpia.

Detergentes no jabonosos: Por procedimientos sintticos se han preparado detergentes distintos a los jabones,
pero que se parecen a estos en su carcter anfiptico, con una parte larga hidrocarbonada no polar que disuelve
lpidos, y un extremo polar soluble en agua. Los detergentes no jabonosos ms comunes corresponden a sales de
los tipos alquisulfato o alquilarilsulfonato, como el laurilsulfato de sodio o laurilbencensulfonato de sodio.

n-C
11
H
23
CH
2
OSO
3
-
Na
+
SO
3
-
Na
+
n-C
12
H
25
Laurilsulfato de sodio Laurilbencensulfonato de sodio


Los alquilsulfatos se obtienen a partir de alcoholes como se muestra a continuacin:

n-C
11
H
23
CH
2
OH
Laurilsulfato de sodio
n-C
11
H
23
CH
2
OSO
3
H
n-C
11
H
23
CH
2
OSO
3
-
Na
+
H
2
SO
4 NaOH


El uso de detergentes no jabonosos es ventajoso por la alta solubilidad en agua de los sulfatos y sulfonatos
correspondientes, incluyendo los de calcio y magnesio. Los detergentes jabonosos tienen el problema de la baja
solubilidad acuosa de las sales clcicas y magnsica de los cidos carboxlicos, lo que hace que si un jabn se
pone en contacto con agua que contenga sales clcicas o magnsicas disueltas (aguas duras), ste se corte por
precipitacin del carboxilato de calcio o de magnesio y se inhiba su accin limpiadora.

Por otra parte, los detergentes no jabonosos pueden originar serios problemas de contaminacin si se usan
aquellos que posean cadenas laterales ramificadas, los cuales no son biodegradables. Los detergentes de cadenas
laterales lineales son biodegradables y no presentan tal problema.

SO
3
-
Na
+
Un detergente biodegradable
Cadena lateral no ramificada
SO
3
-
Na
+
Un detergente NO biodegradable
Cadena lateral ramificada




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OBJETIVOS

Entender que son los detergentes jabonosos, no jabonosos y cmo actan en la limpieza.

Prepara algunos detergentes a partir de la hidrlisis de grasas y examinar sus propiedades fisicoqumicas.


MATERIALES

IMPLEMENTOS REACTIVOS

2 Vasos de precipitados 1 Gradilla para tubos de ensayo Agua destilada
1 Equipo de calentamiento 4 tubos de ensayo Aceite de castor
1 Esptula 1 Erlenmeyer de 125 mL NaOH al 20%
2 Pipeta graduada de 1 mL Papel filtro NaCl
1 Goteros Sal de calcio
1 Varilla de vidrio HCl diluido
1 Frasco lavador H
2
SO
4
concentrado

PARTE EXPERIMENTAL

Preparacin de un jabn: En este experimento se usar aceite de castor, el cual no se usa comnmente en la
industria de detergentes.

En un vaso de precipitados se deposita 1.0 mL de solucin acuosa de NaOH al 20% y se agrega 0.2 mL de aceite
de castor. Se hierve la mezcla suavemente por unos cinco (5) minutos hasta que no se vea la capa aceitosa: de ser
necesario se agrega agua para mantener el volumen aproximadamente en 1.0 mL.

Se diluye la mezcla hervida con 1.0 mL de agua, se satura con NaCl (una medida de esptula), se hierve de
nuevo por un (1) minuto, luego se deja enfriar y se filtra el slido; se lava con agua para eliminar cualquier
exceso de lcali.

Disuelva parte del producto en agua y examine sus propiedades con las siguientes reacciones en tubos de ensayo.

(a) Se agrega un poco de la solucin anterior a agua pura en un erlenmeyer. Se agita vigorosamente.
Observe y tome nota.

(b) Se agrega un poco de la solucin a una solucin de una sal de calcio. Observe y tome nota.

(c) Se agrega un poco de la solucin a cido clorhdrico diluido. Observe y tome nota.

(d) Se comporta su producto como un detergente jabonoso? Explique el comportamiento en cada ensayo.

(e) Cul es el producto obtenido en esta reaccin? Escriba una ecuacin balanceada para sta.

Preparacin de aceite rojo de Turkey, detergente no jabonoso: Este detergente se obtiene mediante el
tratamiento de aceite de castor con cido sulfrico concentrado por debajo de 35 C. La reaccin principal tiene
lugar con los grupos hidrxido (=CH-OH) del cido ricinolico, el cual se sulfata para producir CH-O-SO
3
H.

A 1.0 mL de aceite de castor se agregan en porciones 2.0 mL de cido sulfrico concentrado. Se agita
vigorosamente con una varilla de vidrio manteniendo la mezcla en un bao de hielo. Despus de cinco (5)
minutos se vierte en un volumen igual de agua (con cuidado!!! la reaccin es exotrmica). El producto muy
impuro se separa como un aceite. Se agrega solucin de NaOH hasta neutralizacin del cido. Se saca un poco
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de aceite con un gotero y se agrega a un volumen muy grande de agua (20 a 50 mL). Se agita, observe y tome
nota.

Se repite el ensayo con una solucin de sal clcica. Compare el resultado con el obtenido usando detergente
jabonoso. Cmo lo explica?

El aceite rojo de Turkey se us como agente humectante en el teido de fibras, pero actualmente es ms
econmico emplear detergentes obtenidos de productos colaterales de la refinacin del petrleo.

PREGUNTAS

1. Qu es un detergente y qu se entiende por detergencia?

2. Describa con reacciones la obtencin de un detergente a partir de benceno y un oligmero de propileno.

3. En la obtencin de detergentes qu desechos cree usted que resulten del proceso, antes de eliminarlos se
pueden aprovechar, si no son aprovechables cmo se eliminaran y qu daos ecolgicos pueden causar
de no tratarse?

4. Por qu los detergentes de tipo sulfato o sulfonato no se cortan en contacto con aguas duras?